PL85376B1 - As-triazino{8 5,6-C{9 quinoline derivatives[US3873541A] - Google Patents
As-triazino{8 5,6-C{9 quinoline derivatives[US3873541A] Download PDFInfo
- Publication number
- PL85376B1 PL85376B1 PL1973162336D PL16233673D PL85376B1 PL 85376 B1 PL85376 B1 PL 85376B1 PL 1973162336 D PL1973162336 D PL 1973162336D PL 16233673 D PL16233673 D PL 16233673D PL 85376 B1 PL85376 B1 PL 85376B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- defined above
- compounds
- compound
- triazino
- Prior art date
Links
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract description 2
- SKRZKNWOHLTARM-UHFFFAOYSA-N (3-nitroquinolin-4-yl)hydrazine Chemical compound C1=CC=C2C(NN)=C([N+]([O-])=O)C=NC2=C1 SKRZKNWOHLTARM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- ARFYZKAYDRJATN-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazino[5,6-c]quinoline Chemical class C1=NN=C2C3=CC=CC=C3N=CC2=N1 ARFYZKAYDRJATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- -1 ethoxy- Methylene hydrazine-3-nitroquinoline Chemical compound 0.000 description 2
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 2
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WXMARHKAXWRNDM-UHFFFAOYSA-N (25R)-5alpha-spirost-5-en-3beta-ol 3-O-beta-D-galactopyranoside Natural products O1C2(OCC(C)CC2)C(C)C(C2(CCC3C4(C)CC5)C)C1CC2C3CC=C4CC5OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O WXMARHKAXWRNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVRNZRQQRBDLX-UHFFFAOYSA-N 3-nitroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CN=C21 ZXVRNZRQQRBDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001239379 Calophysus macropterus Species 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- WXMARHKAXWRNDM-GAMIEDRGSA-N diosgenin 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound O([C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@@H]([C@]1(OC[C@H](C)CC1)O5)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WXMARHKAXWRNDM-GAMIEDRGSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000276 potassium ferrocyanide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N tetrapotassium;iron(2+);hexacyanide Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych asym.triazyno[5,6-c]chinolin o ogólnym wzorze
1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenylowy, a R, j R2
oznaczaja atomy wodoru lub razem oznaczaja dodatkowe wiazanie, jak równiez soli tych zwiazków. Zwiazki
wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja cenne wlasciwosci przeciwzapaleniowe i zdolnosc zwalczania
mikroorganizmów.
Zwiazki o wzorze 1, w którym R, Ri i R2 rnaja wyzej podane naczenie, jak równiez sole tych zwiazków,
wedlug wynalazku wytwarza sie w ten sposób, ze 4-hydrazyno-3-nitrochinoline poddaje sie reakcji ze zwiazkiem
o ogólnym wzorze 2, w którym R3 oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, a R ma wyzej podane
znaczenie i otrzymany zwiazek o ogólnym wzo»ze 3, w którym R i R3 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie
redukcyjnemu zamknieciu pierscienia, po czym otrzymana 1,2-dwuwodoro-asyriLtriazyno[5,6-c]chinoline o ogól¬
nym wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a Ri i R2 oznaczaja atomy wodoru, ewentualnie utlenia
sie, otrzymujac zwiazek o ogólnym wzorze I, w którym R ma wyzej podane znaczenie, aR| i R2 razem
oznaczaja dodatkowe wiazanie. Otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól.
Proces wedlug wynalazku opiera sie na nieoczekiwanym spostrzezeniu, ze w wyniku reakcji 4-hydrazyno-3-
-nitrochinoliny ze zwiazkami o ogólnym wzorze 2, w którym R i R3 maja wyzej podane znaczenie, otrzymuje sie
wylacznie zwiazki o ogólnym wzorze 3, w którym R i R3 maja wyzej podane znaczenie, bez wytwarzania
produktów ubocznych typu hydrazydów, przy czym zwiazki o ogólnym wzorze 3 latwo ulegaja reakcji
zamykania pierscienia.
