PL91918B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91918B1 PL91918B1 PL17812475A PL17812475A PL91918B1 PL 91918 B1 PL91918 B1 PL 91918B1 PL 17812475 A PL17812475 A PL 17812475A PL 17812475 A PL17812475 A PL 17812475A PL 91918 B1 PL91918 B1 PL 91918B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloride
- fluorobutyrophenone
- fluorobenzene
- chloro
- reaction
- Prior art date
Links
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- HXAOUYGZEOZTJO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCCCl)C=C1 HXAOUYGZEOZTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 halogen alkane Chemical class 0.000 claims description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical group S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000701 neuroleptic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4-chloro-4'-fluorobutyrofenonu przez reakcje chlorku kwasu 7-chloromaslowego z fluorobenzenem wobec chlorku glinowego. Zwiazek ten stanowi produkt posredni np. w syntezie 7-[4-(p-chlorofenylo)-4-hydroksypiperydyno]- p-fluorobutyrofenonu, leku o dzialaniu neurolep- tycznym.Znany sposób opisany przez C. Westeringha i wspólprac, polega na reakcji fluorobenzenu z chlorkiem kwasu 7-chloromaslowego prowadzonej wobec chlorku glinowego, przy czym uzyskano wydajnosc 65% [Ind.Chim. Belge, 25, 1073 (1960)]. Srodowisko reakcji stanowi tutaj dwusiarczek wegla, stosowany zwykle w reakcjach Friedela-Craftsa. Sposób ten jest niedogodny z uwagi na uzywanie do reakcji bardzo niebezpiecznego pod wzgledem pozarowo-wybuchowym i silnie toksycznego rozpuszczalnika, jakim jest dwusiarczek wegla.Znane jest równiez z literatury stosowanie do acylowania zwiazków aromatycznych w reakcji Friedela-Craf¬ tsa takich rozpuszczalników, jak benzen i nitrobenzen, jednakze obecnosc tych rozpuszczalników moze prowadzic do powstawania izomerycznych ketonów (Preparatyka Organiczna, PWT Warszawa 1954 r, «strony 355-359).Okazalo sie, ze zamiast niebezpiecznego w uzyciu i toksycznego dwusiarczku wegla, a takze benzenu i nitrobenzenu, mozna z korzyscia stosowac latwiejszy w obsludze i bezpieczniejszy weglowodór alifatyczny lub chlorowcoalkan, uzyskujac przy tym znaczny wzrost wydajnosci reakcji.Wedlug wynalazku reakcje fluorobenzenu z chlorkiem kwasu 7-chloromaslowego wobec chlorku glinowego prowadzi sie w srodowisku weglowodoru alifatycznego, takiego jak eter naftowy, lub chlorowcoalkanu, takiego jak chlorek etylenu, a zwlaszcza chlorek metylenu. Szczególnie dogodnym rozpuszczalnikiem jest latwo dostepny chlorek metylenu, który jest ciecza niepalna, a praca z nim nie nastrecza trudnosci przy ekstrakcji, gdyz latwo nastepuje rozdzial warstwa.Wydajnosc reakcji wynosi 80—90%.Przyklad I. Do 13,5 kg eteru naftowego wsypano 4,92 kg bezwodnego chlorku glinowego i mieszanine ochlodzono do 5—10°C, potem dodano 3,35 kg fluorobenzenu i przy mieszaniu wkroplono wciagu okolo 12 91918 godziny 4,92 kg chlorku kwasu 7-chloromaslowego, utrzymujac temperature okolo 150 C. Po zakonczeniu wkraplania mieszano w temperaturze pokojowej 5 godzin, po czym wylano na lód i rozdzielono warstwy.Warstwe organiczna przemyto woda i wysuszono, a nastepnie oddestylowano eter naftowy. Pozostalosc destylowano pod zmniejszonym cisnieniem zbierajac frakcje o temperaturze wrzenia 119—129°C (4mmHg).Otrzymano 4-chloro-4'-fluorobutyrofenon w ilosci 5,6 kg, z wydajnoscia 80%.Przyklad II. Do 27,75 kg chlorku metylenu wsypano 4,92 kg