PL98184B1 - Sposob wytwarzania uelastycznionych chemoodpornych zywic poliestrowych - Google Patents
Sposob wytwarzania uelastycznionych chemoodpornych zywic poliestrowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL98184B1 PL98184B1 PL18000475A PL18000475A PL98184B1 PL 98184 B1 PL98184 B1 PL 98184B1 PL 18000475 A PL18000475 A PL 18000475A PL 18000475 A PL18000475 A PL 18000475A PL 98184 B1 PL98184 B1 PL 98184B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propane
- phenyl
- polyester resins
- chemproof
- mole
- Prior art date
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 5
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 hydroxypropoxy Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WTDLXTHCSXDOLV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-propylphenoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCC1=CC=C(OCCCO)C=C1 WTDLXTHCSXDOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPHURRLSZSRQFS-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propan-1-ol Chemical compound C=1C=C(OCCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCCO)C=C1 CPHURRLSZSRQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003681 vanadium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nienasyconych zywic poliestrowych odznacza¬ jacych sie po utwardzeniu duza elastycznoscia oraz odpornoscia chemiczna i termiczna.Znane sa sposoby wytwarzania chemoodpornych zywic poliestrowych z kwasów i/lub bezwodników nienasyconych i 2,2-dwu[4-/hydroksyalkoksy/feny- lo] propanu, jak 2,2-dwu[4-/hydroksyetoksy/fenylo] propan i 2,2-dwu[4-/hydroksypropoksy/fenylo] pro¬ pan z dodatkiem glikoli lub kwasów uelastycznia¬ jacych. Stosujac znane sposoby wytwarzania nie osiagnieto jednak jednoczesnie dobrej odpornosci chemicznej, duzej elastycznosci i wymaganej tem¬ peratury odksztalcenia cieplnego.Obecnie stwierdzono, ze zywice poliestrowe o wy¬ jatkowo korzystnym zespole wyzej wymienionych wlasnosci mozna wytwarzac, stosujac jako sklad¬ niki uelastyczniajace przy syntezie poliestrów nie¬ nasyconych z 2,2-dwu[4-/hydroksyalkoksy/-fenylo] propanu i kwasu lub bezwodnika nienasyconego dimeryzowane kwasy tluszczowe w polaczeniu z poliglikolami propylenowymi lub bytulenowymi.Dimeryzowane kwasy tluszczowe dodaje sie w ilosci 3—18% molowych, a poliglikole propyleno- we lub butylenowe o ciazarze czasteczkowym 900— —3500 — w ilosci 0,5—4°/o molowych.W sposobie wedlug wynalazku prowadzi sie w temperaturze 70—210°C polikondensacje mieszani¬ ny skladników wyjsciowych z udzialem 2,2-dwu[4- -/hydroksyalkoksy/fenylo]-propanu zwlaszcza 2,2- -dwu[4-/hydroksypropoksy/fenylo] propanu i 2,2- -dwu[4-/hydroksyetoksy/fenylo]propanu. Jako kwa¬ sy lub bezwodniki nienasycone stosuje sie: bezwod¬ nik maleinowy, kwas fumarowy, kwas itakonowy lub bezwodnik cytrakonowy. Skladnikami uela¬ styczniajacymi sa: dimeryzowane kwasy tluszczo¬ we oraz poliglikol propylenowy lub butylenowy.Mozna równiez stosowac dodatek kwasów i bez¬ wodników nasyconych i glikoli. Reakcje prowadzi sie korzystnie w atmosferze gazu obojetnego, ewentualnie z dodatkiem inhibitora polimeryzacji rodnikowej.Uzyskany w ten sposób poliester rozpuszcza sie w monomerze winylowym, alkilowym lub akrylo¬ wym, zwlaszcza w styrenie i w razie potrzeby