RO111779B1 - Preparation process for some non-benzidinic direct tetrakisazoic blue dyes - Google Patents
Preparation process for some non-benzidinic direct tetrakisazoic blue dyes Download PDFInfo
- Publication number
- RO111779B1 RO111779B1 RO9400015A RO9400015A RO111779B1 RO 111779 B1 RO111779 B1 RO 111779B1 RO 9400015 A RO9400015 A RO 9400015A RO 9400015 A RO9400015 A RO 9400015A RO 111779 B1 RO111779 B1 RO 111779B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- amino
- naphthol
- acid
- diaminodiphenylamino
- Prior art date
Links
Abstract
Procedeul de preparare a unor coloranți albaștri tetrskisazoici direcți, nebenzidinici, utilizați la vopsirea materialelor textile celulozice și a pielii, în nuanțe de albastru-închis, roșcat sau albastru-închis, care perfecționează invenția nr. RO 111573, conform invenției, constă din bis diazotarea acidului 4,4'-diaminodifenilamino- 2-sulfonic și cuplare simetrică, urmată de bis diazotarea și cuplarea simetrică a compusului diaminodisazoic rezultat cu acid 2-amino-5-naftol7-sulfonic sau cu acid 2-amino-8-naftol-6- sulfonic.The preparation process of direct tetrskisazoic blue dyes, non-benzidine compounds, used in painting materials cellulose and leather textiles, in shades of dark blue, red or dark blue, which refines the invention no. RO 111573, according to the invention, consists of bis diazotation of 4,4'-diaminodiphenylamino-2-sulfonic acid and symmetrical coupling, followed by bis diazotation and the symmetrical coupling of the diaminodisazoate compound resulting with 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid or with 2-amino-8-naphthol-6- acid.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu de preparare a unor coloranți albaștri tetrakisazoici, direcți, nebenzidinici, utilizați la vopsirea fibrelor celulozice în nuanțe de albastru, cu rezistențe bune la lumină și la tratamente umede și perfecționează invenția RO 111578, utilizați la vopsirea fibrelor celulozice în nuanțe de albastru, cu rezistențe bune la lumină și la tratamente umede.The present invention relates to a process for the preparation of direct, non-benzidine tetra-azazan blue dyes used for dyeing cellulose fibers in shades of blue, with good light resistance and for humid treatments, and enhances the invention of RO 111578, for fiber used in dyeing. shades of blue, with good resistance to light and humid treatments.
In procedeul menționat, este descrisă obținerea unor coloranți albaștri, tetrakisazoici, direcți, nebenzidinici, care vopsesc fibrele celulozice, cum sunt bumbacul, celofibra și viscoza, în nuanțe de albastru, cu rezistențe bune la lumină și tratamente umede. Acești coloranți se pot utiliza de asemenea pentru vopsiri de piele.In the mentioned process, it is described to obtain blue, tetrakisazoic, direct, non-benzidine dyes, which dye cellulose fibers, such as cotton, cellofiber and viscose, in shades of blue, with good light resistance and humid treatments. These dyes can also be used for skin dyes.
Coloranții menționați se obțin prin tetraazotarea acidului 4,4'- diaminodifenilamino-2-sulfonic și cuplarea cu amestec de acid-1-naftilamino-6-sulfonic și de acid 1-naftilamino-7-sulfonic, urmată de tetraazotarea compusului diaminodisazoic format și cuplarea cu acid 2amino-5-naftol-7-sulfonic, respectiv cu acid 2-aminio-8- naftol-B-sulfonic.Said dyes are obtained by tetraazotation of 4,4'- diaminodiphenylamino-2-sulfonic acid and coupling with a mixture of 1-naphthylamino-6-sulfonic acid and 1-naphthylamino-7-sulfonic acid, followed by tetraazotation of the formed diaminodiazazo compound and coupling. with 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, respectively with 2-amino-8-naphtol-B-sulfonic acid.
