Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych fosforowych stanowiacych pochodne cyklicznych kwasów fosforowych, fosfo- niowych lub fosforoaimidowych oraz ich hornolo- gów mono- lub politiolowych, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik me¬ tylowy, A oznacza atom chlorowca, rodnik alko- ksylowy, alkilotiolowy ewentualnie podstawiony, alkilowy, fenylowy, aminowy, mono- lub dwualki- loaminowy, przy czym rodniki alkilowe oznaczaja weglowodory o 1—4 atomach wegla, a Y oznacza atom tlenu lub siarki, ipolegajacy na tym, ze po¬ chodna pirydyny o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z dwuchlorkiem kwasu fosforowego p ogólnym wzorze 3, w którym A i Y maja "wyzej podane znaczenie lub w przypadku gdy Y oznacza atom siarki proces prowadzi sie dwuetapowo ewentual¬ nie w pierwszym etapie pochodna pirydyny o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane zna¬ czenie, poddaje sie reakcji z tiochlorkiem fosforu, nastepnie w drugim etapie, otayimaimy w wyniku reakcji chlorek cyklicznego kwasu tiofosforowego o ogólnym wzorze 4 poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kiem o ogólnym wzorze A—H, w których to wzo¬ rach R i A maja wyzej podane znaczenie.Pierwszy typ reakcji prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego wydzielajacy sie kwas, takiego jak weglan metalu alkalicznego, trójmetyloamina, trójetyloamina i pirydyna, w zaleznosci od rodza¬ ju wytwarzanego zwiazku.Jako pochodna pirydyny o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie stosuje sie 2-hydroksymetylo-3-hyd[roksypiirydyne ewentu¬ alnie metylowana, lub jej sól, np. z metalem al¬ kalicznym.Na ogól reakcja zachodzi bez szczególnych trud¬ nosci juz w normalnej temperaturze; jednak pod¬ wyzszenie temperatury w granicach do 80°C jest korzystne w celu przyspieszenia reakcji lub jej zakonczenia.Reakcje prowadzi sie na ogól w srodowisku od¬ powiedniego rozpuszczalnika organicznego, takiego jak keton, np. aceton, izobutyloketon, metylobuty- loketon, weglowodór alifatyczny 'lub aromatyczny, taki jak benzyn, ksylen, eter, weglowodór chloro- wany, taki jak chloroform, chlorek metylenu, a takze w innych rozpuszczalnikach, takich jak dwu- metyloformamid lub dwumetylosulfdtlenek. Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w których Y ozna- \ cza atom siarki otrzymywane w procesie dwueta¬ powym wytwarza sie przez dzialanie tioehlorku fos¬ foru na 2-hydroksymetylo-3-hydroksypirydyne, o- trzymujac jako produkt reakcji chlorek kwasu cy¬ klicznego, który nastepnie w drugim etapie podda¬ je sie kondensacji z reagentami hydroksylowymi, merkaptanami lub pochodnymi aminowymi okre¬ slonymi dla symboli A o róznym znaczeniu dla zwiazku o wzorze A-H. Proces prowadzi sie we- 89 6951 89 6 3 dlug schematu reakcji: zwiazek o wzorze 2+ + PSC13 -+ zwiazek o wzorze 4 + 2HC1: zwiazek o wzorze 4 + AH -+ zwiazek o wzorze 1 + HOl, w o- becnosci srodka wiazacego, przy czyim jesli zawia¬ zek o wzoxze AH oznacza amine mozna tein zwia- 5 zek uzyc w nadmiarze w celu zwiazania wydzie¬ lajacego sie kwasu.