PL97840B3 - Sposob wytwarzania nonylofenolu - Google Patents

Sposob wytwarzania nonylofenolu Download PDF

Info

Publication number
PL97840B3
PL97840B3 PL18213375A PL18213375A PL97840B3 PL 97840 B3 PL97840 B3 PL 97840B3 PL 18213375 A PL18213375 A PL 18213375A PL 18213375 A PL18213375 A PL 18213375A PL 97840 B3 PL97840 B3 PL 97840B3
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nonylphenol
weight
reaction
temperature
amount
Prior art date
Application number
PL18213375A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL18213375A priority Critical patent/PL97840B3/pl
Publication of PL97840B3 publication Critical patent/PL97840B3/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nonylofenolu na drodze alkilacji fenolu trime- rem propylenu wobec wymieniacza jonowego jako katalizatora.Rozwiazanie chronione patentem nr 93 812 do¬ tyczy sposobu wytwarzania nonylofenolu przez al- kilacje fenolu trimerem propylenowym w podwyz¬ szonej temperaturze oraz w obecnosci katalizato¬ ra, którym jest wymieniacz jonowy o charakterze kationitu, w temperaturze stopniowo wzrastajacej w miare przebiegu reakcji od temperatury poczat¬ kowej nie wyzszej niz 105°C poprzez stadium tem¬ peratury posredniej, do temperatury koncowej nie wyzszej niz 140°C.Kontaktowanie mieszaniny reakcyjnej ze zlozem katalizatora rozpoczyna sie w temperaturze ponizej 90°C i w tych warunkach prowadzi proces do uzyskania stopnia przereagowania trimeru propy- lenowego w granicach 30—50°C, po czym tempe¬ rature mieszaniny reakcyjnej podnosi sie do okolo 105°C i reakcje prowadzi do uzyskania stopnia przereagowania rzzdu 40—80% a nastepnie miesza¬ nine reakcyjna podgrzewa do temperatury konco¬ wej nie wyzszej jednak niz 140°C i proces pro¬ wadzi az do przereagowania trimeru propyleno- wego rzedu 80—95%. Wedlug tego sposobu proces alkilacji prowadzi sie periodycznie.Wiadomo, ze ciaglosc procesu produkcyjnego po¬ prawia zwykle ekonomike produkcji. Z tego tez wzgledu podjeto badania nad prowadzeniem pro- 16 cesu alkilacji w sposób ciagly. W trakcie tych bar dan stosowano odprowadzenie czesci produktu z przedstawionego w opisie patentowym nr 93812 u- kladu reakcyjnego z równoczesnym dozowaniem równowaznej ilosci surowców. Okazalo sie wówczas, ze przy dlugotrwalym prowadzeniu procesu, otrzy¬ mywany w ten sposób nonylofenol zawiera zwiek¬ szajaca sie w miare uplywu czasu trwania pro¬ cesu ilosc wolnego fenolu.Nieoczekiwanie stwierdzono przy tym, ze zawar¬ tosc wolnego fenolu w produkcie, poczatkowo wol¬ no i stopniowo wzrastajaca, poczawszy od pewnego momentu procesu zaczyna wzrastac znacznie szyb¬ ciej. Jak wiadomo, zawartosc wolnego fenolu w produkcie koncowym jest waznym parametrem jakosciowym i nie powinna przekraczac 0,2% wa¬ gowych.W wyniku badan stwierdzono, ze w miare po¬ stepowania ciaglego procesu alkilacji fenolu na¬ stepuje gromadzenie sie w ukladzie reakcyjnym niekorzystnych produktów ubocznych powstajacych w wyniku stosowania jako czynnika alkilujacego mieszaniny izomerów/ trimeru propylenu (nonenu), w sklad której wchodza takze pewne ilosci olefin, zawierajacych wiecej i mniej niz 9 atomów wegla w czasteczce, posiadajacych zblizony zakres tem¬ peratur wrzenia, a nie dajacych sie w sposób latwy ^i tani usunac.Niektóre z alkilofenoli powstajacych w wyniku reakcji tych zwiazków z fenolem