PL8545B1 - Sposób otrzymywania weglowodorów, szczególnie weglowodorów aromatycznych. - Google Patents
Sposób otrzymywania weglowodorów, szczególnie weglowodorów aromatycznych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL8545B1 PL8545B1 PL8545A PL854527A PL8545B1 PL 8545 B1 PL8545 B1 PL 8545B1 PL 8545 A PL8545 A PL 8545A PL 854527 A PL854527 A PL 854527A PL 8545 B1 PL8545 B1 PL 8545B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- hydrogen
- temperature
- aromatic
- contact
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 32
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 30
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 26
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 19
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- -1 asphalts Substances 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000011269 tar Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]piperazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1CN1CCNCC1 QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000851 Alloy steel Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910000531 Co alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 229910000599 Cr alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010011416 Croup infectious Diseases 0.000 description 1
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004110 Zinc silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- RHBRWKIPYGZNMP-UHFFFAOYSA-N [O--].[O--].[O--].[Al+3].[Cr+3] Chemical compound [O--].[O--].[O--].[Al+3].[Cr+3] RHBRWKIPYGZNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000788 chromium alloy Substances 0.000 description 1
- VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N chromium nickel Chemical compound [Cr].[Ni] VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- NINOVVRCHXVOKB-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxido(dioxo)chromium Chemical group [Al+3].[Al+3].[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O NINOVVRCHXVOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- QNDQILQPPKQROV-UHFFFAOYSA-N dizinc Chemical compound [Zn]=[Zn] QNDQILQPPKQROV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical class [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YFDWDAIVRZETEB-UHFFFAOYSA-L hydroxy-(hydroxy(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium manganese Chemical compound [Mn].[Cr](=O)(=O)(O)O[Cr](=O)(=O)O YFDWDAIVRZETEB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- IPJKJLXEVHOKSE-UHFFFAOYSA-L manganese dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mn+2] IPJKJLXEVHOKSE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 235000019352 zinc silicate Nutrition 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze zwiajzki ciekle otrzymywa- ne przy uwodornianiu pod cisnieniem róz¬ nych gatunków wegla, simól, olejów mine^ ralnych, ich produktów destylacji, ekstra¬ howania i przeksztalcenia, jak równiez po¬ zostalosci podobnych materjalów, jak równiez produkty rozsizczepienia, jako to gaizólina, otrzymana przy rozszcze¬ pianiu, produkty rozszczepiania smoly i t d, daja sie przeprowadzac 0 dobra wydajmascia zapomoca mas kontaktowych