Reakcje 4-hydrazyno-3-nitrochinoliny ze zwiazkami o ogólnym wzorze 2, w którym R i R3 maja wyzej
podane znaczenie, korzystnie prowadzi sie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w obecnosci kwasnego
katalizatora. Wytworzony zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R i R3 maja wyzej podane znaczenie, ulega
uwodornieniu w obecnosci katalizatora i równoczesnie z redukcja zachodzi zamkniecie pierscienia, poniewaz
grupa aminowa utworzona z grupy nitrowej reaguje bezposrednio w wysoce reaktywna grupe alkoksymetyleno-
hydrazynowa. Podczas wewnatrzczasteczkowego zamykania pierscienia powstaje odpowiednia 1,2-dwuwodoro-
-asym. triazyno [5,6-c] chinolina, która mozna w razie potrzeby utleniac, otrzymujac zwiazek aromatyczny.2 85 376
Zwiazki dwuwodorowe ulegaja ogólnie biorac bardzo latwo utlenianiu, totez w wiekszosci przypadków
reakcja utleniania zachodzi juz nawet wtedy, jezeli mieszanine reakcyjna odparowuje sie w obecnosci powietrza.
JezeJi jednak otrzymana pochodna dwuwodorowa nie ulecja dosc latwo utlenianiu wówczas wyosabnia sie ja
w postaci soli, korzystnie chlorowodorku i poddaje utlenianiu w oddzielnym zabiegu, w obecnosci sroH^a
utleniajacego, na przyklad zelazicyjanku potasowego, w srodowisku alkalicznym. Zwiazki dwuwodorowe uley,jja-
ce latwo utlenianiu mozna wyosabniac przez odsaczanie mieszaniny reakcyjnej w atmosferze obojetnego gazu
i oddzielanie pochodnej dwuwodorowej w postaci jej soli, korzystnie chlorowodorku. Sól te wytwarza sie
np. stosujac roztwór kwasu solnego wetanolu. ,, .
Nowe zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja silne wlasciwosci przeciwzapaleniowe
i umiarkowana zdolnosc znieczulania i zwalczania mikroorganizmów.
W celu okreslenia toksycznosci tych zwiazków podawano je doustnie myszom C F L P w postaci zawiesiny
badanego srodka w rozpuszczalniku Tweon 80, stosujac dawki 20—30 im zawiesiny na 1 kg masy ciala myszy.
Wyniki prób i prób porównawczych ze zwiazkami znanymi podano w tablicy 1.
Tablica 1
Badany zwiazek
Asym. tnazyno[5,6-c]chinolina
3*fenyk>-asym. tnazyno[5,6-c]chinolina
(chlorowodorek 3-fenylo-1,2-dwuwodoro
asym. triazyno[5,6-c]chinoliny
Aspiryna
Indometacyna
Fenylobutazon
LD50 mg/kg
90
powyzej 3000
jtowyzej 3000
1500
24,3
1000
Wlasciwosci przeciwzapaleniowe zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku badano na szczu¬
rach metoda obrzeku wywolanego za pomoca mchu islandzkiego, stosujac metode Wintera i in., podana w J.
Pharmacol. Exp. Ther. 141, 369 (1963). Samcom szczura o masie ciala 150—180 g wstrzykiwano podskórnie do
tylnych lap po 0,1 ml zawiesiny mchu islandzkiego i wywolany w ten sposób obrzek mierzono za pomoca
pletyzmometru, po czym podawano zwierzetom doustnie badane zwiazki w dawkach podanych w tablicy 2.
Zdolnosc tych zwiazków hamowania obrzeku obliczano porównujac obrzek u zwierzat badanych i u zwierzat
poddanych próbom porównawczym. Wyniki podano w tablicy 2.
