PL99208B1 - Sposob wyodrebniania steroli zwlaszcza z tluszczopotow - Google Patents

Sposob wyodrebniania steroli zwlaszcza z tluszczopotow Download PDF

Info

Publication number
PL99208B1
PL99208B1 PL18561175A PL18561175A PL99208B1 PL 99208 B1 PL99208 B1 PL 99208B1 PL 18561175 A PL18561175 A PL 18561175A PL 18561175 A PL18561175 A PL 18561175A PL 99208 B1 PL99208 B1 PL 99208B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
solution
cholesterol
sterols
temperature
liters
Prior art date
Application number
PL18561175A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL18561175A priority Critical patent/PL99208B1/pl
Publication of PL99208B1 publication Critical patent/PL99208B1/pl

Links

Landscapes

  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wyodrebnia¬ nia steroli tluszczopotowych w postaci zwiazków addycyjnych. Tluszczopoty stanowia mieszanine e^ strów steroli, glicerydów, kwasów tluszczowych, oraz alkoholi lanolinowych.Znane sa sposoby wyodrebniania steroli z tlu¬ szczopotów po uprzedniej hydrolizie ich estrów.Wyodrebnienie i rozdzial steroli prowadzi sie na drodze frakcyjnej krystalizacji z mieszaniny roz¬ puszczalników lub poprzez wykorzystanie zjawiska tworzenia produktów przylaczenia steroli z takimi substancjami jak: aminy, kwasy organiczne lub bezwodne i uwodnione sole.Produkty przylaczenia cholesterolu do wyzej wy¬ mienionych zwiazków powstaja przez stapianie w temiperaturze okolo 90°C alkoholi tluszczopoto- wych z takimi substancjami jak: kwas adipinó- wy, szczawiowy, mocznik, hydroksyloamina luib jej sole, bezwodny i umodniony chlorek wapnia, bez¬ wodny chlorek cynku, chlorek glinu itp. sole, po czym otrzymany schlodzony stop rozpuszcza sie w rozpuszczalniku a nastepnie odsacza sie utwo¬ rzony kompleks, który rozklada sie przez kilkugo¬ dzinne gotowanie z woda. Po oddzieleniu chole¬ sterolu od roztworu wodnego poddaje sie go kry¬ stalizacji z mieszaniny rozpuszczalników lub alko*- holu etylowego.Znane sposoby wyodrebniania steroli na drodze wyftwarzania nierozpuszczalnych w rozpuiszczaimi- kach organicznych produktów przylaczania wyka¬ zuja szeireg wad natury* technologicznej.Proces krystalizacji produktów addycji na sku¬ tek stapiania surowca zawierajacego sterole z od- czynndJkiem tworzacym zwiazek addycyjny jest wysoce niekorzystny, poniewaz nie pozwala na wyksztalcenie sie krysztalów produktów addycji co wiaze sie z duzymi trudnosciami saczenia o- trzymanego adduktu, który z reguly jest silnie zanieczyszczony. Proces komjpleksowainia steroli za¬ chodzi zwykle w 50 do 70% co obniza ekonomike stosowanych sposobów. Proces wymaga odrebnej uciazliwej operacji rozkladu produktu addycji do wolnego sterolu a nastepnie jego wydzielania z wodnego srodowiska; Wyodrebniony cholesterol wymaga dodajtkowo dlugotrwalego i wielokrotne¬ go oczyszczania na drodze krystalizacji.Celem wynalazku jest poprawienie stanu techni¬ ki dotychczasowych metod poprzez zwiekszenie e- fektywnosci wyodrebniania steroli, zmniejszenie u- ciazliwosci i zwiekszenie wydajnosci procesu wy¬ odrebniania.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze pod wplywem kwasu solnego o stezeniu od 10 do 36*/* lufo ga¬ zowego chlorowodoru z roztworów steroli w roz¬ puszczalnikach nie zawierajacych hydroksylowych grup funkcyjnych stracaja sie prawie ilosciowo na¬ tychmiast lub po krótkim okresie czasu krystali¬ czne polaczenia addycyjne steroli w temperaturze °C jak równiez w temperaturach podwyzszo- 99 20899 208 nych. Ilosciowe stracanie tych polaczen mozna o- siagnac przez oziebienie mieszaniy krystalizuja¬ cej. Stracenie polaczenia addycyjnego uzyskuje sie przy zastosowaniu stechionietrycznej ilosci chloro¬ wodoru lub niewielkiego jego nadmiaru w stosun¬ ku do ilosci steroli zawartych w roztworze. W wy¬ padku gdy w rozpuszczalniku roztworzone sa al¬ kohole tluszczopotowe zwiazek addycyjny chole¬ sterolu wytraca sie lacznie ze sterolami izochole- sterolu to jest lenosterolem i agnosterolem, na¬ tomiast pozostale alkohole tluszczopotowe zostaja w roztworze.