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 wytwarzane sposo¬ bem wedlug wynalazku wymieniono w tablicy, w 10 której podano znaczenie symboli A i K.Tablica Zwia¬ zek 1 ^r 1 2 3 4 6 7 8 9 ao ii ,112 13 !14 U 17 IB W9 [20 ,211 (2!2 '23 124 £5 k26 27 23 E9 31 32 33 34 36 37 38 39 40 41 ¦ ^2 143 44 45 ^A OCH8 OCH3 OCHg 0CH3 OCjHg OCjjHs PCJh OC2H5 OC3H7 OCsH7 OCgH7 OC3H7 0-izo-QH7 O-izo-C^H? 0-izo-C3H7 0-izo-QsH7 OC4H9 1004x19 'OC4Xig OC2H4"OCH6; OC2H4-*OCH|gl SCH* , SCH3 SCH3 SCH3 iCHg CHg C^H5 C^H5 izo-C3H7 C6H5 ^6^5 (C6H5 CgH5 1 NH2 NH2 NH2 (NH2 NHCHg mcnjz N(CHg)2 NHC2H6 NH-izo-QH7 NH-izo-ClSH7 NH-izo-CsH7 Y O O S s 0 0 s s 0 0 s s 0 0 s s 0 0 s 0 Ss 0 0 s s 0 z s s s 0 .0 s s s 0 0 s s 0 s s 0 0 s R • H CH3 H CH8 H CH3 H! CH* H CHg H CH3 H CH3 B CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 H) CH3 H CA CHg CA m CHJ3 cm3 H CH* H CHig CHg H CHig H CH* CH^g CHI, CHQ 9 CH3 CHg 4 Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz- ku wykazuja dobre wlasciwosci owadobójcze i roz- toczobójcze. W zaleznosci od rodzaju uzytych zwiaz¬ ków o wzorze 1, w którym symbole A, Y i R ma¬ ja wyzej podane znaczenie, zwiazki te wykazuja rózna aktywnosc owadJobójcza.Nizej podane przyklady oboasniaia wynalazek.Przyklad I. Wytworzenie 2-keto-2-meftoksy- -4-H-K3,2-d)-pirydo-4,3,2^dioksafosifanu. 12,4 g (0,077 mola chlorowodorku 2-hydrokisymetylo^3-iiydino(ksy- pirydyny zmieszano w 200 ml chloroformu i doda¬ no 23,2 g (0,23 mola) trójetyloaminy w celu usu¬ niecia cMorowiodoru, po czym dodano 10,4 g (0,07 mola) dwuchlorofosfamtu 0-imetylu i pozostawiono w temperaturze 40°C w ciagu 1 godziny. Po ochlo¬ dzeniu mieszanine przemyto woda, nastepnie 5% roztworem kwasnego •weglanu sodu i dwukrotnie woda az do zaniku jonów Cl, po czym wysuszo¬ no siarczanem magnezu. Po odparowaniu (chloro¬ formu i wysuszeniu pod 'zmniejszonym cisnieniem otrzymano oleista pozostalosc, która po oziebie¬ niu przechodzila w posftac krystaliczna o niskiej temperaturze topnienia. Zadany zwiazek .otrzyma¬ no z wydajnoscia 36% i o nastepujacej charaktery¬ styce: n20 = 1,5170.Analiza: C7HgNi04P C°/o H% N% P% Obliczono: 41,78 3,98 6,96 15,22 Otrzymano: 41,84 4,06 6,95 15,33 Przyklad II. Wytworzenie 2-keto-2-metoksy- -4-H-me|ty11o-(3,2-d)-pdjrydoHl,3^2-dioksafosfanu. 2000 ml acetonu rozpuszczonego pod chlodnica zwrotna 13,9 g (0,1 mola) 2-hydroksymetylo-3-hy- droksy-6-metylopiirydyny, fpo czym dodano 32 g (0,23 mola) weglanu potasu i otrzymana zawiesine ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 go¬ dziny, nastepnie dodano /powoli 13,4 (0,09 mola) dwuchlorofosforanu 0-metylu, utrzymujac tempe¬ rature 40°C i pozostawiono w tej temperaturze w ciagu 1 godziny. Po odparowaniu acetonu pozosta¬ losci oleista o rózowym zabarwieniu wyeksifcraho- wano cykloheksanem. Otrzymano zwiazek krysta¬ liczny o zabarwieniu bladkDrózowym i temperatu¬ rze topnienia 75°C, z wydajnoscia 63%.Analiza: C8HlaN04P C% H%i N% P% Obliczono: 44,60 4,65 6,51 14,41 Otrzymano: 44,62 4,59 6,55 14,38 Przyklad III. Wytworzenie 2-metOksy-2-tio- -4-H-(3^-d!)