Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zawierajacy jako substancje czynna co naj¬ mniej jedna nowa pochodna kwasu imidoallofano- wego o wzorze ogólnym 1, w kltórym Rlf R2, R4 i R5 oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodo¬ ru, rodnik alkiidwy o, 1—8 atomach wegla, rod¬ nik alkenylowy o 3 lub 4 atomach /wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla, rodnik cy- kloalkenylofwy o 5—8 atomach wegla, rodnik cy- kloalkifloalkilowy o 4—110 atomach iwegda, rodnik dwucykloalkilowy o 7—10 atomach wegla, rodnik aryloalkilowy o 5—9 atomach wegla, rodnik alki- nytlowy o 3—4 atomach .wegla, rodnik imetoksylo- wy luib rodnik fenylowy, przy czym wspomniany rodnik alkilowy lub alkenylowy moze byc podsta¬ wiony 1—3 atomami chloru, atomem bromu lub jodu, 1—7 atomami fluoru, grupa metoksylowa, etoksylowa, metyllotio, etylotio, cyjanowa, meto- ksykarfoonylowa, etoksykarbonylowa lub acetylowa, a rodnik cykloalkilowy lub cLwucykloalkilowy mo¬ ze byc podstawiony 1—3 atomami chloru, atomem bromie 1—2 rodnikami metydowymj lub rodnikiem alkilowym o 2—4 atomach /wegla, zas rodmdk fe¬ nylowy moze byc podstawiony 1—2 atomami chlo¬ ru Lufo bromu, atomem fluoru, grupa nitrowa, cy¬ janowa, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach we¬ gla, rodnikiem metoksylowyrn, trójfluorometylo- wym, a rodniki aryloalkiiowe moga byc podsta¬ wione aitomem chloru lub rodnikiem metylowym, albo Ri i R4 lacznie lub R4 d R5 lacznie oznaczaja grupe o wzorze -(CH^-CHCHzte- lub grupe o wzo¬ rze - ta 2—6, Rft oznacza atom wodoru, rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, rodnik aikinylowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 3— 4 atomach wegla, R6 oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o <5—8 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—8 atomach wegla, rodnik fenylowy lub benzylowy, a Xit X2 i X8 oznaczaja niezaleznie od siebie atom (tlenu lub siarki, przy czym co najmniej jeden z pod¬ stawników Ri, R2, R4 i R5 oznacza podstawnik inny niz atom wodoru, najwyzej jederf z podstaw¬ ników Rt, R2, R4 d R5 oznacza rodnik fenylowy, podstawiony rodnik fenylowy, rodnik aryloalkilo¬ wy, ewentualnie podstawiony, laczna liczba ato¬ mów wegla w podstawnikach Rj i R2 wynosi naj¬ wyzej 10, laczna liczba atomów wegla w podstaw¬ nikach R4 i R5 wynosi naflwyzej 10, najfwytzej jeden z podstawników Rx i R2 i najwyzej jeden z pod¬ stawników R4 i R5 oznacza rodnik metoksylowy, a w przypadku gdy jeden z podstawników R^ R* R4 i R5 jest rodnikiem metoksykarbonyilometylowym lub etoksykarbonylometylowym, a RR oznacza a- tom wodoru, wówczas tylko jeden z pozostalych podstawników Rif R2, R4 i R5 moze byc podstaw¬ nikiem dnnym niz atom wodoru, zas w przypad¬ ku gdy R6 oznacza prosty rodnik alkilowy o 3—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 6—8 ato¬ mach wegla lub rodnik benzylowy i Ra oznacza 89 7023 *; . * . atom wodoru, a jeden z. podstawników Ru R2, R4 i R5 jest rodnikiem fenylowyim, wówczas tylka jeden z pozostalych podstawników \Rlf ll2, R4 i R5 moze byc iinny niz atom wodoru, natomiast w przypadku gdy jeden z podstawników R^ R2, R4 i K5 oznacza rodnik 2,5-dwuchlorofenylowy, a R3 oznacza atom wodoru, wówczas tylko jeden z po¬ zostalych podstawników Rt, R* R4 i R5 moze byc inny niz atom wodoru. Srodek wedlug wynalazku moze tez jako •substancje czynna zawierac sole zwiazków o wzorze 1, w którym R$ oznacza a- tom wodoru.Szczególnie korzystnymi ze wzgledu na wysoka a&ywribsc" chwastobójcza oraz latwosc syntezy sa ziwd^gldLfo IJSKzor^je,^og61nym 1, w którym R4 ozna¬ cza^i^njwoiiiarij, rjoinik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik alkpnylowy o 3^4 atomach we¬ gli, iRt oznacza: roditik alkilowy o 1^4 atomach w«lr<*^*#^^ o 3^4 atomach we- ff]L\)ok3»y ifcffi"1 -^F"10 liczba atomów wegla w rodnikach R.1 i R^ nie przekracza 8, R® oznacza atom wodoru, R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, ippdnlik alkenylowy o ?^4 atomach wegla lub rodnik cyklo^lidlowy o 5-^-6 atomach wegla, R5 oznacza atom:¦¦ wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wejgla, rodnik cykloalkilowy o 5 lub 6. atomach wegla, rodnik benzylowy lub rod¬ nik alkenylowy o 3—4 atomach wegla, R6 oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy lub -alli-- Iowy; Xj i X,j oznaczaja atom tlenu, a X2 oznacza atom tlenu lub siarki.Najbardziej korzystnymi ze wzgledu na wysoka aktywnosc sa zwiazki o wzorze 1, w którym RA oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru, R4 oznacza rodnik alkilo¬ wy 0 i-^A atomach wegla, rodnik allilowy lub rodnik cykloalknlowy o 5^6 atomach wejgla, R5 oznacza atom wodoru, R6 oznacza rodnik metylo¬ wy, XA i Xs oznaczaja atomy tlenu, a X, oznacza atom siarki.Zwiazki o wzorze 1, w którym R4 oznacza rod¬ nik fenylowy, ewentualnie podstawiony, sa ko¬ rzystne w niektórych przypadkach, gdyz .wykazu¬ ja selektywna aktywnosc chwastobójcza w upra¬ wach takich roslin jak kukurydza lufo bawelna.Szczególnie cenne wlasciwosci imaja nastepuja¬ ce zwiazki o wzorze 1: ester metylowy kwasu N-dwiumetylokarbamyilo-4- -alliloimidotioallofanowego, ester metylowy kwasu N-dwumetylokarbamylo-4- -izopropyloimidotioallafanowego, ester metylowy kwasu N^dwumetyilokarbamirlo-4- -ril-rzed.-butyloimidotioallofanowego, ester metylowy kwasu N-dwumetylokarbamylo-4- -cykloheksylodmidotioalloifanowego, ester metylowy/ kwasu N-dzopropylokarbamylo-4- -izopropylpdrnidotdoallofanowego, ester metylowy kwasu N-III-rzed.-foutylokarfoamy- lo^-metyloimidotioailotfianowego, ester metylowy kwasu N-lII-rzed.-buityio-4-IH- -rzed.-butyloiimidotioallofanowego, ester metylowy kwasu N-cykloheksylokarbamylo- -4-metyloimidotioallofanowego, ester metylowy kwasu N-II-rzed.-foutylo-4-II-rzed.- 9W% v 4 -butyloimidotioalloifanowego oraz ester metylowy kwasu .N-n-butylokarbamylo-4-nHbutyloimiidotiioal- lofanowego.Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie sym¬ bole maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie korzystnie dwoma sposobami. Pierwszy z nich po¬ lega na karbamylowaniu zwiazków o wzorze o- gólnym 2, w którym Rlf R2, R^, R* Xt i X2 maja wyzej podane znaczenie. Jako srodek kanbamyiu- jacy stosuje sie izocyjanian lufo izotiocyjanian o ogólnym wzorze R4iNCX)S lufo chlorek karfoamylu albo tiokartoaimylu o ogólnym wzorze R4R^NCX,8jC1.We wzorze R4NCXS podstawnik X8 ma wyzej po- dane znaczenie, a R4 ma równiez wyzej podane znaczenie, ale za wyj ajtkiem rodnika metoksylo- wego i jezeli X2 we wzorze 2 oznacza- atom siarki, to Xa oznacza atom tlenu. We wzorze R^iNC^Cl ^ ( podsltawniki R4, R,j i Xq imaja wyzej podane zna- M czende, ale najwyzej jeden z podstawników R4 i R5 oznacza atom wodoru. Reakcje te prowadzi sie w obojetnych rozpuszczalnikach organicznych, ta¬ kich jak chlorek metylenu, aceton, octan etyki, benzen, czterochlorek wegla lub eter naftowy, w temperaturze -—30° do 1Ó0°C, korzystnie w tem¬ peraturze 20—70°C. Jezeli jako srodek kambamy- lujacy stosuje sie zwiazek o wzorze R4NCXa, to reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku niepolair- nym i srodek karbaanylujacy korzystnie wytwarza in situ, na drodze reakcji cyjanianu lub tiocyja- niaou metalu alkalicznego, np. NaCNiO lub NaCNS, z kwasem, np. z kwasem solnym lub trójfluoro- octowyim. Jezeli czynnikiem karfoamylujacym jest zwiazek o wzorze R4R5LN!CXfljCl, wówczas reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas, np. takiego jak pirydyna lub trójetyloamina.Drugi sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 polega na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym Rlt R2, R^ R6, Xlt X2 i X^ maja wyzej 40 podane znaczenia, a Y oznacza'grupe -SGH8, atom chloru lub grupe o wzorze 4, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze R4R5NH, w któ¬ rym R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie. Reak¬ cje te prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku 45 organicznym, takim jak metanol, dwumetylofor- mamid, suifotlenek