odwodormiajacych w wysiokiej temperatu¬ rze w weglowodory aromatyczne i inne cen¬ ne weglowodory nienasycone wodorem.Utworzone weglowodory zapomoca de¬ stylacji czastkowej produktów surowych mozna otrzymac w stanie nuniej lub wiecej oczyszczonym lub tez te ostatnte mozna stosowac bezposrednio, np, jako paliwo dio silników wybuchowych. W tym Ostatnim wypadku produkt wyjkazuije w przeciwien¬ stwie do materj alu wyj sciowego te wyzszosc, iz przy spalaniu wi silniku^od wysokiem ci- sdletniiem /nie wymaga, dziekL zmacznej 'za¬ wartosci weglowodorów aromatycznych, dodawania tak zwanych „nieprzyjaciól hu¬ ku1', Przepuislzczajaic produkty roaszcizepie- n:a, np. w temperaturze 400 — 80O\ przez odwodomiajace masy kontaktowe, otrzy¬ muje sie bezposrednio niewytwarzajacy huku srodek do napedzania silników, za¬ wierajjajcy ponad 15% weglowodorów aro¬ matycznych.Jako masy konitaikfcowie wchodza wi g na, .pumeks i t. d. Jako najbardziej czynne okazaly sie jednak tlenki metali 6 gru¬ py ukladu perjodycznego. Rzeazone tlenki mozna stosowac badz oddzielnie, badz razem, badz z innemi cialami czynnemi, szczególnie z tlenkami) 3 ii 4 grapy ukladu perjodyczmego. Wegiel aktywowany uzyty oddzielnie lub wraz ze tzfwiiajzkami wyzej wspomnianemi 4ub iaineimi jes^ równiez znakomitym katalizatorem. Tlenki ko¬ rzystnie jest potraktowac uprzednio w temperaturze wysokiej woldorem lub mie¬ szanina gazów, zawierajacych woidór. Ma¬ sy kontaktowe, szczególnie czynne, o któ- rychmowa- (powyzej, jak sie okazala, wy¬ kazuja nieznaczna czulosc Wzgledem tru¬ cizn kontaktowych, wsikuitek czego odpaida potrzeba uprzedniego klopotliwego oczy szczania produktu. Kontakty nie wywoluja równiez prawie wcale reakcyj pobocznych.Z katalizatorów najozynniejisize dzialaja juz w temperaturze ponizej 200 — 300°, wykazujac wysoka wydajnosc i nlie powo¬ dujac istrajt, jakie powstaja wskutek roz¬ szczepienia produktów gazowych lub ich polimeryzacji w izwiazki o wiekszej cza¬ steczce. , Rzeczone czynne masy kontaktowe na¬ daja sie równiez, jak sie okazalo, do o- trzymywania aromatycznych lwegtowoido- rów z innych produktów, niz powyzej wy¬ szczególnione, a mianowicie z produktów dowolnego pochodzenia1, zawierajacyeh cy- klcparaflny lub nafteny.Podlegajace odwodornaaniu zwiazki mozna przepuszczac w postaci pary przez masy kontaktowe bad£ jako takie, badz zmieszane z aromaitycznemi lub nasycone- mi weglowodorami innego rodzaju. Naste¬ puje wtedy w stopniu mniejszym lub wiek¬ szym przeksztalcenie, szczególnie na we¬ glowodory aromatyczne obok jedneczesne- go wydzielania sie wodoru. Niekiedy mo&- na równiez podlegajace odwodornianiu ciala przepuszczac przez kontakt po roz¬ cienczeniu ich wodorem lub zawierajaca go mieszanina gazowa lub tez gazem obojet¬ nym^ Okazalo sie praytem, ze obecnosc wo¬ doru nie wiplywa ujemnie na odwodorniia- nie, lecz przeciwnie, zapobiega tworzeniu sie zwiazków o 'znacznych czasteczkach, które zmniejszaja stopniowo skutecznosc kontaktu i obnizaja wydajnosc i ilosc prze¬ puszczanych w jednostke czasu gazów. W tym wypadku celowo jest przeprowadzac proces w temperaturze ponad 300°, np. w temperaturze 450 — 600°, pod cisnieniem zwyklem lub