PL84337B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL84337B1 PL84337B1 PL17515972A PL17515972A PL84337B1 PL 84337 B1 PL84337 B1 PL 84337B1 PL 17515972 A PL17515972 A PL 17515972A PL 17515972 A PL17515972 A PL 17515972A PL 84337 B1 PL84337 B1 PL 84337B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclic
- hydroxyerythromycin
- monocarbonate
- acyl
- atoms
- Prior art date
Links
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acyl polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania
acylowych pochodnych cyklicznych monoweglanów
8-hydroksyerytromycyiny A o wzorze przedstawio¬
nym na rysunku, w którym Rt i R2 sa jednakowe lub
rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe acylowa
o liczbie wegli 2—7, przy czym Rt i R2 nie sa jed¬
noczesnie atomami wodoru, jak tez sposób wytwa¬
rzania soli tych zwiazków, zwlaszcza laurylosiar-
czanów.
Acylowe pochodne cyklicznych weglanów 8-hy¬
droksyerytromycyny A wytwarzane sposobem We¬
dlug wynalazku sa zwiazkami nowymi i wykazuja
dzialanie antybakteryjne.
Stwierdzono, ze wytwairza sie nowe acylowe po¬
chodne cyklicznych monoweglanów 8-hydiroksyery-
tromycyny A o wzorze przedstawionym na rysunku,
w którym Rt i TL maja wyzej podane znaczenie, je¬
sli monoweglan 8-hydroksyerytromycyny A acyluje
sie halogenkiem lub bezwodnikiem kwasu alifatycz¬
nego o liczbie atomów wegla 2—7, wobec substancji
zasadowej, zwlaszcza pirydyny, a otrzymany zwia¬
zek w postaci wolnej przeprowadza sie ewentualnie
w sól rozpuszczalna w wodzie.
Acylowanie cyklicznego monoweglanu prowadzi sie
przy uzyciu równomonolowej ilosci czynnika acylu-
jacego w stosunku do ilosci produktu wyjsciowego,
ewentualnie z niewielkim nadmiarem tego czynnika
od 20 do 30%.
Wytwarzanie soli acylowych pochodnych cyklicz¬
nych weglanów dokonuje sie w znany sposób dzia-
13
3A
lajac na rozpuszczalna w wodzie sól aeylowej po¬
chodnej cyklicznego weglanu sola kwasu organicz¬
nego. Jako rozpuszczalna sól aeylowej pochodnej
cytklicznego wegUanu stosuje stie cytrynian zas jako
sól kwasu organicznego, stosuje sie liauiryl^iarczan
sodowy. Cykliczny monoweglan 8-hydiroksyeiytiromy-
cyny A jest lartwo dostepny przez reakcje 8-hydro-
ksyierytromycyny A z weglanem etylenu.
Ponizsze pmzyiklady blizej wyjasniaja wynalazek
nie ograniczajac jego zakresu.
Przyklad I. Monoweglan 8-hydiroksyeiryitro-
mycyny A (150 mg) rozpuszczono w 0,5 ml miesza-
niiny bezwodnika ocfboweigo i pirydyny 1 :1. Po 1 dniu
w temperaturze pokojowej odparowano (rozpuszczal¬
niki pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc za¬
lano woda (1 ml) zallkalizowano przy pomocy
NaHCOa. Odsaczono wytracony osad w ilosci 120 mg
(72% wyid. teor.), który stanowil 2\4"-dwuodtan mo¬
noweglanu 8^ydiro
socjacji pKa 6,50 (66% octanol). Widmo w podczer¬
wieni (CHC1S) : 3579 (OH), 1800 (CO weglanowe),
1735 (CO laktonowe i octanowe), 1249 cm—i
(CHsCOO). Widmo mrj CDC18) : 1,65 6 (s, 3H) — CH3
przy C8, 2,10 5 (s,3H) i 2,21 5 (s,3H) — 2CH,COO),
2,34 8 (s,CH) — N/CH2/2, 3,40 8 (s,3H) — CHsO.
Analiza dla zwiazku C^H^NO^c. cz. 859,98) — ob¬
liczono: C 58,65, N 8,09, N 1,53%; znaleziono: C 58,36,
N *,0a NM,5tf%.
Przyklad II. Do monoweglanu 8-hydtroksyery-
tromycyny A (114 mg) w 1 ml bezwonnej pirydyn?"
84 33784 337
dodano 18 mg bezwodnika octowego. Po 1 dniu w
temperaturze pokojowej rozpuszczalnik odparowano
pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc zadano
woda (2 ml) i zalkalizowaino przy pomocy NaHCO;].