Procedeul conform invenției principale RO 111578 constă în tetraazotarea acidului 4,4' - diaminodifenilamino 2 - sulfonic în soluție apoasă de acid clorhidric cu azotat de sodiu în exces, raportul molar azotit de sodiu/acid 4,4'diaminodifenil-amino-2-sulfonic fiind de 2,15 - 2,2/1, se cuplează derivatul tetraazotat obținut cu amestec de 1naftilamino-6-sulfonic și de acid 1-naftilamino-7-sulfonic la raport molar componentă de cuplare acid 4,4'-diamino difenilamino-2-sulfonic de 2/1, pH = 5. 5,5, temperatura între 5 și 3O°C, succesiv crescătoare, în etape, după cum urmează: 5 - 2O°C, 2O°C, 25°C și 3O°C, se tetraazotează compusul diaminodisazoic rezultat în mediu apos în prezență de soluție apoasă de acid clorhidric cu azotit de sodiu în exces, la raport molar azotit de sodiu/acid 4,4'-diamino difenilamino-2-sulfonic de 2,5 ... 2,55/1, apoi se cuplează campusul disazoic tetraazotat cu acid 2-amino-5 - naftol - 7 - sulfonic sau cu acid 2-amino-8-naftol-6sulfonic, la raport molar componentă de cuplare acid 4,4’-diaminodifenilamino-2s sulfonic 2,15/1, pH = 8 ... 8,5, temperatură între 5 și 35°C, succesiv crescătoare, în etape, după cum urmează:The process according to the main invention RO 111578 consists of tetraazotting of 4,4 '- diaminodiphenylamino 2 - sulfonic acid in aqueous hydrochloric acid solution with excess sodium nitrate, the molar ratio of sodium nitrite / 4,4' diaminodiphenyl-amino-2-sulfonic acid being 2,15 - 2,2 / 1, the tetraazotate derivative obtained with a mixture of 1-naphthylamino-6-sulfonic acid and 1-naphthylamino-7-sulfonic acid is coupled to the molar ratio of 4,4'-diamino diphenylamino-acid coupling component. 2-sulfonic 2/1, pH = 5. 5.5, temperature between 5 and 3 ° C, successively increasing, in steps, as follows: 5 - 2 ° C, 2 ° C, 25 ° C and 3 ° C, tetraazotate the resulting diaminodisozoic compound in aqueous medium in the presence of aqueous hydrochloric acid solution with excess sodium nitrite, at the molar ratio of sodium nitrite / 4,4'-diamino diphenylamino-2-sulfonic acid of 2.5. 2.55 / 1, then coupled the tetraazotated dyszoic campus with 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid or with 2-amino-8-naphthol-6sulfuric acid where, at the molar ratio 4,4'-diaminodiphenylamino-2s sulfonic acid coupling component 2.15 / 1, pH = 8 ... 8.5, temperature between 5 and 35 ° C, successively increasing, in steps, as it follows:
5°C, 5 ... 2O°C, 20° C, 25°C, 30°C și 35°C, colorantul separându-se prin io salifiere și filtrare.5 ° C, 5 ... 2 ° C, 20 ° C, 25 ° C, 30 ° C and 35 ° C, the dye separating by salivation and filtration.
Procedeul menționat este important deoarece completează sortimentul de coloranți direcți, nebenzidinici în domeniul de albastru cu nuanțe de albastru închis roșcat, care prezintă interes mai mare, respectiv de albastru închis. Cu toate acestea, procedeul menționat necesită timpi relativi mari ai reacțiilor de cuplare, respectiv consum energetic mărit și productivitate relativ redusă la fazele de cuplare.The mentioned process is important because it complements the assortment of direct, non-benzidine dyes in the field of blue with shades of dark red, which are of greater interest, respectively dark blue. However, the mentioned process requires high relative times of the coupling reactions, respectively increased energy consumption and relatively reduced productivity during the coupling phases.