dwumetyilu lub aceton, w tem¬ peraturze --10° do 100°C, 'korzystnie w tempera¬ turze pokojowej. Reakcje te, jak równiez opisane wyzej procesy karbamylowania -zwiazków o wzo- 50 rze 2, mozna równiez prowadzic pod cisnieniem ' wyzszym lub nizszym od atmosferycznego.Zwiazki o wzorze 1, w którym R8 oznacza atom wodoru, a pozostale symbole maja wyzej podane znaczenie, mnozna, przeprowadzic w sole o ogólnym 55 wzorze la, w którym Rlf R2, R4, R5, R6, Xj, X2 i Xa maja wyzej podane znaczenie, a M+ oznacza kation metalu, taki jak Li+, Na+, K+, Cs+, (1/2 Ca)+, (1/2 Mg)+ lufo kation (NH4)+, albo czwartorzedowa grupe amoniowa. Sole te wytwa- 60 rza sie dzialajac wodorotlenkiem metalu lub wo¬ dorotlenkiem amonowym w srodowisku wodnym lub w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda.Otrzymana sól mozna przeprowadzac w sól z in¬ nym metalem, np. wodny roztwór soli sodowej, 65 zwiazku o wzorze 1 mozna traktowac iroztwotfetó89 702 chlorku wapnia, wytracajac trudniej rozpuszczal¬ na sól wapniowa.W tablicach 1—12 podano przyklady zwiazków o wzorze 1 i ich temperature topnienia w °C lub wspólczynnik zalamania swiatla, mierzony w tem¬ peraturze 25°C, przy uzyciu swiatla o czestotli'- 6 wosci równowaznej czestotliwosci linii D swiaitila sodowego. Dla niektórych zwiazków podano tylko ich'konsystencje lub nde podano zadnych .danych, gdyz ustalenie ich dokladnych danych fizycznych nie bylo mozliwe, prawdopodobnie z powodu za^ nieczyszczen.T a b 1 i c a 1 Zwiazki o wzorze 1, w którym R^, R, i R4 oznaczaja atomy wodoru, R6 oznacza rodnik metyllowy, X4 i X9 oznaczaja atomy tlenu, X2 oznacza atom siarki, a Rj i R5 maja znaczenie podane w tablicy.Numer zwiazku Ri Wlasciwosci fizyczne 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23* 24 26 27 28 31 32' 33 34 36 37 38 3d 40 41 42 43 44 46 46 47 48 49 | metyl izopropyl n-butyl 11-rzed.ibuityll 111-rzed.butyl cykloheksyl izopropyl Ill-irzedjbuityl meltyl imeltyl | imeltyl ¦ imeltyl metyl III-irzed.butyl III-irzed.butyl izopropyr etyl etyl etyl etyl etyl II-rzed.butyl Ill-rzedjbutyl III-rzed.bultyl Hl-rzed.bultyl IliirzedJbuityr izopropyl fenyl III-rzed.ibuityi Il-rzedJbuityl izopropyl 2-chlordfenyl cykloheksyl cyikloheksyl 11-rzedjbutyl etyl Hl-irzejdjbutyl izopropyl izopropyl izopropyl etyl etyl II-rzed.butyl izopropyl Ill-irzedjbutyl aliii n-propyl n-propyl n-propyl | metyli izopropyl | in-ibultyl 1 Il-rzejdjbuityl Hl-rzed.bu/tyil cykloheksyl IH-rzedjbu i l-etoksykairbonyao-3-metytlobuityil izopropyl v IInrzed-butyl IIl-irzeid.butyil cyikloheksyl fenyil Il-rzed.buityl cyikloheksyl eityil 2-metoksyfenyl 1 2-chlorofenyl 2HmeltyLofeinyil 2^fluiorofenyl 2J5idwuichilorofeny 1 izopropyl etyl m-ibuityl ailMl cykloheksyl cykloheksyl.Ill-rzedjbuityl 3 -trój fluorornaty1ofenyl S^tróijfiluorometyilofenyl i 3-itrójfiLuorometylofeny 1 cykloheksyl ^ 4-meltyilofanyl 2-imetylofenyl • Hmetylobenzyl (izomer +) nmetylobenzyl (izomer +) nmetyilobanzyil (izomer ,+) chloroetyl n-propyl • n-ibuttyl metyli etyl fenyl benzyl benzyl mdtyil imetyl n-propyl cyikloheksyl | 130^131°C 126^128°C 1,5338* 105—108°C 151—153°C 138^140°C 124^126°C 132,5-il33,5°€ 1,5431 ., 1,5368 132^133°C 1,5522 . 1,6049 105^M1,5°C 136,5^144°C 43,5—4j8°C 138^140°C isa°c 152^153°C 129-H130,5°€ 148^150°C 1 104,5^111,5°C 94^97,5°C ai-^84°C 72—79°C lil0^114°C 123^125,5°C 160^161°C 148,5-h160°C L15—ill7,5°C 12fe,5^127°C 128^131,5°C 137-^139°C 143^144,5°C 106^1il2°C 116,5^120,5ÓC 132^135°C 122—I1m24°0 116^120°C 90—94°C 13i5^136,5°C 89—91°C 12«^^128°C 10fi^lO8,5°C 114,5—H16°C 126,5—129,5°C 112—116,5°C 70—74,5°C 72—75°C89 702 1- 8 d. c. tablicy 1 Numer zwiazku 50 51 .52 5fr 54 55 60 61 62 G3 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 J 75 76 77 78 78 80 81 82 83 84 85 86 87 88 W 90 01 912 93 94 05 96 97 98 99 100 101 102 107 104 105 Ri 1 etyl izopropyli II-rzedjbuityl lH-£zedJutyl III-rzedJutyl HI-\rzedubutyl izobultyl M-irzedJbuityl metoksymietyl ' cykioheksyi III-rzedJbutyl izopropyl izopropyl izopropyl Hlnrzed-butyl ftzopropyl Ml-mzed^butyl 1-etyitopropyl il^,2-tiróijme»tylopropyl illl-rzedjbuityl 1-metyloibuityil cykloheksylomety1 izopropyl HJ-rzedJbutyl HHHrzedJbutyl ineopentyl izopropyl izopropyl IIiI-inzeKijbutyl cykloheklsyl iill-ffzedJbutyl etyl izopropyl izopropyl IHnrizedJbutyl cyMoheksyl 11 £-dwume$yilopropy1 metyl imetyi H-rzedJbultyl jH-rzedjbuityl lil-nzedjbutyl 11-arzedJbutyl etyl izopropyl Jjffl-brityi IlI-rzetLbuityl , IM-irzedJbultyl .Ill-rzedJbultyl cykiloheksy! IM-irzedJbiiUtyl ni-ireed.pieiiityl R5 "" * ' i nmetylobenzyl Hmetylotbenzyl -imatylabenzyl \ nmetylobanzyil • pieciofliuoro-2-metalkry 1 karbodtoksyimeltyl izobultyil ll-ffneftylo-3-metoklsydtyll IIlHrzediuttyl fenyl 3,4-idlwuichlorafenyl izopropyl (sól ba izopropyl (chlorowodorek) izopropyl (sól sadowa) 2-imetyloaliil 1-etylopropyi 1-etylopropyi l-etylopropyl .1,2,2-fcrógmetylopropyl 1-metylobuityl 1-metylobuityl cykloheksylometyl cykloheksylometyil cyfcloheksylometyi cytoloperatyl neopentyll 3,4-diWuahlorofenyl 11-rzed.penltyl 2,4nd(Witimetyiloh(3-penty1) 2,4-diwiuimetyilOH(3-pentyl) 2Hbromo-4,44-(tróachl!orobutyl 2,4ndwiumetylo-(3-penityil) 2,4-dwiuimeityiloH(3-ipenityl) Jll-irzed^penltyl iHlHrzed4eiiltyl IH-rzed^penltyl 1,2-diwiuimelttflopropyl ^^Hdiwulrnetylo^-penityil) IHnrzed^pentyl 2,4nd(wujmetyil!0-<3-peinityi) Illnrzed^penltyi 1,3-Uwiumetylobiity1 1,2^^tirójinietylopiropyi cykUoheksyiloimetyil 1Aft-itrojmetyloparopyl 3,4Hdwiuimetylocykl(dheksyl l-imetyloallil ineopenityl cykloolkityil 1,2£-/trógmetylopropyl 1 ^ndwiumeltylopropyl IH-1-zed.jpentyl Wlasciwosci fizyczne 123—125°C 147—I150°C 1.13y5-416,5°C (150—1152°C 79—93°C ' ioo—ni°c »9—aoo°c 126-427,5°C IM^llS^C 130—131°C 150,5—151f5°C 147^148°C 18ti°C i(rozklad) 135—il40°iC (rozklad) 105^160^C (rozklad) ,114-ai7°C 135—137°C 100—20C 143—J144°C 133—d34°C • 89—93°C 1,20—122°C 118,5-h122,5°C 138—d39,5°C 113—115°C ' 127,5—128,50C 118—dl9°C lilfi—119,5°C x 130—132°C 144^-ll46°C 73—75°C 106—108°C 137—128°C 181—ll<22,5°C 125-^126,5°C ia7—i28°c llil,5-^ll13°C 1i14-hM90C 120—122°C 131—132°C 111—112,5°C 120—424°C 122—124aC '96—103,5°lC ii7-iaooc 149^1I50°C 98^-il06°C 126-d28°C 14H-1420C Ili2—1H4°C L12—114,5°C lil€*—I121°C89 702 9 10 Tablica 2 Zwiazki o wzorze 1, iw któryim R2, R8 i R4 ozsnaicizaja atomy wodoru, Xj i X3 oznaczaja atomy tlenu, a Xg oznacza atioim siarki, a B.lt R5 i R6 maja znaczenie podane w tablicy.Numer zwiaz¬ ku 106 107 ,108 109 110 111 112 113 M4 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 Ri III-rzed.butyl II-rzed.butyl izopropyl III-rzed.butyl III-Tzed,buityl Ill-rzed.buftyl III-irzed,buityl III-rzed.butyl izopropyl lizioipropyl izoiprqpyl III-rzedjbutyl izopropyl izopropyl III-irzed.butyl III-irzed.butyl III-irzed.butyl Ill-irzed.buityl III-irzed.butyl III-irzed.butyl R5 III-rzed.butyl Illnrzed.butyl Illnrzed.butyl IIlHrzedJbutyl II-rzed.butyl izopiropyl etyl izopropyl izopropyl II-rzed.butyl cykloheksyl 11-rzed.butyl izopropyl fenyl etyl Ill-irzed.butyl III-rzedjbuityil III-rzed.bultyll izopropyl II-rzedjbutyl ? Rg allil allil aLlil 2-aneityloallil 2-imetyloa'llil 2-imetyloallil allil etyl etyl etyl etyl etyl allil allil etyl etyl benzyl izopropyl izopropyl izopropyl Wlasciwosci [fizyczne 118,5—123°C 102,5—104°C ' 111^1150C 134-^ia5,5°C 99,5^106°C 110,5—111,5°C 104,5—ia6,50C 119^120°C 116^117,5°C 97,5—99°C 46,5—58°C 113—116,5°C 108,5^111,5°C 103—105°C . 102,5—110,5°C 137^138,5°C 122^123°C 138—ll38,5^C 118^119°C 123,5^125,5°C Tablica 3 Zwiazki o wzorze 1, w którym R8;, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru, R6 oznacza rodnik metylowy, X± i Xg oznaczaja atom tlenu, a Xr oznacza atom siarki, a. Ri i R2 maja znaczenie podane w tablicy.Numer zwiazku 126 Ri metyl R2 metyl 1 Wlasciwosci fizyczne 177—178°C Tablica 4 Zwiazki o wzorze 1, w którym R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru, R6 oznacza xodnik meftylowy, Xt i X. oznaczaja atomy tlenu, X2 oznacza atom siarki, a Rx R2 i R5 maja znaczenie podane w tablicy.Numer ziwiaz- ku . 