-pirydo-l,3,2-dioksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchloirotiofosforaniu 0-metylu z 2-hydroksymetyl'0-3-hydrokisy-6-metylQpirydyna.Po zmieszaniu reagentów mieszanine reakcyjna po¬ zostawiono w temperaturze 50°C w ciagu 0,5 go¬ dziny. Otrzymano produkt krystalizujacy w niskiej temperaturze, w posltaci bialego proszku o tem¬ peraturze topnienia 70°C, z wydajnoscia 65%, w stosunku dor chlorku kwasowego.Analiza: C8H1(JNOJPS C% H% N% P% Obliczono: 41,56 4^88 6,06 13,42 Otrzymano: 41,55 4,33 6,04 13,47 Przyklad IV. Wytworzenie 2-ketoj2-etoksy-4- -H-l(3,2-d)-pirydo-l,3,2-dioksafosfanu.89 Wiy 6 Proces prowadzono- jak: w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchlorofosforanu 0-etylu z 2- -hydrok«ymebyl(^hydroksypiiydy(na Mieszanine reakcyjna wyekstrahowano cykloheksanem, po czym cykloheksan usunieto przez ^odparowanie. O- trzymano produkt oleisty ttrudiny,*da krystalizowa¬ nia^ Po przekrystalizowaniu z malej.ilosci eteru otrzymano zwiazek [o temperaturze topnienia 41 °Cr z wydajnoscia 25%. v Analiza: G8Hit,.N04P C% : H% N% P%- Obliczono: 44,6i5 4,65 6,51 14,41 Otrzymano: 44,75 4,80 6,60 14,42 P ir z y k l a d V. Wytworzenie 2-etioksy-2^0iksO'*4- -H-6-metylo-(3,2Hd)Tpiirydo-l,3^-diokBafosfaiiiu.Proces, prowadzono, jak w przykladzie i II, przez poddanie reakcji: dwuchlorofosforaniu, 0-etyJu z 2- -hydrok&ymetylo-3-hydroksy-6-fmetylopM:ydyina. O- trzymano produkt, o temperaturze topnienia 72— 73°C, z (wydajnoscia 62%.Analiza: C9H12N04P C% H%. N°/o P% Obliczono: 47,21 5,24 6,12 13,52 Otrzymano: 47,12 5,22 6,14 134& Przyklad VI. Wytworzenie 2-etoksy-2-tio-4<- -H-(3,2-d)-pirydo-i,3,2-dioksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie .reakcji dwuichlorotiofosforanu 0-etylu z 2-hydroksymetylo-3-hydroksypiirydyna. Otrzymano zwiazek o temperaturze 'topnienia 56°C, z wydaj¬ noscia 53%.C% H% N°/o P% Obliczono: 41-,55 4,33 6,06 13,41 Otrzymano: 4I,8Q 4,44 : 6,08 13,47 P itzyk-lad" VH.: Wytwoirzenie-2-tió-2-etoksy-4- -H-e-meitylo-iS^-dJ-pirydo-l^ja-dioksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchlorotiofosforanu 0-etylu z 2-hydroksymetyibo-3-hydirokBy^6*meitylopirydyna. O- trzymano zwiazek- o temperaturze 49—50°C, z wy¬ dajnoscia 73,5%.Analiza: CjHigNOjPS C% =. H% N% P% Obliczono: 45,98 5,11 5,96 13,20 Otrzymano: 45,70 4,93 5,88 12,95 Przykdad VIII. Wytworzenie 2-n-jbu - tio-4-Hr6-»metylo-<3y2Td)-pirydo-l ,3,2^dioksa£osfanu., Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwwchlorotiofosforanu.O-n-butyilu z 2-hydroksymetylo-3-hydroksy-6-metylopirydyna.Otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 40— 42°C, z