Procedeulc conform prezentei invenții înlătură dezavantajele arătate mai sus, prin aceea că se cuplează derivatul tetraazotat al acidului 4,4’ diaminodifenil-amino-2-sulfonic cu amestec de acid 1-naftilamino-6-sulfonic și de acid 1-naftilamino-7-sulfonic, la raport molar componentă de cuplare:The process of the present invention removes the disadvantages shown above, by coupling the tetraazotate derivative of 4,4 'diaminodiphenyl-amino-2-sulfonic acid with a mixture of 1-naphthylamino-6-sulfonic acid and 1-naphthylamino-7- sulfonic, molar ratio coupling component:
acidul 4,4' - diaminodifenilamino-2- sulfonic 2/1, pH = 4,5 ... 5, temperatură între 20 ... 25°C, fie în absență, sau de preferință în prezența unui agent de dispersie neionic, polietoxilat, obținut prin condensarea de alcooli alifatici, cu 16 ... 18 atomi de carbon, monohidroxilici, primari, liniari cu 20 ... 22 moli de oxid de etilena sau în prezența unui dispersant anionic, cum este sarea de sodiu a 40 produsului de condensare a acidului naftalin-2-sulfonic cu formaldehidă, se cuplează compusul disazoic tetraazotat cu acid 2-amino-5-naftol-7-sulfonic sau cu acid 2-amino-8-naftol-6-sulfonic la raport 45 molar componentă de cuplare: 4,4'diaminodifenilamino-2-sulfonic 2/1, pH = 7 ... 8, temperatură între 20 ... 3O°C.4,4 '- diaminodiphenylamino-2-sulfonic acid 2/1, pH = 4.5 ... 5, temperature between 20 ... 25 ° C, either in the absence, or preferably in the presence of a nonionic dispersing agent, polyethoxylate, obtained by condensation of aliphatic alcohols, with 16 ... 18 carbon atoms, monohydroxyl, primary, linear with 20 ... 22 moles of ethylene oxide or in the presence of an anionic dispersant, such as sodium salt of 40 product for condensation of naphthalene-2-sulfonic acid with formaldehyde, the tetraazotate disazoic compound is coupled with 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid or with 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid at a molar ratio of 4 coupling: 4,4'diaminodiphenylamino-2-sulfonic 2/1, pH = 7 ... 8, temperature between 20 ... 3 ° C.
Prezenta invenție oferă avantaje prin faptul că:The present invention offers advantages in that:
- permite realizarea de coloranți albaștri tetrakisazoici, direcți, nebenzidinici cu timpi relativ scurți la fazele de- allows the production of blue, direct, non-benzidine tetrakisazoic dyes with relatively short times in the phases of
RO 111779 BlRO 111779 Bl
4 cuplare, respectiv consum energetic redus și productivitate mare la fazele de cuplare, în comparație cu procedeul descris în invenția principală;4 coupling, respectively low energy consumption and high productivity at the coupling phases, compared to the process described in the main invention;
- permite reducerea consumului specific de materii prime a unor intermediari cu preț de cost relativ ridicat, cum sunt acidul 2-amino-5-naftol7-sulfonic respectiv acidul 2-amino-8naftol-6-sulfonic, la fazele finale de cuplare;- allows to reduce the specific consumption of raw materials of relatively high cost intermediates, such as 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, in the final coupling phases;
- permite realizarea de coloranți albaștri, tetrakisazoici, direcți, nebenzidinici, de calitate mai bună, mai puri în comparație cu procedeul descris în invenția principală ceea ce asigură vopsirea de fibre celulozice, cum sunt bumbacul, celofibra și viscoza în nuanțe vii, clare, de albastru.- allows the production of blue, tetrakisazoic, direct, non-benzidine dyes, of better quality, purer in comparison with the process described in the main invention which ensures the dyeing of cellulose fibers, such as cotton, celofibre and viscose in bright, clear shades, blue.
Se dau, în continuare, 6 exemple de realizare a invenției.The following are 6 examples of embodiments of the invention.
Exemplul 1. Se dizolvă 27,9 g acid 4,4' diaminodifenilamino-2-suIfonicîn 8OO g apă și 58 g soluție de acid clorhidric 32% și se tetraazotează la O ... 5°C cu 15 g azotit de sodiu dizolvat în 30 părți apă. După 1,5 h, se îndepărtează excesul de acid azotic cu acid sulfamic. Se agită 44,6 g amestec de acid 1 - naftilamino-6-sulfonic și de acid 1-naftilamino-7-sulfonic cu 400 g apă și se dizolvă substanța la pH = 4,5 ...5 prin adăugare de soluție de hidroxid de sodiu 40%. Se introduce soluția obținută în soluția de la tetraazotare în circa 1 h. Se tratează masa de reacție cu 16 părți carbonat de sodiu sub formă de soluție apoasă 15% apoi cu soluție apoasă de acetat de sodiu 25% până la pH = 4,5 ... 5. Cuplarea se efectuează la o temperatură de 20 ... 25°C. Timpul reacției de cuplare se reduce mult, protejându-se în acest fel derivatul tetraazotat.Example 1. Dissolve 27.9 g of 4.4 'diaminodiphenylamino-2-sulfonic acid in 8OO g of water and 58 g of 32% hydrochloric acid solution and tetraazotate at 0-5 ° C with 15 g of sodium nitrite dissolved in 30 parts water. After 1.5 h, the excess of nitric acid with sulfamic acid is removed. 44.6 g of 1-naphthylamino-6-sulfonic acid and 1-naphthylamino-7-sulfonic acid are stirred with 400 g of water and the substance dissolved at pH = 4.5 ... 5 by addition of hydroxide solution 40% sodium. Introduce the solution obtained in the tetra-nitrate solution in about 1 h. The reaction mass is treated with 16 parts sodium carbonate as a 15% aqueous solution and then with 25% aqueous sodium acetate solution to pH = 4.5. .. 5. The coupling is carried out at a temperature of 20 ... 25 ° C. The time of the coupling reaction is greatly reduced, thus protecting the tetraazotate derivative.