posiadaja sklowh 97 840 II 97 840 3 4 nosc do rozkladu z wydzieleniem wolnego fenolu w temperaturach okolo 200°C, a taka wlasnie tem¬ peratura stosowana jest w trakcie koncowej desty¬ lacji prózniowej. Pociaga to za soba zwiekszenie zawartosci wolnego fenolu w produkcie koncowym.Istota wynalazku polega na tym, ze po uzyskaniu stanu równowagi reakcji alkilacji fenolu z tri- merem propylenu w procesie wedlug opisu paten¬ towego nr 93812 i osiagnieciu koncowych para¬ metrów procesu periodycznego reakcje prowadzi sie w sposób ciagly przez odprowadzenie z ukladu reakcyjnego czesci mieszaniny reakcyjnej, rozdzie¬ lenie jej przez odparowanie na frakcje ciezka sji rbwego nonylofenolu i frakcje lekka nieprzerea- gowanych surowców wraz z produktami ubocz¬ nymi, która zawraca sie w sposób ciagly do reakcji wraz ze swiezym fenolem i trimerem dodawanymi w ilosci stechiometrycznie równowaznej do ilosci wyprowadzanego z ukladu reakcji surowego no¬ nylofenolu,. przy czym ilosc wyprowadzanego z u- kladu reakcji surowego nonylofenolu jest taka, aby jego stezenie w mieszaninie reakcyjnej utrzymy¬ walo sie w granicach od 40°/o do 75%, najkorzyst¬ niej od 50% do 60% i proces prowadzi sie w po¬ wyzszy sposób az do osiagniecia uzysku produktu koncowego w ilosci nie wiekszej niz 15 czesci wa¬ gowych nonylofenolu liczac na 1 czesc wagowa suchej masy wsadu katalizatora, po czym instala¬ cje opróznia sie i rozpoczyna proces ze swiezym wsadem mieszaniny reakcyjnej. Prowadzenie pro¬ cesu sposobem wedlug wynalazku pozwala na zau¬ tomatyzowanie poszczególnych wezlów procesu i podwyzszenie wydajnosci instalacji przy równo¬ czesnym obnizeniu pracochlonnosci. Unika sie przy tym wspomnianego powyzej pogorszenia jakosci produktu koncowego. Przyklad I ilustruje sposób wedlug wynalazku, podczas gdy przyklad II uwi¬ dacznia, w jakim stopniu nastepuje pogorszenie produktu przy dalszym kontynuowaniu procesu.Przyklad I. Mieszanine surowców w ilosci ton o skladzie 60% wagowych fenolu, 40% wa¬ gowych trimeru propylenu, wprowadzono do zbior¬ nika wyposazonego w mieszadlo i wezowriice grzej¬ na, podgrzano do temperatury 80°C i rozpoczeto cyrkulacje tej mieszaniny przez zloze kationitu, w ilosci 6 ton Wofatitu KPS, w przeliczeniu na stan suchy, umieszczone w reaktorze o pojemnosci ms z natezeniem przeplywu 20 mtygodz.Po rozpoczeciu cyrkulacji temperature miesza , niny reakcyjnej podnosi sie stopniowo az do I05°C w czasie 5 godzin i temperature koncowa do 120°C po uplywie dalszych 5 godzin. Po uzyskaniu wy¬ maganej temperatury koncowej prowadzono re¬ akcje jeszcze przez 4 godziny uzyskujac nastepu¬ jacy sklad mieszaniny reakcyjnej: * trimer propylenu — 6,6% wagowych fenol . -^34,2% wagowych nonylofenol wraz z produktami ubocznymi — 59,2 wagowych Nastepnie z ukladu reakcyjnego rozpoczeto przy uzyciu pompy odprowadzanie czesci mieszaniny re¬ akcyjnej w ilosci 1500 kg/godz. ze skierowaniem jej na wyparke filmowa typu Luwa, pracujaca pod próznia rzedu 100 mm Hg.Ciezka frakcje z wyparki w ilosci ok. 900 kg/godz. o skladzie: fenol — 5% wagowych nonylofenol wraz z produktami ubocznymi — 95% wagowych wyprowadzono- z ukladu kierujac do koncowej des¬ tylacji. Frakcje lekka z wyparki w ilosci ok. 600 kg/godz. zawierajaca 15,5% wagowych trimeru propylenu, 75,0% wagowych fenolu, 10,5% wago- wych nonylofenolu wraz