¦Rozdzialu cholesterolu od izoeholesterolu doko¬ nuje sie przez krystalizacje z mieszaniny rozpusz¬ czalników benzen-metanol 1:1 lub innego ukladu.Rozklad kompleksu steroli do wolnych steroli nie wymaga dodatkowej operacji, gdyz pod wplywem alkoholi z ktÓTycih krystalizowane sa sterole lub podwyzszonej' temperatury i prózni nastepuje roz¬ pad zwiazku do wolnego sterolu i jedynie rege¬ neracja rozpuszczalnika przez destylacje wymaga uprzedniej neutralizacji chlorowodoru znanymi srodkami.Stwierdzono równiez w trakcie dalszych badan, ze trudnoircizpuszczalne.w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych polaczenia addycyjne ze sterolami two¬ rza równiez wcdne roztwory innych chlorowcowo¬ dorów jak: kwas bromowodorowy i jodowodoirowy a takze odpowiadajaca im chlorowcowodoiry gazo¬ we.Stwierdzono równiez, ze analogiczne trudnoroiz- puszczalne w rozpuszczalnikach organicznych zwia¬ zki addycyjne tworzy rozcienczony kwas siarkowy' w zakresie stezen 25 do 70%. Równiez stezony 85%-owy kwas fosforowy tworzy produkty addy- cji nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organw cznych takich jak: benzyna, eter etylowy, naftowy itp., jednakze kompleks ten jest hydrofilny i prze¬ chodzi do fazy wodnej w której równiez nie ulega rozpuszczeniu.Sposób wedlug wynalazku pozwala równiez na wyodrebnienie cholesterolu z odpadów pokrystali- zacyjnych powstajacych podczas wyodrebniania cholesterolu z rdzenia kregowego, oraz mózgu zwierzat, które wedlug znanych metod jest skom¬ plikowane lub wrecz niemozliwe, wedlug rozwia¬ zania natomiast nie przedstawia inajimniejszych tru¬ dnosci. Sposób postepowania przy wyodrebniainiu i rozdzielaniu steroli zwlaszcza z alkoholi tluszczo- potowych wedlug wynalazku przedstawia sie na¬ stepujaco.W rozpuszczalniku organicznym nie zawieraja¬ cym grup hydroksylowych, korzystnie w acetonie roztwarza sie w temperaturze normalnej lub pod¬ wyzszonej alkohole tluszczopotowe lub inny su¬ rowiec zawierajacy sterole, w takiej ilosci azeby nie nastapilo wykrystalizowainie substancji roz¬ puszczonej w temperaturze otoczenia, po czym przy mieszaniu roztworu wkrapla sie w temperaturze korzystnie podwyzszonej czynnik stracajacy to jest: kwas solny, bromowodorowy lub jodowodorowy o stezeniu wyjsciowym 10 do "36% wagowych,, roz¬ tworzony w rozpuszczalniku organicznym nie za¬ wierajacym grup hydroksylowych, lub roztwór za¬ wierajacy roztworzony surowiec poddaje sie wy- - sycaniu gazowym chlorowcowodorem odpowiadaja¬ cym wyszczególnionym kwasom. Do .stracania kom¬ pleksu steroli uzyc mozna równiez wodnego roz¬ tworu kwasu siarkowego o stezeniu 25 do 70% — wagowych korzystnie 50%-owego. Ilosc czynni¬ ka stracajacego potrzebna do stracenia steroli jest nieco wieksza niz stechiometryczna, po uwzgled¬ nieniu zawartosci mydel i innych substancji neu¬ tralizujacych — wiazacych czynnik stracajacy. W trakcie dodawania czynnika stracajacego nastepu¬ je krystalizacja nierozpuszczalnego zwiazku addy¬ cyjnego. Po schlodzeniu zawiesiny krysztalów do temperatury 5 do lf0°C odsacza sie mase krysta¬ liczna a osad przemywa rozpuszczalnikiem z do- datkiem 1 do 2% wagowych czynnika stracaja¬ cego.Otrzymany produkt addycyjny roztwarza sie w temperaturze wrzenia w rozpuszczalniku organicz¬ nym zawierajacym grupe hydroksylowa lub mie- szaninie rozpuszczalników korzystnie metanol-ben- zen 1:1, roztwór schladza sie