PL88923B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL88923B1 PL88923B1 PL149575A PL14957571A PL88923B1 PL 88923 B1 PL88923 B1 PL 88923B1 PL 149575 A PL149575 A PL 149575A PL 14957571 A PL14957571 A PL 14957571A PL 88923 B1 PL88923 B1 PL 88923B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- measure according
- measure
- Prior art date
Links
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 196
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 79
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 10
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SNGARVZXPNQWEY-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediol Chemical compound OC(O)C1=CC=CC=C1 SNGARVZXPNQWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 claims 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 13
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 9
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical class C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QATSOLLSVDVSAL-UHFFFAOYSA-N 4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenol Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QATSOLLSVDVSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- RTOSJSSWYMWLIG-UHFFFAOYSA-J C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Ba+2].[Cd+2].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Ba+2].[Cd+2].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] RTOSJSSWYMWLIG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005618 Fries rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003612 Meerwein-Ponndorf-Verley reduction reaction Methods 0.000 description 1
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQOWUDKEXDCGQS-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCC1 Chemical compound [CH]1CCCC1 BQOWUDKEXDCGQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000013020 embryo development Effects 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 108010046596 sideromycins Proteins 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy, zwlaszcza do zwalczania szkodliwych mi¬ kroorganizmów. Srodek wedlug wynalazku jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden no¬ wy hydroksyfenylokarbinol o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, kazdy z podstawni¬ ków X1? X2 i X3 oznacza atom chlorowca lub wodoru, a R oznacza rozgaleziony lub nierozga- leziony rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla lub rodnik fenylowy niepodstawiony albo podstawio¬ ny atomami chlorowca i/lub rodnikami alkilowymi o 1—2 atomach wegla, przy czym suma atomów chlorowca w czasteczce wynosi co najmniej 2.We wzorze 1 grupa hydroksylowa zajmuje ko¬ rzystnie polozenie —2 lub —4. Sposród rodników cykloalkilowych najkorzystniejszy jesf rodnik cy- klopentylowy, zwlaszcza rodnik cykloheksylowy.Do rodników alkilowych zalicza sie np. rodnik metylowy, etylowy oraz wszystkie izomery rodni¬ ków propylowych, butylowych, amylowych, heksy- lowych, heptylowych i oktylowych. Jako chloro¬ wiec wystepuje chlor lub brom.Ogólnym wzorem 1 objete sa hydroksyfenylokar- binole o wzorze 2, w którym X, Xt i X2 maja wyzej podane znaczenie, kazdy z podstawników Y i Yt oznacza rodnik metylowy, atom chlorowca lub atom wodoru, a kazdy z podstawników Y2, Y3 i Y4 oznacza atom chlorowca lub atom wodoru, przy czym suma atomów chlorowca w czasteczce wynosi co najmniej 2 a grupa hydroksylowa w fenolu zajmuje polozenie —2 lub —4 wzgledem mostku karbinolowego a ponadto hydroksyfenylo- alkilokarbinole o wzorze 3, w którym X' oznacza atom chlorowca, Alk oznacza rozgaleziony lub nie- rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, a X, Xi i X2 maja wyzej podane znaczenie, przy czym grupa hydroksylowa zajmuje poloze¬ nie —2 lub —4 wzgledem mostka karbinolowego.W zwiazkach o wzorze 2 liczba atomów chlorowca nie przekracza 6. Sposród zwiazków o wzorze 3 szczególnie wyrózniaja sie pochodne 2-hydroksy- fenylowe. Szczególnie korzystnymi rodnikami alki¬ lowymi sa rodniki o 3—7 atomach wegla, przy czym korzystnym jest gdy rodniki te maja lan¬ cuch nierozgaleziony.Zwiazkami szczególnie interesujacymi pod wzgle¬ dem bakteriobójczym sa takie 2-hydroksyfenylo- alkilokarbinole o wzorze 3, w którym X i X' maja jednakowe znaczenie i oznaczaja atom chloru lub bromu, natomiast Xj i X2 oznaczaja