1127 128 129 130 131 132 1 133 1 Ri metyl metyl metyl metyl metyl meityl meityl R2 imetyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl R5 metyl etyl n-propyl izopropyl n-butyl IIlHrzedJbutyl * cylkohetosyl (Wlasciwosci fizyczne 113°C 95,5—97°C 66—74°G 86—88°C 1,5530 74—78°C 88—91°C |89 702 U 18 d. c. tablicy 4 Numer zwiaz¬ ku 134 135 / 136 137 13(8 130 140 1 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 163 154 105 1 156 1 1<57 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 .' 186 187 188 189 190 191 | 192 Ri; metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl etyl ¦ eltyl etyl etyl etyl etyl .n-butyl ,n-butyl . n-butyl in-butyl i n-butyl n-butyl izopropyl I izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl 1 izopropyl 1 izopropyl . 1 Ri metyl » metyl metyl metyl meityl etyl metyl metyl metyl imetyl imetyl metyl metyl etyl etyl ¦ettyl etyl etyl etyl - - -(CH2)20(CH2)2- - - - - - - -(CH2)20(CH2)2- -(CH2)2p(CH2)2- -(CH2)20(CH2)2- -(CH2)20(CH2)2- i 1 metyl metyl metyl metyl metyl metyl cziterometylen czterometylen czfterometylen czterometylen czterometylen czterrametylen cziterometylen czterometylen czterometylen czterometylen czterometylen czterometylen czterometylen czterometylen • 1 izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl | izopropyl R* n-oktyl alldl fenyl 3,4-dwuchlorofenyl 2Hfluorotfenyl 4-izopropylofenyl 3-metylafenyl 2-metoksyfenyl . 3-chlorofenyl N 2-chlorofenyl 4-metylofeaiyl 4-metoksyfenyl 4-bromofenyl metyl ' fenyl Ilil-rzed.butyl etyl izopropyl allil Ill-rzed.butyl metyli fenyl n-propyl II-rzed.butyl cykloheksyl n-butyl 4-fluorofenyl n-oktyl • allil 2-chloroetyl 3-etylotiopropyl izopropyl metyl izopropyl etyl III-rzed.butyl cykloheksyl n-ipropyl III-rzed.butyl cykloheksyl 2-fluorofenyl 2-cbloroetyil n-oktyl 4-fluorofenyl aUil n-buityl etyl 3-metylofenyl n-propyl 3,4-dwuchlorofenyl benzyl metyl fenyl 2-chloroetyl izopropyl metyl II-rzed.butyl cykloheksyl | eltyl Wlasciwosci , fizyczne 155-4'50°C 55^58°C 11)212—123°C 154-^155,50C l05—12rJoC 87,5—90°C • 130^131oiC 119-^122°C 135,5^138°C lll2^114°C iai^l22°C 126—127,50C £30^232°C 70—74aC 126-^128°C 101,5—102,5°C 54^h57°C 67—68,5°C 11,5535 ' 143^144°C 116-^1190C 129^131°C 110-^113°C 1,5386 133—135°C 1,5380 108^11Ó°C 110^112°C 1,5120 70—73°C 1,5390 1 ,127-429°C 1,5380 1,5329 .1,5370 1,5280 1,5370 1,5350 148^150°C 130^132°C 143—145°C. 153^154°C 173—176°C 150—153°C 55°C 159—163°C 101—106°C 166^167°C 115^118°C 162^1640C 103^105°C 153^155°C 139-^1410C 106—109°C 1,5192 1,5269 1,5160 138—140°C | 11,5229 /89 702 13 14 d. c. tablicy 4 Numer zwiaz¬ ku lTv^ XV9 Rs Wlasciwosci fizyczne 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 izopropyl izopropyl izopropyl cykiloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cyikloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl cykloheksyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl 2-propiinyl izopropyl izopropyl cyijanometyl cyjainoetyl propargil allil izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl metyl meltyl meityl meltyl meityl izopropyl izopropyl izopropyl. metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl imetyl metyl metyl metyl metyl czterometylen metyl metyl metyl metyl 2-propdnyl metyl metyl cyjanometyl cyjanoetyl metyl cykloheksyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl "| metyl a-liil 2jfluorofenyl 3,4-dwuchloratfenyl III-rzed.butyl metyl etyl izopropyl II-rzed.butyl 2-fluo-rotfenyl 3,4-dwuchlorofenyl 2-chloroetyl * allil n-propyl n-bu'tyl n-oktyl benzyl 4-ifluorofenyl izopropyl Ill-rzed.butyl izopropyl. metyl cykloheksyl III-rzed.butyl 2-chloroetyl 4-fluorofenyl Ill-rzed.butyl "**s III-rzed.butyl Ill-rzed.butyl Ill-rzed.butyl metyl n-propyl Il-rzed.butyl n-butyl benzyl cykloheksylometyl l-etylopropyl 2,4-dwumetyilo-(3-penityil) neopenityl . Ill-rzedjpentyl | 1,268 128^130°C 163—«165°C 147^149°C 1,5490 1,5293 1,5298 1,5359 1,5559 <1I9—121°C 1,5412 A/5369 [ ii,5369 1,5126 1,5325 1,555 131—134°C 127—129°C 87—90°C 1,5374 83—85°C 117—119°C 117,5—119°C 79—81°C 92—94°C ^ 145—.147°C 113—115°C 115—117°C 1,5480 1,5462 1,5373 1,5363 , 1,5376 . 100^101°C 91,5^94°C 62^G9°C 90—&3°C 126^127°C 76,5—85°C Tablica 5 Zwiazki o wzorze 1, w którym R(l i R5 oznaczaja atomy wodoru, Rj i R2 oznaczaja rodniki metylowe, Xj i Xg; oznaczaja atomy tlenu, X2 oznacza atom siarki, a R4 i R6 maja znaczenie podane w tablicy. c. d. tablicy 5 Nu¬ mer zwiaz¬ ku 232 233 234 235 236 237 238 239 R4 metyl metyl metyl metyl rnetyl metyl metyl Ill-rzed.butyl Ro ©tyl n-propyl izopropyl n-butyl cykloheksyl benzyl Il-rzed.butyl etyl Wlasciwosci fizyczne 109—111,5°C 82—84°C 1 85,5—88°C *68—71°C 97^102°C 115—117°C (1,5422 92^94°C 1 50 55 60 65 Nu¬ mer zwiaz¬ ku ' 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 l 252 253 R4 IIl-rzed.butyl Ill-rzed.butyl Ill-rzed.butyl Ill-rzed.butyl Ill-rzed.butyl Ill-rzed.butyl Ill-rzed.butyl fenyl fenyl fenyl fenyl fenyl fenyl fenyl R« ? n-propyl allil n-buityl Il-rzed.butyl cykloheksyl benzyl fenyl etyl izopropyl allil Il-rzed.butyl cykloheksyl benzyl fenyl Wlasciwosci fizyczne 102—104°C 96—98°C ~64,5—66,5°C 98^101°C 118^120°C 124—126,5°C 117,5—118,5°C 108,5—110,5°C 116,5—118,5°C 117,5^119°C 100—103°C 133—135°C 150—152°C 136,5—138°C [89 702 16 Tablica 6 Zwiazki o wzorze 1, w któryim Rit R2 i R6 oznaczaja rodniki metylowe, R5 oznacza atom wodoru, Xj i Xg oznaczaja atomy tlenu, X2 oznacza atom siarki, a Rg i R4 maja znaczenie podane w tablicy.Nu¬ mer zwiaz¬ ku 254 255 256 257 '2:58 | 259 R* metyl metyl metyl metyl metyl metyl R4 fenyl 3,4-diwuchloro- fenyl 2,5-dw%uchloro- fcnyl 4^bromofenyl 3-chlorofenyl 2-fluorofenyl Wlasciwosci fizyczne / 1 88—90°C 87—89°C 81,5—83°C 98—£9°C " 78—80°C 1 74—77°C Tablica 7 Zwiazki o wzorze 1, w którym R8 oznacza atom wodoru R6 oznacza rodnik metylowy, X\ i X3 oznaczaja atomy tlenu, X2 oznacza atom siarki, a Rlf R2, R4 i R5 rnaja znaczenie podane w tablicy.Niuim»er zwiaz¬ ku &50 261 202 203* 1264 265 1 266 Rl metyl izopropyl etyl etyl izopropyl etyl izopropyl R2 " metyl metyl etyl etyl metyl etyl metyl R4 metyl metyl izopropyl metyil izopropyl metyl czteror R5 metyl metyl izopropyl n-butyl izopropyl metyl netylen Wlasciwosci fizyczne 1 115,5^117,5°C 78—80°C 1,5302 1,51155 1,5300 1,5397 83—85°C Tablica 8 Zwiazki o wzorze 1, w którym R2, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru, R6 oznacza rodnik metylowy, X1? X2 i X^ oznaczaja atomy tlenu, a Rj i Rs maja znaczenie podane w tablicy. 1 t Numer zwiazku | 267 268 269 270 1271 &72 1273 274 275 276 277 078 279 1280 281 282 283 Ri Ill-rzed.butyl izopropyl Il-irzedJbutyl etyl propyl Ill-rzed.butyl cykloheksyl butyl allil metyl metyl allil III-rzeJdjbutyl etyl allil etyl 4-chlorofenyl — 1 R5 metyl izopropyl s izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl izopropyl metyil izopropyl allil Ill-rzed.butyl etyl metyl III-rzed.butyl etoksykarbonylometyl Wlasciwosci fizyczne 119—121°C 86—89°C 66—70°C 66^69°C 48—52°C 97,5—98,5°C 95—99°C 1,4983 1,5126 167,5—168°C 84,5—87°C 87,5—90°C 120—12I20C 72—76°C 72,5—74,5°€ 109—(110°C 159^160°C89 702 17 1* Tablica 9 Zwiazki o wzonfee 1,, w którym Ra i R4 oznaczaja attomy wodoru, Xlt Xg i X$ oznaczaja atomy tlenu, a Rlf- R2, R5 i R6 maja znaczenie podane w tablicy.Numer zwiaz- ku 284 285 286 287 238 • 289 290 291 2&2 Hi izopropyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl 'metyl metyl R2 wodór metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl • R5 izopropyl fenyl III-rzed.butyl III-rzed.butyl III-rzed.butyl fenyl fenyl fenyl fenyl R6 etyl : metyl metyl etyl n-propyl etytt n-propyl izopropyl fenyl Wlasciwosci fizyczne 101—105°C 120—121,5°C 96—98°C 85—87°C 70—72°C 119—121°C 1I15^117°C 143,5—I144,5°C 131,5—132,5°C Tablica 10 Zwiazki o wzorze 1, w którym R2, R3, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru, R6 oznacza rodnik metylowy, X± i X$ oznaczaja atomy tlenu, X2 oznacza atom siarki, a Ri