PL83674B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83674B1 PL83674B1 PL1972156178A PL15617872A PL83674B1 PL 83674 B1 PL83674 B1 PL 83674B1 PL 1972156178 A PL1972156178 A PL 1972156178A PL 15617872 A PL15617872 A PL 15617872A PL 83674 B1 PL83674 B1 PL 83674B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nickel
- aluminum alloy
- pyridine
- temperature
- alkylpyridines
- Prior art date
Links
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 claims description 12
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 5
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- PIINXYKJQGMIOZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipyridin-2-ylethane-1,2-dione Chemical group C=1C=CC=NC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=N1 PIINXYKJQGMIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22C—ALLOYS
- C22C19/00—Alloys based on nickel or cobalt
- C22C19/007—Alloys based on nickel or cobalt with a light metal (alkali metal Li, Na, K, Rb, Cs; earth alkali metal Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Al Ga, Ge, Ti) or B, Si, Zr, Hf, Sc, Y, lanthanides, actinides, as the next major constituent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn, (Wielka Brytania) Sposób wytwarzania 2,2'-dwupirydyli Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 2,2'-dwupirydyli przez poddanie pirydyny lub alkilopirydyny kontaktowi w podwyzszonej tempe¬ raturze z katalizatorem niklowym otrzymanym ze stopu niklowo-glinowego.Znany jest sposób wytwarzania 2,2'-dwupirydyli przez poddanie pirydyny lub alkilopirydyny kon¬ taktowi w podwyzszonej temperaturze z kataliza¬ torem niklowym otrzymanym przez wytrawienie wodnym roztworem alkalicznym stopu niklowo-gli¬ nowego o zawartosci niklu i glinu w proporcji 50: :50.Stwierdzono, ze lepsza wydajnosc dwupirydyli z pirydyn uzyskuje sie przy uzyciu katalizatora ni¬ klowego otrzymanego ze stopu niklowo-glinowego o wiekszej zawartosci niklu.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania 2,2'-dwu- pirydyli polega na tym, ze pirydyne lub alkilopi¬ rydyne poddaje sie w podwyzszonej temperaturze kontaktowi z katalizatorem niklowym otrzymanym przez wytrawienie wodnym roztworem alkalicznym stopu niklowo-glinowego zawierajacego 52—56% ni¬ klu i odpowiednio 48—44% glinu.Katalizator niklowy stosowany w sposobie we¬ dlug wynalazku otrzymuje sie przez wytworzenie stopu niklowo-glinowego o zawartosci 52^56% ni¬ klu i odpowiednio 48—44% glinu, a nastepnie wy¬ trawienie otrzymanego stopu wodnym roztworem alkalicznym.Jako alkilopirydyny, stanowiace zwiazek wyjscio- wy, korzystnie stosuje sie cc,0 —, i y-pikoliny, lecz 10 15 20 25 S0 równiez sa odpowiednie etylopirydyna i pirydyny zawierajace wyzsze podstawniki alkilowe, przy czym obie pozycje alfa w pierscieniu pirydynowym nie powinny byc podstawione. . Pirydyne lub alkilopirydyne poddaje sie kontak¬ towi z katalizatorem w kazdy dogodny sposób, u- trzymujac temperature 50^150°C, korzystniej po¬ wyzej 80°C, jednak szczególnie korzystnie w wa¬ runkach podanych w brytyjskim opisie patentowym nr 897473, w którym ciekla pirydyne przepuszcza sie w sposób ciagly przez zloze katalityczne i usu¬ wa sie z mieszaniny poreakcyjnej wytworzony dwu- pirydyl.Dwupirydyl wyodrebnia sie w znany dogodny sposób, np. przez destylacje prózniowa i frakcjono¬ wanie lub krystalizacje pozostalosci po usunieciu frakcji nizej wrzacych.Pirydyne lub alkilopirydyne przed poddaniem re¬ akcji korzystnie odsiarcza sie przez przepuszcze¬ nie jej w podwyzszonej temperaturze przez nikiel Raney'a, a nastepnie destylacje.Do wytworzenia katalizatora niklowego korzyst¬ nie stosuje sie stop niklowo-glinowy o zawartosci okolo 53% niklu, otrzymany w znany dogodny spo¬ sób, np. przez ogrzewanie w temperaturze okolo 1600°C w atmosferze obojetnej, np. azotu w