PL83174B1 - Fungicidal 1,2,4-4h-triazole derivatives [us3769411a] - Google Patents
Fungicidal 1,2,4-4h-triazole derivatives [us3769411a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL83174B1 PL83174B1 PL1969135678A PL13567869A PL83174B1 PL 83174 B1 PL83174 B1 PL 83174B1 PL 1969135678 A PL1969135678 A PL 1969135678A PL 13567869 A PL13567869 A PL 13567869A PL 83174 B1 PL83174 B1 PL 83174B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- radical
- triazole
- low molecular
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 111
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical group O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 52
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 24
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 23
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 12
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 12
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJCWIDAHTFNRHX-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CCCCN1C=NNC1=S OJCWIDAHTFNRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound OC=1N=CNN=1 LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRKKTXWUDLJYCV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-one Chemical compound FC(F)(Cl)C(=O)C(F)(F)Cl QRKKTXWUDLJYCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical group [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUHFYHIMDNUDDO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide Chemical compound CCCCN1C=NN=C1SCC(N)=O VUHFYHIMDNUDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJSUZDLMXQTOHA-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanol Chemical compound CCCCN1C=NN=C1SCCO XJSUZDLMXQTOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODRJSPCDNLAYGL-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1CN1C(SCC(N)=O)=NN=C1 ODRJSPCDNLAYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYRVCUBGVCXKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-nitropropane Chemical compound CC(Cl)C[N+]([O-])=O HRYRVCUBGVCXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NCVGSSQICKMAIA-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 NCVGSSQICKMAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQAFTAYUUOBTRK-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-4H-pyrazole-1-carbothioamide Chemical compound CC1=NN(C(N)=S)C(C)(C)C1 GQAFTAYUUOBTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKJCSOHDLFQOO-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1SC1=NN=CN1C1=CC=CC=C1 YDKJCSOHDLFQOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGJGYKBNBLOGSA-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)-4-methyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CN1C(S)=NN=C1C1=CC=CO1 DGJGYKBNBLOGSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKRHSJMXOXEMJM-UHFFFAOYSA-N 3-butylsulfanyl-4-(2-chloropropyl)-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCSC1=NN=CN1CC(C)Cl FKRHSJMXOXEMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- GXYDGCYYBUABJH-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroethyl)-3-methyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CC1=NN=C(S)N1CCCl GXYDGCYYBUABJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHZYWMDGYAAHTG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylpropyl)-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CC(C)CN1C=NN=C1S VHZYWMDGYAAHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUZURPQPQMKJW-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chloropropyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazole Chemical compound CSC1=NN=CN1CCCCl WPUZURPQPQMKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVMQINHTYQKDLV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxypropyl)-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound COCCCN1C=NNC1=S ZVMQINHTYQKDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGUZUFFHDVOMKK-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methylbutyl)-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CC(C)CCN1C=NN=C1S OGUZUFFHDVOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URTMPHIILMOJLH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrobutyl)-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound [O-][N+](=O)CCCCN1C=NN=C1S URTMPHIILMOJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGDSONKDNFQQJ-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-3-(2-nitroethyl)-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound [O-][N+](=O)CCC1=NN=C(S)N1CC1=CC=CC=C1 UHGDSONKDNFQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPLNLQAOIXQRQU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3-(1-phenyltridecylsulfanyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCCCCCCCCCC)SC1=NN=CN1CCCC ZPLNLQAOIXQRQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNCLABBFAPEYET-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3-(chloromethylsulfanyl)-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1SCCl WNCLABBFAPEYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCDFGWHAKIHFQG-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3-(phenylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound N1C(=S)N(CCCC)C(CC=2C=CC=CC=2)=N1 OCDFGWHAKIHFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHAEYMVOLDTHG-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1SCC1=CC=C(Cl)C=C1 FFHAEYMVOLDTHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEATXIUSXZJQCN-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1SCC1=CC=C(OC)C=C1 UEATXIUSXZJQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJHKEOXBXYMKLC-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3-methyl-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C(C)=NN=C1SC SJHKEOXBXYMKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMDKIWPIUKWBAO-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1SC KMDKIWPIUKWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDCQOFZEZKXUFF-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-5-sulfanylidene-1h-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCCCN1C(S)=NN=C1C(O)=O IDCQOFZEZKXUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOZAIVBUQXWUHB-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound SC1=NN=CN1C1CCCCC1 QOZAIVBUQXWUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDYYAXHVFUFRK-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopentyl-3-(hydroxymethyl)-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound OCC1=NN=C(S)N1C1CCCC1 XDDYYAXHVFUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQECFEVNVXJQEC-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound S=C1NN=CN1C1CC1 RQECFEVNVXJQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZSLHGXHAKAYQG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C=NN=C1 LZSLHGXHAKAYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYCYFQLHLFRVKW-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CCN1C=NNC1=S VYCYFQLHLFRVKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RPBOSASJTKTTAB-UHFFFAOYSA-N 4-pentyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCCN1C=NN=C1 RPBOSASJTKTTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJAKGOWRYPECKS-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-1,2,4-triazole Chemical compound CC(C)N1C=NN=C1 UJAKGOWRYPECKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCCQBYWOWMBCFK-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)CC1=NNC=N1 ZCCQBYWOWMBCFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPHCTAKOORHEKD-UHFFFAOYSA-N 5-carbamoylsulfanyl-4-(3-methoxypropyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound COCCCN1C(SC(N)=O)=NN=C1C(O)=O HPHCTAKOORHEKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- KVWODRZPADHRTF-UHFFFAOYSA-N CCOP([O-])(OCC)=[S+]N(C(C1=CC=CC=C11)=O)C1=O Chemical compound CCOP([O-])(OCC)=[S+]N(C(C1=CC=CC=C11)=O)C1=O KVWODRZPADHRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001093181 Homo sapiens Short coiled-coil protein Proteins 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- 102100036292 Short coiled-coil protein Human genes 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- CXEKRAUJXURPPU-UHFFFAOYSA-N [(2-ethyl-3,6-dimethylthian-4-ylidene)amino]urea Chemical compound CCC1SC(C)CC(=NNC(N)=O)C1C CXEKRAUJXURPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYKNMDHDKBVLP-UHFFFAOYSA-N [4-(2-chlorobutyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethanol Chemical compound CCC(Cl)CN1C=NN=C1SCO BVYKNMDHDKBVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFRWRBCUKDDDC-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=O)C2=NN=CN2C2=CC=CC=C2)C=CC1 Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=O)C2=NN=CN2C2=CC=CC=C2)C=CC1 OWFRWRBCUKDDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VITKFEYMVSIAAP-UHFFFAOYSA-L [Na+].CN(C=1C=C(C(=CC1)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C.[Na+] Chemical compound [Na+].CN(C=1C=C(C(=CC1)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C.[Na+] VITKFEYMVSIAAP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- BUCSFUAMLHKDLP-UHFFFAOYSA-N ac1lcl7k Chemical compound C1N(C2)CN3CC1(C)C(N)C2(C)C3 BUCSFUAMLHKDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N anilinothiourea Chemical compound NC(=S)NNC1=CC=CC=C1 JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- DUWVJDMUIDJMDV-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(nitrosulfonyloxy)methane Chemical compound [O-][N+](=O)S(=O)(=O)OC#N DUWVJDMUIDJMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-N ethylenebis(dithiocarbamic acid) Chemical class SC(=S)NCCNC(S)=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- NWBNORAVIXIZTL-UHFFFAOYSA-N nitro thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)SC#N NWBNORAVIXIZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- AHIHJODVQGBOND-UHFFFAOYSA-M propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC([O-])=O AHIHJODVQGBOND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- NNXOAMHEOUPUIR-UHFFFAOYSA-N s-(4-butyl-1,2,4-triazol-3-yl) 4-methoxybenzenecarbothioate Chemical compound CCCCN1C=NN=C1SC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 NNXOAMHEOUPUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJWRKSYLBFWVEB-UHFFFAOYSA-N s-(4-octyl-5-oxo-1h-1,2,4-triazol-3-yl) 4-methylbenzenecarbothioate Chemical compound CCCCCCCCN1C(O)=NN=C1SC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WJWRKSYLBFWVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOBGCTVPVUTNRM-UHFFFAOYSA-N s-[(4-benzyl-1,2,4-triazol-3-yl)] carbamothioate Chemical compound NC(=O)SC1=NN=CN1CC1=CC=CC=C1 MOBGCTVPVUTNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNFFTELRJRUISI-UHFFFAOYSA-N s-[[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]] n-methylcarbamothioate Chemical compound CNC(=O)SC1=NN=CN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 WNFFTELRJRUISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- QGDIJZMKEQCRBX-UHFFFAOYSA-N zinc;ethene Chemical group [Zn+2].