Tablica 2
Badany zwiazek
Asym, triazyno[5,6-c]chinolina
3-fenylo-a$ym. triazyno|5,6-cJchinolina
Chlorowodorek 3-fenylo-asym. triazyno-
[5,6-cjchinoliny
Fenylobutazon
Indometacyna
Dawka mg/kg
0,87
1,75
3,5
200
400
200
400
3
9
Zahamowanie
obrzeku %
24,3
32,8
43,5
,7
,3
23,3
31,8
33,0
45,0
,0
44,0
Jak wyzej wspomniano, zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku, niezaleznie od korzystnych
wlasciwosci przeciwzapaleniowych, wykazuja równiez umiarkowane dzialanie miejscowo znieczulajace.
Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, moga byc przez
zmieszanie ze znanymi nosnikami i/lub substancjami ppmocniczymi przeksztalcane w srodki lecznicze. Srodki te
moga oprócz zwiazków o wzorze 1 zawierac inne biologicznie czynne i/lub dzialajace syneryicznie substancje.85 376
3
Stosowana jako produkt wyjsciowy w procesie wedlug .wynalazku 4-hydrazyno-3-nitrochinoline wytwarza
sie sposobem opisanym w J. Chem. Soc. (C), str, 1758 (1969).
Przyklad I. 20,4 g (0,1 mola) 4-hydrazyno-3-nitroch^noliny i 0,2 g kwasu p-toluenosu Itonowego
miesza sie z 100 ml ortomrówczanu etylu i otrzymana zawiesine utrzymuje w temperaturze 120-130°C w ciagu
4 godzin, po czym oddestyfowuje etanol powstaly podczas reakcji i pozostalosc chlodzi. Otrzymana 4-a etoksy-
metylenohydrazyno-3-nitrochinoline w postaci krysztalów o barwie zóltej odsacza sie, otrzymujac 22,3 g
produktu, co stanowi 86% wydajnosci teoretycznej. Produkt przekrystalizowany z benzenu topnieje w tempera¬
turze 150-152°C.
W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki:
4-a-etoksymetylometylenohydrazyrK>3-nitrochinoline o temperaturze topnienia 131—133°C,
4-a-etoksyetylornetylenohydrazyno-3-nitrochinoline o temperaturze topnienia 170—172°C,
4^-etok$yferTylometylenohydrazyrM>3-nitrochinoline o temperaturze topnienia 127-128°C.
Przyklad II. 13,0 g (0,05 mota) 4^^toksymetyter>ohydr«zyrK>3-nrtrochinoliny uwodornia sie w eta¬
nolu w obecnosci katalizatora palladowego. Po ustaniu pochlaniania wodoru mieszanine odparowuj* sie,
otrzymujac 7,7 g (85% wydajnosci teoretycznej) asym. tr4azyno[5#6-c]chinoliny w postaci krysztalów o barwie
zóltej, topniejacych w temperaturze 162-164°C.
W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujacezwiazki: . , •
3-metylo-esym. tHaiyno[5,6-c]chinoline o temperaturze topnienia 137-138^0,
3-etylo*sym. trlaiyno [ 5,6-c] chinoline o temperaturze topnienia 106-103°C, ;
3-fenylo-asym. triazyno[5,6-c]chinoline o temperaturze topnienia 203-204°C.
Przyklad III. 26,0 g (0,1 mola) 4^>etoksymetylenohydrazyno-3-nitrochinoliny uwodornia sie w eta¬
nolu w obecnosci katalizatora palladowego i gdy pochlanianie wodoru ustale, mieszanine przesacza sie w celu
oddzielenia katalizatora ido przesaczu doda;e 200 ml 15% eta no Iowego roztworu kwasu solnego. Po odparowa¬
niu mieszaniny otrzymuje sie 21,0g (95,5% wydajnosci teoretycznej) chlorowodorku 1,2-dwuwodoro*esym. •
tria2yno{5,6-c]chinoliny o temperaturze topnienia 285—287°C.
