PL97345B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL97345B1 PL97345B1 PL18079575A PL18079575A PL97345B1 PL 97345 B1 PL97345 B1 PL 97345B1 PL 18079575 A PL18079575 A PL 18079575A PL 18079575 A PL18079575 A PL 18079575A PL 97345 B1 PL97345 B1 PL 97345B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- active ingredient
- measure according
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- RFONJRMUUALMBA-UHFFFAOYSA-N 2-methanidylpropane Chemical group CC(C)[CH2-] RFONJRMUUALMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 1
- 244000207667 Rumex vesicarius Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- -1 compound compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna co naj¬ mniej jeden nowy S-/alliloksy/-tiokarbaTminian o ogólnym wzorze 1, w którym R i Rx niezaleznie od siebie oznaczaja nizsza grupe alkilowa o 2—4 5 atomach wegla lub grupe cykloheksylowa, przy czym R i RA moga równiez lacznie tworzyc grupe heterocykliczna zawierajaca 4—10 atomów wegla, korzystnie 5—0 atomów, a R2 oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa. 10 Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna na ogól otrzymywac przez utlenianie S-allilo-tiolokarbaminianu w chlor¬ ku metylenu jako rozpuszczalniku przy uzyciu nieznacznego nadmiaru kwasu m-chloronadbenzo- 15 esowego, rozpoczynajac reakcje w temperaturze —15°C i podwyzszajac ja do 1'50C. Mieszanine o^ ziebia sie do temperatury —5°C i przesacza sie w celu usuniecia wytraconego kwasu m-chloro- benzoesowego. Przesacz przemywa sie roztworem 2o weglanu sodowego usuwajac pozostalosci rozpusz¬ czonego kwasu, pózniej woda oraz suszy sie nad siarczanem magnezu. Po odparowaniu rozpuszczal¬ nika otrzymuje sie alloloksytiokatfbaminian.Nastepujace przyklady podano w celu zilustro- 25 wania wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie alliloksy-N-cyklo- heksylo-N-izopropylotiolokarbaminianu.Do 7,2 g, tj. 0,03 mola allUo-N-cykloheksylo~N- -izopropylotiolokarbaminianu w 30 ml chlorku 30 2 metylenu dodaje sie w temperaturze —ll.5°C roz¬ twór 6,3 g, /tj. 0,031 mola 85%-owej substancji/, kwasu m-chloronadbenzoesowego w 140 ml tego samego rozpuszczalnika. Mieszanine reakcyjna.mie¬ sza sie pozwalajac jej ogrzac sie do temperatury °C — po czym miesza sie w tej temperaturze w ciagu 45 minut. Mieszanine, chlodzi sie nastepnie do temperatury —5°C i przesacza sie. Przesacz trzykrotnie przemywa sie 5°/o-owym roztworem weglanu sodowego i dwukrotnie woda oraz suszy sie. Rozpuszczalnik usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymuje sie 6,4 g, tj. z wydajnoscia 82P/o teoretycznej, zóltego oleju produktu. Widmo IR produktu potwierdza przypisana mu budowe.Przyklad II. Wytwarzanie metyloalliloksy- -N,N-idwu-izobutylotiolokar(baminianu.Do 7,6 g, tj. 0,031 moda metyloallilo-N,N-dwu- -izobutylotiolokarbaminianu w 40 ml chlorku me¬ tylenu dodaje sie 6,7 g, /tj. 0,033 mola/ 85°/»-owego kwasu m-chloronadbenzoesowego w 90 ml chlorku metylenu w warunkach ©pisanych w przykladzie I. Reakcje i obróbke produktu przeprowadza sie tak jak to opisano w przykladzie I. Otrzymuje sie 7,5 g, tj. z wydajnoscia 93°/o teoretycznej, jasno- zóltego oleju produktu. Widma IR i NMR potwier¬ dzaja przypisana mu budowe.Przyklad III. Wytwarzanie S-alliloksy-N- -etylo-N^butylotiolokarbamiriianu.Do roztworu 10,1 g, tj. 0,50 mola S-allilo-N- -etylo-N-butylotiokarbaminianu w 20 ml chlorku 97 34597 345 3 4 metylenu dodaje sie w pieciu porcjach 10,7 g, /tj. 0,0525 mola/, 85%-owego kwasu m-chloronadben- zoesowego. Mieszanine