După cuplare, în masa de compus diaminodisazoic se introduc 55 g soluție de acid clorhidric 32% și se tetraazotează la O ... 5°C cu 17,5 g azotit de sodiu dizolvat în 35 g apă. După 3 h, se îndepărtează excesul de acid azotos cu acid sulfamic.After coupling, 55 g of 32% hydrochloric acid solution is introduced into the mass of the diaminodisozoic compound and tetraazoted at 0-5 ° C with 17.5 g of sodium nitrite dissolved in 35 g of water. After 3 hours, the excess of nitric acid with sulfamic acid is removed.
Se agită 47,8 g acid 2-amino-5naftol-7-sulfonic cu 420 g apă și se dizolvă substanța la pH = 7 ... 8 prin adăugare de soluție de hidroxid de sodiu 40%. In soluția rezultată, se adaugă 35 g carbonat de sodiu, in soluția obținută, se introduce suspensia de tetraazoderivatîn circa 1 h. Cuplarea se efectuează la pH = 7 ... 8 și o temperatură de 20 ... 30°C. Timpul reacției de cuplare se io reduce mult față de timpul reacției de cuplare din invenția principală. După cuplare, colorantul tetrakisazoic rezultat se salifiază cu 200 g clorură de sodiu, se izolează prin filtrare, se spală cu o îs soluție de clorură de sodiu 15% și se usucă la 70°. Colorantul tetrakisazoic astfel preparat este mai pur față de acela obținut în invenția principală, are proprietăți tinctoriale bune, vopsește fibrele celulozice (bumbac, celofibră și viscoză) în nuanțe de albastru închis roșcat, cu rezistențe bune la lumină și la tratamente umede.47.8 g of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid is stirred with 420 g of water and the substance is dissolved at pH = 7 ... 8 by the addition of 40% sodium hydroxide solution. In the resulting solution, add 35 g of sodium carbonate, in the solution obtained, introduce the tetraazoderivat suspension in about 1 h. The coupling is carried out at pH = 7 ... 8 and a temperature of 20 ... 30 ° C. The time of the coupling reaction is greatly reduced from the time of the coupling reaction of the main invention. After coupling, the resulting tetrakisazo dye is salified with 200 g of sodium chloride, isolated by filtration, washed with a solution of 15% sodium chloride and dried at 70 °. The tetrakisazoic dye thus prepared is purer than that obtained in the main invention, it has good dyeing properties, it dyes the cellulose fibers (cotton, cellofibre and viscose) in shades of dark blue, with good light and moisture resistance.
Exemplul 2. Se procedează ca în exemplul 1, dar se utilizează acid 2amino-8-naftol-6-suIfonic, în loc de acid 2-amino-5-naftol-7-sulfonic. Colorantul tetrakisazoic astfel preparat vopsește fibrele celulozice în nuanțe de albastru în30 chis, cu rezistențe bune la lumină și la tratamente umede.Example 2. Proceed as in Example 1, but use 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid instead of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. The tetrakisazo dye thus prepared paints the cellulose fibers in shades of blue in 30 chis, with good light and moisture resistance.