atomy wodoru, a Alk oznacza rodnik n-butylowy lub n-amylowy.Pierwszoplanowymi pod wzgledem praktycznym sa jednohydroksybenzhydrole o wzorze 4, w któ¬ rym symbole X, Xl5 X2, X3, Y, Y2 i Y3 maja wyzej podane znaczenie, przy czym co najmniej 2 z podstawników Xl5 X2, Xa, Y, Y2 i Y3 nie stanowia atomów wodoru. Wsród zwiazków obje¬ tych ogólnym wzorem 4 szczególne znaczenie maja zwiazki o wzorze 5, w którym n oznacza liczbe 88 9233 calkowita od 2 do 4 a m liczbe calkowita od 1 do 3, przy czym suma n+m wynosi 3,4 lub 5.Najcenniejsze 4-hydroksybenzhydrole stanowia zwiazki o wzorze 6, w którym kazdy z symboli p i q oznacza liczbe calkowita od 1 do 3, przy czym suma p+q wynosi 3 lub 4.Do takich cennych zwiazków objetych ogólnym wzorem 1 zaliczaja sie zwiazki o wzorach 7—17.Sposób wytwarzania nowych jednohydroksyfe- nylokarbinoli o wzorze 1 polega na tym, ze pod¬ daje sie redukcji ketony o wzorze 18, w którym symbole X, Xl5 X2, X3 i R maja wyzej podane znaczenie. Zwiazki o wzorach 2—6 mozna od¬ powiednio wytwarzac z ketonów o wzorach 19—23, w których wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie a liczba podstawników oraz polozenie grupy hydroksylowej w fenolu podlegaja wyzej podanym ograniczeniom.Jako srodek redukujacy mozna stosowac na przyklad wodorek przy czym reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku obojetnym wobec wodorku.Korzystnie stosuje sie w tym celu borowodorek sodowy zasadniczo w ilosci 0,25 do 1 mola na jeden mol redukowanego hydroksyfenyloketonu, co od¬ powiada 1—4 równowaznikom. Szczególnie dobre wydajnosci osiaga sie wówczas, gdy jako srodowi¬ sko reakcji stosuje sie rozpuszczalnik polarny taki jak woda, metanol, etanol, izopropanol lub dioksan lub mieszaniny tych rozpuszczalników, np. mie¬ szanine wody i metanolu. Redukowany hydroksy- fenyloketon poddaje sie reakcji na ogól jako fe- nojan, to znaczy w postaci soli, a korzystnie w postaci soli metali alkalicznych, na przyklad w postaci soli amonowej, potasowej a zwlaszcza so¬ dowej.Reakcje prowadzi sie w temperaturze od 0°C do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczal¬ nika. Odpowiednio do tego reakcja trwa na przy¬ klad 1—20 godzin. Redukcje mozna prowadzic in¬ nymi sposobami, na przyklad za pomoca pylu cynkowego w alkoholowym roztworze wodorotlenku metalu alkalicznego, takiego jak wodorotlenek po¬ tasowy lub sodowy, za pomoca amalgamatu sodo¬ wego w roztworze alkoholowym lub za pomoca izopropylami glinu w roztworze izopropanolu (re¬ dukcja Meerweina — Ponndorfa — Verley'a). Sto¬ sowane jako substancje wyjsciowe hydroksyfeny- loketony sa znane (porównaj belgijskie opisy pa¬ tentowe nr nr 753 522 i 753 534) lub wytwarza sie je znanymi sposobami, na przyklad z odpowied¬ nich estrów fenylowych kwasu benzoesowego lub alkanokarboksylowego na drodze reakcji Friesa (porównaj Baltzki i inni, Journal of the American Chemical Society 77, 2522 (1955); L. F. i M. Fieser „Lehrbuch der organischen Chemie" 1954, strona 728; lub G, A. Olah „Friedel-Crafts and Related Reactions" 1964, strona 499). Reakcje mozna pro¬ wadzic, w stopie lub w obecnosci rozpuszczalnika organicznego, np. nitrobenzenu. Podczas ogrzewania odpowiednich estrów fenylowych lacznie z chlor¬ kiem glinu powstaja jednohydroksybenzofenony lub jednohydroksyfenyloalkiloketony.W nowych zwiazkach wytworzonych omówio¬ nym sposobem szczególnie interesujacym okazal sie szeroki zakres dzialania przeciwbakteryjnego, 923 4 który w przypadku niektórych z tych zwiazków rozciaga sie zarówno na bakterie gram-dodatnie jak i na bakterie gram-ujemne. Ze wzgledu na sposób zastosowania szczególnie cenna okazala sie bezwonnosc i bezbarwnosc zwiazków wytworzonych sposobem wynalazku.Srodek szkodnikobójczy wedlug wynalazku ko¬ rzystnie zawiera jako substancje czynna co naj¬ mniej jeden ze zwiazków o wzorach 1—17. Zwiaz- 1Q ki bakteriobójcze mozna stosowac w bardzo szero¬ kim zakresie, a w szczególnosci do ochrony pod¬ loza organicznego przed zaatakowaniem przez niszczace i patogenne (a takze fitopatogenne) mikro¬ organizmy. Z tego wzgledu" wymienione srodki bak- L5 teriobójcze sa odpowiednie jako srodki konserwu¬ jace oraz jako srodki dezynfekcyjne dla wszelkie¬ go rodzaju produktów technicznych w ochronie ros¬ lin, rolnictwie, medycynie weterynaryjnej oraz w kosmetyce. ie