[CH-]=C.[CH-]=C QGDIJZMKEQCRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Rohm and Haas Company, Filadelfia (Stany Zje¬ dnoczone Ameryki) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna podstawione 1,2,4—4H-triazole o wlasnosciach grzybobójczych uzyteczne w zwalczaniu chorób grzybowych na ro¬ slinach i jako rolnicze fungicydy oraz pewne 1,2,4- -4H-triazole uzyteczne jako systemiczne (ukladowe) fungicydy przy zwalczaniu rdzy, na przyklad na zbiorach zboza.Przeglad 1,2,4-triazoli od strony chemicznej za¬ miescil K. Potts (Chem. Review, 61, 87-127 (1961).Niewiele z takich zwiazków posiada wlasnosci biolo¬ giczne. Handlowym herbicydem jest na przyklad 3-amino-l,2,4-triazol, a jego pochodna tiokarbaimy- lowa posiada wedlug francuskiego opisu patentowe¬ go nr 1425253 wlasnosci grzybobójcze uzyteczne przy produkcji farb. W patentowej publikacji japonskiej 11480/66 opisano pewne 3-merkapto-4-amino-5-(pod¬ stawiony rodnik metylowy)-l,2,4-4H-triazole jako fungicydy.Znanym fungicydem jest równiez 5-ami- no- l-(dwu-(dwumetyloamino)-fosfenylo)-3-fenylo- 1, 2,4-triazol. W opisie patentowym Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3308131 opisano (miedzy innyimi 3-merkapto-l-(podstawiony rodnik karbamylowy)- -1,2,4-triazole uzyteczne jako insektycydy. Bardzo malo jest znanych zwiazków nadajacych sie do zwalczania grzybów powodujacych rdze, a jeszcze mniej — fungicydów o dzialaniu systemicznym.Fungicydy zwalczajace rdze obejmuja symetryczny dwuchloroczterofluoroaceton, etylenobisdwutiokar- 30 baminiany, zwiazki niklu, fenylohydrazony, cyklo- heksyloimid i pewne karboksyamidooksatiny.Stwierdzono, ze jako srodki grzybobójcze dla grzybów wywolujacych choroby roslin uzyteczne sa podstawione l,2,4-4H-triazole o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupe —SA, w której A oznacza atom wodoru, niskoczasteczko- wy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony ato¬ mem chlorowca, korzystnie atomem chloru, nisko- czasteczkowa grupa alkoksylowa, grupa cyja¬ nowa, hydroksylowa lub nitrowa, grupa ary- loksylowa, ewentualnie podstawiona grupa alko¬ ksylowa, rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa, rodnik arylowy, ewentualnie podstawiony grupa alkoksylowa, rodnikiem alkilo¬ wym, atomem chlorowca, korzystnie atomem chloru lub grupa nitrowa, oraz rodnik benzoilowy, ewen^ tualnie podstawiony atomem chlorowca, korzystnie atomem chloru, grupa alkoksylowa, rodnikiem alki¬ lowym lub grupa nitrowa. A moze równiez ozna¬ czac grupe o wzorze —C(X)R4, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, zas R4 oznacza rodnik arylo¬ wy, ewentualnie podstawiony niskoczasteczkowym rodnikiem alkilowym, niskoczasteczkowa grupa al¬ koksylowa, atomem chlorowca lub grupa nitrowa, rodnik furoilowy oraz grupe o wzorze —NR5R6, w którym R5 i R6 oznaczaja atom wodoru lub nisko- czasteczkowy rodnik alkilowy. Ponadto A oznacza grupe o wzorze -^CH2C(0)NR5R6, w którym RB i R6 maja wyzej podane znaczenia, grupe o wzorze 83 1743 83174 4 —CH(OH)R7, w którym R7 oznacza atom wodoru lub niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, ewentual¬ nie podstawiony atomem chlorowca, grupe o ogól¬ nym wzorze 2, w którym C i D oznaczaja atom wodoru i grupe kierujaca w pozycje meta, taka jak grupa cyjanowa, nitrowa, sulfonowa lub jej pochod¬ na z tym, ze tylko jedna z grup C i D moze ozna¬ czac atom wodoru. Wreszcie A moze oznaczac atom metalu tworzacego sól, taki jak atom metalu alka¬ licznego lub ziem alkalicznych, atom kadmu, miedzi, zelaza, manganu, niklu i cynku.R2 we wzorze ogólnym 1 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 atomów wegla, ewentualnie pod¬ stawiony jednym lub wieloma atomalhi chlorowca, korzystnie chloj^jiiskoczasteczkowa grupa alko- ^ "grupa tigJrpksylowa lub grupa nitrowa, ^cykfoalkiiowy \zawieraj cy 3—8 atomów we- ewentualnie podstawiony jednym lub wieloma atimajnv chlorowca, korzystnie chloru, grupa hy- dnteylowa hibjttiipa-nitrowa, rodnik aryloalkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, ewentualnie pod¬ stawiony w czesci arylowej niskoczasteczkowym ro¬ dnikiem alkilowym, atomem chlorowca, korzystnie atomem chloru, lub grupa nitrowa, rodnik arylowy* ewentualnie podstawiony niskoczasteczkowym rodni¬ kiem alkilowym, atomem chlorowca, korzystnie ato¬ mem chloru* lub grupa nitrowa, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 atomów wegla, grupe hydroksylowa, grupe furylowa oraz grupe o wzorze —COOB, w którym B oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy 1—li atomów wegla, grupe amonowa, ewentualnie jednopodsta- wiona, dwupodstawiona i trójpodstawiona niskocza¬ steczkowym rodnikiem alkilowym lub niskoczastecz¬ kowym rodnikiem hydroksyalkilowym, czwartorze¬ dowa grupe amoniowa i atom metalu tworzacego sole, oraz kwasne sole zasadowych podstawionych l,24-4H-triasoli uzyskane z kwasów mineralnych, takich jak kwas fluoroborowy, bromowodorowy, 15 20 30 35 chlorowodorowy, azotowy, fosforowy i siarkowy oraz z jedno- i wielozasadowych kwasów organicz¬ nych, takich jak kwas octowy, chlorooctowy, akry¬ lowy, toluenosulfonowy, szczawiowy i maleinowy.Pojecie „niskoczasteczkowy" w odniesieniu do rodników