tiokarbaminianu i chlorku metylenu chlodzi sie najpierw w lazni suchego lo¬ du z alkoholem izopropylowym do temperatury —15°C. Po zakonczeniu reakcji produkt poddaje sie obróbce opisanej w przykladzie I. Otrzymuje sie 9,3 g, produktu w postaci oleju nD80—1,4858.Widmo IR potwierdza przypisana budowe produk¬ tu.Inne zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie analogicz¬ nym, podanym powyzej sposobem wychodzac z od¬ powiednich substancji wyjsciowych. W tablicy I podano reprezentatywne zwiazki o wzorze 1 sta¬ nowiacesuTJstancJe czynna srodka wedlug wyna¬ lazku! Numery przypisano substancjom czynnym vi celu ich identyfikacji w opisie.Xkblica I sub¬ stancji czynnej (Nr 1 2 3 4 i5 6 7 '8 9 ao u 12 13 14 1 16 1'7 18 19 R< —n—CSH7 Ki —n—C,H7 -/CK2/S- —C3H7 -CA —C2H5 -C,H7 —C4Hg wzór 2 -/CH,/,- —n—C4H0 —i—C^o —C^H^ —i—C4Ha _i_C4H* —i—C4Hg -i-C4Ho —11—C,H7 II rzed—C4H, II rzed—C4H, -i-C,H7 -i-C,H, -i-C,H, —CjH§ —n—C3H7 wzór 2 —i—c;h, —n—C,H7 ' —C2H5 —i—C4He -i-C,H7 II rzed—C4H9 II rzed—C4H9 -i-C3H7 wzór 2 wzór 2 R« -CH, -H, -^a -m -H? —CHg —CH, —H | —CHj, "•? - ^H,8 - "H, - H, ~^ -H, -CK, —CH, -H -CH, | Testy na dzialanie chwastobójcze. Jak juz wspomniano, nowe zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazuja wlas¬ ciwosci fitotoksyczne i sa uzytecznymi i wartos¬ ciowymi zwiazkami do zwalczania róznych gatun¬ ków roslin. Substancje czynne o wzorze 1 testo¬ wano na dzialanie chwastobójcze sposobami przed¬ stawionymi w nastepujacych przykladach: & Przyklad IV. Test na dzialanie chwastobój¬ cze przed wzejsciem.Na wadze analitycznej odwaza sie 20 mg testo¬ wanego zwiazku na kawalku szklistego papierka kolbce z szeroka szyjka o objetosci 30 ml i w celu rozpuszczenia zwiazku dodaje sie 3 ml ace¬ tonu zawierajacego 1% Tweeen 20R. Jesli substan¬ cja nie rozpuszcza sie w acetonie stosuje sie in¬ ny rozpuszczalnik, taki jak woda, alkohol lub dwu- metyloformamid /DMF/. W przypadku uzycia DMF, dodaje sie go tylko 0,5 ml lub mniej do rozpuszczenia zwiazku, po czym dodaje sie innego rozpuszczalnika uzupelniajac do objetosci 3 ml. s 3 ml roztworu natryskuje sie jeanorodnie glebe w plaskich skrzynkach z pianki styropianowej.Opryskiwanie przeprowadza sie po uplywie 1 dnia od wysiania nasion chwastów w tej glebie i sto¬ suje sie atomizer nr 152 DeYilhiss z wykorzysta¬ niem sprezonego powietrza pod cisnieniem 1,35 kp/cm2. Nanosi sie dawke 0,89 g/m* co odpowiada objetosci 0,13 litra/m2.Na dzien przed opryskiwaniem, plaska skrzynke o dlugosci 17,8 cm, szerokosci 12,7 cm i glebokosci 7,00 cm wypelnia sie gliniasto-piaskowa gleba do glebokosci 5 om. Nasiona siedmiu róznych gatun¬ ków chwastów wysiewa sie w poszczególnych rze¬ dach wzdluz szerokosci skrzynki. Nasiona pokry¬ wa sie gleba tak aby byly wysiane na glebokosci 1,27 cm. Stosuje sie nasiona nastepujacych roslin: kosmaty palusznik krwawy /Digitaria sanguinalis/, wlosnica zólta /Setaria glauca/, chwastnica jedno¬ stronna /Echinochloa crusgaTli/, owies zwyczajny /Avena sativa/, czerwonokorzenna lebioda /Ama- ranthus retToflexus/, kapusta /Brasica juncea/ i szczaw kedzierzawy /Rumex crispus/. Nasiona wy¬ siewa sie obficie aby zaleznie od rozmiaru rosliny uzyskac po wzejsciu okolo 20—50 kielków w rze¬ dzie.Po opryskiwaniu skrzynki umieszcza sie w szklarni w temperaturze 21 do 30°C i podlewa sie woda. Po uplywie 2,5 tygodni, przez porówna¬ nie z kontrolnymi roslinami w tym samym wie¬ ku okresla sie stopien uszkodzenia lub zniszczenia.Dla kazdego gatunku rejestruje sie uszkodzenia w skali od 0 do IOWo nazywajac je procentem znisz¬ czenia. Q*/o oznacza brak uszkodzen, a 100f/t ozna¬ cza calkowite zniszczenie.Przyklad V. Test na dzialanie chwastobój¬ cze po wzejsciu.Nasiona szesciu gatunków roslin, tj. kosmatego palusznika krwawego, chwastnicy jednostronnej, owsa zwyczajnego, kapusty, szczawiu kedzierzawe¬ go i fasoli zwyczajnej /Phaseolus vulgaris/ wy¬ siewa sie w plaskich skrzynkach tak jak to opisa¬ no powyzej dla testu przed wzejsciem. Skrzynki umieszcza sie w szklarni w temperaturze 21 do °C i codziennie podlewa sie z konewki. Po uply¬ wie 8 do 12 dni od wysiania, gdy pierwszorzedowe liscie fasoli sa prawie calkowicie rozwiniete i za¬ czna sie tworzyc pierwsze trójlistne odnogi, ros¬ liny opryskuje sie. Roztwór do opryskiwania przy¬ gotowuje sie przez odwazenie 20 mg testowanego zwiazku, rozpuszczenie go w 5 ml acetonu zawie¬ rajacego 1% Tween 20* i dodanie 5 ml wody.Tym roztworem natryskuje sie ulistnienie stosujac atomizer nr 152 DeVilbiss pracujacy pod cisnie¬ niem powietrza 1,35 kg/cm2. Stezenie roztworu wy¬ nosi 0,2, dawka — 0,89 g/cm2, a objetosc 0,44 litra/ /m2. Po uplywie 2,5 tygodni od natryskiwania re¬ jestruje siej stopien zniszczenia. Stosuje sie taki sam system oceny jak w powyzszym tescie przed wzejsciem.Wyniki tych testów podano w tablicy II. 305 Tatoli ca II Nr substancji czynnej 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 1 19 */o zwalczania Przed wschodem Przyklad IV 91 54^ 99,4 99 87 82 90 99,7 99 100 100 96 99 22 | 50 68 '54 53 | Dawka 0,89 g/m2 Po wschodach Przyklad V 63 0 37 18 33 23 48 13 51 42 40 .43 26 14 32 27 37 [ Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac w dowolnej, dogodnej postaci. I tak, zwiazki te mozna wpro¬ wadzac do emulgujacych cieczy, emulgujacych kon¬ centratów, cieczy, zwilzalnych proszków, prosz¬ ków, granulatu i innych oraz nakladac je na glebe w celu zniszczenia niepozadanej roslinnosci. PL
Claims (21)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R i RA niezaleznie od siebie oznaczaja nizsza grupe alkilowa o 2—4 atomach wegla lub grupe cykloheksylowa przy czym, R i RA moga równiez lacznie tworzyc pierscien heterocykliczny zawiera¬ jacy od okolo 4—10 atomów wegla oraz R2 ozna¬ cza atom wodoru lub grupe metylowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza n^C3H7, Rj oznacza n—C,H7 i R2 oznacza —CH^.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R i Rt oznaczaja —/CH2/5— i R2 o- znacza atom wodoru.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza —C8H7, ^ oznacza —C3H7 i R2 oznacza atom wodoru.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza —C2H5, Rx oznacza —C4H9 i Ra oznacza atom wodoru.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 97 345 6 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ii, w którym R oznacza —C2H5, Rt oznacza grupe o wzorze 2 i R2 oznacza atom wodoru.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R i R± oznaczaja —/—CH2/6 i R2 oznacza —CH8.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 10 1, w którym R oznacza n—C4H9, Rx oznacza —CjHj i R2 oznacza —CH3.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i—C4H9, Rj oznacza 15 n-^C3H7 i R2 oznacza atom wodoru.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i—C4H9, Rx oznacza grupe o wzorze 2 i R2 oznacza —CH8. 20 ,11.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i—C4H9, Rj oznacza i—C4Hg i R2 oznacza atom wodoru. H2.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i—C4H9, Rx oznacza n—C,H7 i R2 oznacza —CH3.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 30 1, w którym R oznacza i—C4H9, Rt oznacza —C2H6 i R2 oznacza —CH3.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamiennny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i—C4H9, RA oznacza i—C4H, 35 i R2 oznacza —CH3.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i—C8H7, Rx oznacza i—C3H7 i R2 oznacza atom wodoru. 40