do temperatury 10°C a nastepnie zawiesine saczy sie a osad przemywa niewielka iloiscia wychlodzonej do 10°C mieszaniny metanol-benzen. Otrzymany osad stanowi izocho- lesterol o czystosci 95%, który mozna dodatkowo oczyscic przez krystalizacje z tej samej mieszaniny rozpuszczalników uzyskujac produkt o czystosci 99 %.Przesacz po neutralizacji czynnika stiracajace- go i przesaczeniu odparowuje sie do sucha a otrzy¬ many osad rozpuszcza sie na goraco w alkoholu etylowym i po przesaczeniu krystalizuje sie cho¬ lesterol oziebiajac przesacz do temperatury 25 do °C a nastepnie wytracony cholesterol oddziela sie od lugów i przemywa alkoholem etylowym. Ot¬ rzymany produkt wykazuje temperature topnienia 148°C przy wydajnosci calkiowditeij wyodrebniania 80 do 85% w przeliczeniu na cholesterol zawarty w surowcu. 40 W wypadku, wyodrebniania cholesterolu z odpa- ' idówpokrystalizacyjinych otrzymywania cholesterolu .z rdzenia kregowego i mózgu, odpady rozcien¬ cza sie rozfousizczarnikiem w stosunku 1:3 do 1:5 a nastepnie do roiztworu korzystnie w podwyzszanej 45 temperaturze dodaje sie czynnik stracajacy i po schlodzeniu do 10°C" zawiesine krysztalów saczy sie a osad przemywa sie rozpuszczalnikiem z dodat¬ kiem czynnika stracajacego. Przemyty osad roz¬ twarza sie w temperaturze wrzenia w alkoholu 50 etylowym i po przesaczeniu krystalizuje, obniza¬ jac temperature od 1,5 do 2|0°C a nastepnie saczy i ^przemywa alkoholem etylowym. Otrzymany cho¬ lesterol wykazuje temperature topnienia 148°C.Przed regeneracja rozpuszczalnika z lugów nalezy 55 w znamy sposób izneutralizowac je. - Roztwór kompleksu w alkoholu etylowym przed krystalizacja mozna neutralizowac, jednakze otrzy¬ many cholesterol jest nieco gorszej jakosci.Ponizsize przyklady ilustruja rozwiazanie wedlug M wynalazku.Przyklad I. W 300.1. acetonu rozpuszcza sie 40 kg alkoholi tluszczopoltowych podnoszac tempe¬ rature roztworu do okolo 50°C po czym do uzyska¬ nego roztworu dodaje isie 6 1. istezonego fewasu sol- 85 nego roztworzonego w 20 1. acetonu. Calosc przy99 208 6 mieszaniu schladza sie do temperatury 5°C i utrzy¬ muje ta temperature w ciagu 2 godzin. Otrzymana zawiesine saczy sie a oisad addycyjnego polaczenia steroli przemywa sie 30 1. acetonu z dodatkiem 0,3 1. stezonego kwasu solnego. Otrzymuje sie 24 kg addycyjnego polaczenia, które rozpuszcza sie w 200 1. wrzacej mieszaniny metanol — benzen 1:1 a nas¬ tepnie roztwór schladza sie przy mieszaniu do tern-. peratury ilO°C i uifcrzymiuje te temperature w ciagu 6 godzin po czym wykrystalizowany iizocholesterol odsacza sie i przemywa oziebiona do temperatury °C mieszanine metanol — benzen 1:1 w ilosci I..Uzyskuje sie 9,5 kg iizocholesterolu. Przesacz^ne¬ utralizuje sie nasyconym roztworem wodorotlenku sodu w metanolu i odparowuje do soncha. Pozostaly osad rozpuszcza sie w temperaturze 75°C w 16(0 1. alkoholu etylowego a po przesaczeniu roztworu i jego schlodzeniu do temperatury 30°C i utrzyma¬ niu tej temperatury w ciagu 2 godzin (krystalizuje cholesterol, który przemywa sie alkoholem ^etylo¬ wym w ilosci 20 1. Po osuszeniu w suszarce próz¬ niowej w 90°C i prózni 0,2 ata otrzymuje sie 13,9 kg cholesterolu o temperaturze topnienia 148°C co stanowi 82% wydajnosci w przeliczeniu na chole¬ sterol zawarty w alkoholach tluszczopotowych. Z zawrotu lugów otrzymuje sie dodatkowe ilosci ste¬ roli wlaczajac je do etapu stracania zwiazku addy¬ cyjnego.Przyklad II. ljOO kg odpadów pokrystalizacyj- nych uzyskanych"z lugów pakrystalizacyjmych cho¬ lesterolu z rdzenia kregowego zwierzat o zawartosci % cholesterolu rozpuszcza sie w 300 1. acetonu ogrzanego do temfperatury 50°C po czym do roz¬ tworu dodaje sie 6 d. stezonego kwasu solnego roz¬ puszczonego