wydajnoscia 44%.Analiza: CnHjgNOgPS C% H% N% P% Obliczono: 48,35 5,86 *8,14:' ir,3ff Otrzymano: 48,19 * 5,87 5,09 11,40 Przyklad' 1XK WyfcworzeHiie 2-(0±m*e$9fcsy)-2- - okso^4-KlJ6-metylo-K£,2-d)^l ,3^2-diioksafosfamu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcja dwuehlorofosfOranu 0-(|3-me!to- ksy)-etylu z 2-nydroksymetyllo-3-hydrok6y*6-melty- lopirydyna. Otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 70—71QC, z wydajnoscia 25%.Analiza: CioHiiNOgP C% H% N% P%- 40 45 50 55 00 65 Obliczono: 46^41 5,41' 5,41 11,9* » Otrzymano: 46,39 5,08 5,40 12,05 Przyklad X. Wytworzenie 2-(P-metoksy-eto- ksy-2-itio-4-H-6-metyldH(3,2-d)ipiirydo-l,3,2-diokisa- fosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakeji - dwuchlorotiofosforanu 0-(p-meto- ksy-)-etylu z 2-hydroksyime*yilopirydyna. Otrzyma¬ no zwiazek o temperaturze topnienia 58—60°C, z wydajnoscia 73%.Analiza: C10Hl4NO4PS C% H% N% P% Obliczono: 43,68 5,09 5,09 11,29 Otrzymano: 43,66 5,14 5,09 1146 Przyklad XL Wytworzenie 2-metylotio-2-o- siko-4-H-6-metylo-(3,2-d)-pirydo-l,3,2-diioksafosfa- nu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchlorofosforanu S-matylu z 2-hydroksymetylo-3-hydroksy-6-metylopirydyna. O- trzymano zwiazek o temperaturze topnienia 64— 66°C, z wydajnoscia 20%.Analiza: C8H10NO3PS C% H% N% P% Obliczono: 41,56 4,33 6,04 1347 Otrzymano: 41,56 4,40 6,08 13,39 Przyklad XII. Wytworzenie 2-metylotio-2Ttio- -4-H-6-metylo-(3,2-d)-pirydo-l,3,2rdiok6afosfa(r«u.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji, dwuchlorotiofo&fcKranu Snmetyilu z 2-hydroksymetylo-3-hydroksy-6-metylopirydyna.Otrzymano zwiazek mazisty, bez, okreslonej tem¬ peratury krzepniecia, z wydajnoscia .25%.Analiza: C8H10NOaPS2 C% H% N% P% Obliczono: 38y8& 4,4& 5,G7~ 12,55, Otrzymano: 38,93 4,06 5,68v 12*57 Przyklad XIII. Wytworzenie 2-Hmetylo-2-okso- -4-Hn6'^netyJo-(3^-d)Hpdrydo-fl,3*2-dioksafDsianu.Proces prowadzono jak iw przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuohlorku; kwas^ metylofosfo- niowego. z 2-hy^otayirnetylo-3^hydriksy*6-me(ty- lopirydyna. Otrzyimano zwiazek o temperaturze topnienia.90^-92°C, z wydajnoscia .20%* Analiza: CaH^OaP C% H% N% P% Obliczono: 48^41 5,0^, 7,03 15,57 Otrzymano: 48,16 5,09f 7,04 16,58 Przyklad XIV. Wytworzenie 2-jmetylo-2-tk -4-H-6-me,tylo-<3,2-d)Hpirydio^A2-diioiksafosfainui Proces prowadzono jak w-- przykladzie II* przez poddanie reakcji dwushloirkiu kwasu metyiLotiofos^ foniowego z 2-hydroksyme4yló*3^hydrotosy-6-mety^ lopirydyna. Otrzymano- zwiazek o*- tempersuturze topnienia 78-^79?C, z wydajnoscia -70%w Analiza: CgH^NOjsPStf C% H% N% P% Obliczono: 44-62* 4,-65-: 6£4- 14,41 Otrzymano: 44,68 4,63 6,58 14,41^ Przyklad XVI Wytworzenie 2-etylo»-2-itiio-4- -H-(3^-d)-piirydo-l,3^-ddafesafQsfanu.Proces prowadzono jak w-przykladzie II, przez poddanie reakcji niowego z 2-hydirjt*symetylo*8-ihydroksypdrydyna*89 695 8 Otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 