alkilowych i alkoksylowych oznacza, ze rodnik alkilowy lub alkilowa czesc rodnika zawiera 1—5 atomów wegla. Rodniki alkilowe w zwiazkach o ogólnym wzorze 1 moga wystepowac w postaci rodników o lancuchu prostym lub rozgalezionym.Zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe —SH moga istniec w formie tautomerycznej, co przedstawiono na schemacie 1.Zwiazek o wzorze 3 jest 1,2,4-4H-triazolem, pod¬ czas gdy zwiazek o wzorze 4 jest bardziej znany jako A2 — l,2,4-triazolinotion-5. Pochodne takiej mieszaniny tautomerycznej, otrzymane na drodze wprowadzenia grupy A, której znaczenie podano powyzej, wylaczywszy grupy zdolne do two¬ rzenia soli z metalami, moga istniec w postaci zwiazku o wzorze 5 lub zwiazku o wzorze 6, badz tez jako ich mieszanina. W niniejszym opisie zwiaz¬ ki te traktowane sa jako 1,2,4-4H-triazole.Ponadto zwiazki o wzorze 1, w którym Rs ozna¬ cza grupe hydroksylowa, moga równiez tworzyc odmiany tautomeryczne przedstawione wzorem 7 i wzorem 8, Prawdopodobnie glówny skladnik wy¬ stepuje w formie laktamu, jednak w niniejszym opisie bedzie stosowana nazwa 5-hydroksy-l,2,4-4H- -triazol. Ogólne wiadomosci na temat zwiazków tau- tomeryczhych i izomerycznych mozna znalezc w pracy Elderfielda „Heterocyclic compounds", John Wiley, N.Y., 1957, t. V, str. 91—92.W tablicy 1 podano wzory i nazwy przykladów zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku. W tablicy 2 podano wlasnosci fizyczne, wyniki analiz lub odnosniki literaturowe wymienionych zwiazków.Nowe zwiazki bedace substancja czynna srodka T a b 1 i c a 1 Przyklady podstawionych 1,2,4-triazoli o ogólnym wzorze 1 Nr zwiazku I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII xiii xiv R1 H H H H H H SH SH SH SH SH SH SH SH R2 n—C3H7 n—C4H9 n—CsH13 n—C10H2i —CH2CH2CH2OCH3 —CH^CgHs CH3 C2H5 n—C3H7 n—C4H9 III rzed—C4H9 n—C5Hn n—C6H13 n—CsHjj R3 H H H H H H H H H H H H H H Nazwa 4-n-própylo-l,2,4-triazol 4-n-butylo-1,2,4-triazol 4-n-heksylo-l,2,4-triazol 4-n-decylo-1,2,4-triazol 4-(3-metoksypropylo)-l,2,4-triazol 4-benzylo-1,2,4-triazol 3-merkapto-4-metylo-1,2,4-triazol 3-merkapto-4-etylo-l,2,4-triazol 3-merkapto-4-n-propylo-l,2,4- triazol 3-merkapto-4-n-butylo- 1,2,4- triazol 3-nierkapto-4-III.rzed.-butylo- -1,2,4-triazol | 3-merkapto-4-n-pentylo-l,2,4- triazol 3-merkapto-4-n-heksylo-l,2,4- triazol 3-merkapto-4-n-6ktjrlo-1,2,4- triazol ]83174 5 6 Tablica 1 (ciag dalszy) 1 Nr zwiazku XV XVI XVII XVIII 1 XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx 1 XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI 1 XXXVII XXXVIII XXXIX XL ,XLI XLII XLIII 1 ^ SH SH SH SH SH SH SH SH SH SH SH SH SH SH SH SH SNa ^SC(O) NHCH3 —SO(O) NHCH3 —SC(S) N(CH3)2 | --SCH3 Pro —SCH2CH2OC2H5 —^SOH2OH2OOgH5 —SCH(OH)CCl3 —SCH,CONHL —SCHjCt^OCHa^ -^SCeHjfNOJz—2,4 —SCONACH3 —SC6Ha(N02)2—2,4 R2 III rzed-^C8H17 n—C10H21 cykloheksyl —CH^gHs fenyl CH3 C4H9 ^6^5 C4H9 CH3 C4H9 fenyl CH3 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 dukt cyjanoetylacj] C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 CA 1 R* H H H H H OH OH OH CH3 2-furyl 2-furyl 2-furyl COOH COOH COOH .(HOCHaCH^N COOC2H5 COOC2H5 COOH COOH .(HOCH2CH2)3N COOH H L H H H H H H H t | Nazwa 3-merkapto-4-III.rzed.-oktylo- 1,2,4-t'riazol 3-cmerkapto-4-n^decylo-l,2,4-triazol 3-merkapto-4-cykloheksylo-1,2,4- triazol 3-imerkapto-4-benzylo-l,2,4-triazol 3-merkapto-4-fenylo-l,2,4-triazol 3-merkapto-4-metylo-5-hydroksy- 1,2,4-triazol 3-merkapto-4-n-butylo-5-hydroksy- 1,2,4-triazol 3-merkapto-4-fenylo-5-hydroksy- 1,2,4-triazol 3-merkapto-4-n-butylo-3-metylo- 1,2,4-triazol J 3-merkapto-4-metylo-5-(2-furylo)- -1,2,4-triazol | 3-merkapto-4-n-butylo-5-(2-furylo)-l 1,2,4-triazol 3-merkapto-4-fenylo-5- -(2-furylo)-l,2,4-triazol 3-merkapto-4-metylo-5-karboksy- -1,2,4-triazol 3-merkapto-4-n-butylo- 5- karbo- ksy-1,2,4-triazol sól trójetanoloaiminowa 3-merkap- to-4-n-butylo-5-karboksy-1,2,4- -triazolu 3-merkapto-4-n-butylo-5-karbo- etoksy-1,2,4-triazol L sól sodowa 3-merkapto-4-butylo-5- karboetoksy-1,2,4-triazolu . 3-metylokarbamylomerkapto-4-n- -butylo-5-karboksy- 1,2,4-triazol sól trójetanoloaminowa 3-metylo- karbamylo-merkapto-4-n-butylo-5- -karboksy-1,2,4-triazolu 3-dwumetylolotiokarbamylo-mer- kapto-4-n-butylo-5-karboksy- 1,2,4-triazol 3-metylomerkapto-4-n-butylo- -1,2,4-triazol 2-(2-cyjanoetylo)-4-n-butylo-l,2,4- -triazolinotion-3 3-(2-etoksyetylo-merkapto-4-n- -butylo-1,2,4-triazol 3-(2-fenoksyetylomerkapto)-4-n- -butylo-1,2,4-triazol 3-(l-hydroksy-2,2,2-trójchloroetylo- merkapto)-4-n-butylo- 1,2,4-triazol 3-karbamylometylomerkapto-4-n- -butylo-1,2,4-triazol 3-(4-metoksybenzylomerkapto-4-n- -butylo-1,2,4-triazol zmieszany z 4- -n-butylo-2-(4-metoksybenzylo)- -l,2,4-triazolinotionem-3 3-(2,4-dwunitrofenylomerkapto)-4- -n-butylo-l,2,4-triazol 3-metylokarbamylomeirkapto-4-n- -butylo-l,2,4-triazol .83174 7 8 Tablica 1 (ciag dalszy) Nr zwiazku XLIV XLV XLVI Xlvii xlviii XLIX L LI LII LIII B,1 ^SCOC6H4Br—2 —SOOC6H4Br--l —SOOC6H4OCH3—4 —SCOCb^NOj—3 —scoch=chch= -CH^O —SCHjCOCeHOCHa R2 C4H9 CA C4H9 CA C4H9 CA Produkt cyjanoetylacj ^80^,^02)2—2,4 —SCOCeHOCHa—4 ^SCOC^NOa—3 fenyl fenyl fenyl R3 H H H H H H i H H H Nazwa 3- (2-bromobenzoilomerkapto)-4-n- -butylo-1,2,4-triazol 3-(4-bromobenzoilomerkapto)-4-n- -butylo-1,2,4-triazol 3-(4-metoksybenzoilomerkapto)-4- -n-butylo-l,2,4,-triazol | 3-(3-nitrobenzoilomerkapto)-4-n- -butylo-1,2,4-triazol 3-furoilomerkapto-4-n-butylo- 