ma znaczenie podane w tablicy.Numer zwiazku 293 294 295 Ri metyl fenyl III-rzed.butyl Wlasciwosci 'fizyczne 135,5^137,5°C 130,-^131,5°C 135^138,5°C Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie sym¬ bole maja wyzej podane znaczenie, sa pochodny¬ mi kwasu imidoallofanowego o wzorze 5. Zwiazki o wzorze 1, w którym R^ oznacza atom wodoru, a pozostale symbole maja wyzej podane znacze¬ nie, wystepuja w odmianach tautomerycznych o wfcorach 6a i 6b, w których Rlf R2, R4, R5, R6, Xj, X2 i X3, maja wy(zej podane znaczenie, a prostokat obejmuje w obu wzorach atomy w pozycjach 1, 2, 3 d 4. Zwiazki te moga takze wystepowac w po¬ staci izomerów geometrycznych, to jest cis i trans lub syn i anti.Zwiazki o wzorze 1 lub ich sole o wzorze la, w których to wzorach wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, maja sillne wlasciwosci chwas¬ tobójcze i mozna je stosowac w ilosci 2,5—40 kg/ha do niszczenia wszelkiej roslinnosci w osrodkach przemyslowych, wzdluz przejsc, rurociagów, wokól zbiorników i w innych miejscach. W dawkach 0,125—8 kg/ha szereg tych zwiazków mozna stoso¬ wac do selektywnego niszczenia chwastów w wic¬ iu uprawach takich jak szparagi, soja, drzewa i krzewy owoców pestkowych, ananasy, trzcina cu¬ krowa, agawa, lucerna lub kukurydza. Dokladna dawka srodka chwastobójczego zalezy w kazdym przypadku od warunków klimatycznych i glebo¬ wych oraz efektu jaki chce sie osiagnac.Wyzej wymienione zwiazki mozna stosowac do niszczenia wiszelkifego rodzaju chwasitów w mie¬ szankach z wszystkimi innymi srodkami chwas¬ tobójczymi, szczególnie takimi jak broniacy!, to jest S-II-rzed.butylo-S-bromo-e-metylouracyl, diu- ren to jest 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,l-dwumetylo- mocznik, parakwat to jest jon l,l,-dwumetylo-4,4'- -dwupirydyniowy, l,l-dlwumetylo-3,3-{N-III-rzed.- -butylokarbymylooksyfeny|lo)mocznik, 4-amino-6- -III-rzed.-butylo-3-metylotio-as-triazyna-(4H)-on-5 oraz S^tniazyny, np. 2-chloro-4-etyloaimino-6-izopro- pyiloamino-S-triazyna.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w postaci kompozycji typowych dla srodków chwastobój¬ czych o podobnych wlasciwosciach fizycznych. Na¬ leza do nich miedzy innymi zwilzalne proszki, za¬ wiesiny w oleju, roztwory, zaiwiesiny w wodzie, ' pyly, granulki, tabletki i koncentraty. Kompozy¬ cje takie moga zawierac 1—99% wagowych sub¬ stancji chwastobójczej, w tym przynajmniej je¬ den ze zwiazków o wzorze 1 w ilosci zapewnia- jacej skuteczne dzialanie, oraz przynajmniej 0,1— —20%' wagowych srodka powierzchniowo czynnego i 5—99% wagowych nieczynnego biologicznie, sta¬ lego lub cieklego rozcienczalnika. Róznego typu kompozycje powinny ma ogól zawierac wymienio¬ ne wyzej skladniki w nastepujacych przyblizo¬ nych ilosciach.# Postac srodka Higroskopijne proszki Zawiesiny lub roz¬ twory w oleju Zawiesiny w wo¬ dzie Pyly Granulki i tabletki Koncentraty % wagowych 1 Sub¬ stancja czynna Rozcien¬ czalnik —90 ^35 —50 1—25 1—35 90—09 0—74 55—94 40—89 70—99 65—99, 0—10 Sufb- | stancja po¬ wierzch¬ niowo czynna 1^10 ' 1—ao 1—iio 0^5 0^15 0^2 W89 702 19 20 Zawartosc procentowa poszczególnych skladników zalezy od wlasciwosci fizycznych poszczególnych zwiazków o wzorze 1.Sposób przygotowywania i stosowania tego ty¬ pu kompozycji chwastobójczych jest opisany w wielu publikacjach.Typowe kompozycje stosowane do rozpylania sa zazwyczaj przygotowywane w postaci rozcienczo¬ nej, np. dawka przeznaczona na 1 hektar rozcien¬ czona jest w 200 lub wiecej litrach. Zwiazki o wzorze 1 mozna jednak stosowac takze w wyz¬ szych stezeniach przeznaczonych do rozpylania z samolotów lub za pomoca naziemnych urzadzen . rozpylajacych. Do tego celu zwilzalne proszki mo¬ zna mieszac z mala iloscia nosników wodnych lub niewodnych, po czym taka stezona zawiesine za¬ wierajaca emulgatory stosuje sie bezposrednio lub po niezjnacznym rozcienczeniu. Kompozycjami szczególnie przydatnymi do stosowania w wysokich stezeniach sa roztwory lub doskonale rozproszone zawiesiny w jednym lub kilku nosnikach, np. w olejach naftowych, dwualkiloformamidzie, N-alki- lopirrolidonie lub dwumetylosulifotleinku.Aktywnosc chwastobójcza zwiazków stanowia¬ cych substancje czynna srodka wedlug wynalazku stwierdzono droga badan przeprowadzonych w cie¬ plarni. Ziarna palusznika krwawego (Digitaris spp.), chwasitnlicy jednostronnej (Echinochloa crus-lgalli), owsa gluchego spjp., gorczycy (Braisisiea spp.), nagietka lekarskie¬ go ((Tagetes spp.), szczawiu bulwy cibora (Cyperus rotundus) zasiewano w pias¬ ku lub glebie i poddawano dzialaniu roztworów nadanych sirodków chwastobójczych przed wzej- sciem roslin. Próby takie prowadzono równoczesnie po wzejsciu nastepujacych roslin: sorgo (Sorghum hailepense) w stadium czterech lisci, palusznik krwawy i chwastnica jednostronna o trzech lis¬ ciach oraz cibor o dwóch lisciach. Testowane ros¬ liny i rosliny kontrolne hodowano w cieplarni w ciagu 16 dni, a nastepnie porównywano je z soba i wizualnie oceniano wyniki dzialania substancji chwastobójczych. Wyniki podano w tablicy 11, przy czym symbol C oznacza chloroze, a symbol *G o- znacza zahamowanie wzrostu. Oceniajac ilosciowo stopien uszkodzenia poslugiwano sie skala od 0 do 10, przy czym 0 oznacza brak jakiegokolwiek efektu, zas 10 maksymalny efekt polegajacy na calkowitym niszczeniu rosliny.Tablica 11 Dzialanie przed wzej- (scliem roslin Dzialanie po wzejsciiu roslin Nazwa zwiazku kg/ha 6 o K O i* I "8 £ .2 rt o o E ,; aa H? fl CS V » U O W) ¦8 Esteir mety¬ lowy kwasu N-izopropy- lokarbamylo- -4-izapropy- lo-imidotio- allofanowego 11,2 10C 10C 10C IOC 10C 9C 10C 5C 10C IOC 10C 10C 10C 2,24 2,24 8C 10C 1,12 7C 10C 0,45 9C 9C 10C 5C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C ioc 10C ioc ioc ioc ioc ioc ioc ioc IOC IOC IOC IOC 10C 10C 10C Ester mety¬ lowy kwasu N-III-rzed.- butylokarba- mylo-4-III- -rzed.-bu- tyloimido- tioallofano- wego 11,2 2,24 2,24 0,45 10C 10C 10C 10C 6C IOC 5C 9C 7C 10C IOC 4C 10C 10C 10C 10C IOC 10C 10C 10C IOC 10C IOC 10C IOC 10C IOC 10C IOC 10C Ester, mety¬ lowy kwasu II-rzed.buty- lokarbamyilo- -4-II-rzed. butyloimido- -tioallofamo- wego 11,2 9C 10C 10C IOC 2,24 1,12 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C IOC 6C 10C 10C 10C IOC 5C 10C 10C IOC IOC IOC IOC 10C 10C89 702 21 22 Nazwa zwiazku Ester mety¬ lowy ikwasu N-metylokar- bamylo-4- -izopropylo- imidotioallo- fanowego Ester mety¬ lowy kwasu N-metylo- karbamylo- -4-cyklohek- syloimidotio- allafaroowe- go 1 Ester mety¬ lowy ikwasu . N-dwuetylo- karbamylo-4- -alliloiimido- tioallofano- -wego Esiter mety¬ lowy kwasu N-dwumety- lokarbamylo- -4-III-rzed.- butyloimido- tioalloifano- wego Ester mety¬ lowy kwasu N-butylokar- bamylo-4- -butyloimi- dotioallofa- nowego tlfiill '. 1 kg/ha 11,2 2,24 1,12 0,22 11,2 2,24 1,12 11,2 2,24 11,2 2,24 2,24 0,45 11,2 2,24 1,12 2,24 0,45 Dzialanie przed wzej- sciem roslin 1 9C 8C 0 9C ' 0 10C 9C 2C 9C,J 10C 0 I o o IOC 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C IOC 10C 5C 4C ii 10C 10C 10C 10C 10C 10C IOC 10C 9C 10C 7C 1C cd l§ 1 8 1? 10C 10C | 7C i 10C 7C IOC 10C 9C 10C i 10C 3C 2C Dzialanie po wzejsciu roslin cd less &l| -s-s 10C 10C 10C 10C 9C 9C 9C 9C 10C 10C 1 10C 1 10C 9C 7C 9C 10C 10C 10C 10C 9C 10C 9C 10C IOC 9C 9C 1 9C 5C li o w 10C 10C 10C 10C 10C 10C 1 10C 10C 10C 10G 10C 10C \ 1 7C 3C i »1 i 1 *^ 6C 9C 9C 5C 5C 2C 4C 2C 3C 0 * 7C 5C | 0 — | cd I 10C IOC 10C 10C 10C 10C IOC 10C 10C . 10C 10C 10C 10C 3C cd % IOC 10C IOC 10C 10C 10C 10C 10C IOC IOC 10C 10C IOC 5C loe IOC 10C IOC 10C 10G 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C M ¦+* .2 s IOC IOC 10C IOC IOC 10C 10C IOC 10C 10C IOC IOC 10C 3C i 1 * 10C ioc 10C IOC IOC / [ 9C IOC IOC IOC IOC IOC IOC IOC 8C23 89 702 24 Dzialanie przed wzejsciem roslin Dzialanie po wzejsciu roslin Nazwa zwiazku kg/ha o 60 g M 8 51 $ '6 & & 8 O 6/) * Ester mety¬ lowy kwasu N-(pirrolido- nydo-lkar- bamylo-4- -izopropylo- imidoUoallo- fanowego 2,& 0C 10C 10C 9C 10C 10C 4C 0,45 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C JSsfter mety¬ lowy kwasu N-etylokar- •bamylo-4- -1-femyloety- lodmidotioal- lofanowego 2,24 0,45 5C 7C 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 5C 10C 10C 10C 10C 10C 2C 10C 10C 10C 10C 10C Ester mety¬ lowy kwasu N-metylokar- bamylo-4- -Ill-rzeri.