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza Ilrz—C4H9, Rj oznacza Ilrz—C4H9 i R2 oznacza atom wodoru.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 4g jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza Ilrz—C4H9, Rj oznacza Ilrz—C4H9 i R2 oznacza —CH3.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 50 1, w którym R oznacza i—C8H7, Rx oznacza i—C,H7, i R2 oznacza —CH^.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i^C3H7, Rj oznacza grupe 55 o wzorze 2 a R2 oznacza atom wodoru.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza i—C3H7, Rx oznacza grupe o wzorze 2 i R2 oznacza —CH3. 30
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza —C2H5, Rj oznacza grupe o wzorze 2 i R2 oznacza —CH3.97 345 O R. CHrC-CK-O-S-C-N Wzórl Wzór 2 R Ri Bltk 646/78 r. 100 egz. A4 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18079575A PL97345B1 (pl) | 1975-05-30 | 1975-05-30 | Srodek chwastobojczy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18079575A PL97345B1 (pl) | 1975-05-30 | 1975-05-30 | Srodek chwastobojczy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97345B1 true PL97345B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=19972303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18079575A PL97345B1 (pl) | 1975-05-30 | 1975-05-30 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL97345B1 (pl) |
-
1975
- 1975-05-30 PL PL18079575A patent/PL97345B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL104859B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| US3976470A (en) | Diphenyl ether amides | |
| SI9300627A (en) | Selective herbicid comprising pyridinsulphonylureas and sulphamoylphenylureas | |
| US3865570A (en) | Plant growth stunting process | |
| PL141870B1 (en) | Herbicide | |
| PL97345B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| GB2047695A (en) | 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid amide derivatives having a herbicidal growth-regulating defoliating and fungicidal action and their manufacture and use | |
| US4193787A (en) | Benzodioxane herbicides | |
| US4423237A (en) | Benzodioxane herbicides | |
| US3928436A (en) | Carbamoyl sulfoxide derivatives | |
| US3997595A (en) | 2-Chloroethanephosphonic acid derivatives | |
| US3579525A (en) | S-(pyridyl)methyl thio- and dithio-carbamates | |
| HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
| US4405791A (en) | Arylthioureido pyridinecarbamino compounds and use as plant growth regulants | |
| US3575972A (en) | Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates | |
| US3532488A (en) | N-cyclo-hexyldithiocarbamates as selective herbicides in rice | |
| US4299765A (en) | Herbicidal active sulfoxide compounds | |
| US4529437A (en) | Herbicides | |
| US3281430A (en) | Oxathiolanes and related compounds | |
| CA1155127A (en) | Carbamoyl sulfoxides useful as herbicides | |
| EP0123931A2 (en) | Furan derivatives having fungicide activity | |
| US3567425A (en) | Herbicidal n-formylcarbanilates | |
| US3930007A (en) | Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives | |
| US3975419A (en) | 2,4-Dichlorophenoxyacetyl thiolcarbamate hydrazines | |
| US4309209A (en) | Herbicidal method and composition |