dodaje sie napelniacze.Uzyskana w ten sposób nienasycona zywice po¬ liestrowa utwardza sie w znany sposób w tem¬ peraturze pokojowej, lub podwyzszonej, w obecno¬ sci inicjatorów, jak: wodorotlenki i nadtlenki or¬ ganiczne oraz przyspieszaczy jak sole kobaltu lub wanadu lub trzeciorzedowe aminy aromatyczne.Utwardzone w ten sposób zywice wykazuja bar¬ dzo dobra odpornosc dlugotrwala na agresywne srodowiska chemiczne, zwlaszcza na alkalia, cha¬ rakteryzuja sie duza elastycznoscia przy dosyc wy¬ sokiej temperaturze odksztalcenia cieplnego.Przyklad I. W kolbie czteroszyjnej z mie¬ szadlem, termometrem, chlodnica destylacyjna i do¬ plywem gazu obojetnego umieszcza sie 1 mol 2,2- 9818498 184 3 U" -dwu[4-/hydroksypropoksy/-fenylo] propanu, 0,76 mola bezwodnika maleinowego, 0,26 mola dime- ryzowanych kwasów tluszczowych o ciezarze cza¬ steczkowym 562, 0,02 mola poliglikolu propyleno- wego o ciezarze czasteczkowym 3000 i 0,06 g hy¬ drochinonu. Mieszanine te ogrzewa sie do tempe¬ ratury 200°C i utrzymuje sie w tej temperaturze przy intensywnym mieszaniu i przeplywie gazu obojetnego w ciagu okolo 7 godzin do osiagniecia liczby kwasowej 19 mg KOH/g, liczby hydroksy¬ lowej 38 mg KOH/g i temperatury mieknienia 65°C. Nastepnie poliester chlodzi sie do 120°C i rozpuszcza w styrenie w stosunku wagowym 1 : 1.Zywice poliestrowa utwardza sie dodatkiem 3%- -wagowyeh nadtlenku metyloetyloketonu i 1,5% wagowego naftenianu kobaltu o zawartosci 1% Co, nastepnie sezonuje w temperaturze pokojowej w ; c^ajgu/£4-^&dzin i dotwardza w ciagu 6 godzin 'w temperaturze 80°C.Utwardzoha w ten sposób zywica poliestrowa ^u^arakteryzuje sie wydluzeniem wzglednym przy »'-jtf¦wanig_^^50/o (oznaczanie wedlug PN-68/C-89034 '"^plczy predkosci B). Zmiana masy po moczeniu w -procentowym NaOH w temperaturze 40°C po 2 miesiacach wynosi 0,8% w stosunku do masy pier¬ wotnej próbki badanej wedlug PN-69/C-89067 na ksztaltkach przygotowanych wedlug PN-75/C-89014.Temperatura ugiecia metoda Martensa wynosi 57°C, a temperatura ugiecia pod obciazeniem wy¬ nosi 64°C wedlug PN-70/C-89066.Przyklad II. Analogicznie jak opisano w przykladzie I, prowadzi sie polikondensacje 1 mo¬ la 2,2-dwu[4-/hydroksypropoksy/fenylo]-propanu, 0,85 mola bezwodnika maleinowego, 0,05 mola po¬ liglikolu butylowego o ciezarze czasteczkowym 1000, 0,2 mola dimeryzowanych kwasów tluszczo¬ wych o ciezarze czasteczkowym 562 oraz 0,06 g hydrochinonu. Polikondensacje prowadzi sie do liczby kwasowej 15 mg KOH/g, liczby hydroksylo¬ wej 40 mg KOH/g i temperatury mieknienia 68DC.Zywica poliestrowa utwardzona jak w przykla¬ dzie I wykazuje wydluzenie wzgledne przy zer¬ waniu 4,5%, zmiane masy po moczeniu w 10-pro¬ centowym NaOH w temperaturze 40°C po 2 mie¬ siacach: 0,7% oraz temperature ugiecia pod obcia- zeniem 65°C i temperature ugiecia metoda Mar¬ tensa 62°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób wytwarzania uelastycznionych chemood¬ pornych zywic poliestrowych z 2,2-dwu[4-/hydro- ksyalkoksy/fenylo]-propanu, jak 2,2-dwu[4-/hydro- ksyetoksy/fenylo]propan lub 2,2-dwu[4-/hydroksy- propoksy/fenylo]propan oraz nienasyconych kwa- 25 sów dwukarboksylowych i/lub ich bezwodników z dodatkiem srodków uelastyczniajacych, znamien¬ ny tym, ze jako srodki uelastyczniajace