-lbu- tyloimido- tioallofano- wego 2,24 0,45 2C 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 2C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 50 t H l 0 0 H—N-C-N-C-N \ H Hzór S N-C-JN-C-N-C-N Ró H /R4 w z dr Ga R« N-C-N-C-N- H ¦C-N< XR, Wzór 6 b LZG Z-d Nr 2 — 7G4/77 100 egz. form. A-4 Cena 10 zl CZYTELNIA PL PL PL PL PL PLThe subject of the invention is a herbicide containing as active ingredient at least one new imidoallophanic acid derivative of the general formula I, in which R1f, R2, R4 and R5, independently of each other, represent a hydrogen atom, an alkyl radical of 0.1 —8 carbon atoms, alkenyl radical of 3 or 4 carbon atoms, cycloalkyl radical of 3-8 carbon atoms, cycloalkenyl radical of 5-8 carbon atoms, cycloalkenyl alkyl radical of 4-110 ivegda, dicycloalkyl radical having 7-10 carbon atoms, an arylalkyl radical of 5-9 carbon atoms, an alkyl alkyne radical of 3 to 4 carbon atoms, an imethoxy or phenyl radical, the said alkyl or alkenyl radical may be substituted by 1- 3 chlorine atoms, bromine or iodine atoms, 1-7 fluorine atoms, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyano, methoxycarfoonyl, ethoxycarbonyl or acetyl radical, and the cycloalkyl or C1-bycycloalkyl radical may be substituted with 1-3 chlorine atoms bromine 1 to 2 methide radicals or an alkyl radical of 2 to 4 carbon atoms, while the phenyl group may be substituted by 1 to 2 Luforbromine chlorine atoms, a fluorine atom, a nitro, cyano group, an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms, methoxy, trifluoromethyl, and arylalkyl radicals may be substituted with a chlorine or a methyl radical, or Ri and R4 together or R4 and R5 together represent a group of formula - (CH2 -CHCHzte- or a group of Formulas 2-6, Rf is a hydrogen atom, an alkyl radical of 1-4 carbon atoms, an alkenyl radical of 3 to 4 carbon atoms or an alkenyl radical of 3 to 4 carbon atoms, R6 is an alkyl radical of 1-4 8 carbon atoms, cycloalkyl radical with <5-8 carbon atoms, alkenyl radical with 3-8 carbon atoms, phenyl or benzyl radical, and X and X2 and X8 independently of each other represent an atom (oxygen or sulfur, at least one of the following R1, R2, R4 and R5 represent a substituent other than hydrogen, at most one of Rt, R2, R 4d R5 is a phenyl radical, a substituted phenyl radical, an arylalkyl radical, optionally substituted, the total number of carbon atoms in Rj and R2 is at most 10, the total number of carbon atoms in R4 and R5 is as low as 10 , most preferably one of Rx and R2 and at most one of R4 and R5 is a methoxy radical, and when one of R5R * R4 and R5 is a methoxycarbonyylmethyl or ethoxycarbonylmethyl radical and RR is a hydrogen atom, then only one of the remaining R and R2, R4 and R5 substituents may be a lower substituent than a hydrogen atom, and in the case where R6 is a simple alkyl radical of 3-8 carbon atoms, a cycloalkyl radical of 6-8 carbon atoms, or the benzyl radical and Ra is 89 7023 *; . *. a hydrogen atom, and one of the substituents Ru R2, R4 and R5 is a phenyl radical, then only one of the other substituents RlfII2, R4 and R5 may be other than a hydrogen atom, while in the case when one of the substituents R ^ R2, R4 and K5 is 2,5-dichlorophenyl and R3 is hydrogen, then only one of the other Rt, R * R4 and R5 substituents may be other than hydrogen. The composition according to the invention may also contain salts of the compounds of the formula I, in which R a is hydrogen atoms, as active ingredients. Particularly advantageous because of the high a < " > wherein R 4 is 1 to 6 carbon alkyl, 1-6 carbon alkyl or 3 to 4 carbon alkynyl, and R t is: 1 to 4 alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms The number of carbon atoms in the radicals R 1 and R 5 does not exceed 8, R® represents a hydrogen atom, R 4 represents an alkyl radical of 1-6 carbon atoms, non-alkenyl group with 4-4 carbon atoms or cyclidyl radical with 5-6 carbon atoms, R5 represents: hydrogen atom, alkyl radical with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl radical with 5 or 6.carbon atoms, benzyl or alkenyl radical with 3 to 4 carbon atoms, R6 is methyl, ethyl, isopropyl or -allyl; Xj and X, j are oxygen and X2 is oxygen or sulfur The most preferred for their high activity are the compounds of formula I, in which RA is a hydrogen atom or a methyl radical, R2 is an alkyl radical of 1-4 carbon atoms, R3 is a hydrogen atom, R4 is an alkyl radical of 0 and A carbon atom, an allyl radical or a cycloalkyl radical with 5 to 6 carbon atoms, R5 is a hydrogen atom, R6 is a methyl radical, XA and Xs are oxygen atoms, and X, is a sulfur atom. R4 is a phenyl radical, optionally substituted, is advantageous in some cases because it has selective herbicidal activity in the cultivation of plants such as corn or cotton. Particularly valuable properties are given by the following compounds of formula I: ester N-dimethylcarbamoyl-4-allylimidothioallophanic acid methyl ester, N-dimethylcarbamyl-4-isopropylimidothioallafanic acid methyl ester, N-dimethylcarbamirlo-4-rile-n-dimethylimidothioallophanic acid methyl ester, N-dimethylimidothioallophanic acid methyl ester Ylcarbamoyl-4-cyclohexyldimidothioalloyliphanoic acid, N-diopropylcarbamyl-4-isopropylpdrnidotdoallophanic acid methyl ester, N-III-tert-foutylcarfoamyl-4-methylimidothioylthanoic acid methyl ester, N-lII-methylthioate methyl ester -IH-pre-butylimidothioallophanic acid, N-cyclohexylcarbamyl-4-methylimidothioallophanic acid methyl ester, N-II-pre-butyl-4-II-order methyl ester - 9W% v 4-butylimidothioallophanic acid and methyl ester .Nn-butylcarbamyl-4-nH-butylimidothiiolophane. The compounds of formula I, in which all the symbols have the above meanings, are preferably prepared by two methods. The first of these consists in the carbamylation of compounds of the general formula II in which R1f, R2, R1, R *, Xt and X2 have the meaning given above. An isocyanate or an isothiocyanate of the general formula R4iNCX) or a carfoamyl or thiocartoimyl chloride of the general formula R4R ^ NCX, 8jC1 is used as a kanbamizing agent. In the formula R4NCXS the substituent X8 has the above meaning, and R4 also has the meaning given above, but with the exception of the methoxy radical, and if X2 in formula 2 is -sulfur then Xa is oxygen. In the formula R ^ and NC ^Cl ^ (the subscribers R4, R, and Xq and R4, R, and Xq are as defined above, but up to one of R4 and R5 is hydrogen. These reactions are carried out in inert organic solvents such as chloride methylene, acetone, ethical acetate, benzene, carbon tetrachloride or petroleum ether at -30 ° to 10 ° C, preferably at 20-70 ° C. When a compound of formula R4NCXa is used as the cambamylating agent, the reactions are carried out in a non-polar solvent and the carbaanylating agent is preferably generated in situ by reaction of an alkali metal cyanate or thiocyanate, eg NaCNiO or NaCNS, with an acid, eg hydrochloric acid or trifluoroacetic acid. is a compound of formula R4R5LN! CXfljCl, then the reactions are carried out in the presence of an acid-binding agent, e.g. such as pyridine or triethylamine. A second method for the preparation of compounds of formula 1 is that a compound of general formula 3 wherein Rlt R2, R ^ R6, Xlt, X2 and X1 are as defined above, and Y is the group -SGH8, a chlorine atom or a group of formula IV, is reacted with a compound of general formula R4R5NH, in which R4 and R5 are as defined above . These reactions are carried out in an inert organic solvent such as methanol, dimethylformamide, dimethyl sulphoxide or acetone at -10 ° to 100 ° C, preferably at room temperature. These