PL90123B1 - Novel benzodiazepine derivatives[za7100603b] - Google Patents
Novel benzodiazepine derivatives[za7100603b] Download PDFInfo
- Publication number
- PL90123B1 PL90123B1 PL18373871A PL18373871A PL90123B1 PL 90123 B1 PL90123 B1 PL 90123B1 PL 18373871 A PL18373871 A PL 18373871A PL 18373871 A PL18373871 A PL 18373871A PL 90123 B1 PL90123 B1 PL 90123B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- formula
- carbon atoms
- hydrogen atom
- acid
- Prior art date
Links
- 229940053197 benzodiazepine derivative antiepileptics Drugs 0.000 title claims 2
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- RNAODKZCUVVPEN-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ylmethanamine Chemical class C1=CC=C2NC(CN)=CC2=C1 RNAODKZCUVVPEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003310 benzodiazepinyl group Chemical class N1N=C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzodwuazypiny o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, nizszy rodnik alkoksylowy, lub rodnik trójfluoromety¬ lowy, R2 oznacza grupe pirydylowa lub grupe o wzorze 2, w którym R5 i R6 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla lub rodnik trójfluorometylowy. R3 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R4 oznacza rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, rodnik cykloalkiloalkilowy, w którym czesc cykloalkilowa zawiera 3—6 atomów wegla, a czesc alkilowa 1—4 atomów wegla, rodnik arylowy lub rodnik aryloalkilowy, m jest równe 1 lub 2 a n jest liczba calkowita 2—4 oraz ich soli, znamienny tym, ze pochodna 2-aminometyloindolu lub jej sól o wzorze 3, w którym R1# R2, R4 in maja znaczenie podane powyzej, a1 jest równe 0,1 lub 2 poddaje sie reakcji ze srodkiem utleniajacym.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze reakcje prowadzi w rozpuszczalniku lub bez rozpuszczalnika. <
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze jako srodek utleniajacy stosuje sie ozon, nadtlenek wodoru, kwas nadoctowy, kwas nadmrówkowy, kwas nadbenzoesowy, kwas chromowy lub nadmanganian.6 90 123
- 4. Sposób wedlug zastrz. 2; znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie wode, czterochlorek wegla, aceton, kwas octowy, kwas mrówkowy lub kwas siarkowy.
- 5. Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzodwuazepiny o wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa., nizszy rodnik alkoksylowy lub rodnik trójfluorometylowy, R2 oznacza grupe pirydylowy lub grupe o wzorze 2, w którym R5 i R6 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla lub rodnik trójfluorometylowy R3 oznacza atom wodoru, R4 oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, m jest równe 1 lub 2, a n jest liczba calkowita 1—4, znamienny tym, ze pochodna 2-aminometyloindolu lub jej sól o wzorze 3, w którym Rj , R2, R4 i n maja znaczenie podane powyzej, a 1 jest równe 0,1 lub 2 poddaje sie reakcji ze srodkiem utleniajacym. Ri N-C /CH-R3 ^0 CnH2n S(0)m-R< Wzór 1 CH2 I N fn,H2rf Wzór 1q tGC R5 Wzór 2 NT "m-NH- I CnH2n S(0)L-R4 Wzór 3 Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP969170A JPS4910954B1 (pl) | 1970-02-03 | 1970-02-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL90123B1 true PL90123B1 (en) | 1977-01-31 |
Family
ID=11727228
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17681671A PL92417B1 (en) | 1970-02-03 | 1971-01-05 | Novel benzodiazepine derivatives[za7100603b] |
| PL18373871A PL90123B1 (en) | 1970-02-03 | 1971-02-02 | Novel benzodiazepine derivatives[za7100603b] |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17681671A PL92417B1 (en) | 1970-02-03 | 1971-01-05 | Novel benzodiazepine derivatives[za7100603b] |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4910954B1 (pl) |
| AT (2) | AT311366B (pl) |
| PL (2) | PL92417B1 (pl) |
| SU (1) | SU403184A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA71603B (pl) |
-
1970
- 1970-02-03 JP JP969170A patent/JPS4910954B1/ja active Pending
-
1971
- 1971-01-05 PL PL17681671A patent/PL92417B1/pl unknown
- 1971-01-05 AT AT873472A patent/AT311366B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-01-28 AT AT70871A patent/AT306025B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-01-29 ZA ZA710603A patent/ZA71603B/xx unknown
- 1971-02-01 SU SU1614658A patent/SU403184A3/ru active
- 1971-02-02 PL PL18373871A patent/PL90123B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL92417B1 (en) | 1977-04-30 |
| JPS4910954B1 (pl) | 1974-03-13 |
| AT306025B (de) | 1973-03-26 |
| ZA71603B (en) | 1971-10-27 |
| AT311366B (de) | 1973-11-12 |
| SU403184A3 (pl) | 1973-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1838308C (ru) | Способ получени производных замещенного (1Н-азол-1-илметил)-бензтриазола или их фармацевтически приемлемых солей присоединени кислот | |
| DE3587045D1 (de) | Substituierte imidazol-derivate und verfahren zu deren herstellung und deren anwendung. | |
| ATE67497T1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiazolidinedionderivaten. | |
| BR9508037A (pt) | Derivados de piridona-ácido carboxilico agente anti-tumor composição farmacológica e processo para preparar derivados de piridona-ácido carboxilico | |
| ATE57699T1 (de) | Pyridoncarbonsauere-derivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| ES8700664A1 (es) | Un metodo para producir derivados de 1,5 benzoxazepina. | |
| DE3872995D1 (de) | Verfahren zur herstellung von androsta-1,4-dien-3,17-dion-methylen-derivaten. | |
| KR930701412A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체와 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
| ES436665A1 (es) | Un procedimiento de preparacion de derivados de 3-(tiazol-2-oxi)-propanol. | |
| ATE68788T1 (de) | Neue substituierte phenylpiperazinyl-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre vewendung sowei diese verbindungen enthaltende zubereitungen. | |
| ATE121385T1 (de) | Harnstoffderivate, ihre herstellung und ihre verwendung bei der therapie. | |
| ATE102608T1 (de) | Substituierte imidazol-derivate und verfahren zu deren herstellung und anwendung. | |
| PL90123B1 (en) | Novel benzodiazepine derivatives[za7100603b] | |
| DE3852506D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogensulfonyl-substituierten Pyridinen. | |
| ATE38665T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-perfluoralkyl-5,6-dihydrouracyl-derivaten und verwendbare zwischenprodukte. | |
| ATE92074T1 (de) | Beta-d-phenylthioxyloside, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel. | |
| EP0294937A3 (en) | Novel cinnamoylamide derivatives | |
| GB1473704A (en) | styrylbenzoxazoles and their use as optical brighteners | |
| ATE18556T1 (de) | Phenylalkyloxirancarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung und sie enthaltende arzneimittel. | |
| ATE102610T1 (de) | Imidazolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende antiulkusmittel. | |
| ATE95177T1 (de) | Naphthothiazepin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE69223016D1 (de) | Verfahren und Zwischenprodukte für die Herstellung von 6-Fluorbenzisothiazolen | |
| ATE96803T1 (de) | Indolo(3,2,1-de>(1,4>-oxazino(2,3,4ij>(1,5>naphthyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und zwischenprodukte, ihre verwendung als arzneimittel und diese enthaltende zubereitungen. | |
| PL90606B1 (pl) | ||
| HK1047291A1 (zh) | 製備縮合化合物的方法 |