1,2,4-triazol 3-{p-nietoksyfenacylomerkapto)- -4-n-butylo- 1,2,4-triazol 2-{2-cyjanoetyilo)-4-fenylo-1,2,4- -triazolinotion- 3 3-(2,4- dwunitrofenylomerkapto)-4- -fenylo-1,2,4-triazol 3-(4-metoksybenzoilamerkapto)-4- fenylo-1,2,4-triazol 3-(3-nitrobenzoilo)-4-fenylo-1,2,4- -triazol Tablica 2 Charakterystyka zwiazków Wyniki analizy*) lub odnosnik literaturowy Nr zwiazku I II III IV V/ VI VII VIII IX X XI XII XIII xiv xv XVI XVII XVIII XIX xtx xxi 1 XKii XXIII XXIV xxv XXVI xxlvn Temperatura topnienia °C 120—125/0,6 mm 130--142/0,2 mm Hg2 145—155/0,05 mm Hg2 35^-37 130-^140/0,05 mm Hga 112—114 163—105 98—100 74^-75 67—69 199—201 38—40 56—57 61—62 182—184 67—68 164^166 118—120 171—173 215—217 (rozklad) 152—154 135—136 101—102 192—194 103—105 215 158^160 Wzór empiryczny C5H^N3 i C8H15N3 C12H23N3 C6HnN30 C5H*N3S C6HUN3S CsHuNjS C7H18N3S C8H15N3S C1OH10N3S C10H„N,S C12H23N3S C8H13N3S C3H5N3OS C6HnN3OS C^N^ C7H7N3OS C10H13N8OS diHjNjOS CAN3Q2S C 52,8 (54,0) J. Chem. Sc 62,6 (62,7) 68,7 (68,9) 51,5 (51,0) J. Chem. Soc.Berichte 29, 2< Berichte 29, 2- 42,2 (41,9) 46,0 (45,8) 45,8 (45,8) 49,0 (49,1) 51,8 (51,9) 56,6 (56,4) 56,6 (56,4) 60,0 {59,7) 52,7 (52,5) Salkochi i Kar Compt. rend. 2 27,5 (27,5) 41,9 (41,6) Compt. r< 48,9 <49,1) 46,7 (46,4) 53,7 (53,8) 59,2 (59,3) 30,4 (30,2) H 8,8 (8,1) )c. 1967, 1665 9,8 (9,8) 11,1 (11,0) 8,3 {7,8) (C), 1967, 1666 189 (1896) 187 (1896) 6,3 <6,3) 7,1 (7,0) 7,1 (7,0) 7,4 (7,6) 7,7 (8,1) 8,9 (8,9) 9,0 (8,9) 9,7 {9,6) 7,2 ((7,1) Lacko, Chem. At 548. 1677 (1959) 4,0 (3,8) 6,45 (6,3) aid. 248. 1677 (1 7,8 (7,6) 3,9 (3,9) 5,8 (5,8) 3,95 (3,7) 3,4 (3,1) N 37,2 (37,9) 27,2 (27,5) 20,0 (20,1) 30,2 (29,8) 29,0 (29,4) 26,9 (26,8) 26,9 (26,8) 24,3 (24,6) 22,8 (22,7) 19,6 (19,7) 20,0 (19,7) 17,6 {(17,4) 22,8 (23,0) Btracts 56, 7305 31,95 (32,1) 24,4 (24,3) 959) 24,2 (24,6) 23,5 (23,2) 18,9 (18,8) 17,2(17,3) 26,7 (26,4) s 22,2 (22,3) 20,25 (20,4) 20,2 {20,4) 18,9 (18,7) 17,4 (17,3) 15,2 (15,0) 15,1 (15,0) 13,3 (13,3) 17,8 (17,5) 24,6 (24,4) 18,4 (18,5) 19,1 (18,7) 17,5 (17,7) 14,8 (14,4) 13,2 (13,1) 19,9 (20,1)83 174 10 Tablica 2 (ciag dalszy) I Nr zwiazku XXVIII XXIX xxx XXXI XIXXIJ XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX I XL XLI XLII XLIII XLIV XLV! XLVI XLVIII XLIX L L* LII LIII Temperatura topnienia °C 108—110 132—134 miekkie cialo stale higroskopijne cialo stale 106—107 koncentrat olej brazowy 128—131/2 mm Hga 168^175/2 mm Hga 147—155/1 mm Hga 220—230/0,25 mm Hga 95—97 74r—76 190—205/0,03 mm Hga 105—107 112—114 143—144 160—162 94^-96 102—105 79—82 100—102 248^-250 174^176 143_146 Wzór empiryczny CyHuNaOiS- C13H26N4OaS CgHu^NsOaS CtH!4N403S C15H29N503S C7H13N3S C9H14N4S C10H19N3OS C^H^OS C8H12Cl3N,OS C8H14N4OS C14H19N3OS C12H13N504S C8H14N4OS C13H14BrN3OS C13H14BrN30S Ci4Hi7N302S CuH.NgOiS C5H19N302S c 38,1 (38,4) 51,8 (51,7) 46,7 (47,1) 41,8 (40,9) 50,0 (50,6) 49,1 (49,1) 51,2 (51,4) 52,7 (52,3) 60,9 (60,6) 31,8 (31,6) 45,6 (44,8) 60,6 (60,6) 44,8 (44,6) 45,1 (44,9) 46,2 (45,9) 45,8 (45,9) 57,7 (57,7) 52,7 (52,6) 58,1 (59,1) H 5,9 (5,9) 8,8 (8,7) 6,7 <6,6) ' 6,3 (6,2) 9,5 (8,1) 7,6 (7,6) 6,8 (6,7) 8,2 (8,3) 7,3 (6,9) 4,2 ((3,95) 6,3 (6,5) 7,1 (6,9) 4,3 (4,0) 6,7 (6,6) 4,5 (4,1) 4,0 (4,1) 5,8 (5,9) 5,5 (5,2) 6,4 (6,3) Chemical Abstracts, 63, 13242 (1965) | C14H9N504S C16H13N302S C15H10N,O^ 49,0 (49,0) 61,9 (61,8) 55,35 (55,2) 2,8 (2,6) 4,25 (4,2) 3,25 (3,1) N 19,1 (19,2) 18,8 (18,5) 18,6 (18,3) 19,9 (19,2) 20,9 (19,5) 24,6 (24,6) 26,65 (26,7) 18,8 (18,4) i 15,05 (15,2) 13,95 (13,8) 26,7 (26,2) 16,0 (15,2) 21,5 (21,7) 26,2 (26,2) 12,4 (12,3) 12,2 (12,3) 14,4 (14,4) 16,6 (16,7) 13,6 (13,8) 20,3 (20,4) 13,5 (13,5) 17,2 (17,2) S 14,7 (14,6) 10,9 (10,6) 14,4 (14,0) 11,4 (10,9) 7,8 (8,9) 19,0 (18,7) 15,1 (15,2) 14,45 (14,6) 10,9 (11,5) 10,8 (10,5) 14,3 (15,0) 10,95 (11,5) 20,1 (19,8) 14,8 (14,9) 9,5 (9,4) 9,5 (9,4) 11,0 (11,0) 12,7 (12,8) L 10,4 (10,5) \\ 9,4 (9,3) 10,5 (10,3) 9,9 (9,8) *) Liczby podane w nawiasach oznaczaja wartosci teoretyczne obliczone ze wzorów empirycznych a=Temperatura wrzenia w °C. a=Temperatura wrzenia w °C. wedlug wynalazku moga byc przedstawione za po¬ moca ogólnego wzoru 9, w którym A oznacza atom wodoru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, ewen¬ tualnie podstawiony atomem chlorowca, korzystnie 45 atomem chloru, niskoczasteczkowa grupa alkoksy¬ lowa, grupa cyjano, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa, grupa aryloksylowa, ewentualnie podsta¬ wiona grupa alkoksylowa, rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa, rodnik ary- 50 Iowy, ewentualnie podstawiony grupa alkoksylowa, rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca, korzyst¬ nie atomem chloru, lub grupa nitrowa oraz rodnik benzoilowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, korzystnie atomem chloru, grupa alko- 55 ksylowa, rodnikiem alkilowym lub grupa nitrowa.A moze równiez oznaczac grupe o wzorze —C(X)R4, w którym X oznacza atom siarki lub tlenu, a R4 oznacza rodnik arylowy, ewentualnie podstawiony niskoczasteczkowym rodnikiem alkilowym, nisko- 60 czasteczkowa grupa alkoksylowa, atomem chlorow¬ ca lub grupa nitrowa, rodnik furolilowy oraz grupe o wzorze —NR5 R8, w którym R5 i R6 oznaczaja atom wodoru lub niskoczasteczkowe rodniki alki¬ lowe. 65 Ponadto A moze oznaczac grupe o wzorze —CH2C(0)NR5R«, w którym R5 i R* maja wyzej podane znaczenie, grupe o wzorze —CH(OH)R7, w