reactions, as well as the above-described carbamylation processes of compounds of formula 2, can also be carried out at above or below atmospheric pressure. Compounds of formula 1 in which R8 represents a hydrogen atom and the other symbols have the above meanings, multiplication, convert to salts of general formula Ia, where R1f R2, R4, R5, R6, Xj, X2 and Xa have the above meanings, and M + is a metal cation such as Li +, Na +, K +, Cs +, (1 / 2 Ca) +, (1/2 Mg) + lufo cation (NH4) +, or a quaternary ammonium group. These salts are prepared by the action of a metal hydroxide or ammonium hydroxide in an aqueous medium or in a water-miscible solvent. The resulting salt can be salified with another metal, for example, with an aqueous sodium salt of a compound of formula (I). can be treated with a solution of calcium chloride, precipitating the harder soluble calcium salt. Tables 1-12 give examples of compounds of formula I and their melting point in ° C or the refractive index measured at 25 ° C using light with a frequency of 6 equal to the frequency of the D line of the sodium frequency. For some compounds, only their consistencies are given or no data are given, as it was not possible to establish their exact physical data, possibly due to impurities. T ab 1 ica 1 Compounds of formula 1, where R ^, R, and R4 are hydrogen, R6 are methyl, X4 and X9 are oxygen, X2 are sulfur and Rj and R5 have the meaning given in the table Compound number Ri Physical properties 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 * 24 26 27 28 31 32 '33 34 36 37 38 3d 40 41 42 43 44 46 46 47 48 49 | methyl isopropyl n-butyl 11-orderibuityll 111-orderbutyl cyclohexyl isopropyl III-irzedjbuityl meltyl imeltyl | imeltyl ¦ imeltyl methyl III-order butyl III-ipre.butyl isopropyr ethyl ethyl ethyl ethyl ethyl II-order butyl III-orderbutyl III-order bultyl H1-orderbultyl III-order Jbuityr isopropyl phenyl III-order I-propylbuityl-Iso-propylbuityl 2-chlordphenyl cyclohexyl cyclohexyl 11-tertibutyl ethyl Hl-iodibutyl isopropyl isopropyl isopropyl ethyl ethyl 2nd tier butyl isopropyl tertibutyl aliii n-propyl n-propyl n-propyl | methyl isopropyl | in-ibultyl 1 Il-rzejdjbuityl Hl-order.bu / tyil cyclohexyl IH-rimjb and 1-ethoxycirbonyao-3-methytlobuityl isopropyl v IInpre-butyl II-irzeid.butyil cyclohexyl phenyl 1 -methoxyphityl cyikyl -chlorofenyl 2HmeltyLofeinyil fluiorofenyl 2J5idwuichilorofeny 2 R 1 m-isopropyl ethyl ibuityl ailMl cykloheksyl.Ill cyclohexyl-3 rzedjbuityl -trój fluorornaty1ofenyl S ^ tróijfiluorometyilofenyl and itrójfiLuorometylofeny 3-one 4-cyclohexyl ^ 2-meltyilofanyl imetylofenyl Hmetylobenzyl • (+ isomer) nmetylobenzyl (isomer + ) nmethylbanzyl (isomer, +) chloroethyl n-propyl • n-ibuttyl methyl ethyl phenyl benzyl benzyl mdtyil imethyl n-propyl cyclohexyl | 130 ^ 131 ° C 126 ^ 128 ° C 1.5338 * 105-108 ° C 151-133 ° C 138 ^ 140 ° C 124 ^ 126 ° C 132.5-yl33.5 ° 1.5431., 1, 5368 132-1333 ° C 1.5522. 1.6049 105 ^ M1.5 ° C 136.5 ^ 144 ° C 43.5—4j8 ° C 138 ^ 140 ° C isa ° C 152 ^ 153 ° C 129-H130.5 ° € 148 ^ 150 ° C 1 104.5 ^ 111.5 ° C 94 ^ 97.5 ° C a - ^ 84 ° C 72-79 ° C 1114 ° C 123 ^ 125.5 ° C 160 ^ 161 ° C 148.5-h 160 ° C L15 — ill7.5 ° C 12fe, 5 ^ 127 ° C 128 ^ 131.5 ° C 137- ^ 139 ° C 143 ^ 144.5 ° C 106 ^ 11il2 ° C 116.5 ^ 120.5 ° C 132 ^ 135 ° C 122 - I1m24 ° 0 116 ^ 120 ° C 90—94 ° C 13-15 ^ 136.5 ° C 89-91 ° C 12 ^ ^^ 128 ° C 10-11108.5 ° C 114.5 — H16 ° C 126.5—129.5 ° C 112—116.5 ° C 70—74.5 ° C 72—75 ° C 89 702 1-8 dc Table 1 Compound Number 50 51 .52 5fr 54 55 60 61 62 G3 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 J 75 76 77 78 78 80 81 82 83 84 85 86 87 88 W 90 01 912 93 94 05 96 97 98 99 100 101 102 107 104 105 Ri 1 ethyl isopropyli II-rzedjbuityl lH- £ zedJutyl III-rzedJutyl HI- \ rzedubutyl isobultyl M-irzedJbuityl methoxymiethyl 'cykohexyi III-order Jutyl isopropyl isopropyl Hlnpre-butyl phthsopropyl Ml-illzed ^ butyl 1-ethitopropyl-methylbutyl »1-ethylthropyl-propyl-methylbutyl-1-ethylopropyl-methylbutyl-1-ethylopropyl-methylbutyl» HJ-rzedJbutyl HHHrzedJbutyl ineopentyl isopropyl isopropyl IIiI-inzeK ijbutyl cyclohexyl iill-ffzedJbutyl ethyl isopropyl isopropyl IHnrizedJbutyl cyMohexyl 11 £ -dimple $ yilopropy1 methyl imetyi H-row Jbultyl JH-rzedjbuityl lil-nzedjbutyl-lil-nzedjbutyl-lil-nzedjbutyl-irzedjlopropity-lil-nzedjbutyl-irzedjlopropity-11-arzedjbultylbutyl-irzedjbultylbutyl! IM-irzedJbiiUtyl ni-ireed.pieiiityl R5 "" * 'and n-methylbenzyl Hmethyltbenzyl -imatylabenzyl \ nmethylbanzyl • pentafliuoro-2-metalkry 1 carbodtoxyimeltyl isobultyil ll-phthylphthyl-3-phenylmethyl isobultyil ll-phenylphthyl-3-phenylmethropyl isobultropyl isobultophenyl isobultophenyl ) isopropyl (sodium salt) 2-imethylaliyl 1-ethylpropyl 1-ethylpropyl l-ethylpropyl. 1,2,2-methylpropyl 1-methylbuityl 1-methylbuityl cyclohexylmethyl cyclohexylmethyl-dityclohexylmethyl-cyclohexylmethyl-di-cyclohexylmethyl-diopentylphenatyl-11-diopentylphenatyl (Vitimethyl (3-penty1) 2,4-diviuimethylOH (3-pentyl) 2H-bromo-4.44- (trachl orobutyl 2,4-dviumethyl- (3-penityil) 2,4-difimethitylH (3-ipenityl) J11-ire ^ penltyl iH1Hrzed4eiiltyl IH-order ^ penilltyl 1,2-diviuimelttflopropyl ^^ Hdivultyl ^ -penityil) IHnord ^ pentyl 2,4nd (vujmetil! 0- <3-peinityi) 1Aft-tetramethylparopyl 3,4Hdiimethylcycle (dhexyl 1-imethylallyl ineopenityl cyc loolkityil 1.2 £ - / triumeltylopropyl IH-1-ed.jpentyl Physical properties 123—125 ° C 147 -150 ° C 1.13-5-416.5 ° C (150-1152 ° C 79—93 ° C ' ioo — ni ° c »9 — aoo ° C 126-427.5 ° C IM ^ 11S ^ C 130—131 ° C 150.5—151 ° C 147 ^ 148 ° C 18 ° C and (decomposition) 135 — il40 ° iC (decomposition) 105- 160 ° C (decomposition), 114-ai7 ° C 135-137 ° C 100-20C 143-J144 ° C 133-d34 ° C • 89-93 ° C 1.20-122 ° C 118.5-h 122.5 ° C 138 — d39.5 ° C 113—115 ° C 127.5—128.50 C 118 — dl9 ° C lilfi — 119.5 ° C x 130—132 ° C 144 ° C - 1146 ° C 73—75 ° C 106—108 ° C 137—128 ° C 181-1L <22.5 ° C 125- ^ 126.5 ° C ia7 to 28 ° C 11yl, 5-1113 ° C 11-14- hM90C 120—122 ° C 131—132 ° C 111—112.5 ° C 120—424 ° C 122—124aC '96 —103.5 ° C ii7-iaooc 149 ^ 150 ° C 98 ^ -il06 ° C 126- d28 ° C 14H-1420C Ili2—1H4 ° C L12—114.5 ° C lil € * —I121 ° C89 702 9 10 Table 2 Compounds of formula 1, where R2, R8 and R4 represent hydrogen atoms, Xj and X3 are oxygen atoms and Xg is a sulfur atom and B.lt R5 and R6 have the meanings given in the table. Compound number 106 107, 108 109 110 111 112 113 M4 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 Ri III -butyl II-tierbutyl isopropyl III-rowbutyl III-Tzed, buityl III-rowbuftyl III-row, buityl III-rowbutyl isopropyl lysioipropyl isoiprqpyl III-rowbutyl isopropyl isopropyl III-irzed.butyl irzed.butyl III-irzed.butyl III-irzed.buityl III-irzed.butyl III-irzed.butyl R5 III-row.butyl Illnrzed.butyl Illnrzed.butyl IIlHrzedJbutyl II-row.butyl isopyropyl ethyl isopropyl isopropyl II-rzed. cyclohexyl 11-orderbutyl isopropyl phenyl ethyl III-irzed.butyl III-orderbuityil III-orderbultyllisopropyl II-rarebutyl? Rg allyl allyl alyl 2-aneitylallyl 2-imethylalyl allyl 2-imethylalyl allyl ethyl ethyl ethyl ethyl ethyl allyl allyl ethyl ethyl benzyl isopropyl isopropyl isopropyl Properties [physical 118.5—123 ° C 102.5-104 ° C '111 ^ 1150C 134- ia5.5 ° C 99.5 ^ 106 ° C 110.5-111.5 ° C 104.5-ia6.50C 119 ^ 120 ° C 116 ^ 117.5 ° C 97.5—99 ° C 46.5-58 ° C 113-116.5 ° C 108.5- 111.5 ° C 103-105 ° C. 102.5-110.5 ° C 137 ^ 138.5 ° C 122 ^ 123 ° C 138-138.5 ^ C 118 ^ 119 ° C 123.5 ^ 125.5 ° C Table 3 Compounds of formula 1, where R8;, R4 and R5 are hydrogen, R6 are methyl, X ± and Xg are oxygen, and Xr is sulfur, a. Ri and R2 have the meaning given in the table. Compound number 126 Ri methyl R2 methyl 1 Properties physical 177-178 ° C Table 4 Compounds of formula 1, where R3 and R4 are hydrogen, R6 are mephthyl, Xt and X. are oxygen atoms, X2 is sulfur, and Rx, R2 and R5 have the meaning given in the table . Library number. 