PL97580B1 - Sposob otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu - Google Patents

Sposob otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu Download PDF

Info

Publication number
PL97580B1
PL97580B1 PL18340775A PL18340775A PL97580B1 PL 97580 B1 PL97580 B1 PL 97580B1 PL 18340775 A PL18340775 A PL 18340775A PL 18340775 A PL18340775 A PL 18340775A PL 97580 B1 PL97580 B1 PL 97580B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
diphenyl
parts
phosphorus oxychloride
diphenyloxazole
oxazolidinone
Prior art date
Application number
PL18340775A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL18340775A priority Critical patent/PL97580B1/pl
Publication of PL97580B1 publication Critical patent/PL97580B1/pl

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania 2,5-dwufenylooksazolu, stosowanego jako odczynnik do scyntylacji. Dotychczas znane, prak¬ tycznie stosowane metody otrzymywania 2,5-dwu¬ fenylooksazolu polegaly na cyklizacji w-benzoilo- aminoacetofenonu z kwasem siarkowym lub pie- ciochlorkiem fosforu lub na kondensacji suchego nitrylu kwasu migdalowego z suchym aldehydem benzoesowym w srodowisku eteru etylowego w obecnosci suchego chlorowodoru i chlorku tio- nylu w temperaturze okolo 0°C.Niedogodnosciami powyzszych metod sa: niska wydajnosc procesu okolo 35% wydajnosci teore¬ tycznej, duza niedogodnosc z uwagi na stosowa¬ nie duzych ilosci gazowego chlorowodoru lub trudno dostepnego i toksycznego co-bromoacetofe- nonu oraz powstawanie ubocznego produktu a- -chloroacetonitrylu — substancji silnie drazniacej blony sluzowe, koniecznosc stosowania niskich tem¬ peratur badz suszenia produktów wyjsciowych.Opisane badania laboratoryjne w Cornforth J.Chem. Soc. 1949, s. 1028 podaja, ze ogrzanie 2,5- -dwufenylooksazolidynonu-4 z duzym nadmiarem tlenochlorku fosforu prowadzi do otrzymania 2,5- -dwufenylooksazolu. Uzyskanie 2,5-dwufenylo¬ oksazolu wedlug tego spostrzezenia jest wysoce niedogodne ze wzgledu na trzynastokrotny nad¬ miar zastosowanego tlenochlorku fosforu, koniecz¬ nosc ogrzewania w waskim zakresie temperatur mieszaniny reakcyjnej reagujacej silnie egzoter- £0 micznie i koniecznosc oddestylowania do sucha nadmiaru tlenochlorku fosforu. Surowy produkt otrzymany wedlug tej wzmianki jest silnie za¬ nieczyszczony i wymaga stosowania skompliko¬ wanego systemu oczyszczania. Polega on na roz¬ cieraniu z l°/o roztworem eterowym chlorowodo¬ ru, odsaczeniu, rozkladaniu woda i ekstrakcji ete¬ rem. Warstwa eterowa po wysuszeniu jest odde¬ stylowana dajac produkt wymagajacy jeszcze kry¬ stalizacji z lekkiej benzyny. W rezultacie zmud- dnej i nie nadajacej sie do zastosowania na ska¬ le techniczna przeróbki otrzymuje sie niska wy¬ dajnosc czystego 2,5-dwufenylooksazolu okolo 55%.Celem wynalazku bylo usuniecie wymienionych niedogodnosci sposobu syntezy i zlikwidowanie procesu oczyszczania koncowego produktu.Sposobem wedlug wynalazku czysty 2,5-dwufe- nylooksazolidynon-4 poddaje sie reakcji z tleno¬ chlorkiem fosforu w stosunku wagowym 1:1 w temperaturze 55—75°, korzystnie w temperaturze 70°C, wykorzystujac do tego cieplo wlasne reak¬ cji. Nastepnie z masy poreakcyjnej zawierajacej chlorowodorek 2,5-dwufenylooksazolu bezposred¬ nio lub po oczyszczeniu chlorowodorku, uzywajac metanolu', wydziela sie czysty 2,5-dwufenylooksa- zol.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest zasto¬ sowanie trzynastokrotnie mniejszej ilosci tlenochlor¬ ku fosforu, nadto poprzez zastosowanie nizszej 97 5803 temperatury zostaje ograniczona ilosc produktów ubocznych i barwnych zanieczyszczen, wykorzystuje sie cieplo reakcji do prowadzenia procesu, uni¬ ka sie oddestylowania nadmiaru tlenochlorku fo¬ sforu zastepujac je prostym rozkladem przy po¬ mocy alkoholu. Zlikwidowano pracochlonny, tok¬ syczny i o duzym zagrozeniu pozarowym proces oczyszczania produktu uzyskujac jednakze wysoka jakosc, dobra odtwarzalnosc metody i wydajnosc w granicach 86—97% wydajnosci teoretycznej.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja blizej, po¬ nizsze przyklady, w których czesci wagowe oz¬ naczaja gramy, a czesci objetosciowe mililitry.Przyklad I. W naczyniu reakcyjnym za¬ opatrzonym w mieszadlo i chlodnice zwrotna u- mieszcza sie 500 czesci wagowych (3,26 mola) tle¬ nochlorku fosforu i 500 czesci wagowych (2,09 mola) 2,5-dwufenylooksazolidynonu-4. Mieszanine ogrzewa sie powoli do momentu zapoczatkowania egzotermicznej reakcji do temperatury okolo 70°C.Po zakonczeniu reakcji egzotermicznej i wydzie¬ lania sie chlorowodorku mase reakcyjna oziebia sie i mieszajac dodaje porcjami 600 czesci obje¬ tosciowych alkoholu metylowego w celu rozloze¬ nia nadmiaru tlenochlorku fosforu. Po doklad¬ nym wymieszaniu masy poreakcyjnej pozostawia sie ja ido calkowitego wykrystalizowania chloro¬ wodorku 2,5-dwufenylooksazolu. Wydzielony chlo¬ rowodorek odsacza sie, przemywa 200 czesciami objetosciowymi alkoholu metylowego i suszy. O- trzymuje sie 430 czesci wagowych czystego chlo¬ rowodorku 2,5-dwufenylooksazolu, który rozpusz¬ cza sie w 1500 czesciach objetosciowych goracego alkoholu metylowego, odsacza do ewentualnych zanieczyszczen mechanicznych i do cieplego prze¬ saczu dodaje podczas mieszania 10000 czesci obje- 580 4 tosciowej zimnej wody. Wytracony osad odsacza sie, odciska i przemywa woda do momentu, gdy przesacz wykaze odczyn obojetny. Po wysuszeniu otrzymuje sie 400 czesci wagowych 2,5-dwufenylo- oksazolu o barwie bialej i temperaturze topnie¬ nia 71—72,5°C. Wydajnosc 86% wydajnosci teore¬ tycznej w przeliczeniu na oksazolidynon.Przyklad II. Postepujac jak w przykladzie I do momentu rozlozenia nadmiaru tlenochlorku io fosforu, nastepnie do uzyskanej gestej masy chlo¬ rowodorku 2,5-dwufenylooksazolu dodaje sie 2000 czesci objetosciowych alkoholu metylowego i roz¬ puszcza przez ogrzewanie prawie do wrzenia. Go¬ racy roztwór saczy sie i do przesaczu dodaje pod- czas mieszania 12000 czesci objetosciowych zim¬ nej wody. Wydzielony oksazol odsacza sie, odci¬ ska i przemywa jak w przykladzie I. Po wysu¬ szeniu otrzymuje sie 450 czesci wagowe 2,5-dwu¬ fenylooksazolu o barwie kremowej i temperaturze topnienia 69,5—71qC. Wydajnosc 97% wydajnosci teoretycznej w przeliczeniu na oksazolidynon. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 25 Sposób otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu na drodze reakcji 2,5-dwufenylooksazolidynonu-4 z tlenochlorkiem fosforu, znamienny tym, ze oczy¬ szczony 2,5-dwufenylooksazolidynon-4 poddaje sie 30 reakcji z tlenochlorkiem fosforu w stosunku wa¬ gowym 1 : 1 w temperatuze 55—75°, korzystnie w 70°C, z otrzymanej masy reakcyjnej wymieszanej z alkoholem metylowym wydziela sie chlorowodo¬ rek 2,5-dwufenylooksazolu, rozpuszcza w podwyz- oc szonej temperaturze w alkoholu i wytraca za po- 00 moca wody 2,5-dwufenylpoksazol. LZG Z-d 3 w Pab., zam. 673-78, nakl. 110+20 egz. Cena 45 zt PL
PL18340775A 1975-09-18 1975-09-18 Sposob otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu PL97580B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18340775A PL97580B1 (pl) 1975-09-18 1975-09-18 Sposob otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18340775A PL97580B1 (pl) 1975-09-18 1975-09-18 Sposob otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97580B1 true PL97580B1 (pl) 1978-03-30