Exemplul 3. Se procedează ca în exemplul 1, dar după tetraazotarea acidului 4,4' - diaminodifenilamino-2-sulfonic și îndepărtarea excesului de acid azotos, se adaugă 1,2 părți agent de dispersie cu o concentrație în substanță activă de circa 30%. Agentul de dispersie este un produs neionic, polietoxilat, obținut prinExample 3. Proceed as in Example 1, but after tetraazoting 4,4 '- diaminodiphenylamino-2-sulfonic acid and removing excess nitric acid, 1.2 parts of the dispersing agent with an active substance concentration of about 30% are added. . The dispersing agent is a non-ionic, polyethoxylated product obtained by
0 condensarea de alcooli alifatici cu 16 ...0 condensation of aliphatic alcohols with 16 ...
atomi de carbon, monohidroxilici, primari, liniari, cu 20 ... 22 moli oxid de etilenă. Se procedează apoi ca în exemplul 1. Pentru atenuarea spumării, se adaugă 0,4 g ulei Sulfonat (ulei de ricin sulfatat). Timpii de reacție la ambele cuplări se reduc mai mult decât în cazul în care se lucrează în absența acestui dispersant. Colorantul tetrakisazoic rezul50 tat este mai pur decât acela obținut în invenția principală. Are proprietăți tinctoriale bune, vopsește fibrele celulozicecarbon atoms, monohydroxyl, primary, linear, with 20-22 moles of ethylene oxide. Then proceed as in Example 1. To soften the foam, add 0.4 g Sulfonate oil (castor sulfate oil). The reaction times at both couplings are reduced more than if they are working in the absence of this dispersant. The resultant tetrakisazo dye 50 is purer than that obtained in the main invention. It has good dyeing properties, it dyes cellulose fibers
RO 111779 Bl (bumbac, celofibră și viscoză) în nuanțe de albastru închis roșcat, cu rezistențe bune la lumină și la tratamente umede.RO 111779 Bl (cotton, cellofiber and viscose) in shades of reddish blue, with good light and moisture resistance.
Exemplul 4. Se procedează ca în exemplul 3, dar în loc de 1,2 părți agent 5 de dispersie, neionic, polietoxilat cu o concentrație în substanță activă de circa 30%, se adaugă drept dispersant 0,5 g produs de condensare a acidului naftalin -2-sulfonic cu formaldehidă, ca sare de io sodiu. Se procedează apoi ca în exemplulExample 4. Proceed as in Example 3, but instead of 1.2 parts dispersion agent 5, nonionic, polyethoxylate with an active substance concentration of about 30%, add 0.5 g of acid condensation product as dispersant. naphthalene -2-sulfonic acid with formaldehyde, as a sodium salt. Then proceed as in the example
1. Timpii de reacție la ambele cuplări se reduc încă mai mult decât în cazul în care se lucrează în absența acestui dispersant. Colorantul rezultat este mai 15 pur decât acela obținut în invenția principală; are proprietăți tinctoriale bune, vopsește fibrele celulozice (bumbac, celofibră și viscoză) în nuanțe de albastru închis roșcat, cu rezistențe 20 bune la lumină și la tratamente umede.1. The reaction times at both couplings are reduced further than when working in the absence of this dispersant. The resulting dye is more pure than that obtained in the main invention; it has good dyeing properties, dyes cellulose fibers (cotton, cellofiber and viscose) in shades of dark blue, with 20 light resistance and light treatments.