30°C, z wydajnoscia 56,5%.Analiza: CgHioNOgPS C% H% N°/o P% Obliczono: 44,55 4,65 6,51 14,41 Otrzymano: 44,39 5,10 6,43 14,39 Przyklad XVI. Wytworzenie 2-etylo-2-,tio-4- -H-6-metylo-(3,2-d)-pirydo-il,3,2-dioksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwiuchlorku kwasu etylotiofosfo- niowego z 2-hydroksy-metylo-3-hydroksy-6-\rnety- lopirydyna. Otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 80—82°C, z wydajnoscia 70%.Analiza: CgH^NOaPS C% H% N% P% Obliczono: 47,16 5,24 6,12 13,52 Otrzymano: 47,14i 5,25 6,08 13,00 Przyklad XVII. Wytworzenie 2-izopropylo-2- -^io-4-H-6-metylo(3,2-d)-pd[rydo-l,3,2-dioksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchlorku kwasu izoprcpylotio- fosfomowego z 2-hydirolksymetyilo-3-hydirolksy-6-me- tylopirydyna. Otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 57°C, z wydajnoscia 75%.Analiza: CHNOMP C% H% N% P% Obliczono: 48,'48 5,76 5,76 12,76 Otrzymano: 47,93 6,08 5,78 13,24 Przyklad XVIII. Wytworzenie 2-fenylo-2 -o- kso-4-H-6-metylo-(3,2-d)-pirydo-l,3,2-dioksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchlorku kwasu fenylofosfo- niowego z 2-hydtroksymetyio-3-hydroksy-6-metylo- pirydyna. Otrzymano ziwiazek o temperaturze top¬ nienia 94—95°C z wydajnoscia 58%.Analiza: C^H^NOaP C% H% N% P% Obliczono: 59,76 4,60 5,37 11,87 Otrzymano: 59,66 4,62 5,38 11,78 Przyklad XIX. Wytworzenie 2-tio-2-fenylo- -4-H-(3,2-d)-pirydo-l ,3,2-dioksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchlorotiofosfonianu fenylu z 2-hydroksymetylo-3-hydroksypirydyna. Otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 74°C, z wydaj¬ noscia 35%.Analiza: C12HlóN02PS C% H% N% P% Obliczono: 54,75 3,80 5,32 11,78 Otrzymano: 54,84 3,85 5,28 11,80 Przyklad XX. Wytworzenie 2-fenylo-2-tio- -4-H-6-metylo-(3J2-d)-pir3ndo-l,3,2-ddoksafosfaniu.Proces prowadzono jak iw przykladzie II, przez poddanie reakcji dwuchlorku kwasu fenylotiofos- foniowego z 2-hydiroksymetylo-3-hydroksy-6-mety- lopirydyna. Otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 94°C, z (wydajnoscia 86%.Analiza: C13H^N02PS C% H% N% P% Obliczono: 56,45 4,33 5.06 11,20 Otrzymano: 56,50 4,03 5,04 11,19 Przyklad XXI. Wytworzenie 2-chloro-2-tio- -4-H^6-metylo-(3,2-d)-pirydo-l,3,2-dioksafosfanu. 69,5 g (0,5 mola) 2-hydroksymetylo-3-hydroksy- -6-metylopirydyny rozpuszczono ogrzewajac pod chlodnica zwrotna (w 2 1 acetonu, po czym (roztwór schlodzono do temperatury 40°C, nastepnie doda¬ no 85 g (0,5 mola) tiochilorku fosforu, utrzymujac temperature 40°C, przy czyim wytracal sie osad.Mieszanine reakcyjna pozostawiono w temperatu¬ rze 40°C w cialgu 0,5 godzin, nastepnie ochlodzo¬ no do temperatury 30O|C, dodano 101 g (1 moi) trójetyloaminy I mieszanine pozostawiono w tem¬ peraturze 30°C w ciagu 0,5 godzin. Wytracony io osad odsaczono i z przesaczu usunieto aceton.Rózowa oleista pozostalosc wyekstrahowano cy¬ kloheksanem, po czym