Jednohydroksybenzyhydrole wytworzone poprzed¬ nio omówionym sposobem stosuje sie do wykan¬ czania lub zabezpieczenia materialów organicznych, a zwlaszcza wlókienniczych w ten sposób, ze do wykanczanych lub zabezpieczanych materialów or- !5 ganicznych wprowadza sie lub nanosi sie na ich powierzchnie co najmniej jeden z jednohydrorksy- fenylokarbinoli o wzorze 1—17. Do riiewlókienni- czych produktów technicznych, które mozna kon¬ serwowac za pomoca zwiazków wytworzonych spo- sobem wedlug wynalazku, zaliczaja sie na przy¬ klad kleje, spoiwa, farby malarskie, wlókiennicze srodki pomocnicze lub srodki uszlachetniajace, far¬ by farbiarskie i drukarskie oraz podobne preparaty na osnowie organicznych i nieorganicznych bar- l5 wników lub pigmentów oraz srodki, które jako domieszki zawieraja kazeine lub inne zwiazki or¬ ganiczne. Takze i farby scienne oraz sufitowe, na przyklad zawierajace bialko jako srodek wiazacy, mozna przez dodanie tych zwiazków zabezpieczyc 0 przed zaatakowaniem przez szkodniki. Mozliwe jest takze zastosowanie tych zwiazków do ochrony drewna.Nowe zwiazki wytworzone omówionym sposobem mozna tez stosowac jako srodki konserwujace w przemysle celulozowo-papierniczym, miedzy innymi do zapobiegania znanemu, wywolanemu przez mikroorganizmy zjawisku tworzenia sie sluzu w aparaturze uzywanej do wyrobu papieru.Na drodze zmieszania nowych jednohydroksy- 0 benzyhydroli wytworzonych omówionym sposobem a substancjami powierzchniowoczynnymi, a zwla¬ szcza substancjami pioracymi, uzyskuje sie srodki piorace i czyszczace o wysmienitym dzialaniu przeciwbakteryjnym lub przeciwgrzybowym.Nowe substancje czynne mozna na przyklad wprowadzac do mydel lub tez mieszac z substan¬ cjami pioracymi lub powierzchniowo-czynnymi nie zawierajacymi mydel, a takze z niejonowymi albo kationowo-czynnymi srodkami pioracymi. 0 Mozna je takze laczyc z mieszaninami utworzony¬ mi z mydel i z substancji pioracych nie zawiera¬ jacych mydel, przy czym w takich mieszankach dzialanie przeciwbakteryjne zwiazków zostaje za¬ chowane w calej pelni. Wodne preparaty tego [K rodzaju srodków pioracych i czyszczacych, zawie-5 rajace hówe jednohydfoksybenzhydrole moga sluzyc podczas prania do wykanczania przeciw- bakteryjnego, na przyklad materialów wlókienni¬ czych, gdyz substancja czynna przenosi sie na material wlókienniczy.Srodki czyszczace, zawierajace nowe zwiazki o wyzej podanych wzorach, imozna stosowac w prze¬ mysle i gospodarstwie domowym, oraz w zakladach przemyslu spozywczego, na przyklad w mleczar¬ niach, browarach i rzezniach. Wytmienione zwiazki mozna stosowac takze jako skladniki preparatów, sluzacych do czyszczenia lulb dezynfekowania.Dzialanie nowych jednohydroksybenzhydroli mozna takze wykorzystac do konserwujacego i de¬ zynfekujacego wykanczania tworzyw sztucznych.W przypadku stosowania zmiejkczaczy, srodek prze- ciwbakteryjny wprowadza sie korzystnie do two¬ rzywa sztucznego w postaci roztworu lub dysper¬ sji w zmiejkczaczu. Wskazane jest przy tym mozli¬ wie równomierne rozprowadzenie tego srodka w tworzywie sztucznym. Tworzywa sztuczne o wla¬ snosciach przeciwbakteryjnych moga byc stosowane do wyrobu wszelkiego rodzaju przedmiotów co¬ dziennego uzytku, u których pozadana jest sku¬ tecznosc przeciwko najrózniejszym zarazkom ta¬ kim, jak bakterie i ^rzylby. Moga to byc na przy)kJad: wycieraczki, zaslony do lazienek, meble do siedzenia, kratki przedwannowe, obicia scian itd. Poprzez wprowadzenie nowych zwiazków do odipowiednich wosków i past do podlóg uzyskuje sie srodki do pielegnacji podlóg i mebli o dzia¬ laniu dezynfekujacym.Nowe zwiazki moga byc ponadto stosowane do konserwujacego i. dezynfekujacego wykanczania wlókien i materialów wlókienniczych, przy czym zostaja one naniesione na wlókna naturalne i sztu- szne i tam wywieraja dlugotrwale dzialanie prze¬ ciwko szkodliwym (a takze patogennym) mikroor¬ ganizmom, takim jak grzyby i bakterie. Zwiazki te wprowadza sie przed, w trakcie lub po obróbce Tal Zwiazek nr: 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 Ri OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH B, H H H Cl* H Cl Cl Cl Cl H H Cl H H Br H H H Ri H H Cl H H H H H H Cl Cl H H H H Cl Cl H R4 Cl Cl H a Cl Cl Cl Cl Cl H H Cl Cl Br Br H Cl Br Rs H H H H H H H Cl Cl Cl H Cl Cl H H Cl H H R.H H H H H H H