w ilf5 1. acetonu. Na goraco wytracaja sie krysztaly addycyjnego polaczenia. Zawiesine schladza sie do temperatury 10°C i utrzymuje ia temperature przez 4 godziny po czym saczy zawie¬ sine krysztalów i przemywa 25 1. acetonu z dodat¬ kiem 0^5 1. stezonego kwasu solnego. Przemyty osad rozpuszcza sie iw (150 i. wrzacego alkoholu etylowego roztwór saczy a przesacz schladza sie do °C i po /trzech godzinach odsacza sie wykrystali¬ zowany cholesterol, który przemywa sie 20 1. alko¬ holu etylowego.Otrzymany przemyty osad suszy sie, w wyniku czego otrzymuje sie !1I25 kg cholesterolu o tem¬ peraturze topnienia 14j80C IPrzykllaid III. 1000 1. ekstraktu acetonowego z ekstrakcji suszonego rdzenia kregowego odparo¬ wuje isie do sucha a nastepnie osad rozpuszcza sie w 200 1. benzyny o temperaturze wrzenia 60—80°C a do goracego roztworu dodaje sie 10 1. stezonego kwasu bromowodorowego. Calosc schladza sie do temperatury ,10°C po czym zawiesline saczy sie ¦ i przemywa 40 1. benzyny z dodatkiem 0,4 1. kwasu solnego. Otrzymanym osad zaladowuje sie do kwa- soodpornej suszarni prózniowej ogrzewa do tem¬ peratury 50°C pod próznia 20 mm Hg w wyniku czego nastepuje rozklad zwiazku addycyjnego i otrzymuje sie 16 kg cholesterolu o temperatuirze topnienia 146°C.Przyklad IV. Do 1*1. ©terowego roztworu su¬ rowego cholesterolu otrzymanego z ekstrakcji ace- tonem suszonego rdzenia kregowego zwierzat o zawartosci 8% wagowych cholesterolu dodaje sia ml. wodnego roztworu kiwasu siarkowego o istezeniu 50% wagowych. Wytracony osad adduktu saczy sie i przemywa 100 ml acetonu zakwaszo- nego 1 ml. kwasu siarkowego o stezeniu 50% wa¬ gowych. Otrzymuje sie 60 g zwiazku addycyjnego, 'który rozpuszcza sie w 600 ml. wrzacego alkoholu etylowego. Otrzymany roztwór w celu usuniecia zanieczyszczen mechanicznych saczy sie na gora- co. Przesacz schladza sie do temperatury 20°C, w trakcie czego krystalizuje cholesterol, który saczy sie od lugów i przemywa 100 ml. alkoholu etylo¬ wego po czym suszy. Otrzymuje sie 51 g. chole¬ sterolu o temperaturze topnienia D40°C.ZaltatrZezeinie.. patentowe Sposób wyodrebniania steroli zwlaszcza z tlusz- 80 czopotów na drodze wytracania zwiazków addycyj¬ nych, znamienny tym, ze surowiec zawierajacy ste¬ role rozpuszcza sie w organicznym rozpuszczalniku nie zawierajacym grup wodorotlenowych korzyst¬ nie eter etylowy, aceton, benzyna, benzen itp., a nastepnie do roztworu dodaje sie odczynnliki stra¬ cajace zwiazki addycyjne steroli takie jak: wodny roztwór kwasu solnego lub bramowodorowefeo o stezeniu od 10 do 36% lub roztwór wysyca sie ga¬ zowym chlorowcowodorem lub dziala sie roztwo- 40 rem wodnym kwasu siarkowego o stezeniu 25 do 70%, korzystnie 50%-owym w temperaturze pod¬ wyzszonej, pTzy czym ilosc dodawanego czynnika niezbednego do stracania jest nieco wieksza od molowego równowaznika steroli w roztworze a 46 otrzymany przez wykrystalizowanie zwiazek addy¬ cyjny steroli i czynnika stracajacego oddziela sie od lugów w znany isposób osad przemywa sie roz¬ puszczalnikiem z dodatkiem 1 do 2% wagowych czynnika stracajacego nastepnie zwiazek addycyjny 50 steroli rozklada sie przez rozpuszczenie w rozpuisz^ czalinikach zawierajacych grupy wodorotlenowe ko-, rzyistnie alkohol etylowy, z którego prowadzi sie równoczesnie krystalizacje, a zwiazki addycyjne chloroweowodarów rozklada sie równiez przez w ogrzewanie w temperaturach do iH2iO°*C pod próznia, korzystnie w temperaturze do 50°Ct PL PL
PL18561175A 1975-12-15 1975-12-15 Sposob wyodrebniania steroli zwlaszcza z tluszczopotow PL99208B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18561175A PL99208B1 (pl) 1975-12-15 1975-12-15 Sposob wyodrebniania steroli zwlaszcza z tluszczopotow

