PL95424B1 - Sposob alkilowania weglowodorow - Google Patents
Sposob alkilowania weglowodorow Download PDFInfo
- Publication number
- PL95424B1 PL95424B1 PL17852175A PL17852175A PL95424B1 PL 95424 B1 PL95424 B1 PL 95424B1 PL 17852175 A PL17852175 A PL 17852175A PL 17852175 A PL17852175 A PL 17852175A PL 95424 B1 PL95424 B1 PL 95424B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkylation
- fraction
- polyalkylbenzenes
- benzene
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims description 20
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003442 catalytic alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób alkilowania benzenu etylenem wobec kompleksów katalitycz¬ nych glinoorganicznych.W wyniku alkilacji benzenu etylenem wobec glinoorganicznych kompleksów alkilacyjnych, na przyklad wobec kompleksu chlorku glinu z mono- i poilietylobenzenami otrzymuje sie równowagowa mieszanine benzenu, etylodwuetylo-trójetylo- i wy¬ zej podstawionych benzenów. Sklad otrzymanego alkilatu jest funkcja skladu surowca a scislej fun¬ kcja stosunku grup alkilowych do pierscieni ben¬ zenowych w mieszaninie wprowadzonej do pro¬ cesu alkilacji. W procesach przemyslowych, w ce¬ lu zapewnienia wyzszej selektywnosci alkilacji w kierunku etylobenzenu wydziela sie z alkilatu niz¬ sze polialkilobenzeny i zawraca do alkilacji. Dzie¬ ki temu uzyskuje sie korzystny dla procesu pro¬ dukcyjnego stan równowagi i zmiejszenie ilosci produktów ubocznych w stosunku do etylobenze¬ nu. Sklady alkilatów uzyskiwanych w procesach przemyslowych róznia sie jednak znacznie od rów¬ nowagowych skladów osiaganych w warunkach laboratoryjnych. Stezenie etylobenzenu w alkila- ¦tach uzyskanych w warunkach przemyslowych jest nizsze od teoretycznego, co prowadzi do zwiekszenia kosztów inwestycyjnych i eksploata¬ cyjnych.Niska zawartosc etylobenzenu w alkilacie przy jednoczesnej wysokiej zawartosci polialkilobenao- nów pociaga bowiem za soba zwiekszenie zuzycia benzenu na jednoste produktu a z drugiej stro¬ ny wymaga zwiekszonego przerobu w wezle re¬ ktyfikacji, w którym nastepuje rozdzial i wydzie¬ lenie benznu, etylobenzenu, frakcji dwuetyloben- zenowej oraz polialkilobenzenów.Istota wynalazku polega na zawróceniu do pro¬ cesu alkilacji wydzielanej rektyfikacyjnie z pro¬ duktu alkilacji frakcji polialkilobenzenowej, któ¬ rej 90°/o objetosciowych wedlug destylacji normal¬ nej metoda Kramera-Spilkera przedestylowalie do temperatury nie inizszej niz 183°C i nie wyzszej niz 200°C, 95% objetosciowych destyluje do tem¬ peratury nie 'nizszej niz 185°C a nie wyzszej niz 21'0°C, koncowa temperatura wrzenia frakcji nie przekracza 275°C a zabarwienie frakcji okre.slone wedlug skali Hansena mie przekracza 15 stopni.Okazalo sie bowiem, ze zarówno sklad koncowy produktu alkilacji jak i szybkosc zuzycia kom¬ pleksu katalitycznego zalezy od zawartosci sklad¬ ników ciezkich w zawracanej do alkilacji frakcji polialkilobenzenowej.Szczególnie charakterystyczny wplyw na sklad równowagowy alkilatu i aktywnosc kompleksu ka¬ talitycznego posiadaja polialkilobenzeny o tempe¬ raturze wrzenia wyzszej od dwuetylobenzenu a nizszej od temperatury 276°C. Obecnosc tych zwiazków w zawracanej do alkilacji frakcji po¬ lialkilobenzenowej wplywa korzystnie na zwieksze - 95 42495424 nie stezenia etylobenzenu oraz obnizenie stezenia polialkilobenzenów w alkilacie, przy czym ten korzystny sklad otrzymuje sie przy wysokich ob¬ ciazeniach alkilatorów. Z kolei nieobecnosc tych zwiazków w zawracanej frakcji dwuetylobenzeno- wej prowadzi do wzrostu zawartosci polialkilo¬ benzenów. Podobnie niekorzystne zjawisko obser¬ wuje sie, jesli w skladzie frakcji znajduja sie zwiazki o temperaturze wrzenia powyzej 275°, którym zazwyczaj towarzyszy charakterystyczne zabarwienie. W tym przypadku dodatkowym nie¬ pozadanym objawem jest obnizenie aktywnosci ka¬ talitycznego kompleksu alkilacyjnego wyrazajace sie zmniejszeniem szybkosci procesu i zwieksze¬ niem zuzycia katalizatora.Oczywiscie, zarówno sposób wydzielania jak i wprowadzania do alkilacji tak scharakteryzowanej mieszaniny poliaiifttilobenzenów moze byc dowolny, co jednak nie zmniejsza zakresu stosowania wy¬ nalazku. Na przyklad z alkilatu mozna rektyfika¬ cyjnie wydzielic dwoietytóbenzen ia oddzielnie wyz¬ sze polialkilobenzeny i nastepnie wprowadzic je w odpowiedniej proporcji do alkilacji, to znaczy w takim stosunku aby ich mieszanina odpowiada¬ la wymaganiom wedlug wynalazku. Z kolei od¬ barwienie zawracanej do alkilacji frakcji polialki- lobenzenowej mozna uzyskac przez zapewnienie odpowiednich warunków hydrodynamicznych w kolumnach rektyfikacyjnych lub na drodze ad- sorpcyjnej.Przyklad I. Do reakora barbotazowego o po¬ jemnosci 14 m3 wprowadza sie w sposób ciagly etylen (I) z szybkoscia 350 Nm8/godzine oraz ben¬ zen (II), mieszanine polialkilobenzenów (III) i chlo¬ rek glinu (IV) w proporcjach wagowych I : II : : III : IV = 100 : 705 : 100 : 6,6, przy czym sklad fra¬ kcyjny polialkilobenzenów III, okreslony za po¬ moca d3styls'crji normalnej metoda K^ramcira-Sipil- kera, jest nastepujacy: — poczatkowa temperatura wrzenia 178°C — 90% objetosciowych destyluje do temperatury 190PC — 95% objetosciowych destyluje do temperatury 203°C — koncowa temperatura wrzenia 270UC a zabarwienie polialkilobenzenów (III) wg skali 40 Hansena wynosi 13 stopni. Otrzymano alkilat o nastepujacym skladzie: benzen — 46,50% wagowych etylobenzen — 41,03% wagowych dwuetylobenzen — 8,95% wagowych wyzsze polialkilobenzeny — 1,15% wagowych Przyklad II. Alkilacje prowadzono jak w przykladzie I z ta róznica, ze reaktor zasilano su¬ rowcami w proporcjach wagowych I:II:III:I,V = = 100:815:186:7,2 a sklad frakcyjny mieszaniny po¬ lialkilobenzenów (III) wg destylacji normalnej byl nastepujacy: — poczatkowa temperatura wrzenia 175°C — 90% objetosciowych destyluje do temperatury 214°C — 95% objetosciowych destyluje do temperatury 250°C — koncowa temperatura wrzenia 300°C przy czym zabarwienie polialkilobenzenów (III) wg skali Hansena przekraczalo 15 stopni (21° w ska¬ li jodowej). Otrzymano alkilat o nastepujacym skladzie: benzen — 48,51% wagowych etylobenzen — 3,3,14% wagowych dwuetylobenzen — 8,96% wagowych wyzsze polialkilobenzeny — 3,35% wagowych PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób alkilowania benzenu etylenem wobec glinoorganicznego kompleksu katalitycznego z ró¬ wnoczesnym zawracaniem czesci produktu alkila¬ cji do procesu, znamienny tym, ze do procesu alkilacji zawraca sie wydzielona rektyfikacyjnie z produktu alkilacji frakcje pclialkilcbenzenowa, której 90% objetosciowych przedestylowuje we¬ dlug destylacji normalnej Kramera-Spilkera do temperatury nie nizszej niz 183°C i nie wyzszej niz 200°C, 95% objetosciowych destyluje do tem¬ peratury nie nizszej niz 185°C a nie wyzszej niz 210°C, koncowa temperatura wrzenia frakcji nie 45 przekracza 275°C a zabarwienie frakcji polialkilo- benzenowej okreslone wedlug skali Hansena nie przekracza 15 stopni. DN-3, zam. 932/77 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17852175A PL95424B1 (pl) | 1975-03-05 | 1975-03-05 | Sposob alkilowania weglowodorow |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17852175A PL95424B1 (pl) | 1975-03-05 | 1975-03-05 | Sposob alkilowania weglowodorow |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL95424B1 true PL95424B1 (pl) | 1977-10-31 |
Family
ID=19971166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17852175A PL95424B1 (pl) | 1975-03-05 | 1975-03-05 | Sposob alkilowania weglowodorow |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL95424B1 (pl) |
-
1975
- 1975-03-05 PL PL17852175A patent/PL95424B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3674885A (en) | Alkylation of benzene utilizing fischer-tropsch olefin-paraffin mixtures | |
| US5334793A (en) | Increasing catalyst life and improving product linearity in the alkylation of aromatics with linear olefins | |
| PL173148B1 (pl) | Kompozycja katalityczna do alkilowania olefin parafinami oraz sposób alkilowania olefin parafinami | |
| EP0046678B2 (en) | Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene | |
| PL95424B1 (pl) | Sposob alkilowania weglowodorow | |
| US2542927A (en) | Method of operating an hf alkylation unit | |
| EP0349189B1 (en) | Selective production of 2,6-diethyl-naphthalene | |
| US2653980A (en) | Alkylation of aromatic hydrocarbons with isoparaffins | |
| US4431854A (en) | Continuous preparation of ethylbenzene in a heterogeneous-phase reaction | |
| US2410498A (en) | Alkylation process | |
| US3303230A (en) | Control of alkylation catalyst activity | |
| US2930820A (en) | Alkylation of toluene | |
| US3435091A (en) | Preparation of 1,2,4-trimethyl-5-isopropylbenzene | |
| US2725413A (en) | Ethyltoluene production | |
| US3766290A (en) | Process for the preparation of ethylbenzene | |
| US3365509A (en) | Alkylation of aromatic compound with normal olefins using aluminum chloride-lewis base catalyst | |
| US3248443A (en) | Process for alkylating aromatic hydrocarbons | |
| US2541882A (en) | Alkylation of polynuclear aromatic hydrocarbons | |
| US2667519A (en) | Alkylation of aromatics | |
| US2563087A (en) | Separation of thiophene by selective alkylation | |
| US3121123A (en) | Preparation of primary normal alkyl benzenes | |
| US3398206A (en) | Production of p-dialkylbenzenes | |
| US3200163A (en) | Alkylation-transalkylation process | |
| EP0479593B1 (en) | Process for acylation or alkylation of aromatic compounds in hydrogen fluoride | |
| US3132189A (en) | Preparation of 1, 2, 4, 5-tetrallkylbenzenes from pseudocumene and propylene |