H ' H H H H H H H Cl Cl Cl 6 materialów wlókieniczych innymi substancjami na przyklad pastamir^farlbiarskimi lub drukarskimi, apretura itd.Wykonczone w ten sposób materialy wlókiennicze sa zarazem zabezpieczone przed wystepowaniem zapachu potu, jesli spowodowany jest on obec¬ noscia mikroorganizmów.Wykonczenie prowadzi sie na przyklad droga impregnacji lub skrapiania roztworami lub zawie¬ sinami zawierajacymi jako substancje czynna wy¬ zej wymienione zwiazki. W zaleznosci od celu sto¬ sowania zawartosc substancji czynnej moze wy¬ nosic od 0,1 do 50 g, korzystnie od * 1 do 30 g, substancji czynnej na jeden litr cieczy zastosowanej do wykanczania. Zawartosc 0,1^-3% substancji czynnej przewaznie zabezpiecza wystarczajaco ma¬ terialy wlókienicze pochodzenia zarówno syntetycz¬ nego jak i naturalnego przed zaatakowaniem przez grzyby i bakterie. Wymienione substancje czynne mozna stosowac razem z innymi pomocniczymi srodkami wlókienniczymi, takimi jak srodki wy- konczalnicze (apreturowe), srodki' do wykonczania nie mnacego itd.Preparaty srodka szkodnikobójczego wedlufe wy¬ nalazku zawierajacego nowe substancje czynne, wystepuja w postaci odpowiadajacej znanym kom¬ pozycjom srodków szkodnikobójczych, i tak moga ewentualnie zawierac substancje dodatkowe, takie jak rozpuszczalniki, dyspergatory, srodki zwilza¬ jace lub poprawiajace przyczepnosc itd., oraz jesz- cze inne srodki szkodnikobójcze.Preparaty te, oprócz nowej substancji czynnej zawieraja jeszcze staly lub ciekty rozcienczalnik albo staly lub ciekly nosnik.Sposobem omówionym poprzednio wytwarza sie nip. nowa, objeta wzorem ogólnym 1 substancje czynna o temperaturze topnienia 130—131°C. Ana¬ logicznie jak te substancje wytwarza sie wyszcze¬ gólnione w podanej nizej tablicy objete ogólnym wzorem 1, nowe zwiazki o wzorze 25, w którym Rx—R9 maja znaczenie podane w tej tablicy. lica 1 R7 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl a Cl Cl Cl Cl Cl a a Cl Rs Cl H H Cl H H H H H Cl Cl CI Cl Cl Cl H H H R9 i H H Cl H Cl H Cl Cl H H H H H H 9 H H H Temperatura topnienia w °C 131—132 102—104 <30 155—157 lilO—112 93— 94 106—107 133—134 176—1178 145^146 106^107 189^190 ciecz oleista 134^135 124—125 135—136~ 119-^120 103—10488 923 7 8 ciag dalszy tablicy 1 \ Zwiazek 1 nr.3 1 118 j 1 119 1 120 1 m \ 1 122 1 12d 1 124 1 125 1 126 1 ]27 '128 129 1 130 Im 1 132 I 133 134 135 136 1 137 1 138 1 139 140 141 1 142 1 143 1 144 145 1 146. 1 147 1 148 149 15Q l 151 1 152 j 15& I .154 I 155 156 Xb !_ OH | OH I OH] OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH | OH OH OH OH OH OH OH OH | OH OH OH H H H H H Cl H H H H H H Cl Sj Br 1 K H Cl H H Cl H n H H Cl H H H Cl Cl H Cl Cl Br Cl Cl 1 Br 1 ¦ H Br H C3 Cl Cl Cl H 01 Cl Cl d Cl CI¬ II % '— H ! Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl Cl Cl H Cl Cl H H 1 H Cl H H H H H H H H OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH Hj Br 1 H H Cl Cl H Cl Cl Cl H H Cl H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Br i Br Br ci Cl cl a H H H Cl ci Cl Cl H H R* H ! Cl I u Cl ¦ H 1 Cl Cl •H . H ¦ Cl H ] Cl Cl H H H Cl H H C3 H Cl a H H fl .H H H H Cl H H 1 H H H H Cl Cl B« Cl 1 Cl Cl CL Ci Cl Cl E CH, CHj 1 CH8 Cl Cl Cl 1 Cl Cl Cl H H H H H H H H Cl H ' H H H Cl H H Cl " CH« Cl Cl H *7 Cl H H # H H H H Ci H H H H H H H H H H H I H CI-Is Br Br 1 Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl . Cl H Cl H H H Cl 1 % | i H Cl Cl Cl Cl H H - H H 1 H H H H H H 1 Ii b H H H H H H H 1 H 1 H H H Cl H Cl H Cl H H H H H ci Bf 1 H H H U H Ci Cl Cl H H H H H H H H H i H H H a 1 H H H H E H H H H H H H H H H H H H Temperatura j topnienia w °C j 1 27&-G79 146-<147 135—136 156—157 182—1.83 Iv5—176 1C9—<196 156—157 j £8—:^9 { M5—116 ] 131—132 153—154 | 99—100 j 114—115 ! 97— 98 | 78— 79 j 123-424 I 109—110 94— 95 - ! 168—169 i 121-422 i lff5—173 j 178—179 j 135—136 j 105—106 j 116-4117 | 144—145 | 1<65—167 ( 175—173 . i 159—160 147—148 . 159—160 121—'122 144—145 162—163 *58—159 139—140 176—177 197—198 Podobnie wytwarza sie inna substancje objeta igólnione w podanej nizej itaiblicy 2 óibjete ogólnym ogólnym wzorem 1, 1m wzorze %lt rze 26 o temperaturze topnienia, 130—131°C. Ana- 45 w którym A i Zi—Z4 «ma'ja znaczenie podane logicznie jak te substancje wytwarza sie wyszcze- w tej tablicy.Tablica 2 I Zwiazek 1 nr: 1 200 I 201 1 202! 