podwyzszionem.Okazalo isie ponadto, iz pracujac pod cisnieniem w atmosferze wodoru i uzywa¬ jac lub nie uzywajac mas kontaktowych odwodorniajacych, mozna otrzymac bezpo¬ srednio z róznych gatunków wegla, smól, olejów mineralnych, paku, asfaltu, zywic, bitumu, jako tez ich produktów destylacji i prizeksztalcenia, pozostalosci i materja- lów podobnych, produkty skladajace sie przewaznie z weglowodorów aromatycz¬ nych, alifatycznych i hydroaromatycznych, które uzyte do napedu silników równiez nie wydaja huku,, W tym wypadku reakcje nalezy prowadzic w ten sposób, aby two¬ rzyly sie przewaznie weglowodory ciekle, czesciowo nasycone lub nienasycone wo¬ dorem, wrzace ponizej 200°. Ten sposób pracy szczególnie celowem jest stosowac przy obfitujacym w bitum weglu brunat¬ nym i przy wielu gatunkach ropy nafto¬ wej. Te 'ostatnie mozna stosowac równiez w postaci mieszaniny z ubogim w bitum weglem brunatnym.Jako nadajace sie w tym celu ciala sty¬ kowe mozna przytoczyc: wodorotlenek gli¬ nowy, bauksyt, wegiel drzewny Eden'a nasycony lub nie kwajsem fosforowym, na* turaina ziemie z Floridy, wegiel kostny, magnezje zawierajaca 1% chlorku ruteno- wego, ponadto tlenek miedzi z tlenkiem — 2 —zelaza krzemian isrebrowy, krzemian mie- cfziocynkowy, tlenek zelaza z, tlenkiem w&- nadu ii' tlenki 2 i 3 grupy, kwas tytanowy, wodorotlenek manganowy; poza tern nalezy przytoczyc tlenki metali 2 grupy, jako to tlenek berylu, magnezu, wapnia, wresz¬ cie tlenek ceru, kwas krzemowy, ziemie o~ krzemkowa i t.d. , Regulujac Szybkosci przeplywu zalez¬ nie c/d matenjailu ^wyjsciowego, mozna pod¬ trzymac okreslone stopnie nasycenia.Chcac otrzymac z weglowodorów alifa¬ tycznych lub hydroaromatycznych dowol¬ nego poahodzenlia, szczególnie z powyzej wspomnianych produktów rozszczepienia i uwodornienia pod cisnieniem (weglowodo¬ ry aromatyczne jako to benzen, naftalen, antracen, fenanjtren i t d., najlepiej jest postepowac w sposób podany ponizej.Materjal wyjsciowy traktuje sie pod ci¬ snieniem nadmiarem wodoru lulb zawiera¬ jace) go mieszaniny gazowiej w temperatu¬ rze iowyzej 500°, utrzymujac mieszanine gazowa w obiegu kolowym, w obecnosci odwodorniajacych katalizatorów i baczyv aby utworzone weglowodory gazowe, jak metan i inne -wyzsze weglowodory gazowe, byly stalle usuwane z obiegu, np. zapomo- ca iprzemywania benzyna lub samym pro¬ duktem wyjsciowym.Nadmiar wodoru "odgrywa w tym wy¬ padku role bardzo powazna, przeszkadza¬ jac niepozadanemu rozszczepianiu sie i od wielkosci tego nadmiaru zaleznem jest tworzenie sie weglowodorów aromatycz¬ nych. Przy bardzo znacznym nadmiarze objetosciowym np. otrzymuje sie zwykle przewaznie benzen, podbzas gdy mniejsze ilosci wodoru sprzyjaja tworzeniu sie na¬ ftalenu. Ponadto sklad masy kontaktowej, szybkosc przeplywu, temperatura wywiera¬ ja równiez wplyw na irodzaj aromatycznych weglowodorów.Co sie dotyczy temperatury, to nalezy uwazac, aby ta nie byla wyzsza niz tego wymaga potrzeba, gdyz w przeciwnym ra¬ zie zwykle zwieksza sie niebezpieczenstwo tworzenia sie gajzu. Temperatura nizsza jest równiez niepozadana, Przy tym sposo¬ bie pracy zaleica sie z matenjalu wyjscio¬ wego otrzymywac uprzednio wyzlsze we¬ glowodory aromatyczne o (mniejszym lub wiekszym stopniu czystosci, poqzem dopie¬ ro nizsze weglowodory aromatyczne.Przy stosowaniu tej metody nalezy u- wazac, aby aparaty wzglednie ich czesci stykajace sie z goracemi organicznemi cla* lami ireagujacemii, np. w temperaturze po¬ wyzej 400° wlzglednie 500°, byly wolne od cial, wywolujacych osadzanie sie wegla lub tworzenie tsie metanu, jak hp. wolne zelazo lulb nikiel. Najkorzystniej jest sto¬ sowac istapy sitaiowe, np. stal Kruppa V2A Hub WT2 lub stal chromoniklowa, szczególnie stal uboga w wegiel, jak np. stopiony w prózni chromonikiel B He- raeuis'a lub stop kobaltowy Lub wreszcie, o ile tna to pozwala temperatura—glin. Sko¬ ro materjaly wejsciowe, podlegajace obróbce, nie zawieraja siarki, natenczas mozna stosowac aparaty z miedzi lub ki- nego tworzywa, zachowujacego sie podob¬ nie, np. srebra. Równiez i stosowane kata¬ lizatory nalezy dobrac w ten sposób, aby w temperaturach, jakie sie isitoisuije, katali¬ zatory nie sprzyjaly tworzeniu s^e koksu, sadzy i metanu. Pomimo to w reakcji tej tworza sie weglowodory gazowe,, których ilosc li charakter zaleza od materljalu wyj¬ sciowego i temperatury. Prizy tej metodzie pracy celowem jest dla oszczednosci utrzy¬ mywanie wodoru zapomoca przepompowa¬ nia w obiegu kolowym. Poniewaz w beda¬ cych w obiegu kolowym gazach ilosc *we- glowodorów — gazów jest coraz to wiek¬ sza, co wplywa uijemnie na wydajnosc aromatycznych weglojwodorów, nalezy wiec metan i temu podobne (gazy usuwac z o- blegu kolowego w sposób ciagly, np. tioz- puszczajac go w benzynie. * — 3 —Sluzace jako materjal wyjsciowy pro¬ dukty rozszczepienia i uwodornienia pod dsnMemiem mozna otrzymywac oddzielnie lub w tym safl&ym piecu, w którym otrzy¬ muje ®ie aromaityclzmie weglowodory.Podlegaljace obróbce materjaly wyj- sdowe mozna wprowadzac do reakcji w postaci pary lub mv postacc stalej dokladnie .i^dtobioinej, np. w ten sposób, iz prze¬ prowadza sie je zapomoca wodom, który wplywa do produktu przez cialo porowa¬ te, w stan piany Hub rolzpyla, np. w tempe¬ raturze okolo 400° i powyzej, ptaczem isty- ka sie je w (postaci strumienia szybkcply- nacego, dodajac lub bez wodoru z katali¬ zatorem, który ogrzewa sce, aip. zapomoca przepuszczania przeizen goracego wodoru, do temperatury 600°. Skoro gazy wyloto¬ we zawieraja oprócz weglowodorów aroma¬ tycznych* jeszcze i1 inne weglowodory, na¬ tenczas zaleca sie gajzy ochlodzic szybko poza komora reakcyjna ponad temperature tworzenia sie benzyny.Otrzymany, np. zapomoca wymywania benzyna, metan mozna {zuzyc ponownie do otrzymywania wodoru. Mozna jednak go zuzyc równiez do otrzymywania innych weglow^orów, np. benzenu. Wydzielaja¬ cy sie w sposobie powyzszym wodór moz¬ na zuzyc do innej reakcji, np. do uwodor¬ niania pod cisnieniem róznych gatunków wegla i temu podobnych materjalów wyj¬ sciowych].Z katalizatorów, nadajacych sie do tej szczególnej metody pracy, mozna przy¬ toczyc: chrom w ipoistaci metalu lub tlenku lub w polaczeniu iz innemi cialami, szcze¬ gólnie w postaci metalicznej, np. stopu chromowego lub lacznie z cynkiem, gli¬ nem i «t. d. równiez mangan, mp. w pcstaci tlenku lub chromianu manganowego, wegiel