bezwodnego chlorku glinowego i mieszanine ochlodzono do 10°C. Nastepnie dodano 3,35 kg fluorobenzenu iwkroplono wciagu okolo 1 godziny 4,92 kg chlorku kwasu 7-chloromaslowego, utrzymujac temperature 10-12°C. Po zakonczeniu wkraplania mieszano jeszcze w temperaturze pokojowej 5 godzin. Dalej postepowano jak w przykladzie I.Otrzymano 5,7 kg 4-chloro-4'-fluorobutyrofenonu. Wydajnosc reakcji 81,4%. . "j ] PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 4-chloro-4'-fluorobutyrofenonu przez reakcje chlorku kwasu 7-chloromaslowego z fluorobenzenem wobec chlorku glinowego w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie weglowodór alifatyczny, taki jak eter naftowy, lub chlorowcoalkan, taki jak chlorek etylenu, a zwlaszcza chlorek metylenu. Prac. Poligraf.UP PRL naklad 120 18 Cena 46 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17812475A PL91918B1 (pl) | 1975-02-18 | 1975-02-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17812475A PL91918B1 (pl) | 1975-02-18 | 1975-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91918B1 true PL91918B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=19970984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17812475A PL91918B1 (pl) | 1975-02-18 | 1975-02-18 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL91918B1 (pl) |
-
1975
- 1975-02-18 PL PL17812475A patent/PL91918B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Newcomer et al. | The chemical behavior of hexachlorocyclopentadiene. I. Transformation to octachloro-3a, 4, 7, 7a-tetrahydro-4, 7-methanoindene-1, 8-dione | |
| Rozen et al. | Bromination of deactivated aromatics using bromine trifluoride without a catalyst | |
| Glenadel et al. | Metal‐Free Direct Nucleophilic Perfluoroalkylthiolation with Perfluoroalkanesulfenamides | |
| Sipyagin et al. | Preparation of the first ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes | |
| CN106188136A (zh) | 一种二苯基硫(硒)代膦酸酯的绿色制备方法 | |
| CN101337874A (zh) | 一种茚酮类化合物的制备方法 | |
| CS209933B2 (en) | Method of making the 4-fluor-3-phenoxytoluen | |
| PL91918B1 (pl) | ||
| CN114478332A (zh) | 一种烃基三氟甲基硫醚的合成方法 | |
| Belf et al. | 612. Reactions of polyfluoroaryl bromides with cuprous salts in dimethylformamide | |
| FLETCHER et al. | Derivatives of Fluorene. X. Fluorofluorenes. III1 | |
| JP2009544670A (ja) | スルホン酸無水物の調製方法 | |
| US2703329A (en) | Y-disubstituted-s-oxocapronitriles | |
| US2525672A (en) | Preparation of alkynylalkenylcarbinols | |
| CN107540655A (zh) | 一种新的制备s‑（全氟烷基）‑二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的方法 | |
| Szmant et al. | Mono-and Di-acetodiphenyl Sulfide and Related Compounds1 | |
| Krug et al. | Cyclic sulfoxides. I. dihydrothiophene 1‐oxides | |
| EP0009267B1 (en) | Process for the preparation of p-nitroso-diphenylhydroxylamines | |
| Johnson et al. | 919. Organic fluorides. Part XIV. The synthesis of some aromatic fluoro-and chloro-compounds | |
| EP0235714B1 (en) | Process for the preparation of compounds with a double carbon to carbon bond by dehydration of the corresponding alcohol | |
| US3953520A (en) | Chemical compounds and processes | |
| DE2200070A1 (de) | Durch halogen substituierte 2-methylbenzophenone | |
| US3098874A (en) | Process of preparing 1-(4-hydroxy phenyl)-butanone- | |
| Ipatieff et al. | Identification of Alkyl Phenyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones | |
| CS196385B2 (en) | Method of producing 2,3-dichloro-1-methoxybenzene |