którym R7 oznacza atom wodoru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, lub grupe o wzorze 2, w którym C i D oznaczaja atom wodoru i grupe kierujaca w pozy¬ cje meta, taka jak grupa cyjanowa, nitrowa, sul¬ fonowa i jej pochodne, z tym, ze tylko jeden z pod¬ stawników C i D moze oznaczac atom wodoru.Wreszcie A moze oznaczac metale tworzace sole, takie jak metale alkaliczne i metale ziem alkalicz¬ nych, kadm, miedz, zelazo, mangan, nikiel i cynk.W przypadku, gdy A oznacza atom wodoru, R8 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 3—18 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wie¬ loma atomami chlorowca, korzystnie chloru, nisko¬ czasteczkowa grupa alkoksylowa, grupa hydroksy¬ lowa lub grupa nitrowa oraz rodnik cykloalkilowy zawierajacy od 3—8 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wieloma atomami chlo¬ rowca, korzystnie chloru, grupa nitrowa lub grupa hydroksylowa.83174 li 12 Jezeli A oznacza rodnik metylowy, to R8 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 3—18 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wieloma atomami chlorowca, korzystnie chloru, niskocza- steczkowa grupa alkoksylowa, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa oraz rodnik aryloalkilowy za¬ wierajacy do 10 atomów wegla, w którym czesc arylowa moze byc podstawiona niskoczasteczkowym rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca, korzyst¬ nie chloru, lub grupa nitrowa.W przypadku, gdy A oznacza rodnik karbamylo- metylowy, rodnik benzylowy, rodnik nitrobenzylo- wy lub atom sodu, wówczas R8 oznacza rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—18 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wieloma atomami chloro¬ wca, korzystnie chloru, niskoczasteczkowym rod¬ nikiem alkilowym, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa oraz rodnik aryloalkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, w którym czesc arylowa moze byc podstawiona niskoczasteczkowym rodnikiem al¬ kilowym, atomem chlorowca, korzystnie chloru, lub grupa nitrowa.Jezeli A oznacza wszystkie pozostale grupy, to R8 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 ato¬ mów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wieloma atomami chlorowca, korzystnie chloru, nis- koczasteczkowa grupa alkoksylowa, grupa nitrowa lub grupa hydroksylowa, rodnik cykloalkilowy za¬ wierajacy 3—8 atomów wegla, ewentualnie pod¬ stawiony jednym lub wieloma atomami chlorowca, korzystnie chloru, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa, rodnik aryloalkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, ewentualnie podstawiony w czesci arylowej niskoczasteczkowym rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca, korzystnie chloru lub grupa nitrowa oraz rodnik aryIowy, ewentualnie pod¬ stawiony niskoczasteczkowym rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca, korzystnie chloru, lub grupa nitrowa.R8 oznacza natomiast atom wodoru, rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—18 atomów wegla, ewentualnie podstawiony jednym lub wiecej atomami chloro¬ wca, korzystnie chloru, niskoczasteczkowa grupa al¬ koksylowa, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa, rodnik furylowy oraz grupe o wzorze —COOB, w którym B oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy od 1—12 atomów wegla, grupe amono¬ wa, ewentualnie jednopodstawiona, dwupodstawio- na i trójpodstawiona niskoczasteczkowym rodnikiem alkilowym lub niskoczasteczkowym rodnikiem hy- droksyalkilowym, czwartorzedowa grupa amoniowa i metale tworzace sole oraz kwasne sole zasado¬ wych zwiazków o wzorze 9.Jeszcze inne nowe zwiazki bedace substancja czynna srodka wedlug wynalazku mozna przed¬ stawic ogólnym wzorem 10, w którym R10 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 3—18 atomów wegla, wylaczajac rodnik n-butylowy, oraz ogólnym wzo¬ rem 11, w którym R11 oznacza rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—18 atomów wegla, ewentualnie pod¬ stawiony jednym lub wieloma atomami chlorowca, korzystnie chloru, grupa alkoksylowa, grupa hy¬ droksylowa lub grupa nitrowa oraz rodnik cyklo¬ alkilowy zawierajacy 3—8 atomów wegla, ewentu¬ alnie podstawiony jednym lub wiecej atomami chlorowca, korzystnie chloru, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa.Ponizej wymieniono nazwy typowych zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug 5 wynalazku o wzorach ogólnych 9, 10 i 11. 4-izopropylo-l,2,4-triazol, 4-II-rzed.-butylo-l,2,4- -triazol, 4-n-pentylo-l,2,4-triazol, 4-dodecylo-l,2,4- -triazol, 4-oktadecylo-l,2,4-triazol, 3-merkapto-4- -izobutylo-l2,4-triazol, 3-merkapto-4-izopentylo- 10 1,2,4-triazol, 3-merkapto-4-undecylb-l,2,4-triazol, 3- -merkapto-4-(4-chlorobutylo)-4,2,4-triazol, 3-mer- kapto-4-(3-metoksypropylo)-l,2,4-triazol, 3-merkap- to-4-(2-hydroksybutylo)-l,2,4-triazol, 3-merkapto-4- -(4-nitróbutylo)-l,2,4-triazol, 3-merkapto-4-cyklo- 15 propylo-l,2,4-triazol, 3-metylomerkapto-4-(3-chloro- propylo)-l,2,4-triazol, 3-metylomerkapto-4-butylo- 1,2,4-triazol, 3-butylomerkapto-4-(2-chloropropylo)- -1,2,4-triazol, 3-chlorometylomerkapto-4-butylo- -1,2,4-triazol, 3-(2-hydroksyetylomerkapto)-4-butylo- w -1,2,4-triazol, 3-(2-cyjanoetylomerkapto)-4-butylo- -1,2,4-triazol, 3-(2-nitroetylomerkapto)-4-butylo-l,2 4-triazol, 3-(2-(4-chlorofenoksy)-etylomerkapto (-4- butylo-l,2,4-triazol,3-(2-(2-metylofenoksy)-etylomer- kapto)-4-butylo-l,2,4-triazol, 3-<2(3-ndtrofenoksy)- *5 -etylomerkapto)-4-butylo-1,2,4-triazol, 3-benzylo- merkapto-4-butylo- 1,2,4-triazol, 3-(4-chlorobenzylo- merkapto)-4-butylo-1,2,4-triazol, 3-(dodecylobenzy- lomerkapto)-4-butylo-1,2,4-triazol, 3-fenacylomer- kapto-4-butylo-l,2,4-triazol, 3-<3,5-dwuchlorofena- 86 cylomerkapto)-4-butylo-l,2,4-triazol, 3-benzoilomer- kapto-4-chloropfropylo-l,2,4-tiliazoI, 3-(3-nitrobenzo- iIomerkapto)-4-benzylo-1,2,4-triazol, 3-karbamylo- merkapto-4-benzylo-1,2,4-triazol, 3-metylokarbamy- lomerkapto-4-(4-chlorobenzylo)-l,2,4-triazol, 3-dwu- 35 metylokarbamylomerkapto-4-(2-chloroetylo)-l,2,4- -triazol, 3-karbamylometylomerkapto-4-(3-chloro- propyloM^-triazol, 3-karbamylometylomerkapto- -4-(2-metoksybenzylo)-l,2,4-triazol, 3-karbamyIome- tylomerkapto-4-(4-nitrobenzylo)-l,2,4-triazol, 3-me- 40 tylokarbamylometylomerkapto-4-butylo-l,2,4-triazol, 3-hydroksymetylomerkapto-4-(2-chlorobutylo)-1,2,4- -triazol, 3-chlorometylomerkapto-4-butylo-l,2,4-tria- zol, 3-(l-hydroksy-2,4-dwuchloroetylomerkaptoM- -(2-chloropropylo)-l,2,4-triazol, 3-(2-nitrofenylomer- 45 kapto)-4-(3-bromopropylo)-l,2,4-triazol, 3-(2-cyjano- fenylomerkapto)-4-butylo-l,2,4-triazoI, 3-(4-sulfona- midofenylomerkapto)-4-benzylo)-l,2,4-triazol, 3-(4- -nitrofenylomerkapto-4-(4-chlorobenzylo-l ,2,4-tria¬ zol, 3-furoilomerkapto-4-(3-chlorofenylo-l,2,4-tria- 50 zol, 3-furoilomerkapto-4-<2-chlorobeinzylo)-l,2,4-tria- zol, 3-merkapto-4-(2-chloroetylo)-5-metylo - 1,2,4- -triazol, 3-merkapto-4-(2-chlorobenzyio)-5-furylo- -1,2,4-triazol, 3-merkapto-4-(4-chlorobutyIo)-5-butyIo -1,2,4-triazol, 3-merkapto-4-(2-bromopropylo)-5-(2- 55 -hydroksyetylo-l,2,4-triazol, 3-merkapto-4-benzy- lo-5-(2-nitroetylo)-l,2,4-triazol, 3-merkapto-4-cykIo- pentylo-5-hydroksymetyio-l,2,4-triazol, 3-metylo- merkapto-4-butylo-5-metyIo-l,2,4-triazol, 3-etylo- merkapto-4-(3-chloropropyIo)-5-chlorometylo-l ,2,4- 60 -triazol, 3-(2-chloroetylomerkaptoM-(2-chloroetyk))- -5-karboksy-l,2,4-triazol, 3-karbamylomerkapto-4- -{3-metoksypropylo)-5-karboksy-l,2,4-triazol, 3-(3- -metoksypropylomerkapto-4- (4-chlorobenzyIo) -5- -karboksy-1,2,4-triazol, 3-(4-nitrofenylómerkapto-4- 85 -(3-bromopropylo-5-karboksy-l,2,4-triazol, 3-merka-13 83 1T4 14 pto-4-(2-hydroksyetylo)-5-hydroksy-l,2,4-triazol, 3- -merkapto-4-(2-chlorobutylo)-5-hydrQksy-l^,4-tria- zol, oraz 3-{4-metylobenzoilomerkapto)-4-oktylo-5- -hydroksy-1,2,4-triazol.Zwiazki, które wykazuja znakomita aktywnosc systemiczna w zwalczaniu rdzy zbozowej, maja strukture przedstawiona wzorem 12, w którym R' oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze —SA, w którym A oznacza atom wodoru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, podstawiony grupa cyjanowa lub niskoczasteczkowa grupa alkoksylowa, grupe —CH(OH)CCl„ grupe o wzorze —CHNR5R6, w któ¬ rym R6 i R8 oznaczaja atom wodoru lub niskocza¬ steczkowy rodnik alkilowy, rodnik benzylowy, ro¬ dnik metoksybenzylowy, grupe o wzorze —C(X) NR5R6, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, a R5 i R6 oznaczaja atom wodoru lub niskoczastecz¬ kowy rodnik alkilowy, rodnik metoksybenzoilowy, rodnik furoilowy, rodnik 2,4-dwunitrofenylowy i metale tworzace sól.Rodnik R" oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 3—6 atomów wegla, wylaczajac III-rzed, rodnik bu¬ tylowy, ewentualnie rodnik alkilowy, podstawiony niskoczasteczkowym rodnikiem alkoksylowym i rod¬ nik benzylowy. R" oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze —COOB, w którym B oznacza atom wo¬ doru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy lub metal, grupe amonowa, grupe aminowi lub grupe tworza¬ ca czwartorzedowa sól amoniowa. Korzystne sa zwiazki o wzorze 12, w którym R" oznacza rodnik n-butylowy, na przyklad 4-n-butylo-l,2,4-triazol, 3- -merkapto-4-n-butylo-l,2,4-triazol i 3-merkapto-4- -butylo-5-karboksy7l,2,4-triazol.Zwiazki aktywne srodka wedlug wynalazku po¬ siadaja duza zdolnosc niszczenia róznych organiz¬ mów grzybowych. Na przyklad, zwiazki o wzorze ogólnym 13, w którym R2 oznacza niskoczasteczko¬ wy rodnik alkilowy, R8 oznacza atom wodoru, gru¬ pe karboksylowa i jej sól trójetanoloaminowa, R6 i R6 oznaczaja atom wodoru lub niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, a X oznacza atom tlenu lub siar¬ ki, posiadaja zdolnosc niszczenia Phytophthora in- festans w 80§/o i wiecej przy 1200 czesciach na milion. 3-(4-metoksybenzylomerkapto)-4-butylo-l ,2, 4-triazol niszczy w 50—85%, Botrytis cinerea na bobie przy 1200 czesciach na milion. Otrzymano równiez znakomite wyniki w niszczeniu Pythium ultimum na burakach rosnacych w ziemi zawiera¬ jacych 200 czesci na milion 3-(4-metoksybenzoilo- merkapto)-4-butylo-l,2,4-triazolu.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku mozna wykorzystywac jako jedyne srodki niszczace organizmy zywe, same lub w mie¬ szaninie lub tez mozna je stosowac w polaczeniu z innymi fungicydami lub tez z insektycydami, srodkami molobójczymi, odstraszajacymi ptaki i z dajacymi sie porównac pestycydami.Z 1,2,4-triazolami mozna stosowac fungicydy be¬ dace dwutiokarbaminianami i ich pochodnymi, ta¬ kimi jak dwumetylodwutiokarbaminian zelaza (fer- bam), dwumetylodwutiokarbaminian cynku (zi- ram), etylenobisdwutiokarbaminian manganu (ma- neb) i ich produkty koordynacji z jonem cynku, etylenobisdwutiokarbaminian cynku (zineb), dwu¬ siarczek czterometylotiuranu i 3,5-dwumetylo-l,3,5- -2H-czterowodorotiadiazinotrion-*/o, z pochodnymi nitrofenolu, takimi jak krotonian dwunitro-(l-me- tyloheptylo)-fenylu (dinocap), 2-II-rzed.