aktywowany jako taki lub z dodatkiem, bp. chromu, !jak równiez -pierwiastki (: gru¬ py ukltadu periodycznego, które redukuja sie w temperaturze wysokiej, jako takie lub zmieszane z innenu cialami.Przy ochladzaniu gazów reakcyjnych otrzymuje sie produkt obfitujacy w zwiazki aromatyczne, np. iz gestej ropy „Elwera- ther" otrzymuje sie oibok naftalenu i nie¬ znacznej ilosci innych nizej wrzacych weglowodorów, jak nip. pochodnych ben¬ zyny, okolo 70 — 80% benizienu. Produkt otrzynfany jest praktycznie pozbawiony zanieczyszczen;, szczególnie nie zawiera zwiazków siarkowych jako to tiofenu. Pro¬ dukt (rzeczony mozna stosowac bezposred¬ nio jako paliwo, rozpuszczalnik i t. d.Poniewaz aromatyczne weglowodory, jak benzen, naftalen i antracen dotych¬ czas otrzymuje sie z wegla kamiennego, sposób powyzsfzy posiada wielkie znacze¬ nie iprakityczne.Przyklad I. Olej smolowy wegla bru¬ natnego uwodornia sie pod cisnieniem w sposób znany, Wrzaca do 250° czesc uwo¬ dornionego i ubogiego w weglowodory ben¬ zenowe oleju przepuszcza sie w tempera¬ turze 550 — 600° przez wegiel iporowaty, zmieszany uprzednio z tlenkiem cynku.Produkt citrzymany zawiera okolo 30% lub wiecej weglowodorów benzenowych.Powstaly przy reakcji wodór zuzywa sie do uwodorniania.Przylklad II. Frakcje 200 — 300u uwc~ dornioneij paói cisnieniem rapy naftowej wtlacza sie w sposób ciagly przez górny koniec pionowo ustaw5onej rury chromo- nikloWej, ogrzanej do1 570°, napelnianej drobno sproszkowanym molibdenem. Uwal¬ niajacy sie, wfskuftek tworzenia sie we¬ glowodorów aromatycznych, wodór pod¬ wyzsza natychmiast cisnienie, które, przez wypuslzczanie gazu w sposób ciagly, ustala sie w przyblizeniu na 200 — 250 atm.Otrzymany produkt ciekly mozna [spu¬ szczac, nie obnizajac cisnienia w sposób ciagly. Z gazów uwolnionych mozna otrzy¬ mac jeszcze zapomoca wegla aktywowane- — 4 —go pewna ilosc nisjkowrzacych weglowodo¬ rów. Gazy mozna izuzyc bezposrednio lub po uprzedlniem oczyszczeniu lub (prze¬ ksztalceniu do uwodorniania.Przyklad III. Mieszanine weglowodo¬ rów, otrzymana |przy kaitalityclznem uwo¬ dornieniu pod cisnieniem ropy „Elwe- rather", przepuszcza sie w temperaturze 650° w obecnosci wodoru przez kontakt w postaci siarczku kadmowego rozpostartego na pumeksie. Tw1orza sie ptfzytem, odszcze- piajac wodór, ze znaczna wydajnoscia we¬ glowodory benzenowe obok weglowodorów menajsyconych. Zamiast siarczku kadmo¬ wego mozna uzyc równiez siarczku cynkc- wego, tlenku cynkowego, chromianu cynko¬ wego, gline tlenek chromu, ponadto ni¬ kiel, móedz, palldM i t. d. i kontakty po^ dobnie odwodorniajace.Przyklad IV. Gazoline otrzymana przez rozszczepienie przepuszcza sie w temperaturze 600° przez gabke zelazna.Produkt otrzymany zawiera 18% aroma¬ tycznych weglowodorów i nie wywoluje huku w silniku, bedac sprezony w stosun¬ ku 1 :6,4.Przyklad V. Pary cykloheksanu miesza sie z wddorem i przepuszcza w temperatu¬ rze 600° przez aktywofwany wegiel, który przepaja sie uprzedlnio roztworem chromia¬ nu potasowego, suszy i redukujew tempera- rze 550° wodorem. Skroplona sklada sie z benzenu obok nieznacznych ilosci zwiaz¬ ków nienasyconych.Przyklad VI. Szesciohydrotoluol prze¬ puszcza sie