PL88697B1 - Modified interferons[au6757374a] - Google Patents

Modified interferons[au6757374a] Download PDF

Info

Publication number
PL88697B1
PL88697B1 PL1974170023A PL17002374A PL88697B1 PL 88697 B1 PL88697 B1 PL 88697B1 PL 1974170023 A PL1974170023 A PL 1974170023A PL 17002374 A PL17002374 A PL 17002374A PL 88697 B1 PL88697 B1 PL 88697B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
interferon
interferons
galactose
modified
terminal
Prior art date
Application number
PL1974170023A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sandoz Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH480273A external-priority patent/CH601336A5/xx
Application filed by Sandoz Ltd filed Critical Sandoz Ltd
Publication of PL88697B1 publication Critical patent/PL88697B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/52Cytokines; Lymphokines; Interferons
    • C07K14/555Interferons [IFN]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pochodnych interferonowych, a cecha tego sposobu jest to, ze koncowa jednostke galaktozy w asialo- interferonach utlenia sie enzymatycznie za pomoca galaktozooksydazy.Proces ten prowadzi sie sposobem stosowanym do utleniania koncowych reszt galaktozy w glikopro- teinach, stosujac mianowicie dostepny w handlu enzym galaktozooksydaze. Proces przebiega w ty- powych warunkach, np. przy wartosci pH 7,0—6,0, np. z uzyciem fosforanu jako substancji buforowej.Stopien utleniania mozna sprawdzac prowadzac nastepnie redukcje wytworzonej grupy aldehydo¬ wej C9, za pomoca np. znaczonego, zawierajacego jo tryt wodorku borosodowego. Gdy zredukowany pro- 88 69788 697 dukt hydrolizuje sie, np. za pomoca kwasu solnego, znaczona galaktoze mozna okreslac w produkcie hydrolizy za pomoca chromatografii bibulowej.Otrzymane pochodne interferonu mozna zatezac i oczyszczac w znany sposób, np. na drodze ultra- 5 wirowania, elektroogniskowania lub chromatografii.Asialointerferony bedace interferonami, w któ¬ rych koncowe reszty sialowe zostaly uwolnione cal¬ kowicie lub czesciowo, stosowane jako produkty wyjsciowe w sposobie wedlug wynalazku, sa albo 10 znane [K. Schonne i in. Symp. Series Immunobiol.Standard 14, 61(1969)] lub moga byc wytwarzane w sposób znany, stosowany do usuwania konco¬ wych reszt kwasu sialowego z glikoprotein. Mozna je wytwarzac droga lagodnej, kwasnej hydrolizy ^ interferonów, np. rozcienczonym kwasem siarko¬ wym w temperaturze podwyzszonej, na przyklad przez dlugotrwala inkubacje przy wartosci pH = 2 na zimno, na przyklad w temperaturze 4°C w ciagu tygodnia. Moga tez byc wytwarzane przez trakto- a0 wanie interferonów neuraminidaza pochodzenia bakteryjnego lub zwierzecego, np. otrzymana z Vi- brio cholerae. Clostridium perfringens lub Diploco- ccus pneumoniae [R. Drzenieck, Current Topics in Microbiology and Immunology 59, 35 (1972)] lub 2| z serca szczura. Warunki hodowli sa zwykle i zale¬ za od rodzaju uzytej neuraminidazy. Na przyklad, w przypadku neuraminidazy z V. cholerae wartosc pH 5,5 wydaje sie najkorzystniejsza, przy czym jako substancje buforowa stosuje sie np. octan, a w przy- ^ padku neuraminidazy z D. pneumoniae korzystna jest wartosc pH 6,5.W razie potrzeby mozna w celu uzyskania lepszej desialilacji stosowac oba wyzej opisane sposoby.Otrzymane