przekrystalizowano z cy¬ kloheksanu i otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 89°C, z wydajnoscia 74%.Przyklad XXII. Wytworzenie 2-tio-2-amino- -4-H-6-metylo-f(3,2-d)-pirydo-ly3,2-daóksafosfanu. £3,5 g (0,1 mola) 2-chloro-2-tdo-<4-H-6-matylio)- -(3,2-d)-ipirydo-l,3,2-dwuoksofosfonianu rozpuszczo¬ nego w 300 ml acetonu, po czym dodano 17 g (0,35 mola) gazowego amoniaku, utrzymujac temperatu¬ re 20°C. Wytracony osad odsaczono i z przesaczu usunieto aceton. Otrzymana pozostalosc przekirysta- lizowano z izopropanolu i otrzymano zwiazek o temperaturze topnienia 185°C, z wydajnoscia 85%.Analiza: CyHgNgOgPS C% H% N% P% Obliczono: 38,92 4,16 12,96 14,35 * Otrzymano: 38,94 4,18 12,98 14,33 Przyklad XXIII. Wytworzenie 2-itio-2-mety- loamino-4-H-6-metylo-(3,2-d)^pirydo-l ,3,2-dioksafos- fanu.Proces prowadzono jak w przykladzie XXII, przez poddanie reakcji metyloaiminy z 2-chloro-2- -tio-4-H-6-meitylo-3,2-d-pirydo-l,3,2-diwuoksofosfo- nianem. Otrzymano zwiazek o temperaturze topnie¬ nia 103^06°C, z wydajnoscia 80%.Analiza: CgHuNaOaPS, C% H% N% P% 40 Obliczono: 41,74 4,80 12,18 13,47 Otrzymano: 41,93 4,89 12,11 13,41 Przyklad XXIV. Wytworzenie 2-itio-2-dwu- metyiloamino-4-H-6-metylo-(3,2-d)^i/rydo-l,3,2-dio- ksafosfanu. 45 Proces prowadzono jak w przy/kladzie XXIII, przez poddanie reakcji dwumetyloaminy z 2-chlo- ro-2-t);o-H-6-metyio-(3,2-d)-pirydo-l,3,i2*dwuoksofos- fonianem. Otrzymano zwiazek o temperaturze top¬ nienia 98—99°C, z wydajnoscia 88%.Analiza: CgHjgNgOgPS C% H% N% P% Obliczono: 44,26 5,33 11,48 12,71 Otrzymano: 44,21 5,27 11,47 12,80 55 Przyklad XXV. Wytworzenie 2-okso-2-izop.ro- pyloamino-4-H-(3,2-d)-pirydo-1,3,2-dioksafosfanu.Proces pnowadziono jak iw przykladzie I, przez poddanie reakcji aminodwuchlorofosfanu izopro¬ pylu z chlorowodorkiem 2-hydroksymetylo-3-hy- 60 droksypirydyny. Otrzymano zwiazek o temperatu¬ rze topnienia 106°C, z wydajnoscia 27,6%.Analiza: CglrL^^O^ C°/o H% N% P% Obliczono: 47,36 5,70 12,28 13,59 M Otrzymano: 47,28 5,76 12,25 13,70 «89 695 9 10 Przyklad XXVI. Wytworzenie 2-okso-2-izo- propyloamiino-4-H-6-metylo-(3,2-d)iplirydo-l,3,2-dio- ksafosfanu.Proceis prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcja dwuchlorofosfioraniu izopropyloa- miny z 2-hydroksymetylo-3-hydrok!sy-6-metylapiry- dyna. Otrzymano ztwiazek o temperaturze topnie¬ nia 80—82°C, z wydajnoscia 23%.Analiza: C10H15N^Oj|P C% H% N% P% Obliczono: 49,55 6,2,0 11,57 12,80 Otrzymano: 49,78 5,86 11,60 12,88 Przyklad XXVII. Wytworzenie 2-tdo-2-izo- proip3Kloamino-4-H-6-imet3rilo-((3,2-d)-pLrydo-l,3,2-dio- ksafosfanu.Proces prowadzono jak w przykladzie II, przez poddanie reakcji dwiuchilorotiofosforanu Lzopropy- loaminy z 2-hydroksynieitytlo-3-hydroksy-6-nietylo- pirydyna. Otrzymano zwiazek o temperaturze top¬ nienia 1'10°C, z wydajnoscia 53%.Analiza: CioH^NaOgPS C% H% N% P% Obliczono: 46,51 5,82 10,85 12,00 Otrzymano: 46„48 5,87 10^83 12,05 PL