PL85B1 - Sposób otrzymywania perylenu. - Google Patents
Sposób otrzymywania perylenu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL85B1 PL85B1 PL85A PL8519A PL85B1 PL 85 B1 PL85 B1 PL 85B1 PL 85 A PL85 A PL 85A PL 8519 A PL8519 A PL 8519A PL 85 B1 PL85 B1 PL 85B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- perylene
- obtaining
- dinaphthyl
- naphthalene
- heated
- Prior art date
Links
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 title claims description 11
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Dotychczasowe syntezy perylenu (Ber. 48s. 2202) z naftalin — a-dinaftylu albo pochodnych dawalynieznaczna wydajnosc.Okazalo sie obecnie, ze wydajnosc znacznie sie powieksza, jezeli [3-pochodne naftaliny albo a-dinaftylu traktuje sie srodkami chlorujacemi, jak zwiazki chloru z fosforem, antymonem, arsenem, glinem i t. p., przyczem powstaja [3-chloropo- chodne naftaliny, albo takiez zwiazki a-dinaftylu, które nastepnie w znany sposób naprz., chlorkiem glinu, albo na drodze pyrogenicznej moga byc przepro¬ wadzone w perylen. Poleca sie jedno¬ czesnie stosowanie srodków redukujacych jak kwas fosforawy. Reakcja moze sie odbywac w ten sposób, ze, wychodzac z substytuowanych p-pochodnych naftaliny albo a-dinaftylu przeprowadza sie izolacje substytuowanej (3 - halogenopochodnych tego weglowodoru albo nie przeprowadza sie. Mozna równiez wychodzic z (3-halo- geno a-dinaftylów, otrzymanych na do¬ wolnej drodze.PRZYKLADY: 1. 1 kg p-dinaftolu ogrzewa sie predko z 1 kg kwasu fosforawego przy jednoczesnem dodawaniu 1 kg trój¬ chlorku fosforu. Reakcj a odbywa sie przy silnem pienieniu sie i wydzie¬ laniu fosforowodoru, który sie sam przez sie zapala. Po ukonczeniu wydzielania tego gazu produkt pod¬ daje sie czastkowej destylacji i wten sposób oddziela od jednoczesnie powstajacych tlenków dinaftylu.Wydajnosc czystego technicznego perylenu wynosi 60% materjalu wyjsciowego. Przytern produkt mo-ze byc wykrystalizowany z benzolu albo lodowatego kwasu octowego i otrzymuje sie czysty perylen, w ilosci okolo 80% technicznego perylenu. 2. Jezeli sie wychodzi z [3-dichloro a-dinaftylu, to reakcje mozna prze¬ prowadzic albo bez powyzej wspom¬ nianych srodków plynnych albo przy ich pomocy. Jezeli sie reakcje prowadzi pyrogenicznie bez srod¬ ków plynnych, to wydajnosc jest gorsza. a) 1 kg (3-dicbloro a-dinaftylu ogrze¬ wa sie do 500 — 600° i produkt reakcji obrabia, jak w przykladzie 1.Wydajnosc technicznie czystego perylenu wynosi 20% materjalu wyjsciowego. b) 1 kg (3-dichloro a-dinaftylu ogrzewa sie przy dodaniu 1 kg kwasu fos¬ forawego do 500° i produkt reak¬ cji obrabia sie, jak w przykladzie 1; otrzymuje sie wtedy czysty tech¬ nicznie perylen w ilosci 75% ma¬ terjalu wyjsciowego. 3. Jezeli sie postepuje jak w przy¬ kladzie 1, ale mieszanine w tych samych stosunkach ogrzewa sie do nizszej temperatury, niz podane w przykladzie 1, i produkt wystyga bez poprzedniej destylacji, to po wygotowaniu ochlodzonego pro¬ duktu z lugiem sodowym, albo potasowym, mozna oddzielic ciemno zabarwiona substancje, która nie krystalizuje i z tego powodu nie moze byc dokladnie oznaczona.Substancja ta przy ogrzaniu do wysokiej temperatury, albo jeszcze lepiej przy ogrzaniu z takiemi srodkami, jak chlorek glinu prze¬ chodzi w perylen. Wydajnosc przy zastosowaniu chlorku glinowego wynosi okolo 25%, a'e moze byc wypadkowo wyzsza.W powyzszych przykladach wykona¬ nia zamiast chlorku glinu moga byc uzyte inne odpowiednie zwiazki chlorowców7 i równiez moga byc stosowane" zamiast kwasu fosforawego inne kwasy fosforu. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania perylenu, tern znamienny, ze substytuowane w poloze¬ niu (3-pochodne naftaliny albo a-dinaftylu traktuje sie srodkami chlorujacemi i pro¬ dukt reakcji przy stosowaniu obojet¬ nych, albo redukujacych srodków topia¬ cych zostaje przeprowadzony w perylen na drodze pyrogenicznej, albo zapomoca srodków zamykajacych pierscien, przy- czem operacje powyzsze odbywac sie moga jedna za druga stopniowo albo jednoczesnie w calosci. ZAkLGRAF.KOZIANSKICH W WARSZAWE I PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85B1 true PL85B1 (pl) | 1924-05-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2376008A (en) | Production of lutidine-urea compounds | |
| PL85B1 (pl) | Sposób otrzymywania perylenu. | |
| US1726647A (en) | Substituted dithiocarbamates and method of making same | |
| US1891843A (en) | Signobs to imperial chemical industries limited | |
| US2210320A (en) | Manufacture of methacrylonitrile | |
| US2616899A (en) | Chlorinated epoxy compounds | |
| US1726648A (en) | Substituted dithiocarbamates and method of making same | |
| US1858659A (en) | Tri-diphenyl phosphate | |
| US2143816A (en) | Dithiohydantoins | |
| US3465037A (en) | Production of meso 2,3-dibromosuccinic acid | |
| US1384615A (en) | Fritz hansgirg | |
| US1596325A (en) | Process for the separation of ortho-chlorotoluene and parachlorotoluene | |
| US1431394A (en) | Process of purifying naphthalene | |
| US1887396A (en) | Aromatic halogen-methyl compound and alpha process of preparing it | |
| Le Fèvre et al. | CCLXXIV.—Orientation effects in the diphenyl series. Part III. The mononitro-4: 4′-dihalogenodiphenyls and some allied compounds | |
| US2748161A (en) | Method of forming phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| US1639658A (en) | Improved process for the manufacture of perylene | |
| US1840335A (en) | Process of manufacturing triaryl phosphates | |
| Worrall | Studies in the Biphenyl Series. IV. Some 0-Biphenyl Derivatives of Phosphorus, Arsenic and Antimony | |
| US3000936A (en) | 4,4-dinitro 1,7-heptanedioylchloride and method of making it | |
| US1814146A (en) | Process for the preparation of 4-halogen-beta-phenyl-anthraquinone | |
| US697994A (en) | Process of making thymol. | |
| AT200579B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 5-Dibenzo[b,f]azepine | |
| US3387936A (en) | Process for the manufacture of tetraphosphorus disulfide | |
| Rule et al. | 369. Bromo-and nitro-derivatives of naphthalic acid |