w strumieniu azotu prfcez kon¬ takt z kwaisiu molibdenowego zawierajace¬ go 10% tlenku glinu, ogrzany do 450°.Jako skraplane otnzymuje sce z dobra wy¬ dajnoscia^ obok niezmienionego produktu wyjsciowego toluen.Przyklad VII. Przez kwas molibdeno¬ wy, traktowany uprzednio w temperaturze 600° wodorem, przepuszcza sie z szybko¬ scia 2 litrów na godzine na 1 cm8 masy kontaktowej w temperaturze 456° wodór zawierajacy 3,5% pary cykloheksanu.Skroplina sklada isie z prawie czystego benzenu i posiada w temperaturze 15° C ciezar wlasciwy 0,878, liczba bromowa zas równa sie 0,012 g/cm3.Przyklad VIII. Frakcje benzyny, wrza¬ ca w temperaturze 115 — 125°, która to benzyne otrzymuje sie zapomoca uwodor¬ niania pod cisnieniem smoly wegila bru¬ natnego i która moze zawierac dwumety- locykloheksan, odparowuje sie zapomoca strumienia wodoru tak, iz ten ostatni za¬ wiera objetosciowo okolo 4% weglowodoru i nastepnie przepuszcza w temperaturze 450° przez kontakt w postaci kwasu molib¬ denowego, otrzymanego w isposób wskaza¬ ny w przykladzie poprzednim. Gestosc skroplmy wynosi w temperaturze 15°C 0,851 w przeciwienstwie do gestosci mate- rjalu wyjsciowego, która równa sie 0,779.Przyklad IX. Olej sredni ciezki, o cie¬ zarze wlasciwym 0,900, otrzymamy przy traktowaniu wegjla wodorem pold cisnie¬ niem, umieszcza sie w isltanie cieklym w zbiorniku i od(parowu(je lub rozpyla w| tem¬ peraturze okolo 400°. Pary gorace ogrza¬ ne w przyblizeniu do 400° doprowadza sie szybko w rurze waskiej do temperatury okolo 600° i wpusizicza do komory kontak¬ towej, znajdujjajcej sie pod cisnieniem wo¬ doru o 200 atm. Stosunek wodoru do oleju dobiera sie przytem W ten spoób, ;z wodór znajduje sie w przyblizeniu w 20 — 30- krotnym nadmiarze Ido objetosci oleju.W komorze kontaktowej i w czesciach aparatury, istykiajJAPych sie z goracetiii cia¬ lami reagujacemi, nalezy unikac wolnego zelaza, stosujac zamiast niego stop stalo¬ wy, w czesciach zas mniej wystawi(*nych na dzialanie cial rzeczonych — powloki glinowe. Masa kontaktowa zawiera tlenki chromu, molibdenu i manganu Izmieszane dokladnie w stosunku czasteczkowym Lub w przyblizeniu czapteczkolwym. Tempera* — 5 —tura kontaktu wynosi 600°, Mieszanine "gazu i par po wyjsciu z komory reakcyj¬ ne] ocliladza sie pod cisnieniem. Skropl'na otrzymana zawiera obok innych; przewaz¬ nie pierscieniowych weglowodorów, 35% benzenu, 5% (naftalenu i pochodne benze¬ nu, jak np, toluen. Gazy pozostale zawie- rajja okolo 20 ^- 30% materjalu wyjscio¬ wego w postaci trudnaskrajplajacyeh sie 'Weglowodorów, szczególnie metanu; ten o- 'statni po bpusziczenki fzbiiornika do osadza¬ niapfzepUiszcza sie~ przez plóczke, w któ¬ rej obiega cdlpowiednio dobrany do usu¬ wania metanu azynnik plóczacy, nip. ben¬ zyna;Gaiz wolny adweglowodorów, szcze¬ gólnie od metanu, mozna przerobic w ja- "' kikoilwiek badz sposób znany na wodór lub zuzyc w inny isposób.Przyklad X. Otrzymany przy destylacji oleju mineralnego ciezki olej sredni o cie¬ zarze wlasciwym 0,910 wtryskuje sie pod cisnie;nliem 200 atm do zbiornika ogrzane¬ go' do 580° i obrabia w obiegu kolowym, przeplywajacym wodorem; zbiornik ogrze¬ wa sie z zewnatrz goraceml gazami, sluza- ceimi