z produktami ubocznymi zawracano z powrotem do ukladu reakcyjnego do¬ zujac równoczesnie w sposób ciagly mieszanine swiezego fenolu i trimeru propylenu o skladzie: 57% wagowych trimeru propylenu, 43% wagowych fenolu, w ilosci okolo 650 kg/godz.W ten sposób prowadzono proces utrzymujac temperature reakcji na stalym poziomie równym 120°C przez 120 godzin uzyskujac okolo 107 ton ciezkiej frakcji o srednim skladzie jak wyzej.W okresie od 15-tej do 120-tej godziny trwania procesu zawartosc nonylofenolu w mieszaninie re¬ akcyjnej utrzymywala sie w granicach od 48 do 57% wagowych.Frakcje ciezka z wyparki w czasie jej otrzymy- wania destylowano w sposób periodyczny pod próz- - nia rzedu 80 mm Hg w szarzach liczacych okolo 12 ton wsadu. Uzyskiwana z tej destylacji frakcje lekka o srednim skladzie 35% wagowych fenolu 65% wagowych nonylofenolu wraz z produktami ubocznymi zawracano do ukladu reakcyjnego.Frakcja riezka stanowila gotowy produkt. Niewiel¬ ka ilosc pozostalosci podestylacyjnej kierowana byla do spalania. Po przedestylowaniu 107 ton su- . rowego nonylofenolu (ciezka frakcje z wyparki) uzyskano 90 ton handlowego nonylofenolu. Zawar¬ tosc wolnego fenolu w produkcie z kolejnych dzie¬ wieciu destylacji kubowych przedstawia tabela 1 Tabela 1 Nr kolejny destylacji 1 2 3 4 6 7 8 1 9 Ilosc wyproduko¬ wanego nonylofe¬ nolu narastajaco od poczatku procesu * 40 50 60 70 80 90 Zawartosc wolnego fenolu w nonylofenolu 0,12 0,14 0,14 0,16 0,17 0,19 1 0,21 0,20 0,21 Przyklad II. Do ukladu opisanego w przy¬ kladzie I wprowadzono mieszanine surowców w ilosci 20 ton, zawierajaca 60% wagowych fenolu 00 i 40% wagowych trimeru propylenu. Po osiagnie¬ ciu jak w przykladzie I koncowej temperatury 120°C rozpoczeto odprowadzenie z ukladu czesci mieszaniny reakcyjnej w ilosci 1500 kg/godz. i pro¬ wadzono destylacje tego strumienia w sposób jak 65 w przykladzie I zawracajac równiez wszystkie mie- * "" Nr kolejny destylacji 1 2 3 4 6 7 8 9 Ilosc wyproduko¬ wanego nonylofe¬ nolu narastajaco od poczatku procesu * 40 50 60 70 80 90 Zawartosc wolnego fenolu w nonylofenolu 0,12 0,14 0,14 0,16 0,17 0,19 1 0,21 0,20 0,21 •5 97 840 6 dzyfrakeje do ukladu reakcyjnego. Proces prowa¬ dzono w sposób ciagly przez 240 godzin. Zaobser¬ wowano wyrazny wzrost zawartosci fenolu w pro¬ dukcie koncowym poczawszy od dziesiatej szarzy destylacyjnej, co obrazuje tabela II.Tabela 2 Nr kolejny destylacji 1 2 3 4 6 7 8 9 11 _ 12 13 14 '" 16 17 18 19 Ilosc wyproduko¬ wanego nonylofe- nolu-narastajaco od poczatku procesu 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 Zawartosc wolnego fenolu ' w nonylofenolu w % wag. 0,14 0,12 0,16 0,17 0,19 0,17 0,19 0,20 0,23 0,35 0,42 0,65 0,80 0,95 1,10 1.30 1,45 1,50 1,50 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe » Sposób wytwarzania nonylofenolu na drodze al- 5 kilacji fenolu trimerem propylenu w podwyzszo¬ nej temperaturze w obecnosci kationitu jako ka¬ talizatora przez wielokrotna cyrkulacje mieszaniny reakcyjnej o poczatkowym stosunku molowym fe¬ nolu do trimeru propylenu jak 1—3:1 przez zloze katalizatora w temperaturze stopniowo wzrastaja¬ cej w miare postepu procesu alkilacji od tempe¬ ratury poczatkowej nie wyzszej niz 105°C, poprzez etap temperatury posredniej, do koncowej tempe¬ ratury nie przekraczajacej 140°C, wedlug patentu nr 