1 203 204 205 206 207 1 208 i 209 i 210 1 an 1 1 CHS- OH*- CH^ CHr-« CHy—CHj— CH3—CH2—CH2— CH#—CH2—CH2— CH3—CH2—CH2—¦ CHg—CH2—CHr- CH ,CH3-(OH2)5-CH2- CH8— | 1 Zl Cl H Br Cl Br Cl Br H "H Cl Cl H Z*' H Cl H H H H H Cl Cl H H Cl ,| Zs Cl 4 Cl Br Cl Br Cl Br Cl H Cl Cl n 1 z4 H H H Cl H * H H H Cl Cl H 1 ci 1 Temperatura i topnienia w °C 55,5— 56,5 84—85 82 — 83,5 100-101 63—64 45 — 46 60—61 64,5— 65,5 94—95 130 —131 48—49 77,5— 78,5 19 88 923 ciag fdalszy tablicy 2 Zwiazek nr: 212 213 | 214 1 215 216 217 218 . 220 221 222 223 224 225 226 A CH3—CH2— OH»—CH2— (CH3)2—CH— CHg—(0112)2—CH2— CHg—(CH2)2—CH2— CHgp^CI^)^ CH^ CHgi (CH2J2 'CH2 CHg—{0112)2'—CH2— CH3—(CH2)3^-CH2— CH8—(CH2)3—CH2— CH3—{0112)3—CH2— CH3-(CH2)4—CH2— CH3—(CH2)4—CH2— . » CH3—(CH2)4—CH2— CH3—(CH2)5—CH2— | Zi Cl H Cl Cl . Br H H Cl Cl Br H Cl Cl H H \ Za H Cl H H H • Cl Cl H H H Cl H H Cl Cl z3 Cl H Cl Cl Br Cl • H Cl Cl Br H Cl Cl H " H z4 H Cl e H H e Cl Cl H H Cl Cl H Cl Cl Temperatura topnienia w °C 46 — 47 102 —103 54—55 49—50 * 66,5— 67,5 69,5^ 70,5 77—78* 108 —109 oleista r ciecz 64 — 65 64 —65 66,5—67,5 oleista ciecz 75,5—76,5 73—74 ' Podane nizej przyklady objasniaja blizej oddzia¬ lywanie i stosowanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Oznaczenie minimalnego steze¬ nia hamujacego (MIC) rozwój bakterii i grzybów gradientowych testem plytkowym*) i**). Zwiazki o wzorach 25 i 27 w postaci odpowiedniej prepa¬ ratów (na przyklad jako roztwory w dwumetylo- sulfotlenku) o okreslonym stezeniu miesza sie z cieplym wywarem agarowym o nazwie Brain Heart Infussion-Agar (bakterie) lub a[garem o nazwie Mycophil-Agar (grzyby). Ciekle mieszaniny wylewa sie na zakrzepnieta i-uformowana w ksztalcie klina warstwe agaru podstawowego i pozostawia rów¬ niez do zakrzepniecia.Testowane mikroorganizmy nanosi sie nastepnie za pomoca pipety Pasteura liniowo i prostopadle do plaszczyzny scietej klina.Po okresie hodowli wynoszacym (dla bakterii) 24 godziny w temperaturze 37°C jud (dla grzybów) 72 godziny w temperaturze 30°C, mierzy sie dlugosc zarodów rozwinietych na linii szczemen;a i okresla w jednostkach ppm substancji czynnej. Wyniki ba¬ dan podano nizej w tablicach 3—6.*) W. Szybalski et al, Science 116, 26 (1952) **) Nuesch i Knuesel: „Sideromycins" w ksiazce Gottlieba i Shawa: „Antibiotics, Mechanism of Action", tom 1 (1967), Springer Verla^ Tablica 3 Minimalne stezenie substancji czynnnej hamujace rozwój Staphylococcus aureus (bakteriostaza , — zatrzymanie rozmnazania sie bakterii) Zwiazek 100 ' 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 MIC w ppm 8 3 2 3 3 0,5 0,5 0,25 3 Zwiazek 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 MIC w ppm 2 ' 10 0,2 0,4 4 0,1 3 0,3 0,3 4 4 ciag dalszy tablicy 3 45 50 55 Zwiazek 111 112 113 114 115 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 -143 144 145 146 147 148 149 1 150 152 154 155 1 156 MIC w ppm 1 2 0,3 0,5 0,4 50 3 9 3 3,5 2 2 2 2ft 50 6 4 Zwiaze!* 127 128 129 130 131 201 203 204 205 206 207 208 209 210 211 213 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 MIC WRpm 3 ' 3 3 " 35 60 3 0,3 4 2 0,2. 3 . 1 2 0,6 2 0,2 J 1 3 0,2 Tablica 4 Minimalne stezenie substancji czynnen hamujacej rozwój Escherichia coli (bakteriostaza} 65 Zwiazek 101 102 . 103 104 105 106 108 109 1 MIC w ppm * 50 40 Zwiazek 135 136 * 137 138 140 141 142 143 MIC w ppm 66 40 • 50 ¦¦ 30' 40 3088 923 11 ciag dalszy tablicy 4 12 ciag dalszy tablicy 6 Zwiazek 110 111 112 113 114 115 116 117 119 120 122 1(26 127 128 130 131 133 MIC wppm 40 40 40 50 70 60 Zwiazek 149 150 154 156 201 203 205 206 207 208 209 213 215 216 217 218 222 MIC w ppm 50 45 50 50 50 40 40 40 ' 30 40 20 Tablica 5 Minimalne stezenie substancji czynnej hamujacej rozwój Aspergillus niger (fungistaza— zatrzymanie rozmnazania sie grzylbów) Zwiazek 100 1 101 102 103 104 105 106 108 110 111 112 113 115 116 117 119 120 122 126 127 129 130 133 135 136 MIC w ppm . 60 40 50 40 I 40 55 50 40 60 45 60 l Zwiazek . 140 142 143 144 145 148 149 150 152 156 i 203 206 207 208 209 , 213 215 216 : 217 218 1 219 220 221 222 -MIC wppm 1 40 60 1 40 1 70 40 40 55 - 80 . 