W analogiczny sposób wytwarza sie chlorowodorek 3-fenyk>1,2-dwuwodoro-asym. trwzynof5,6-cJchinoli-
ny o temperaturze topnienia 297—298°C.
Przyklad IV. 11,0 g (0,05 mola) chlorowodorku 1,2-dwuwodoro-asym. triazyno[5,6-c]chinoliny doda-
je sie do 100 ml 36% roztworu zelazfcyjanku postasowego w temperaturze 0°C i za pomoca stezonego roztworu
wodorotlenku amonowego doprowadza wartosc pH roztworu do 9. Otrzymuje sie 8,2 «j (90% wydajnosci
teoretycznej) asym. triazyno-[5,6-c]chinoliny. Produkt ten jest identyczny z produktem otrzymanym w sposób
opisany w przykladzie II.
Claims (1)
1. -3 atomach wegla, po czym otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R i R3 maja wyzej podane znaczenie, redukuje sie powodujac zamkniecie pierscienia i otrzymany zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a R| i R 2 oznaczaja atomy wodoru, ewentualnie utlenia sie, otrzymujac zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a Ri i R2 razem oznaczaja dodatkowe wiazanie, a nastepnie otrzymany produkt ewentualnie przeprowadza sie w jego sól.85 376 Wzdr 1 R— Cs5(0R3)3 Wzór 2 NH / —OR3 NO2 Wzcrr 3 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+16
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUEE2021A HU165677B (pl) | 1972-05-05 | 1972-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85376B1 true PL85376B1 (en) | 1976-04-30 |
Family
ID=10995439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973162336D PL85376B1 (en) | 1972-05-05 | 1973-05-04 | As-triazino{8 5,6-C{9 quinoline derivatives[US3873541A] |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3873541A (pl) |
| JP (1) | JPS563872B2 (pl) |
| AT (1) | AT323749B (pl) |
| CA (1) | CA978188A (pl) |
| CH (1) | CH580627A5 (pl) |
| CS (1) | CS174879B2 (pl) |
| DD (1) | DD106844A5 (pl) |
| DE (1) | DE2322394A1 (pl) |
| DK (1) | DK141483B (pl) |
| FR (1) | FR2183801B1 (pl) |
| GB (1) | GB1382781A (pl) |
| HU (1) | HU165677B (pl) |
| NL (1) | NL7306160A (pl) |
| PL (1) | PL85376B1 (pl) |
| SE (1) | SE403615B (pl) |
| YU (1) | YU36701B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU181689B (en) * | 1980-04-18 | 1983-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing new dihydro-as-triazino-square bracket-5,6-c-square bracket closed-quinoline derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3597427A (en) * | 1969-01-13 | 1971-08-03 | American Cyanamid Co | 1,2-dihydropyrido(3,4-e)-as-triazines |
| US3721670A (en) * | 1971-04-05 | 1973-03-20 | Morton Norwich Products Inc | 3-substituted-as-triazino(5,6-c)quinolines |
| HU164031B (pl) * | 1971-08-02 | 1973-12-28 |
-
1972
- 1972-05-05 HU HUEE2021A patent/HU165677B/hu not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-04-30 CH CH617873A patent/CH580627A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-01 US US356174A patent/US3873541A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-03 NL NL7306160A patent/NL7306160A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-04 DE DE2322394A patent/DE2322394A1/de active Pending
- 1973-05-04 DK DK247173AA patent/DK141483B/da unknown
- 1973-05-04 CS CS3184A patent/CS174879B2/cs unknown
- 1973-05-04 CA CA170,469A patent/CA978188A/en not_active Expired
- 1973-05-04 YU YU1192/73A patent/YU36701B/xx unknown
- 1973-05-04 AT AT394373A patent/AT323749B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-04 GB GB2125373A patent/GB1382781A/en not_active Expired