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18561175A PL99208B1 (pl) 1975-12-15 1975-12-15 Sposob wyodrebniania steroli zwlaszcza z tluszczopotow

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99208B1 true PL99208B1 (pl) 1978-06-30

Family

ID=19974737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18561175A PL99208B1 (pl) 1975-12-15 1975-12-15 Sposob wyodrebniania steroli zwlaszcza z tluszczopotow

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL99208B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4588573A (en) Method for the production of potassium sulfate using sulfuric acid and potassium chloride
US3175000A (en) Process for the preparation of metal salts of alpha-hydroxy-gamma-methyl mercapto butyric acid
JPS5829319B2 (ja) コレステロ−ルオブンリスルホウホウ
SU668608A3 (ru) Способ получени -кристаллической формы натриевой соли 7-( -2-формилокси-2-фенилацетамидо)-3-(1-метил-1н-тетразолил-5-тиометил)-3-цефем-4-карбоновой кислоты
US2517276A (en) Process for the purification of 1-ascorbic acid
US3974084A (en) Process for the manufacture of anhydrous alkali metal arylate solutions and separation of the arylates from alkali metal sulfite
KR100371241B1 (ko) O,s-디메틸n-아세틸포스포르아미도티오에이트의정제방법
PL99208B1 (pl) Sposob wyodrebniania steroli zwlaszcza z tluszczopotow
US2435125A (en) Purification of tryptophane
US2574165A (en) Process for the manufacture of the gamma isomer of hexachlorocyclohexane
US5304677A (en) Method for producing 2,6-dihydroxybenzoic acid
US3970707A (en) Method for preparing 3,5,3',5'-tetrabromo-2,4,2',4'-tetraoxydiphenyl
CS231971B2 (en) Purification method for mercaptobenzothiazole
EP0068248B1 (en) Process for the production of dithionites
EP0153292B1 (en) Purification of crude sorbic acid
US2373011A (en) Production of malonic acid
DE2843040C2 (pl)
US3597470A (en) Purification of bis(2-hydroxyethyl) terephthalate
US4686301A (en) Process for the preparation of 2,4-dinitrophenol alkoxyalkyl ethers
JPH035394B2 (pl)
US2331948A (en) Method for the purification of lactic acid
US2516350A (en) Method of isolating mannite
US1835755A (en) Method for purification of ortho-phenyl-phenol
US2729656A (en) Isolation of sterols
US2423062A (en) Resolution of alpha-hydroxy-beta:beta-dimethyl-gamma-butyrolactone