90 40 40 70 50 50 60 Tablica 6 Minimalne stezenie substancji czynnej hamujacej rozwój Trichophyton mentagrophytes (fungistasa) Zwiazek 100 101 102 103 104 105 M£C w ppm 3 0,2 4 4 Zwiazek 126 127 128 129 130 131 MIC w ppm 3 3 3 1 1 50 55 60 | Zwiazek 106 107 108 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 154 155 156 201 203 ¦ 204 205 | 206 i 207 208 209 210 212 MIC w ppm 2 1 0,3 4 0,3 3 3 1 0,4 2 0,1 0,1 4 4 4 1 0,2 '4 2 4 1 4 1 30 2" 2 0,4 0,5 Zwiazek 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 148 149 150 151 152 153 213 215 216 217 218 219 220 221 222 223 , 224 225 226 MIC w ppm 4 1 - 7 3 3 ' 2 1 1 3 • 10 4. 4 0,4 0,3 0,1 0,4 2 3 1 Przyklad II. Próbke 140 g popeliny bawel¬ nianej impregnowano w temperaturze 20°C i w cialgu 7 minut w kapieli o nastepujacym skladzie: 1000 ml wody 2,7 ml zmiejkczonej kapieli pluczacej zawierajacej 7% mieszaniny chlorku dwuoJktadecylo- i dwu- heksadecytto-dwumetyloamoniowego mg zwiazku nr 109 (dodanego w postaci roz¬ tworu w 0,5 ml dwumetylosulfotlenku) Tak potraktowana próbke tkaniny wyzeto przy 100%-owej absorbacji kapieli a nastepnie Wysu¬ szono w temperaturze 45°C.W celu sprawdzenia dzialania przeciwbakteryj- nego, z zaimpregnowanej tkaniny wykrojono kra¬ zki o srednicy do 20 mm i ulozono je na plytkach z wywarem agaru o nazwie Brain Heart-Infussion- -Agar, zaszczepionych uprzednio bakteriami Staip- hylococcus aureus. Nastepnie plytki hodowano w ciagu 24 godzin w temperaturze 37°C. Z jednej strony poddawano ocenie strefe zahamowania (HZ w mm), wystepujaca wokól krazków a z drugiej strony dajacy sie stwierdzic rozwój zarodków (W w %) pod lub na tkaninie. Wyniki podaje tablica 7.Tablica 7 HZ (w mm) slad W (w %) 088 923 13 14 Podobne wyniki uzyskuje sie takze z nastepnymi zwiazkami o wzorze 25 lub 27.Przeklad III. W celu wytworzenia przeciw- bakteryjnego mydla w kawalkach, dodaje sie 2,4 g jednego ze zwiazków o wzorze 25 lub 27 do na¬ stepujacej mieszaniny: f 120 g mydla podstawowego w postaci lusek, 0,12 g soli dwusodowej kwasu etylenodwuamino- czterooctanowego (dwuwodzian), 0,24 g dwutlenku tytanu Wiórki mydlane otrzymane przez walcowanie rozdrabnia sie za pomoca szybkoobrotowego mie¬ szadla, a nastepnie wytlacza z te|go kawalki mydla.Stezone wodne roztwory mydel przeciwbakteryj- nych miesza sie z cieplym wywarem agaru o naz¬ wie Brain Heart Infusion-Agar tak, aby powstaly szeregi rozcienczen zawierajace 2, 10, 20, 100 itd ppm substancji czynnej. Cieple mieszaniny wylewa sie do plytek Petriego, gdzie ulegaja skrzepnieciu.Nastepnie szczepi sie je bakteriami Staiphylócoccus aureus.Po okresie 24-godzinnej hodowli w temperaturze 37°C oznacza sie minimalne stezenie hamujace rózwftj bakterii. Wyniki podano w tablicy 8.Tablica 8 Zwiazek nr: 104 105 106 108 109 Minimalne stezenie hamujace mydel przeciwbakteryjnych w ppm substancji czynnej <20 <20 <20 < 2 < 2 Tkaniny wysuszone w "temperaturze 30—40°C zawieraja !•/• substancji czynnej (w odniesieniu do ich wlasnego ciezaru).W celu sprawdzenia dzialania przeciwbakteryj- k nego z impregnowanej tkaniny wycina sie krazki o srednicy 10 mm, które nastepnie uklada sie na plytkach z wywarem agaru o nazwie Brain Heart Infussion-Agar, zaszczepionych uprzednio bakteria¬ mi Stapihylococcus aureus. Czesc krazków wklada sie bez zamoczenia a czesc po wymoczeniu w wo¬ dzie w temperaturze 29°C w ciagu 24 godzin. Na¬ stepnie plytki hoduje sie w ciagu 18 (godzin w temperaturze 37°C.Ocenie poddaje sie z jednej strony strefe za¬ hamowania (HZ w mm), wystepujaca wofcól kraz¬ ków a z drugiej strony dajacy sie mikroskopowo stwierdzic rozwój (W w e/o) lub na tkaninie. Wy¬ niki podano w tablicy 9.Podobne wyniki uzyskuje sie w przypadku sto¬ sowania dalszych zwiazków o wzorze 25 lub 27.Przyklad V. Badanie migracji bezposredniej za pomoca krazków ze skóry cielecej.Krazki ze skóry cielecej o srednicy 10 mm za¬ nurza sie na okres 2 minut do 8%- wodnych roz¬ tworów mydel (przeciwbakteryjnych sporzadzonych jak w przykladzie IV.Po 3-minutowym plukaniu w biezacej wodzie krazki uklada sie na plytkach z wywarem agaru o nazwie Brain Heart Irafusion-Agar, uprzednio zaszczepionych bakteriami Staphylococcus aureus, Nastepnie plytki hoduje sie w temperaturze 37°C w ciagu 20 godzin.Z jednej strony poddaje sie ocenie strefe zaha¬ mowania (HZ w mm), wystepujaca wokól krazków ze skóry cielecej a z drugiej strony dajacy sie Tablica 9 Material (z 1% substancji czynnej) Bawelna Welna Zwiazek nr: 103 108 115 116 152 103 108 115 116 152 nie zamoczony HZ (w mm) 8 9 8 4 3 6 slad W (°/o) 0 0 0 0 0 o . 