- 1973-05-04 FR FR7316126A patent/FR2183801B1/fr not_active Expired
- 1973-05-04 DD DD170617A patent/DD106844A5/xx unknown
- 1973-05-04 JP JP5022973A patent/JPS563872B2/ja not_active Expired
- 1973-05-04 PL PL1973162336D patent/PL85376B1/pl unknown
- 1973-05-04 SE SE7306317A patent/SE403615B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4947396A (pl) | 1974-05-08 |
| CS174879B2 (pl) | 1977-04-29 |
| AT323749B (de) | 1975-07-25 |
| DE2322394A1 (de) | 1973-11-15 |
| FR2183801B1 (pl) | 1976-05-14 |
| CA978188A (en) | 1975-11-18 |
| NL7306160A (pl) | 1973-11-07 |
| HU165677B (pl) | 1974-10-28 |
| YU119273A (en) | 1982-02-25 |
| SE403615B (sv) | 1978-08-28 |
| US3873541A (en) | 1975-03-25 |
| JPS563872B2 (pl) | 1981-01-27 |
| DD106844A5 (pl) | 1974-07-05 |
| DK141483C (pl) | 1980-09-22 |
| CH580627A5 (pl) | 1976-10-15 |
| GB1382781A (en) | 1975-02-05 |
| FR2183801A1 (pl) | 1973-12-21 |
| DK141483B (da) | 1980-03-24 |
| YU36701B (en) | 1984-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0024829B1 (en) | 4-benzyl- and 4-benzoylimidazole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising the same | |
| GB2141716A (en) | Oxazolidines | |
| DE2504565A1 (de) | Neue derivate von 1h-imidazo(4,5-c) pyridin-7-carboxylsaeuren und -saeureestern | |
| US4517198A (en) | Diuretic imidazole derivatives | |
| FI64144B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| PL91729B1 (pl) | ||
| PL85376B1 (en) | As-triazino{8 5,6-C{9 quinoline derivatives[US3873541A] | |
| NL8301844A (nl) | Piperazinederivaten, werkwijzen voor hun bereiding en farmaceutische preparaten die ze bevatten. | |
| Cain et al. | Potential antitumor agents. 20. Structure-activity-site relations for the 4'-(9-acridinylamino) alkanesulfonanilides | |
| US4226867A (en) | 3,3-Substituted spiro-1,2,4-benzothiadiazines | |
| US4364948A (en) | Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds | |
| CA1154015A (en) | Tetrahydroquinoline derivatives, a process for their preparation, their use, and pharmaceutical formulations containing them | |
| Davis et al. | Synthesis of substituted 2, 1-benzisothiazoles | |
| US3859291A (en) | 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline | |
| FI82249C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya pyridinderivat. | |
| GB2051054A (en) | Pyrazolo (1,5-c) quinazoline derivatives and a process for the preparation thereof | |
| US3971800A (en) | Derivatives of 1H-triazolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acids and esters | |
| PL85374B1 (en) | 3-Amino-as-triazino{8 6,5-c{9 quinoline and its 1-oxide, and a process for the preparation thereof[US3873542A] | |
| US3971801A (en) | Derivatives of 1H-triazolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acids and esters | |
| US4028364A (en) | 2-Azabicyclo[2.2.2.]octan-2-yl-diphenyl-alkanones and related compounds | |
| US3906099A (en) | 1,2,3,4-Tetra hydro-3-aminomethylisoquinolines in the treatment of mental depression | |
| PL127027B1 (en) | Method for producing new derivatives of n-(nitrophenyl)-(tetra- or pentafluorothoxy)-phenyloamine | |
| US3991082A (en) | 4-Substituted-2,3-dihydro-1-benzoxepin-3,5-diones and tautomers | |
| US3973017A (en) | Imidazothiazines, derivatives and analogues thereof | |
| IL37431A (en) | Pharmaceutical compositions containing derivatives of thiazolino(3,2-a)pyrimidin-5-one,certain such novel derivatives and their preparation |