Family

ID=19973582

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18340775A PL97580B1 (pl) 1975-09-18 1975-09-18 Sposob otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL97580B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL97580B1 (pl) Sposob otrzymywania 2,5-dwufenylooksazolu
Tharp et al. Production of benzyl benzoate
Stein et al. Preparation of 1-alkyluramil-7, 7-diacetic acids
Drinkard et al. Some salts of symmetric phosphinic acids
Chen et al. Synthetic Triacid Triglycerides of Saturated Fatty Acids1, 2, 3
JPS6025957A (ja) 2−ニトロベンズアルデヒドの製造法
Hurd et al. Carboxy β-Lactones
CN85106327B (zh) 由n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲脂合成甲霜灵的新方法
SU428605A3 (ru) Способ получения оксазолов
PL122256B1 (en) Process for preparing molecular compound of beta-diethylaminoethylamide of p-chlorophenoxyacetic acid with 4-n-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenylpyrazolidin
Abrahart 83. Some symmetrical acylarylureas
Schmidt Action of Monochloracetic Acid on Aromatic Amino Compounds
Taylor et al. CCXCII.—Bromine chloride; the action of mixtures of chlorine and bromine on aliphatic diazo-compounds
US3341439A (en) Photochemical process for the preparation of chloride derivatives of paratolunitrile
CN1051906A (zh) 甲霜灵的制备方法
Haggenmacher The Heat and the External Work of Vaporization of Ethylbenzene from 0 to 140°
US3221051A (en) Purification of salicylanilide
Hope et al. CCXCIX.—Chlorination of benzoyl chloride. Part I
US3221065A (en) Replacing a hydroxyl group with a halogen in certain polynitrated phenyl compounds
Gilligan et al. Derivatives of a weakly basic amine: N, N-bis (2-fluoro-2, 2-dinitroethyl) amine
PL135984B1 (en) Method of obtaining derivatives of chloracetoanilide
MacKey LXXVII.—Some esters of antimony trioxide
ATE4586T1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-brom-4-fluorbenzoes[ure.
US3211790A (en) N-arylmethyleneperfluoroacylamidrazones
JPH0588704B2 (pl)