0 0 0 - 0 zamoczony 1 HZ (w mm) 9 4 2 2 4 2 „ W 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Podobne wyniki uzyskuje sie takze w przypadku zastosowania innych zwiazków o wzorze 25 lub 27.Przyklad IV. Próbke 100 g kretonu bawel¬ nianego impregnuje sie na napawarce 1%-owymi roztworami zwiazków o wzorze 25 w izopropanolu w temperaturze 20°C, a nastepnie wyzyma przy 100%-owej wchlonieciu kapieli.W ten sam sposób traktuje sie takze próbki 100 jg szewiotu welnianego. mikroskopowo stwierdzic rozwój (W w •/•) pod lulb na krazkach. Wyniki podano na tablicy 10. 60 1 Mydlo ze 1 zwiazkiem nr: 105 | 109 ' ablica 10 HZ w mm 1 1 W w •/# 0 0 |88923 -Podobne wyniki otrzymuje sie w przypadku sto¬ sowania dalszych zwiazków o wzorze 25 lub 27.Przyklad VI. Na dwuwalcarce w ciagu 20 minut poddaje sie walcowaniu w temperaturze 150°C nastepujaca mieszanine: 100,000 g polichlorku winyju 19,20 g ftalami dwu-(2-stylohek^ylowego) 27,00 ~g sebacynianu dwu-(2-etyloheksylowego) 1,50 g laurynianu barowo-kadmowego 0,25 g kwasu stearynowego r,tf0 g roztworu 3,10 g zwiazku O wzorze 25 w 4,70 g italanu dwu-(2-etyloheksylo- wego).Odstep walców nastawia sie tak, aby powstala folia o grubosci 1 mm, która nastepnie poddaje sie w ciagu 20 minut prasowaniu w temperaturze 165—170°C pod "cisnieniem 1400 kg/cm2.Dla sprawdzenia dzialania przeciwbakteryjnego z wywalcowanego polichlorku winylu wykrawa sie krazki o srednicy do 10 mm i uklada je na plyt¬ kach z wywarem agaru „Brain Heart", uprzednio zaszczepionych bakteriami Staphylococcus aureus.Plytki hoduje sie nastepnie w ciagu 24 godzin w temperaturze 37°C. P Ocenie poddaje sie z jednej strony sterfe zaha¬ mowania (HZ w mm) wystepujaca wokól krazków a z drugiej strony dajacy sie mikroskopowo stwierdzic rozwój (W w %) pod lub na miekkim (polichlorku winylu. Wyniki podano w tablicy 11. . Tablica 11 16 Zwiazek nr: 106 108 115 156 HZ (w mm) slady 3 2 2 ¦ w (%) ' 0 0 0 ° 1 Podobne wyniki uzyskuje sie w przypadku sto¬ sowania dalszych zwiazków o wzorze 25 lub 27. PL
Claims (20)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek srakodmikobójczy, zwlaszcza do zwal¬ czania szkodliwych mikroorganizmów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy hydroksyfenylokanbinol o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, kazdy z podstawników Xu X2 i X3 oznacza atom chlo¬ rowca lub wodoru, a R oznacza rozgaleziony lub nierozgaleziony rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla lub rodnik fenylowy niepodstawiony lub podsta¬ wiony atomami chlorowca i/lub rodnikami alkilo¬ wymi o lr-72 atomach wegla, przy czym suma ato¬ mów chlorowca w czasteczce wynosi co najmniej 2.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje cznna zawiera hydroksyfenylokar- bmol o wzorze 2, w którym X, Xi, X2 i X3 maja znaczenie podane w zastrz. 1, kazdy z podstawni¬ ków Y i Yj oznacza rodnik metylowy, atom chlo¬ rowca lub atom wodoru, a kazdy z podstawników Yo, Y, i Y4 oznacza atom chlorowca lub atom 10 15 20 25 30 35 40 50 55 60 $5 wodoru, przy czym suma atomów chlorowca wy¬ nosi co najmniej 2 a £rupa hydroksylowa w fenolu zajmuje polozenie —2 lub —4 wzgledem mostka karbinolowego.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera hydroksyfenylo- alkilokarbinol o wzorze 3, w którym X' oznacza atom chlorowca, Alk oznacza rozgaleziony lub nie¬ rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, a X, Xi i X2 maja znaczenie podane w zastrz, 1, przy czym grupa hydroksylowa zajmuje polozenie —2 lub —4 wzgledem mostka karfoinolowego. v
4. Srodek wedlug zastrz. 3, "znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera hydroksyfenylo- karbinol o wzorze 3, w którym X, X', Xi i X2 ma¬ ja znaczenie podane w zastrz. 3. , Alk oznacza nie¬ rozgaleziony rodnik alkilowy o 3—7 atomach wegla a grupa hydroksylowa zajmuje polozenie —2 wzgledem mostka karbinclowego.
5. Srodek wedlug zastrz. «3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera hydroksyfenylokar- binol o wzorze 3, w którym X i X' maja jed¬ nakowe znaczenie i oznaczaja atom chloru lub bromu, natomiast Xx i X2 oznaczaja atomy wo¬ doru, Alk oznacza rodnik n-butylowy, lub n-amy- lowy a grupa, hydroksylowa zajmuje polozenie —2 wzgledem mostkS karbinolowego.
6. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera hydroksyfenylo- karbinol o wzorze 4, w którym X, Xj, X2, X3, Y, Y2 i Y3 maja znaczenie podane w zastrz. 2, przy czym co najmniej 2 z podstawników Xj, X2i X3, Y, Y2 i Y3 nie stanowia atomów wodoru. f
7. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera hydroksyifenylo- karbinol o wzorze 5, w którym n oznacza* iiczbe calkowita 2—4 a m oznacza liczbe calkowita 1—3, N przy czym suma n+m wynosi 3, 4 lub 5.
8. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera hydroksyfenylo- karbinol o wzorze 6, w którym kazdy z symboli p i q oznacza liczbe calkowita 1—3, przy czym suma p+q wynosi 3 lub 4.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 7.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze9. * ¦
12. Srodek wedlu)g zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 10.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 11. •-
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 12. *
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek q wzo¬ rze 13,88 923 17
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 14.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancja czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15. i
l8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 16.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 18 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 17.
20. Srodek wedlug zastrz. 1—19, znamienny tym, ze obok substancji czynnej zawiera staly lub ciekly nosnik, co najmniej jeden z dodatków, takich jak mydla, substancje powierzchniowo czynne, srodki pianotwórcze, emulgatory, dyspergatory, zwilzacze, woda, rozpuszczalniki organiczne, stabilizatory swietlne, wybielacze optyczne, substancje grzybom bójcze lub bakteriobójcze. OH OH w??H Xl- X xfx OH OH —c — I x. H —c — I H Wzór- 2 -Alk ,SxYl Y4 r3 Wzór 3 *,-+ Wzór 688 923 Cl _ OH^L/CL OH 9M P-Óh-Q CL-^CH-O-a CL CL CL CL a Wzón7 wzór d OH QH ?H°V C,HrCH-(" er - 1 \l fteróp 9 OH CK3~ ™~ oh a \ / u a^ycH^ya U CL' Wzór 10 oh a cv u Wzón 7/ Wzór 12 OH °^A CeH5-GH-Q Sr Wzór 1388 923 OH °t|/Cl ch3-ch2-ch2-(:h-/3 Cl"Cl Wzór li CH3-(CH2)2-CH2-CH^ N Wzór Y OH oh y^ CH3-(CH2)2-CH2-CH--(-a O VTc Y^Y, M Y, X2"X3 Y' A Y3 Wzd^ /9 0 XwOH V X' C-Alk Ai Ao H/zor 20 OH O Y l II ^ / T y^—c — CL x2 x3 Y, Y, Wzór 16 OH OH CHa-fCHjJa-CHa-CH-O-Cl (Cl)n- Wzor 21 OH 0 ^—C -HCl) m X^0H X Wzor 17 0 -C-R Cl \^ (CL)p H0-V Wzór 22 0 II ^—c — (Cl)< Wzor & Wzor 2388 923 OH Cl OH -c —A-ci i H Wzor 24 CL R-2^ _'z J^M R 3 , R, H R Wzór 25 *r OH OH n // X CH3-CH2-CH2 -CH—C er Xi Wzór 26 OH Q^Z, z, a-ch-< y-z2 24 Wzór 27 Bltk 624/77 r. 100 egz. A4 Cena 10 zl PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL88923B1 true PL88923B1 (pl) | 1976-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3689550A (en) | N-hydroxyphenyl-n{40 -phenylureas | |
| US4339462A (en) | Antimicrobial 3-hydroxydiphenyl ethers | |
| US4290846A (en) | Method of protecting organic or inorganic material from attack by microorganisms | |
| US3646199A (en) | Salicyclic acid o-hydroxyphenylamides for combating bacteria and fungi | |
| US3706834A (en) | Method for combatting bacteria using certain 2-(2'-hydroxyphenyl)-oxazoles | |
| CA1047537A (en) | O-benzylphenols | |
| US3576843A (en) | Halogenated 2-acyloxy-diphenylethers | |
| US3924002A (en) | Method for combatting harmful microorganisms | |
| US4285971A (en) | Novel halogenated phenol esters, antimicrobial compositions containing them and their use | |
| US3800048A (en) | Composition of halogenated hydroxy-diphenyl ethers | |
| PL88923B1 (pl) | ||
| US3879477A (en) | Monohydroxyphenyl carbinols | |
| US3749788A (en) | Microbicidal and germicidal compositions containing n-halophenyldichloroisothiazolones | |
| US4357476A (en) | Nonylamines | |
| US3903007A (en) | Detergent composition containing halogenated 2-acyloxy-diphenylethers | |
| US3993779A (en) | Method for combating harmful microorganisms using 2-hydroxy-benzophenone derivatives | |
| US3577453A (en) | Trifluoromethyl phenyl-n-(halophenyl)-carbamates and pesticidal preparations containing same | |
| US4364949A (en) | Hydroxyphenyl ketones | |
| US3223582A (en) | Antimicrobic compositions and use thereof | |
| US4031248A (en) | Microbicidal agents containing as active ingredient monohydroxyphenyl carbinols | |
| US3784694A (en) | Halogenated 2-acyloxy-diphenylethers as bactericides and fungicides | |
| US3251733A (en) | Antimicrobic compositions and process for protection of organic materials therewith | |
| US3944652A (en) | Microbicidal agents containing as active ingredient monohydroxyphenyl carbinols | |
| US3708527A (en) | Quaternary ammonium aryl carboxylic acid salts | |
| CH515875A (de) | Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen Kohlensäure-bis-(phenoxyphenyl)- estern und ihre Verwendung |