ciagu 16 godzin, mieszaniny alkalicznego niklu i glinu, uzytych w ustalonej proporcji.W celu wytworzenia katalizatora, otrzymany stop niklowo-glinowy poddaje sie sproszkowaniu i prze¬ siewa przez sito o wielkosci oczek 60 mesh, a na- 83 6743 stapnie wytrawia wodnym roztworem alkalicznym w taki sam sposób, jak przy wytwarzaniu niklu Raney'a ze stopu niklowo-glinowego 50:50.Wynalazek objasnia nizej podany przyklad, w którym czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad. Wytworzenie stopu niklowo-glino¬ wego. Srut niklowy i glin metaliczny uzyty w usta¬ lonej proporcji wagowej ogrzewano w tyglu z tlen¬ ku glinu w temperaturze 1650°C, w atmosferze a- zotu, w ciagu 16 godzin, po czym otrzymany stop ochlodzono w ciagu 7 godzin, do temperatury po¬ kojowej. Stop po wyjeciu z tygla, rozdrobniono i zmielono na subtelny proszek o stopniu rozdrobnie¬ nia 60 mesh. ^^^^twoTzenie katalizatora. Stop niklowo^glinowy w ilosci 12,5 czesci trawiono roztworem 22,5 czesci wodorotlenku potasu w 72 czesciach wody, w tem- peratUJMM3B°C,w ciagu 2 godzin. Otrzymany kata¬ lizator* przemyto woda az do uzyskania wody plu- cznej nieTwykazujacej obecnosci alkalii.Wytworzenie 2,2'-dwupirydyli. W reaktorze u- mieszczono w stalym zlozu 6,5 czesci otrzymanego katalizatora i utrzymujac temperature 110°C, prze¬ puszczano przez zloze katalityczne pirydyne z predkoscia 120 czesci/godz. w ciagu 74 godzin.Odprowadzona mieszanine poreakcyjna poddano frakcjonowanej destylacji w celu usuniecia nieprze- reagowanej pirydyny i z pozostalosci zawierajacej 2,2,-dwupirydyl wydzielono zadany produkt przez krystalizacje z eteru naftowego. Oddestylowana pi¬ rydyne ponownie uzyto do reakcji.Do procesu uzyto pirydyne, zawierajaca jako za¬ nieczyszczenie zwiazki siarki, która uprzednio od¬ siarczono przez kilkakrotne przepuszczenie przez zloze niklu Raney'a w temperaturze 110°C, a na^ stepnie destylacje. Uzycie do procesu pirydyny nie- odsiarczonej powoduje zmniejszenie wydajnosci 674 4 dwupirydylu. W procesie odsiarczania pirydyny tworzy sie mala ilosc dwupirydylu, której nie wli¬ czono w wydajnosciach reakcji podanych w tabli¬ cy przedstawiajacej zaleznosc wydajnosci 2,2'-dwu- pirydylu od zawartosci niklu.Tablica Zawartosc niklu w stopie (°/o) 45 50 52 53 54 55 57 Wydajnosc 2,2,-dwupirydylu w czesciach wagowych na 100 czesci wagowych niklu 424 554 607 735 636 632 466 PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 2,2,-dwupirydyli przez poddanie pirydyny lub alkilopirydyny kontaktowi w podwyzszonej temperaturze z katalizatorem nik¬ lowym otrzymanym przez wytrawienie wodnym roztworem alkalicznym stopu niklowo-glinowego, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator niklowy otrzymany przez wytrawienie stopu niklowo-glino¬ wego zawierajacego 52—56°/o, korzystnie 53% nilklu i odpowiednio 48^42e/o glinu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pirydyne lub alkilopirydyne przepuszcza sie przez katalizator niklowy w sposób ciagly w temperatu¬ rze 50—150°C, korzystnie w temperaturze 80°C.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako pirydyne lub alkilopirydyne stosuje sie piry¬ dyne lub alkilopirydyne wstepnie odsiarczona przez przepuszczenie poprzez zloze niklu Raney'a a na¬ stepnie destylacje. Bltk 886/76 r. 105 egz. A4 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3331071A GB1390028A (en) | 1971-07-15 | 1971-07-15 | Preparation of 2,2-bipyridyls |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83674B1 true PL83674B1 (pl) | 1975-12-31 |
Family
ID=10351294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972156178A PL83674B1 (pl) | 1971-07-15 | 1972-06-21 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5734261B1 (pl) |
| AU (1) | AU462640B2 (pl) |
| BE (1) | BE785802A (pl) |
| CA (1) | CA985688A (pl) |
| CS (1) | CS177827B2 (pl) |