stosuje sie dimeryzowane kwasy tluszczowe w Ilosci 3— —18% molowych w polaczeniu z poliglikolami pro¬ so pylenowymi lub butylenowymi o ciezarze czastecz¬ kowym 900—3500 w ilosci 0,5—4% molowych. Cena 45 zl WZGraf Z-d Legn, 2689|Dm A-4 100+15 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18000475A PL98184B1 (pl) | 1975-04-18 | 1975-04-18 | Sposob wytwarzania uelastycznionych chemoodpornych zywic poliestrowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18000475A PL98184B1 (pl) | 1975-04-18 | 1975-04-18 | Sposob wytwarzania uelastycznionych chemoodpornych zywic poliestrowych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98184B1 true PL98184B1 (pl) | 1978-04-29 |
Family
ID=19971887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18000475A PL98184B1 (pl) | 1975-04-18 | 1975-04-18 | Sposob wytwarzania uelastycznionych chemoodpornych zywic poliestrowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL98184B1 (pl) |
-
1975
- 1975-04-18 PL PL18000475A patent/PL98184B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3914194A (en) | Unsaturated formaldehyde copolymer resins derived from diaryl oxides, sulfides, dibenzofuran or dibenzothiophene | |
| Karayannidis et al. | Alkyd resins derived from glycolized waste poly (ethylene terephthalate) | |
| US2779701A (en) | Flame retardant polyester resinous compositions containing halogen | |
| EP0134263B1 (en) | Norbornyl modified polyesteramides and process for preparing same | |
| US4213837A (en) | Vinyl ester urethanes | |
| US4486582A (en) | Reactive monomers and thermosettable compositions containing same | |
| EP0046386B1 (en) | Vinyl ester resin compositions | |
| JPS60501363A (ja) | ポリエポキシド中の安定な有機ポリマ−分散体およびこのような分散体を製造する方法 | |
| US3787526A (en) | Non-linear polyesters from a dicarboxylic acid,etherified diphenol and an alkoxylated polyhydroxy compound | |
| US4777209A (en) | Compositions of polycycloalkenyl-terminated, unsaturated polyesters or polyesteramides and vinyl-reactive plasticizers therefor | |
| US4766179A (en) | Bismaleimide compositions | |
| US6133337A (en) | Use of reactive prepolymeric organic compounds | |
| US3554944A (en) | Unsaturated polyamide resins | |
| PL98184B1 (pl) | Sposob wytwarzania uelastycznionych chemoodpornych zywic poliestrowych | |
| US3375301A (en) | Polymer compositions from vinyl monomers and unsaturated polyester-polyether copolymers | |
| US3957906A (en) | Chemically resistant polyester resins compositions | |
| US4983669A (en) | Thermosetting composition from maleimide, olefinic monomer and unsaturated polyester | |
| JP2672315B2 (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 | |
| USRE31310E (en) | Impact resistant vinyl ester resin and process for making same | |
| US3792006A (en) | Water extended vinyl ester resins | |
| JPH04258637A (ja) | 硬化可能なブロック共重合体及びそれを用いる低収縮剤 | |
| US4587293A (en) | Reactive flexibilizing monomer and thermosettable compositions containing same | |
| EP0364169A2 (en) | Polymeric peroxy ester and its use | |
| EP0359796B1 (en) | Thermosetting composition from maleimide, olefinic monomer and unsaturated polyester | |
| WO2003072629A1 (en) | HIGH FUNCTIONALITY VINYL ESTER RESINS COMPATIBLE WITH VINYL ESTERS OF α,α BRANCHED ALKANE CARBOXYLIC ACIDS |