1127 128 129 130 131 132 1 133 1 Ri methyl methyl methyl methyl methyl meityl R2 imethyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl R5 methyl ethyl n-propyl isopropyl n-butyl IIlHrzedJbutyl * cyclohetosyl (Physical properties 113 ° C 95.5-97 ° C 66-74 ° G 86-88 ° C 1.5530 74-78 ° C 88-91 ° C | 89 702 U 18 dc Table 4 Compound number 134 135/136 137 13 (8 130 140 1 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 163 154 105 1 156 1 1 <57 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185. '186 187 188 189 190 191 | 192 Ri; methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl ethyl ¦elyl ethyl ethyl ethyl ethyl n-butyl, n-butyl n-butyl n-butyl and n-butyl n-butyl isopropyl I isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl 1 isopropyl 1 isopropyl. 1 Ri methyl »methyl methyl methyl meityl ethyl methyl methyl methylmethyl imethyl methyl methyl ethyl ethyl ¦ethyl ethyl ethyl ethyl - - - (CH2) 20 (CH2) 2- - - - - - - - (CH2) 20 (CH2) 2- - (CH2) 2p (CH2) 2- - (CH2) 20 (CH2) 2- - (CH2) 20 (CH2) 2- and 1 methyl methyl methyl methyl methyl methyl tetromethylene tetramethylene tetramethylene tetramethylene tetramethylene tetromethylene tetramethylene tetramethylene tetramethylene tetramethylene tetramethylene tetramethylene • 1 isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl | isopropyl R * n-octyl alldl phenyl 3,4-dichlorophenyl 2H-fluorothenyl 4-isopropylphenyl 3-methylphenyl 2-methoxyphenyl. 3-chlorophenyl N 2-chlorophenyl 4-methylphenyl 4-methoxyphenyl 4-bromophenyl methyl phenyl Ilyl-t-butyl ethyl isopropyl allyl T-t-butyl methyl phenyl n-propyl N-t-butyl cyclohexyl n-butyl 4-fluorophenyl n -octyl • allyl 2-chloroethyl 3-ethylthiopropyl isopropyl methyl isopropyl ethyl tertiary butyl cyclohexyl n-ipropyl tertiary butyl cyclohexyl 2-fluorophenyl 2-cbloroethyl n-octyl 4-fluorophenyl aUil n-buityl ethyl n-methyl 3-methylphenyl -propyl 3,4-dichlorophenyl benzyl methyl phenyl 2-chloroethyl isopropyl methyl II-tertiary butyl cyclohexyl | eltyl Properties, physical 155-4'50 ° C 55 ^ 58 ° C 11) 212—123 ° C 154- ^ 155.50C 105—12rJoC 87.5—90 ° C • 130 ^ 131oC 119- ^ 122 ° C 135 5-138 ° C 1112-414 ° C 126-127.50C 30- 232 ° C 70-74 ° C 126-128 ° C 101.5-102.5 ° C 54-57 ° C 67—68.5 ° C 11.5535 143 ^ 144 ° C 116- ^ 1190C 129 ^ 131 ° C 110- ^ 113 ° C 1.5386 133-135 ° C 1.5380 108 ^ 11 ° C 110 ^ 112 ° C 1.5 120 70-73 ° C 1.5390 1.127-429 ° C 1.5380 1.5329 1.5370 1.5280 1.5370 1.5350 148 ^ 150 ° C 130 ^ 132 ° C 143 —145 ° C. 153 ^ 154 ° C 173—176 ° C 150—153 ° C 55 ° C 159—163 ° C 101—106 ° C 166 ^ 167 ° C 115 ^ 118 ° C 162 ^ 1640C 103 ^ 105 ° C 153 ^ 155 ° C 139- ^ 1410 C 106-109 ° C 1.5192 1.5269 1.5160 138-140 ° C | 11.5229 / 89 702 13 14 dc table 4 Compound number lTv ^ XV9 Rs Physical properties 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 isopropyl isopropyl isopropyl cykiloheksyl cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl cyikloheksyl cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl, cyclohexyl, isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl 2-propiinyl isopropyl isopropyl cyijanometyl cyjainoetyl propargyl, allyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl methyl meltyl meityl meltyl meityl isopropyl isopropyl isopropyl. methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl tetramethylene methyl methyl methyl methyl 2-propdnyl methyl methyl cyanomethyl cyanoethyl methyl cyclohexyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl "| methyl a-liyl 2-fluorophenyl 3,4-dichloraphenyl III pre-butyl methyl ethyl isopropyl II-pre-butyl 2-fluo-rotphenyl 3,4-dichlorophenyl 2-chloroethyl * allyl n-propyl n-butyl n-octyl benzyl 4-ifluorophenyl isopropyl tert-butyl isopropyl. methyl cyclohexyl tertiarybutyl 2-chloroethyl 4-fluorophenyl tertiarybutyl "** s tertiary butyl tertiarybutyl tertiary butyl methyl n-propyl tbutyl n-butyl benzyl cyclohexylmethyl 1-ethylpropyl 2,4-dimethyl- (3-penityil) neopenityl. Ill-rzedjpentyl | 1.268 128-13130 ° C 163—165 ° C 147-149 ° C 1.5490 1.5293 1.5298 1.5359 1.5559 ≤119-121 ° C 1.5412 A / 5369 [ii, 5369 L, 5126 1.5325 1.555 131—134 ° C 127—129 ° C 87—90 ° C 1.5374 83—85 ° C 117—119 ° C 117.5—119 ° C 79—81 ° C 92—94 ° C ? 145-147 ° C 113-115 ° C 115-117 ° C 1.5480 1.5462 1.5373 1.5363, 1.5376. 100 ^ 101 ° C 91.5 ^ 94 ° C 62 ^ G9 ° C 90— & 3 ° C 126 ^ 127 ° C 76.5-85 ° C Table 5 Compounds of formula 1 where R (1 and R 5 are hydrogen atoms) , Rj and R2 are methyl radicals, Xj and Xg; are oxygen atoms, X2 is sulfur, and R4 and R6 have the meaning given in Table 5 The number of the compound 232 233 234 235 236 237 238 239 R4 methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl tert-butyl rutyl n-propyl isopropyl n-butyl cyclohexyl benzyl tert-butyl ethyl Physical properties 109-111.5 ° C 82-84 ° C 1 85.5-88 ° C 68-71 ° C 97-102 ° C 115-117 ° C (1.5422 92-94 ° C 1 50 55 60 65 Compound number 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 l 252 253 R4 II-order butyl T-order butyl T-order butyl T-order butyl T-order butyl T-order butyl T-order butyl phenyl phenyl phenyl phenyl phenyl R «? n -propyl allyl n-buityl Q-butyl cyclohexyl benzyl phenyl ethyl isopropyl allyl Q-butyl cyclohexyl benzyl phenyl Physical properties 102-104 ° C 96-98 ° C ~ 64.5-66.5 ° C 98 ^ 101 118-120 ° C 124-126.5 ° C 117.5-118.5 ° C 108.5-110.5 ° C 116.5-118.5 ° C 117.5 ^ 119 ° C 100-103 ° C 133-135 ° C 150-152 ° C 136.5-138 ° C [89 702 16 Table 6 Compounds of formula 1, where R and R2 and R6 are methyl radicals, R5 is hydrogen, Xj and Xg are oxygen atoms, X2 is sulfur atom and Rg and R4 have the meanings given in the table. Compound number 254 255 256 257 '2:58 | 259 R * methyl methyl methyl methyl methyl methyl R4 phenyl 3,4-dichlorophenyl 2,5-d% chlorophyll 4-bromophenyl 3-chlorophenyl 2-fluorophenyl Physical properties / 1 88-90 ° C 87-89 ° C 81.5-83 ° C 98- £ 9 ° C "78-80 ° C 1 74-77 ° C Table 7 Compounds of formula I where R8 is hydrogen R6 is methyl, X1 and X3 are oxygen atoms , X2 represents a sulfur atom, and R1f R2, R4 and R5 have the meanings given in the table. Compound number 50 261 202 203 * 1264 265 1 266 R1 methyl isopropyl ethyl ethyl isopropyl ethyl isopropyl R2 "methyl methyl ethyl ethyl methyl ethyl methyl R4 methyl methyl isopropyl methyl isopropyl methyl tetras R5 methyl methyl isopropyl n-butyl isopropyl methyl netylene Physical properties 1 115.5 ^ 117.5 ° C 78-80 ° C 1.5302 1.51155 1.5300 1.5397 83— 85 ° C Table 8 Compounds of the formula 1 in which R2, R3 and R4 are hydrogen, R6 is a methyl radical, X1 X 2 and X 2 represent oxygen atoms and Rj and Rs have the meanings given in the table. 1 t Relationship number | 267 268 269 270 1271 & 72 1273 274 275 276 277 078 279 1280 281 282 283 Ri Tertiary butyl isopropyl Il-irem Jbutyl ethyl propyl Tertiary butyl cyclohexyl butyl allyl methyl methyl allyl III-tertiary butyl ethyl allyl ethyl 4-tertiary butyl 1 R5 methyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl isopropyl methyl isopropyl allyl Tertiary butyl ethyl methyl tertiary butyl ethoxycarbonylmethyl Physical properties 119-121 ° C 86-89 ° C 66-70 ° C 66-70 ° C 66-70 ° C 48-52 ° C 97.5-98.5 ° C 95-99 ° C 1.4983 1.5126 167.5-168 ° C 84.5-87 ° C 87.5-90 ° C 120—12.120C 72 —76 ° C 72.5—74.5 ° 109— (110 ° C 159 ^ 160 ° C89 702 17 1 * Table 9 Compounds of formula 1, where Ra and R4 represent hydrogen attoms, Xlt Xg and X $ designate oxygen atoms, and R1f-R2, R5 and R6 have the meaning given in the table. Compound number 284 285 286 287 238 • 289 290 291 2 & 2 Hi isopropyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl R2 hydrogen methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl • R5 isopropyl phenyl Tertiary butyl Tertiary butyl Tertiary butyl phenyl phenyl phenyl phenyl R6 ethyl: methyl methyl ethyl n-propyl ethyl ethyl n-propyl isopropyl phenyl Physical properties 101-105 ° C 120-121.5 ° C 96-98 ° C 85-87 ° C 70-72 ° C 119- 121 ° C 1115 ^ 117 ° C 143.5 - I144.5 ° C 131.5-132.5 ° C Table 