Mieszaniime ekstrahowano chlorkiem metylenu dwa
razy po 5 ml. Po odparowaniu ekstraktów dodano
1 ml etanolu, po czyim wykrystalizowal sie 2'-odtan
moonweglanu 8-hydroksyerytromycyny A w ilosci
90 mg (75% wydajnosci teoretycznej, o tt. 152—153°.
o stalej dysocjacji pKa 6,50 (66% metanol). Widmo
w podczerwieni (CHC1,) : 3550(CH), 1800 (CO wegla¬
nowe), 1735 (CO laktonowe i octanowe), 1240 cm—i
(CH3COO).
Widmo mrj (CDC13) : 1,63 8 (s,3H) — CH3 przy C8,
2,12 5 (s,3H) — CH3COO, 2,32 8 (s,CH) — N/CH„/a :
: 3,36 8 (s, 3H) — CH30.
Analiza dla zwiazku C40H67NOie (c. c^ 817,94) —
obliczono: C 58,73, H 8,26, N 1,71%; znaleziono:
C 58,80, H 8,20, N 1,70%.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania acylowych pochodnych cy¬ klicznych monoweglanów 8-hydroksyerytromycyny A o wzorze przedstawionym na rysunku., w którym Rt i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe acylowa o liczbie wegli 2—7, przy czym Rx i R2 nie sa jednoczesnie atomami wodoru, jak tez sposób wytwarzania soli tych zwiazków, zwlaszcza laurylosiarczanów, znamienny tym, ze cy¬ kliczny monoweglan 8-hydroksyerytromycyny A acy- luje sie halogenkiem lub bezwodnikiem kwasu alifa¬ tycznego o liczbie atomów 2—7, wobec substancji za¬ sadowej, zwlaszcza pirydyny, a otrzymany zwiazek w postaci wolnej przeprowadza sie ewentualnie w sól rozpuszczalna w wodzie. HOv CH N(CH3)2 PZG Bydg., zam. 1643/76, nakl. 110+20 Cena 10 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17515972A PL84337B1 (pl) | 1972-06-27 | 1972-06-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17515972A PL84337B1 (pl) | 1972-06-27 | 1972-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL84337B1 true PL84337B1 (pl) | 1976-03-31 |
Family
ID=19969433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17515972A PL84337B1 (pl) | 1972-06-27 | 1972-06-27 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL84337B1 (pl) |
-
1972
- 1972-06-27 PL PL17515972A patent/PL84337B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2114571A (en) | Ascorbic acid ethers and related compounds | |
| NO136947B (no) | Bredb}ndsrundstr}leantenne. | |
| CA2625055A1 (en) | Novel dihydropseudoerythromycin derivatives | |
| SU1342415A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| PL84337B1 (pl) | ||
| PL84613B1 (en) | New alkaloid esters[au4717972a] | |
| SU489316A3 (ru) | Способ получени производных фузидовой кислоты | |
| JP3483257B2 (ja) | Ｍａｐｐｉａ ｆｏｅｔｉｄａから単離したカンプトセシン―骨格化合物および新規な医薬ならびに治療薬のためのシントンとしてのその使用 | |
| ES2470666T3 (es) | Síntesis de morfina-6-glucur�nido o de uno de sus derivados | |
| ES2361189T3 (es) | Método para la preparación de ácido 3-o-alquil-ascórbico. | |
| US3048595A (en) | Spiro derivatives of thiazanthenes and xanthenes | |
| US2847421A (en) | Ascorbic acid intermediates | |
| HU179951B (en) | Process for preparing 1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives and pharmaceutical compositions containing thereof | |
| US2650232A (en) | 2-methyl-3-amino-4,5-di-hydroxymethylpyridine and its salts and the preparation thereof | |
| US2694067A (en) | delta 6-desoxymorphine compounds and processes of preparing the same | |
| US2748133A (en) | X c chs | |
| Guo et al. | A crown ether bearing fulgide: the regulation of photochromism by supramolecular effects | |
| US3825590A (en) | Hydroxy-hydroxymethyl-substituted phenylalanine derivatives | |
| SU466228A1 (ru) | Способ получени 2,4-дифенил-7,7диметилтетрагидропирано(4,3-в)пиперидина | |
| SU736872A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
| US2694068A (en) | Ag-desoxymorphine compounds and proc- | |
| JP2641906B2 (ja) | マイコトリエニン系化合物 | |
| Shibuya et al. | Synthesis of 1, 1-dimethylcarba-2-penem derivatives via a Dieckmann-type cyclization | |
| SU757521A1 (ru) | ΐ-АДАМАНТИЛАММОНЙЙ (э -ХЛОРЭТИЛОКСАМИНАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИСЁРОТОНИНОВУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| US2741612A (en) | N-substttuted dffiybronormorphine |