jako nosniki ciepla. Czesc ciepla do¬ prowadza sie zapomoca elektrycznego o- grzewacza, umieszczonego w komorze re¬ akcyjnej, odgrywajacego jednoczesnie ro*- le kontaktu, który sklada sie z ogrzanego do 700° zwoju z ehromoniklu B (24,2% Fe, 60,1% Ni, 13,38% Cr, 0,02% C i nieznacz¬ ne ilosci manganu i krzemu), Pod wzgledem tworzywa, iz którego wy¬ konana jest aparatura, obowiazuja takie same srodki ostroznosci, jak w przykladzie IX, Cisnienie czastkowe cleju nie po¬ winno celowo przekraczac 5—101 atm.Produkt otrzymany po ochlodzeniu i osa¬ dzeniu zawiera okolo 60 — 70% benzenu, 10— 15% naftalenu i nieznaczne ilosci antracenu.Skoro zwiekszyc cisnienie czastkowe ole¬ ju, nie zmieniiajac pozoisitalych warunków -li .... reakcji, dwu - lub - trzykrotnie, natenczas otrzyma siie obok innych, przewaznie pier¬ scieniowyich weglowodorów, 30 — 40% benfzenu i jego homologów, 40% naftalenu i okolo 5% antracenu.Dobierajac odpowiednie cisnienie czast¬ kowe, szybkosc przeplywu i mase kontak¬ towa mozna przeprowadzic materjal wyj¬ sciowy calkowicie w weglowodory aroma¬ tyczne i wydajnosc przesunac jeszcze da¬ lej w kierunku weglowodorów wielopier¬ scieniowych, jak np. naftalenu i antra¬ cenu.Przyklad XL Parafine stala odparowu¬ je sie w temperaturze nizszej od tempera¬ tury jej rozkladu, przeksztalca w mgle lub rozpyla i przepuszcza jednoczesnie z wo¬ dorem przez ogrzana do 600° rure wyso¬ koprezna. Cisnienie wynosi lokolo 200 atm.Stosunek wodoru do par parafiny nalezy dobrac w ten spcisób, aby wodór byl obec¬ ny w (25-krotnym nadmiarze. Jako kontakt sluzy dokladlnie rozdrobicmy tlenek chro¬ mu, otrzymany pnzez rozlozenie chromia¬ nu glinowego. Srodki ostroznosci wzgledem tworzywa aparatu, przytoczone w przykla^ dziie IX, nalezy równiez zastosowac i w tym wypadku. Przez szybkie chlodizenie zapobiega sie rozkladaniu w temperaturze przej sciojwej weglowedorów niearomatycz¬ nych, zawartych w produkcie.Po ochlodzeniu i skropleniu otrzymuje sie ciecz, zawierajaca do 60% weglowodo¬ rów benzolowych. PL
Claims (7)
- Zastrzezenia patentowe, 1. Sposób otrzymywania cennych we¬ glowodorów, szczególnie weglowodorów aromatycznych, znamienny ogrzewaniem produktów cieklych otrzymanych zapomoca rozszczepienia lub uwodornienia pod ci¬ snieniem róznych gatunków wegla, smól, olejów mineralnych, ich produktów desty¬ lacji, ekstrahowania i przeksztalcenia, jak — 6 —równiez pozostalosci ii cial pochodnych z kontaktami odwodorniajj acemi, niekiedy wraz z wodorem lub zawierajacemi go ga¬ zami lub z gazami obojetnemu,
- 2. Spoisób wedlug zastaz. 1, znamienny tein, ze jako kontakty stosuje sie* tlenki metali 6 grupy ukladu periodycznego, ja¬ ko takie lufo zmieszane ze soba luib z inne- mi cialami czynnemi, szczególnie fc tlenka¬ mi 3 i 4 grupy ukladu perjodycznego, u- zywajac lub nie uzywajac nosników, lub tez sitcjsuije sie wegiel aktywowany, jako taki lub w temperaturze wyzszej jedno¬ czesnie z innemi zwiazkami iszczególnre ze zwiazkami metali 6 grupy ukladu perjo dyczinegoi,
- 3. Sposób wedllug zasfrz. 2, iznamien- ny tern, ze masy kontaktowe traktuje sie upnzetdnio w temperaturze podwyzszonej wodorem lub zawierajacemi go mieszani¬ nami gazowemi.