asialointerferony mozna wyodrebniac 85 i oczyszczac w znany sposób.Oczyszczanie preparatów interferonów, stosowa¬ nych do wytwarzania asialointerferonów, polega na chrpmatografowaniu preparatu na unieruchomionej aglutyninie i nastepnie desorbowanie interferonu ze 40 zwiazana aglutynina, asialointerferonu lub zmody¬ fikowanego interferonu. Ten proces chromatografia cznego oczyszczania mozna prowadzic w zwykly sposób. Tak np. ligand aglutyninowy korzystnie unieruchamia sie w zasadniczo obojetnym, stalym 45 nosniku. Dobór tego nosnika zalezy w pewnej mie¬ rze od uzytej aglutyniny, ale korzystnie jako nos¬ nik stosuje sie agaroze, aktywowana w znany spo¬ sób i kowalencyjnie zwiazana z aglutynina (P.Cuatrocasas i in., Biochemistry 11, 2291—2299). 50 Interferony zostaja specyficznie zaadsorbowane do aglutyniny poprzez swój skladnik weglowo¬ danowy, podczas gdy zanieczyszczenia przechodza w wiekszej czesci. Zaadsorbowany interferon eluuje sie nastepnie odpowiednim eluentem. Jako agluty- 55 niny stosuje sie w tym celu aglutyniny, które moz¬ na stosowac do oczyszczania glikoprotein, np. fito- hemaglutyniny z Lens culinaris, Triticum vulgaris, Lotus tetragonolobus, Ricinus comunis, a zwlaszcza z Phaseus vulgaris. Eluent do desorpcji zwiazanego 60 interferonu zalezy od rodzaju uzytej aglutyniny, ale ogólnie nadaja sie do tego celu cukry proste, oligo- sacharydy lub polisacharydy, albo glikcproteiny, korzystnie glikoproteina lub jej fragment otrzyma¬ ny z ludzkich erytrocytów [S. Komfeldt i in., Proc. «s Nat. Acad. Sci. (USA) 63, 1439—1446]. Desorpcje- interferonu mozna spowodowac równiez przez zmia¬ ne pH do wartosci 2,0.Interferony stosowane jako produkty wyjsciowe sa opisane w literaturze i moga byc wytwarzane pod wplywem induktorów, takich jak wirusy RNS. i DNS, a takze pod wplywem induktorów niewi- rusowych, takich jak naturalne lub syntetyczne dwupasmowe RNS z komórkami in vivo i in vitro.Jako specyficzne interferony wymienia sie induko¬ wane rozmaitymi induktorami interferony królika,, kury, malp, cielat, swini, myszy, kaczki lub tez czlowieka.Interferony zmodyfikowane sposobem wedlug wy¬ nalazku maja wlasciwosci przeciwwirusowe podo¬ bne do wlasciwosci interferonów nie poddawanych modyfikowaniu, ale ich okres polowicznego roz¬ kladu jest dluzszy. W szczególnosci sa one sku¬ teczne przeciwko wirusowi Herpes Simplex, jak: to wykazaly badania przeprowadzone na bialych królikach z Nowej Zelandii o masie ciala 1,0—2,0' kg, którym wstrzykiwano wirus Herpes Simplex o stezeniu 10* Jednostek. Po uplywie 3—6 dni od zabiegu u wszystkich królików wystepowal paraliz postepowy, a u 2/3 zwierzat wystepowalo zapalenie mózgu ze zwyklymi objawami smiertelnymi. Kró¬ likom tym wstrzykiwano 106 jednostek preparatu interferonu w postaci jednorazowej dawki lub w 4 dawkach co 6 godzin, poczawszy od wystapienia zakazenia i obserwowano wyniki.Interferony zmodyfikowane sposobem wedlug wy¬ nalazku sa przeto wskazane jako srodki przeciw- wirusowe, zwlaszcza zapobiegawcze. Korzystna daw¬ ka dzienna wynosi od 5*10* do 200*10€ jednostek, stosowana w postaci dawek podzielonych 2—4 razy dziennie. Zmodyfikowane interferony mozna ko¬ rzystnie mieszac z obojetnymi, cieklymi rozcien¬ czalnikami i stosowac pozajelitowo w postaci wy¬ jalowionych