PL97507B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych chinuklidyny - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych chinuklidyny o wzorze przedstawio¬ nym na rysunku, w.którym R oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, na przyklad metylowa. Zwiazki te wykazuja wlasnosci znoszenia arytmii, wywolanej u zwierzat doswiadczalnych za pomoca chlorku baru, chlorku wapnia lub akonityny, dzieki czemu moga znalezc zastosowanie przy leczeniu chorób serca.Nowe zwiazki wedlug wynalazku mozna otrzymywac w prosty sposób, jezeli D,L-N-(2-chinuklidynoilo)- 1,2,3,4-tetrahydrochinoline lub jej alkilowa pochodna w postaci wolnej zasady podda sie redukcji za pomoca wodorku litowo-glinowego w srodowisku bezwodnego eteru i tetrahydrofuranu, po czym zredukowany produkt wydzieli i oczysci. Nizej podane przyklady wyjasniaja blizej istote wynalazku.Przyklad I. 5,2 g DL-N<2-chinuklidynoilo)-l ,2,3,4-tetrahydrochinoliny rozpuszcza sie w mieszaninie 100 ml bezwodnego eteru i 30 ml bezwodnego tetrahydrofuranu i roztwór wkrapla do uprzednio przygotowane¬ go roztworu 2,0 g wodorku litowo-glinowego w 100 ml bezwodnego eteru w ciagu 30 minut, a nastepnie calosc ogrzewa pod zwrotem wciagu okolo trzech godzin, po czym do masy poreakcyjnej dodaje stopniowo wody w ilosci niezbednej do rozlozenia nieprzereagowanego wodorku litowo-glinowego, to jest okolo 35 ml.Wydzielony wodorotlenek glinu odsacza sie, a przesacz osusza bezwodnym weglanem potasu i przesacza, a nastepnie z przesaczu oddestylowuje rozpuszczalniki i pozostaly osad rozpuszcza w okolo 20 ml mieszaniny równych objetosci etanolu i izopropanolu, po czym wprowadza okolo 30% roztwór suchego chlorowodoru w etanolu do wartosci pH 4 na Kongo, dodaje okolo 10 ml eteru i odstawia do krystalizacji w chlodziarce.Wydzielony osad dwuchlorowodorku D,L-N-(2-chinuklidynometylo)-l,2,3,4-tetrahydrochinoliny oczyszcza sie przez rozpuszczenie w okolo 15 ml mieszaniny równych objetosci etanolu i izopropanolu i wytracenie z powsta¬ lego roztworu za pomoca 25 ml dodanego eteru. Uzyskuje sie 3,3 g czystego produktu o temperaturze topnienia 229-230°C (z rozkladem).Temperatura wrzenia wolnej zasady wyzej wymienionego produktu wynosi 120° przy cisnieniu 0,05 mmHg, której widma absorpcyjne w podczerwieni wykazuja pasma charakterystyczne, jak nastepuje: IRCjjS^- (cm:1): 3070 i 3030 - dla C-H aromat. 750 - dla C-H aromat, (podst. orto); brakpasma C=0.97 507 Przyklad II. 1,15 g D,L-N-(2-chinuklidynoilo)4-metylo-1,2,3,4-tetrahydrochinoliny poddaje sie re¬ dukcji za pomoca 0,4 g wodorku litowo-glinowego w analogiczny sposób, jak w przykladzie 1. W wyniku procesu uzyskuje sie 1,2 g dwuchlorowodoroku D,L-N-(2-chinuklidynometylo)4-metylo-l ,2,3,4- tetrahydrochinoliny o temperaturze topnienia 85—90°C, produktu bardzo hygroskopijnego. Otrzymany produkt alkalizuje sie za pomoca wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, a wydzielona zasade ekstrahuje eterem i destyluje w tempe¬ raturze 138-140°C pod cisnieniem 0,08 mm.Hg. Widmo absorpcyjne wolnej zasady D,L-N-(2-chinuklidynomety- lo)-4-metylo-1,2,3 4-tetrahydrochinoliny w podczerwieni wykazuje charakterystyczne pasma: ) : 3065, 3035 i 3020 - dla C-H aromat,; 750 - dla C-H aromat, (podst. orto); brak pasma C=0. id fllm/.^-i IRmax Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych chinuklidyny o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Roznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, znamienny tym, ze D,L-N-(2-chinuklidynoilo)- 1,2,3,4-tetrahydrochinoline lub jej alkilowa pochodna w postaci wolnej zasady poddaje sie redukcji za pomoca wodorku litowo-glinowego w srodowisku bezwodnego eteru i tetrahydrofuranu, po czym utworzony produkt wyodrebnia i oczyszcza. CllrN 6* PL