- 4. A. Sposób wedllug zasitrz. 2 i 3, zna¬ mienny tern, ze cykliczne tluszczowe we¬ glowodory lub nafteny 'dowolnego pocho¬ dzenia ogrzewa sie z powyzej wspomnia- nemi .masami kontaktowymi1,
- 5. Sposób wedlug zastal, 1, znamien¬ ny tern, ze reakcje prowadzi sie w ten spo¬ sób, ze powsitaja weglowodory wrzace po¬ nizej 200°, zawierajace wogóle weglowo¬ dory aromatyczne, nienasycona alifatyczne i hydroaromatyicztne, przyczielm w charakte¬ rze surowca mozna równieiz (stosowac bez¬ posrednio rozmaite gatunki wegla, oleje mi¬ neralnie, smoly, asfalty, zywice, bitumy, jak równiez produkty ich destylacji i prze¬ ksztalcenia, a wreszcie pozostalosci i t. d.
- 6. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1 — 5, (znamienna tern, ze weglcwtadiory niearomatyczne prtzeprowadza sie prawie wylacznie w weglowodory aromatyczne, traktujac te pieirwisze pod cisnieniem, celo¬ wo wysiokiem, w temperaturze powyzej 500° wodorem lub zawieraj acemi go faza¬ mi, utrzymujac Wodór luib gazy w obiegu kolowym w obecnosci mas kontaktowych i usuwajac utworzone weglowodory gazo¬ we, jak np. metan.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1 — 6, zna¬ mienny tern, ze ciala, sprzyjajace osadza¬ niu sie wegla i tworzeniu sie weglowodo¬ rów gazowych, usuwa sie z komory reak¬ cyjnej. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL8545B1 true PL8545B1 (pl) | 1928-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3737291A (en) | Process for reforming heavy hydrocarbons | |
| JPS6039109B2 (ja) | 加圧化水素添加分解により石炭から炭化水素油を連続的に製造する方法 | |
| PL115243B1 (en) | Method of coal liquefaction | |
| US2039259A (en) | Carrying out catalytic reactions | |
| US3234298A (en) | Selective hydrogenation | |
| US4345989A (en) | Catalytic hydrogen-donor liquefaction process | |
| US1932186A (en) | Production of refined hydrocarbon oils | |
| US2038599A (en) | Carrying out catalytic reactions | |
| US1844998A (en) | Production of valuable hydrocarbons of low boiling point | |
| US1996009A (en) | Conversion of solid fuels and products derived therefrom or other materials into valuable liquids | |
| PL8545B1 (pl) | Sposób otrzymywania weglowodorów, szczególnie weglowodorów aromatycznych. | |
| Mochida et al. | Catalyst deactivation during the hydrotreatment of asphaltene in an Australian brown coal liquid | |
| NO141829B (no) | Generator for sterilt, utvaskbart radioaktivt materiale | |
| DE2311914A1 (de) | Verfahren zur vorbehandlung von kohlenwasserstoffen vor der aromaten-extraktion | |
| US2884370A (en) | Catalytic pressure refining of hydrocarbons of low boiling point in the presence of a mixture of co and hydrogen | |
| US2236216A (en) | Catalytic desulphurization of olefin hydrocarbons | |
| US2045795A (en) | Production of hydrocarbons of low boiling point | |
| US2127382A (en) | Carrying out catalytic reactions | |
| US2100353A (en) | Production of hydrocarbons of low boiling point | |
| US2132855A (en) | Production of valuable liquid products from distillable carbonaceous materials | |
| US1160670A (en) | Distillation of petroleum. | |
| US1975475A (en) | Desulphurization of hydrocarbon oils by hydrogenation | |
| GB404422A (en) | Improvements in the treatment with hydrogenating gases of carbonaceous materials | |
| JPS585227B2 (ja) | 重質歴青物の水素化処理方法 | |
| Al-Iessa et al. | Experimental study for converting the HDPE wastes into valuable fuel |