roztworów lub zawiesin do wstrzyki¬ wania.Podane nizej przyklady ilustruja wynalazek. W przykladach jest mowa o izoelektrycznym ognis¬ kowaniu. Zabieg ten prowadzi sie w ukladzie IKB Uniphor Column Electrophoresis, o objetosci 220 ml, stosujac jako nosnik amfolinowy amfoteryczne elektrolity o wartosci pH 3—10. Izoelektryczne og¬ niskowanie prowadzi sie wedlug podrecznych in¬ strukcji IKB. Wszystkie zabiegi prowadzi sie w temperaturze 2°C. Po uplywie 36 godzin zbiera sie frakcje po 5 ml i niezwlocznie rejestruje wartosc pH.Przyklad I. Wytwarzanie interisronu. Inter¬ feron wytwarza sie w pierwotnych komórkach ne¬ rek królika metoda Tan i in., Proc. Nat. Acad. Sci. 67, 464—471, stosujac nastepujaca modyfAkacje. Po¬ jedyncze warstwy hoduje sie z 200 ug/ml poly(l) poly(C) w ciagu 1 godziny w temperaturze 37°C.Po usunieciu induktora komórki plucze sie dwu¬ krotnie buforowanym roztworem solanki Hanksa i dodaje 10 ug/ml cykloheksimidu w minimalnym, zasadniczym czynniku Eagle'a zawierajacym 2%* plodowej surowicy cielecej. Kultury hoduje sie w ciagu 3 1/2 godzin w temperaturze 37°C, po czym dodaje 3 ^g/ml aktynomycyny D i prowadzi dalej hodowle w ciagu 1/2 godziny. Nastepnie usuwa sie-5 antymetabolity, komórki przemywa pieciokrotnie roztworem Hanksa i przykrywa swiezym czynni¬ kiem bez surowicy. Po uplywie 8—10 godzin zbiera sie ciecze znad osadu, odwirowuje i przechowuje do dalszego uzytku w temperaturze —70°C. litrów tej cieczy steza sie dwustokrotnie na drodze ultrafiltracji przez przepony Diaflo PM-10 (Amicon), dializuje rozcienczonym kwasem octo¬ wym (wartosc pH 3,0) i odwirowuje w celu usu¬ niecia wytraconych protein.Do badania interferonu stosuje sie próbe plytko¬ wej redukcji na pierwotnych komórkach nerek kró¬ lika. Pojedyncze warstwy komórek w szalkach Pe- triegp o 6 cm srednicy traktuje sie w ciagu okolo 18 godzin 2 ml roztworów interferonu i nastepnie dziala 50—80 jednostkami wirusa Vesicular stoma- titis tworzacymi plytki. Miana okresla sie jako rozcienczenie interferonu powodujace zmniejszenie plytek o 50%. Do kazdego szeregu prób stosuje sie wzorzec miedzynarodowy i wszystkie wyniki kory¬ guje sie do tego wzorca i wyraza w jednostkach miedzynarodowych na 2 ml.Przyklad II. Proces oczyszczania. Stosowana w procesie fitoaglutynine z Phaseolus vulgaris, to jest baktofitohemaglutynine, oczyszcza sie w spo¬ sób opisany przez T. Webera i in., Scand. J. Hemat 4, 77—80. Skladnik erytroaglutynujacy odsacza sie jako zel na Sephadex G-150 i nastepnie sprzega z estrem N-hydroksyimidu kwasu bursztynowego acylowanej kwasem bursztynowym aminoalkiloaga- rozy (P. Guatrocasas i in., Biochemistry 11, 2291— —2299). Aglutynina ta wykazuje specyficzna reakcje z sekwencja oligosacharydowa galaktoza -? N-ace- tyloglikozamina -+ mannoza, wystepujaca jako cha¬ rakterystyczna cecha strukturalna u wielu glikopro- tein. Jak widac z rysunku, asialointerferon ozna¬ czony symbolem [8H] jest bardzo silnie adsorbowa- ny na tej laktynie_ sprzezonej z agaroza.Stosowano w sumie 10000 jednostek interferonu o aktywnosci 120000 dpm PH]. Okolo 50% radio¬ aktywnosci nie zostaje zaadsorbowane, a dalsze % mozna eluowac za pomoca 0,1 m galaktozy, ale material ten nie wykazywal aktywnosci biologicz¬ ne}. Calkowita desorpcje osiaga sie stosujac