93812, znamienny tym, ze po uzyskaniu konco¬ wej temperatury reakcji odprowadza sie w sposób ciagly z ukladu reakcyjnego czesc mieszaniny re¬ akcyjnej, rozdziela sie ja przez odparowanie na frakcje surowego nonylofenolu oraz frakcje nie- przereagowanych surowców, która zawraca sie w sposób ciagly do reakcji wraz ze swiezym fe¬ nolem i trimerem propylenu, dodawanymi w ilosci stechiometrycznie równowaznej do ilosci odprowa¬ dzanego z ukladu reakcji surowego nonylofenolu, przy czym ilosc odprowadzanego z ukladu suro¬ wego nonylofenolu jest taka, aby jego stezenie w mieszaninie reakcyjnej utrzymywalo sie w gra¬ nicach 40—79% wagowych, najkorzystniej 50— 60% wagowych i proces prowadzi sie w powyzszy sposób do wytworzenia nie wiecej niz 15 czesci wagowych nonylofenolu na 1 czesc wagowa suchej masy wsadu katalizatora, po czym instalacje opróz¬ nia sie i rozpoczyna proces ze swiezym wsadem mieszaniny reakcyjnej. Nr kolejny destylacji 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 _ 12 13 14 '" 15 16 17 18 19 Ilosc wyproduko¬ wanego nonylofe- nolu-narastajaco od poczatku procesu 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 Zawartosc wolnego fenolu w nonylofenolu w % wag. 0,14 0,12 0,16 0,17 0,19 0,17 0,19 0,20 0,23 0,35 0,42 0,65 0,80 0,95 1,10 1,30 1,45 1,50 1,50 PL
PL18213375A 1975-07-16 1975-07-16 Sposob wytwarzania nonylofenolu PL97840B3 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18213375A PL97840B3 (pl) 1975-07-16 1975-07-16 Sposob wytwarzania nonylofenolu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18213375A PL97840B3 (pl) 1975-07-16 1975-07-16 Sposob wytwarzania nonylofenolu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97840B3 true PL97840B3 (pl) 1978-03-30

Family

ID=19972987

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18213375A PL97840B3 (pl) 1975-07-16 1975-07-16 Sposob wytwarzania nonylofenolu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL97840B3 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0018159B1 (en) Process for the production of phenol, acetone and alpha methylstyrene
CZ291086B6 (cs) Způsob kontinuální výroby benzylalkoholu
US4343957A (en) Process for the production of cumene
US4347393A (en) Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene
KR100346941B1 (ko) 디알킬나프탈렌의제조방법
AU646123B2 (en) A process for preparing dinitrotoluene
JPH0761987B2 (ja) 3,3′―ジクロル―ベンジジン―ジヒドロクロリドの連続的製法
PL97840B3 (pl) Sposob wytwarzania nonylofenolu
US4034042A (en) Process for the production of 4-nitroso-diphenylamine
EP0717022A2 (en) Process for producing isopropyl alcohol by hydrating propylene
US3968176A (en) Process for producing pentaerythritol
US4324941A (en) Process for the production of cumene
US3418378A (en) Production of diphenylol propane
US4484011A (en) Process for preparation of 4-isopropylphenol
US4323713A (en) Preparation of mono-tertiary butylhydroquinone
US4341913A (en) Process for the production of cumene
EP0475687B1 (en) Catalytic process for production of sec-butylbenzene
US3657371A (en) Process for preparing alkylbenzenes
US3385903A (en) Production of trimethylphenols
JPH0480016B2 (pl)
US3683043A (en) Method of preparing alkylbenzenes
JPH0513137B2 (pl)
SU1155577A1 (ru) Способ получени алкилбензолов
US3017433A (en) Production of dibasic acids from c-8 aromatic hydrocarbons
JPS6212165B2 (pl)