| DE (1) | DE2230560C3 (pl) |
| FR (1) | FR2145671B1 (pl) |
| GB (1) | GB1390028A (pl) |
| HU (1) | HU168640B (pl) |
| IT (1) | IT956779B (pl) |
| PL (1) | PL83674B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA724187B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4966972A (en) * | 1989-01-19 | 1990-10-30 | Reilly Industries, Inc. | Process and catalyst for the preparation of 2,2'-bipyridyls |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB897473A (en) * | 1960-01-18 | 1962-05-30 | Ici Australia Ltd | Method and apparatus for the manufacture of 2:2-dipyridyl |
| NL290426A (pl) * | 1963-01-18 |
-
0
- BE BE785802D patent/BE785802A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-07-15 GB GB3331071A patent/GB1390028A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-06-19 ZA ZA724187A patent/ZA724187B/xx unknown
- 1972-06-21 AU AU43686/72A patent/AU462640B2/en not_active Expired
- 1972-06-21 PL PL1972156178A patent/PL83674B1/pl unknown
- 1972-06-22 DE DE2230560A patent/DE2230560C3/de not_active Expired
- 1972-06-22 IT IT26051/72A patent/IT956779B/it active
- 1972-07-13 CA CA147,111A patent/CA985688A/en not_active Expired
- 1972-07-13 FR FR7225435A patent/FR2145671B1/fr not_active Expired
- 1972-07-14 HU HUIE520A patent/HU168640B/hu unknown
- 1972-07-14 CS CS5020A patent/CS177827B2/cs unknown
- 1972-07-14 JP JP7067672A patent/JPS5734261B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2230560B2 (de) | 1981-04-30 |
| DE2230560C3 (de) | 1982-03-25 |
| IT956779B (it) | 1973-10-10 |
| DE2230560A1 (de) | 1973-02-01 |
| FR2145671B1 (pl) | 1979-10-05 |
| JPS5734261B1 (pl) | 1982-07-22 |
| BE785802A (fr) | 1973-01-03 |
| ZA724187B (en) | 1973-03-28 |
| CA985688A (en) | 1976-03-16 |
| AU4368672A (en) | 1974-01-03 |
| AU462640B2 (en) | 1975-07-03 |
| FR2145671A1 (pl) | 1973-02-23 |
| GB1390028A (en) | 1975-04-09 |
| HU168640B (en) | 1976-06-28 |
| CS177827B2 (pl) | 1977-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2523580A (en) | Production of alkyl pyridines | |
| DE2820854C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylessigsäure | |
| PL83674B1 (pl) | ||
| US3822279A (en) | Preparation of 2,2'-bipyridyls | |
| Smalley et al. | 149. A simple preparation of acid anhydrides | |
| US3219705A (en) | Manufacture of n-cyclohexyl n'-phenyl-p-phenylenediamine | |
| US2744904A (en) | Process of preparing pyridine and 3-picoline | |
| Woodward et al. | Chemical-catalytic liquid-phase oxidation of nicotine, β-picoline, and quinoline to nicotinic acid | |
| US3020282A (en) | Process of preparing quinoline | |
| US2036134A (en) | Process for the manufacture of 1:2-diaminobenzene | |
| US2934537A (en) | Process of preparing pyridine and 3-picoline | |
| US2884415A (en) | Oxidation of 2, 5-dialkyl pyridines | |
| US4310671A (en) | Process for producing 2,6-dichloro-3-nitropyridine | |
| US2751390A (en) | Di-pyridyl aliphatic alkylene polyamine poly acids | |
| US2958701A (en) | Mono-decarboxylation of trimellitic acid anhydride | |
| US2854457A (en) | Process of preparing dipyridyls | |
| US3838136A (en) | Preparation of 2-chloro-3-aminopyridine | |
| US2804477A (en) | Preparation of cyclohexyl sulfamic acid and its salts | |
| GB1429405A (en) | Process for the manufacture of polyhalogenated nicotinic acids | |
| DE936871C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinaldehyden | |
| US2672461A (en) | Preparation of 2-phenyl-3-pyridol from 2-benzoylfuran | |
| SU462334A3 (ru) | Способ получени алкил-или циклоалкилпроизводных пиридина | |
| US3052603A (en) | Trifluoromethylhydroxybenzoic acids and their group i metal salts | |
| US3280164A (en) | Production of mercapto-substituted propionitriles | |
| US2948735A (en) | Process for the introduction of carboxyl groups into heterocyclic compounds |