frag¬ ment glikoproteiny z ludzkich erytrocytów. Ten fragment otrzymuje sie z blony ludzkich erytrocy¬ tów po dzialaniu trypsyna wedlug metody opisanej przez S. Kornfelda i in., Proc. Nat. Acad, Sci. (USA) 63, 1439—1446. Po dodaniu tego fragmentu glikopro¬ teiny do srodka eluujacego, otrzymuje sie ostre maksimum. Calkowita pozostala radioaktywnosc zo¬ staje wyeluowana, to znaczy, ze interferon ulega desorpcji w wyraznie ograniczonym zakresie.Przyklad III. Enzymatyczne utlerianie asia- lointerferonu. Roztwór 40 ml interferonu króliczego zawierajacy 5.10« jednostek interferonu w 5,05 m roztworze buforowym octanu sodowego c wartosci 88 697 6 pH 5,5, 0,15 m NaCl i 20 milimoli Ca Cl,, traktuje sie jedna miedzynarodowa jednostka neuraminidasy pochodzenia bakteryjnego lub zwierzecego. Po uply¬ wie 4 godzin dializuje sie material 0,1 n kwasem octowym i nastepnie woda. W cieczy nad osadem znajduje sie asialointerferon. Jezeli taki preparat poddaje sie izoelektrycznemu ogniskowaniu, to oka¬ zuje sie, ze jak to juz wczesniej opisano (K. Schon- ne i in., Symp. Series Immunobiol. Standard, 14, m 61—68), zanikla róznorodnosc ladunku i utworzyl sie jednorodny produkt o p I 6,3. Ten asialointer¬ feron utlenia sie za pomoca enzymu kalaktozooksy- dazy. 2,101 jednostek interferonu w 0,05 m roztwo¬ rze buforowym o wartosci pH 7,8, 0,05 m Na Cl, inkubuje sie z 500 jednostkami galaktozooksydazy w ciagu 20 godzin. Po dializowaniu 0,1 n kwasem octowym produkt odwirowuje sie.Przebieg reakcji sprawdza sie droga redukcji no¬ wo utworzonej grupy aldehydowej 0* w koncowej *o galaktozie za pomoca Na BH4 znaczonego trytem.Jezeli zredukowany produkt poddaje sie elektry¬ cznemu ogniskowaniu, wtedy frakcja interferonu p I 6,3 wykazuje wysoki stopien wbudowania try- tu. Produkt ten hydrolizuje sie w ciagu 2 godzin M 2n kwasem solnym w temperaturze 100'C, zoboje¬ tnia za pomoca Ag2CO« i uwalnia od jonów za pomoca zywicznego wymieniacza jonowego.W produkcie hydrolizy mozna niewatpliwie wykryc za pomoca chromatografii bibulowej obecnosc ga- *• laktozy znaczonej trytem (patrz tabela). Tabela ta wykazuje wyniki otrzymane z interferonem i asialo- interferonem nie poddawanymi procesowi i pod¬ dawanymi procesowi wedlug wynalazku Tabela o ¦—¦ ? * cd co 1 w cd Z* 3 cd* 'O « Interferon Interferon Asialo¬ interferon Asialo¬ interferon 1 Hodowla z galak- tozooksydaza + — + Calkowite wbu¬ dowanie [3H] w proteinie w dpm/ 39,115 24,765 26,593 113,135 Wbudowanie [3H] w galaktozie w dpm/iig proteiny 2,182 1 6,224 1 4,080 77,724 1 '" I S -, ?" , 1 \ 0.1 m galaktcza j glikoproteina y j ~.Z~^=» | _i i 1 oi i ui a jednostki interferonu/2ml x1(P WDL. zam. 3324 nakl. 105 Cena 10 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania strukturalnie modyfikowa¬ nych interferonów, znamienny tym, ze koncowe grupy galaktozy w asialointerferonie utlenia sie enzymatycznie za pomoca galaktozooksydazy.88 697 frakcja 3H dpmx10* k co ^ cn o o c p to ^- o I g / ,-"" • / / !/ * PL
PL1974170023A 1973-04-04 1974-04-02 Modified interferons[au6757374a] PL88697B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH480273A CH601336A5 (pl) 1973-04-04 1973-04-04
CH480173 1973-04-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL88697B1 true PL88697B1 (en) 1976-09-30