10 Compounds of formula 1 in which R2, R3, R4 and R5 are hydrogen, R6 is a methyl radical , X ± and X $ are oxygen atoms, X2 is sulfur atom, and Ri has the meaning given in the table. Compound number 293 294 295 Ri methyl phenyl Tertiary butyl Physical properties 135.5 ^ 137.5 ° C 130, - ^ 131.5 ° C 135 ^ 138.5 ° C. Compounds of formula I, in which all the symbols have the above meanings, are derivatives of imidoallophanic acid of formula 5. Compounds of formula I, in which R2 is the hydrogen atom, and the other symbols have the meaning given above, they occur in tautomeric forms of the form 6a and 6b, in which R1f, R2, R4, R5, R6, Xj, X2 and X3, have the above meaning, and the rectangle includes in both formulas the atoms in positions 1, 2, 3 and 4. These compounds can also appear in the form geometric isomers, i.e. cis and trans or syn and anti. Compounds of formula I or their salts of formula Ia, in which formulas all symbols have the above meanings, have strong herbicidal properties and can be used in an amount of 2.5 —40 kg / ha for the destruction of any vegetation in industrial centers, along passages, pipelines, around reservoirs and elsewhere. At doses of 0.125-8 kg / ha, a number of these compounds can be used to selectively destroy weeds in soils such as asparagus, soybean, stone fruit trees and shrubs, pineapples, sugarcane, agave, alfalfa or corn. The exact dose of the herbicide depends in each case on the climatic and soil conditions and the effect desired to be achieved. The above-mentioned compounds can be used to destroy the weeds of a type mixed with all other herbicides, especially such as defenders !, i.e. S-II-order butyl-S-bromo-e-methyluracil, diurene i.e. 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea, paraquat i.e. ion 1,1, - dimethyl-4,4'- -dupyridinium, 1,1-dimethyl-3,3- {N-tertiary-butylcarbyyloxyphenyl) urea, 4-amino-6- -III-tert-butyl-3 -methylthio-as-triazine- (4H) -one-5 and S-tnizazine, e.g. 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-S-triazine. The compounds of formula I can be used in the form of compositions customary for herbicides with similar physical properties. They include, inter alia, wettable powders, suspensions in oil, solutions, suspensions in water, dusts, granules, tablets and concentrates. Such compositions may contain from 1 to 99% by weight of herbicide, including at least one of the compounds of Formula I in an amount to provide an effective effect, and at least 0.1 to 20% by weight of surfactant and 5 to 99% by weight of a biologically inactive solid or liquid diluent. Compositions of different types should generally contain the abovementioned ingredients in the following amounts. # Form of agent Hygroscopic powders Suspensions or solutions in oil Suspensions in water Dusts Granules and tablets Concentrates% by weight 1 Active ingredient Dilution incubator —90 ^ 35 —50 1—25 1—35 90—09 0—74 55—94 40—89 70—99 65—99.0—10 Sufb- | surface-active content 1 ^ 10 '1-ao 1-iio 0 ^ 5 0 ^ 15 0 ^ 2 W89 702 19 20 The percentage of the individual components depends on the physical properties of the individual compounds of formula 1. The composition of herbicidal compositions is described in many publications. Typical spray compositions are usually formulated in a dilute form, for example a dose per hectare is diluted in 200 liters or more. The compounds of formula I can, however, also be used at higher concentrations intended for spraying from aircraft or by ground-based equipment. sprayers. For this purpose, wettable powders can be mixed with a small amount of aqueous or non-aqueous carriers, after which this concentrated suspension containing emulsifiers is used directly or slightly diluted. Particularly suitable compositions for use at high concentrations are solutions or perfectly dispersed suspensions in one or more carriers, for example in petroleum oils, dialkylformamide, N-alkylpyrrolidone or dimethylsulphoilide. carried out in the greenhouse. Grains of bloodstaff (Digitaris spp.), Weedwort (Echinochloa crus-lgalli), gluchego spjp., Mustard (Braisisiea spp.), Marigold (Tagetes spp.), Sorrel ciboros (Cyperus rotundus) sand or soil and treated with solutions of herbicidal primers before emergence of the plants.Such tests were carried out simultaneously after the emergence of the following plants: sorghum (Sorghum hailepense) in the four-leaf stage, bloodstain and three-leafed weed The test plants and the control plants were grown in a greenhouse for 16 days, then compared with each other and the results of the herbicide were visually assessed. The results are given in Table 11, where C is chlorosis and * G - significant inhibition of growth. Quantifying the degree of damage was used on a scale from 0 to 10, where 0 means no effect, and 10 the maximum effect p relating to the complete destruction of the plant. Table 11 Pre-emergence action- (plant action Post-emergence action Name of the compound kg / ha 6 o K o i * I "£ 8 .2 rt o E,; aa H? fl CS V »UOW) ¦8 Methyl ester of N-isopropylcarbamyl -4-isapropyl-imidothio-allophanic acid 11.2 10C 10C 10C IOC 10C 9C 10C 5C 10C IOC 10C 10C 10C 2.24 2, 24 8C 10C 1.12 7C 10C 0.45 9C 9C 10C 5C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C ioc 10C ioc ioc ioc ioc ioc ioc ioc IOC IOC IOC IOC 10C 10C 10C N-III acid methyl ester -butylcarbamyl-4-III-butylimido-thioallophanic 11.2 2.24 2.24 0.45 10C 10C 10C 10C 6C IOC 5C 9C 7C 10C IOC 4C 10C 10C 10C 10C IOC 10C 10C 10C IOC 10C IOC 10C IOC 10C IOC 10C IOC 10C Methyl ester of II-order butylcarbamoyl -4-II-order. butylimido-thioallophamic 11.2 9C 10C 10C IOC 2.24 1.12 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C IOC 6C 10C 10C 10C IOC 5C 10C 10C IOC IOC IOC IOC 10C 10C89 702 21 22 Compound name Methyl ester N-methylcarbamyl-4-isopropyl-imidthioallophanic acid N-methyl-carbamyl-4-cyclohexylimidothiallopharic acid methyl ester 1 Methyl ester and acid. N-diethyl-carbamyl-4-allylimido-thioallophanic acid N-dimethylcarbamyl-4-tertiary-butylimido-thioallophanic acid methyl ester N-butylcarbamyl-acid methyl ester 4-butylimi-dotioallophane tlfiill '. 1 kg / ha 11.2 2.24 1.12 0.22 11.2 2.24 1.12 11.2 2.24 11.2 2.24 2.24 0.45 11.2 2.24 1 , 12 2.24 0.45 Operation before plant emergence 1 9C 8C 0 9C '0 10C 9C 2C 9C, J 10C 0 I oo IOC 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C IOC 10C 5C 4C ii 10C 10C 10C 10C 10C 10C IOC 10C 9C 10C 7C 1C cd l§ 1 8 1? 10C 10C | 7C and 10C 7C IOC 10C 9C 10C and 10C 3C 2C Post-emergence treatment cd less & l | -ss 10C 10C 10C 10C 9C 9C 9C 9C 10C 10C 1 10C 1 10C 9C 7C 9C 10C 10C 10C 10C 9C 10C 9C 10C IOC 9C 9C 1 9C 5C li ow 10C 10C 10C 10C 10C 10C 1 10C 10C 10C 10G 10C 10C \ 1 7C 3C i »1 i 1 * ^ 6C 9C 9C 5C 5C 2C 4C 2C 3C 0 * 7C 5C | 0 - | cd I 10C IOC 10C 10C 10C 10C IOC 10C 10C. 10C 10C 10C 10C 3C cd% IOC 10C IOC 10C 10C 10C 10C 10C IOC IOC 10C 10C IOC 5C loe IOC 10C IOC 10C 10G 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C M ¦ + *. 2 s IOC IOC 10C IOC IOC 10C 10C IOC 10C 10C IOC IOC 10C 3C and 1 * 10C ioc 10C IOC IOC / [9C IOC IOC IOC IOC IOC IOC IOC 8C23 89 702 24 Pre-emergence effects Post-emergence effects Chemical name kg / ha o 60 g M 8 51 $ '6 & 8 O 6) * N- (pyrrolidinide-1-carbamyl-4-isopropylimido-uallophanic acid 2, & 0C 10C 10C 9C 10C 10C 4C 0.45 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C JSsfter N-ethylcarbamyl-4- -1-femylethyldothioalphanic acid methyl 2.24 0.45 5C 7C 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 5C 10C 10C 10C 10C 10C 2C 10C 10C 10C 10C 10C N-Methylcarbamyl-4-Il-rzeri.-1-butylimido-thioallophanic acid methyl ester 2.24 0.45 2C 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 2C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 50 t H l 0 0 H — NCNCN \ H Hzor S NC-JN-CNCN Ró H / R4 wz dr Ga R «N-C-N-C-N- H ¦C-N <XR, Formula 6 b LZG Z-d No. 2 - 7G4 / 77 100 copies of form. A-4 Price PLN 10 READING ROOM PL PL PL PL PL PL