Exemplul 5. Se procedează ca în exemplul 2 și exemplul 3, respectiv cu adăugare de 1,2 g agent de dispersie, neionic, polietoxilat cu o concentrație în 25 substanță activă de circa 30%. Timpii de reacție la ambele cuplări se reduc mai mult decât în cazul în care se lucrează în absența acestui dispersant. Colorantul tetrakisazoic rezultat este mai pur decât 30 acela obținut în invenția principală. Colorantul tetrakisazoic astfel preparat vopsește fibrele celulozice în nuanțe de albastru închis, cu rezistențe bune la lumină și la tratamente umede. 35Example 5. Proceed as in Example 2 and Example 3, respectively, with the addition of 1.2 g of a non-ionic polyethoxylate dispersing agent with a concentration of about 30% in the active substance. The reaction times at both couplings are reduced more than if they are working in the absence of this dispersant. The resulting tetrakisazo dye is purer than that obtained in the main invention. The tetrakisazo dye thus prepared dyes the cellulose fibers in dark blue hues, with good light and moisture resistance. 35
Exemplul S. Se procedează ca în exemplul 2 si 4, respectiv cu adăugare de 0,5 g produs de condensare a acidului naftalin - 2- sulfonic cu formaldehidă, cu sare de sodiu. Timpii 40 de reacție la ambele cuplări se reduc mai mult decât în cazul în care se lucrează în absența acestui dispersant. Colorantul tetrakisazoic rezultat este mai pur decât acela obținut în invenția principală. Colorantul tetrakisazoic astfel preparat vopsește fibrele celulozice, în nuanțe de albastru închis, cu rezistențe bune la lumină și la tratamente umede.Example S. Proceed as in Example 2 and 4, respectively with the addition of 0.5 g of naphthalene-2-sulfonic acid condensation product with formaldehyde, with sodium salt. The reaction times of 40 at both couplings are reduced more than when working in the absence of this dispersant. The resulting tetrakisazo dye is purer than that obtained in the main invention. The tetrakisazo dye thus prepared dyes the cellulose fibers, in dark blue shades, with good light and moisture resistance.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9400015A RO111779B1 (en) | 1994-01-05 | 1994-01-05 | Preparation process for some non-benzidinic direct tetrakisazoic blue dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9400015A RO111779B1 (en) | 1994-01-05 | 1994-01-05 | Preparation process for some non-benzidinic direct tetrakisazoic blue dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111779B1 true RO111779B1 (en) | 1997-01-30 |
Family
ID=20100371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9400015A RO111779B1 (en) | 1994-01-05 | 1994-01-05 | Preparation process for some non-benzidinic direct tetrakisazoic blue dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111779B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116102898A (en) * | 2023-02-22 | 2023-05-12 | 内蒙古新亚化工有限公司 | Preparation method of direct blending dark blue |
-
1994
- 1994-01-05 RO RO9400015A patent/RO111779B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116102898A (en) * | 2023-02-22 | 2023-05-12 | 内蒙古新亚化工有限公司 | Preparation method of direct blending dark blue |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4257770A (en) | Disazo dye composition | |
| US2784183A (en) | Fluorescent monotriazole compounds | |
| CH626650A5 (en) | ||
| CN102876073A (en) | Turquoise blue reactive dye and preparation method thereof | |
| MXPA02008951A (en) | Fiber reactive disazo compounds. | |
| GB2148921A (en) | New formazan reactive dyes | |
| RO111779B1 (en) | Preparation process for some non-benzidinic direct tetrakisazoic blue dyes | |
| KR100270403B1 (en) | Reactive red dyes containing monochlorotriazine and acetoxyethyl sulfone groups | |
| CH413168A (en) | Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes | |
| CH629839A5 (en) | Process for preparing fibre-reactive azo dyes | |
| US2714588A (en) | Copper-containing disazo dyestuffs | |
| KR100512537B1 (en) | Asymmetric azo-based metal complex dye, preparation thereof and acidic black dye composition containing th same | |
| CH633572A5 (en) | Process for the preparation of dyes | |
| JP3567136B2 (en) | Blue reactive dye having monochlorotriazine group and acetoxyethyl sulfone group | |
| EP0134197B1 (en) | Reactive disazo dyes, their preparation and their use | |
| DE2814206A1 (en) | REACTIVE DYES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE FOR COLORING TEXTILE MATERIALS | |
| EP0018590B1 (en) | Process for dyeing textile material containing hydroxyl groups, and reactive disazo dyestuffs of the dichlorotriazine series | |
| DE1644354C3 (en) | Water-soluble reactive monoazopyrazolone dyes, processes for their production and their use for dyeing and padding cellulose, fibers of animal origin and polyamides | |
| DE2000518A1 (en) | Reactive dyes | |
| KR820000694B1 (en) | Process for the preparation of s-triazin dyestuff | |
| JPS608245A (en) | Production of 3-(n,n-dialkylamino)-acylanilide | |
| DE2239919B2 (en) | Copper-containing, fiber-reactive disazo compounds, their production and use for dyeing and printing natural and regenerated cellulose | |
| CH308273A (en) | Process for the preparation of a new monoazo dye. | |
| DE2203615A1 (en) | Yellow-red-blue-green reactive triazine dyes - for dyeing/printing cellulosics,wool,silk,leather,polyamides,polyurethane | |
| DE1279253B (en) | Process for the preparation of 1-amino-2-benzoyl-4-hydroxyanthraquinones |