Family

ID=25696314

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974170023A PL88697B1 (en) 1973-04-04 1974-04-02 Modified interferons[au6757374a]

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS5728557B2 (pl)
AU (1) AU6757374A (pl)
DD (3) DD116621A5 (pl)
DE (1) DE2416019A1 (pl)
DK (1) DK138381B (pl)
ES (3) ES424857A1 (pl)
FR (1) FR2224133A1 (pl)
NL (1) NL7404424A (pl)
PL (1) PL88697B1 (pl)
SE (2) SE7714085L (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0080032A3 (en) * 1981-11-20 1985-11-13 Enzo Biochem, Inc. Pharmaceutical preparation for treating herpetic lesions

Also Published As

Publication number Publication date
DK138381C (pl) 1979-04-09
NL7404424A (pl) 1974-10-08
SE7714086L (sv) 1977-12-12
ES424857A1 (es) 1976-12-16
JPS5728557B2 (pl) 1982-06-17
AU6757374A (en) 1975-10-09
FR2224133A1 (en) 1974-10-31
DK138381B (da) 1978-08-28
ES446530A1 (es) 1977-11-01
DE2416019A1 (de) 1974-10-24
DD116058A5 (pl) 1975-11-05
DD118436A5 (pl) 1976-03-05
DD116621A5 (pl) 1975-12-05
FR2224133B1 (pl) 1977-11-10
ES446529A1 (es) 1977-10-16
JPS49134826A (pl) 1974-12-25
SE7714085L (sv) 1977-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4184917A (en) Process for producing a structurally modified interferon
Aketagawa et al. Primary structure of limulus anticoagulant anti-lipopolysaccharide factor.
Suzuki et al. Identification of peptide: N-glycanase activity in mammalian-derived cultured cells
Umemoto et al. Purification and properties of an endo-alpha-N-acetyl-D-galactosaminidase from Diplococcus pneumoniae
John et al. Rhizobium NodB protein involved in nodulation signal synthesis is a chitooligosaccharide deacetylase.
Tarentino et al. The release of intact oligosaccharides from specific glycoproteins by endo-β-N-acetylglucosaminidase H
Tretter et al. Peptide‐N4‐(N‐acetyl‐β‐glucosaminyl) asparagine amidase F cannot release glycans with fucose attached α1→ 3 to the asparagine‐linked N‐acetylglucosamine residue
Ernst et al. Expression in Escherichia coli, purification and characterization of heparinase I from Flavobacterium heparinum
Perkins et al. The products of the partial acid hydrolysis of the mucopeptide from cell walls of Micrococcus lysodeikticus
Dorner et al. Interferon: evidence for its glycoprotein nature
Schachter et al. [30] High-performance liquid chromatography assays for N-acetylglucosaminyltransferases involved in N-and O-glycan synthesis
US4061538A (en) Enzymatically oxidizing interferon
Thonar et al. An oligosaccharide component in proteoglycans of articular cartilage
Mendicino et al. Purification and properties of UDP-gal: N-acetylgalactosaminide mucin: beta 1, 3-galactosyltransferase from swine trachea mucosa.
Sukeno et al. On the nature of α-mannosidase-resistant linkages in glycoproteins
EP0257003B1 (en) An enzyme preparation capable of degrading glycosaminoglycan, and a method for producing said preparation
US4939123A (en) Glycopeptide and oligosaccharide antibacterial compositions
Leder A novel 3-0 sulfatase from human urine acting on methyl-2-deoxy-2-sulfamino-α-D-glucopyranoside 3-sulfate
Von Nicolai et al. A newly discovered sialidase from Gardnerella vaginalis
US5306639A (en) DNA encoding glucanase enzymes
PL88697B1 (en) Modified interferons[au6757374a]
Staprans et al. Separation of a lipoprotein lipase cofactor from the α1-acid glycoprotein fraction from the urine of nephrotic patients
Reimann et al. [54] Purification of plant peroxidases by affinity chromatography
Yazawa et al. α-L-fucosidase from aspergillus niger: Demonstration of a novel α-L-(1→ 6)-fucosidase acting on glycopeptides
SUGUMARAN et al. Subcellular co-localization and potential interaction of glucuronosyltransferases with nascent proteochondroitin sulphate at Golgi sites of chondroitin synthesis