-butylo-4,6- -dwunitrofenyloizopropylo weglanem, ze zwiazkami 5 heterocyklicznymi, takimi jak N-trójchlorometylo- tioczterowodoroftalimid (captan), N-trójchloromety- lotioftalimid (folpet), 2-heptadecylo-2-imidazolina (glyodin), 24-dwuchloro-6-(ochloroanilino)-sym- -triazina, ftalimidotiofosforan dwuetylu, 5-amino-l- io -[dwu (dwumetyloamino) fosfinylo]-3-fenylo-l,2,4- -triazol, 5-etoksy-3-trójchlorometylo-l,2,4-tiadiazol, 2,3-dwucyjano-l,4-dwutiantrachinon (dithianon), 2- -tio-l,3-dwutio-[4,5-b]-chinoksalina (thioquinox), ester metylowy kwasu l-(butylokarbamylo)^2^ben- 15 zimidazolokarbaminowego, 4-(2-chlorofenylohydra- zono)-3-metylo-izoksazolon-5, 1-tlenek 2-tiolopiry- dyny, 8-hydroksychinolina, 4»4-dwutlenek 2,3-dwu- wodoro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4-oksatiiny i dwu-(p-chlorofenylo)-3-pirydynometanol, oraz z roz¬ maitymi fungicydami, takim* jak octan dodecylogu- anidyny (dodine), imid kwasu 3-I2-(3,5-dwumetylo-2- -oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo) glutarowego (cycloheximide), octanu fenylorteciowy, N-etylorte- cio-l,2,3,6-czterowodoro-3,6-endomentano-3, 4,5,6,7,7- szesciochloroftalimid, mleczan fenylorteciomono- etanoloamoniowy, 2,3-dwuchloro-l,4-naftochinon, l,4-dwuchloro-2,5-dwumetoksybenzen, sól sodowa kwasu p-dwumetyloaminobenzenodwuazosulfonowe- go, 2-chloro-l-nitropropan, polichloronitrobenzeny, takie, jak pieciochloronitrobenzen, izotiocyjanian metylu, grzybobójcze antybiotyki, takie jak grise- ofulwina lub kasugamycyna, czterofluorodwuchloro- aceton, 1-fenylotiosemikarbazyd, mieszanina Bor- doeaux, zwiazki zawierajace nikiel, oraz siarka.Wlasnosci chwastobójcze i zdolnosc regulowania wzrostu roslin stwierdzono u pewnych 1,2,4-triazoli podstawionych w pozycji 4 o ogólnym wzorze 14, w którym R1* oznacza rodnik alkilowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajacym 1—18 ato¬ mów wegla, ewentualnie podstawiony niskocza¬ steczkowym rodnikiem alkoksylowym lub grupa hydroksylowa, rodnik arylóalkilowy zawierajacy 7—10 atomów wegla, ewentualnie podstawiony w czesci arylowej jednym lub wieloma atomami chlo- 45 rowca, korzystnie chloru, rodnik arylowy, korzy¬ stnie fenyIowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, korzystnie chloru. Przyklady takich zwiazków podano w tablicy 3.Do celów chwastobójczych i regulacji wzrostu ro- 50 slin w zwiazki o wzorze 14 stosuje sie w ilosci 0,55—22 kg/ha, korzystnie 1,1—5,5 kg/ha. 1,2,4-triazole i ich sole posiadaja wlasnosci zabi¬ jania zywych organizmów i z tego wzgledu sa szczególnie uzyteczne jako rolnicze fungicydy. Ja- 55 ko takie mozna je stosowac w róznych miejscach takich jak nasiona, gleba oraz liscie. Do tych ce¬ lów mozna stosowac 1,2,4-triazole jako produkty techniczne lub czyste, w roztworach lub mieszan¬ kach. 60 Srodek wedlug wynalazku zawiera 1,2,4-triazole zazwyczaj w polaczeniu z nosnikiem i jest przygo¬ towywany na przyklad w postaci zwilzalnych prosz¬ ków, emulgowanych koncentratów, pylów, granu¬ latów, aerozoli i koncentratów emulsyjnych wyka- 65 zujacych zdolnosc plyniecia. W takich mieszankach,83 174 15 16 Tablica 3 1,2,4-triazole podstawione w pozycji 4, o ogólnym wzorze 14 Numer zwiazku LIV LV LVI LVII LVIII LIK LX LXI LXII LXXII LXIV LXV LXVI 1 LXVII LXVIII R12 1—C4H9 1-C5HU 2i-etyloheksyl n—C8Hi7 n—C12H25 HOCH2CH2CH2 G2H5OCH2CH2 C2H.^Odi2^'"'2^^*-2 (CH3)2CHOCH2 CH2CH2 C6H5 2,4^-CLC6H3 3,4—C12C6H3 4—CIC6H4CH2 2,4—C12C6H3CH2 3,4—C12C6H3CH, Temperatura topnienia (°C) lub wrzenia (°C/mm Hg) 128—132°/0,1 mm 153—163°/0,2 mm 147°/0,05 mm 167—174°/0,01 mm 51—53° pólplynny 145_149o/0,05 mm 125—132°/0,2 mm 156—164°/0,2 mm 118—121° 203—206° 172—174° 200—208°/0,05 mm Hg 169—171° 133—135° Wzór empiryczny C6HnN3 C7H13N3 CloH;gN3 C10H19N3 C14H27N3 C5H9N30 C6HnN30 C7H13N30 C8H15N30 C8H-N3 C8H5C12N3 C8H5C12N3 CsHbCIN, C9H7C12N3 C9H7C12N3 % C 57,8 (57,6) 60,5 (60,4) 66,0 (66,3) 65,7 (66,3) 70,5 (70,9) 46,8 (47,2) 49,5 (51,0) 53,2 (54,2) 59,6 (56,8) J.Chem. Soc.J.Med. Pharm. 45,1 (44,9) 55,7 (55,8) 47,7 (47,5) 47,6 (47,5) Wyniki analizy a) 9,2 (8,8) 9,7 (9,4) 10,8 (10,6) 10,7 (10,6) 10,6 (11,5) 7,6 (7,1) 7,3 (7,9) 8,7 (8,4) 8,3 (8,9) 1967, 1664 Chem. 5, 383 2,3 (2,3) 4,6 (4,1) 3,4 (3,1) 3,2 (3,1) °/o N 33,6 (33,6) 30,4 (30,2) 23,4 (23,2) 24,4 (23,2) 17,5 (17,7) 29,9 (33,0) 29,8 (29,8) 27,6 (27,1) 25,5 (24,8) (1962) 19,4 (19,6) 21,7 (21,7) 18,4 (18,4) 18,5 (18,4) = liczby w nawiasach oznaczaja dane wyliczone ze wzorów empirycznych. zwiazki sa rozprzestrzeniane za pomoca cieklych lub stalych nosników, w razie potrzeby, zawieraja odpowiednie srodki powierzchniowo czynne.Przewaznie zachodzi potrzeba dodania do miesza¬ nek, zwlaszcza w przypadku mieszanek do oprys¬ kiwania lisci, srodków pomocniczych, takich jak srodki zwilzajace, srodki ulatwiajace rozprzestrze¬ nianie, srodki dyspergujace, klejace, srodki zwiek¬ szajace przyczepnosc itp., zgodnie z praktyka rol¬ nicza. Zwykle stosowane srodki pomocniczne sa opisane w pracy J.W.Mc Cutcheona, Inc. publica- tion „Detergents and Emunsifiers 1967 Annual'.Oczywiscie, srodki powierzchniowo czynne nalezy odpowiednio dopasowac do stosowanych triazoli.W pewnych przypadkach kationowe sole 1,2,4-tria¬ zoli beda niezgodne w dzialaniu z anionowymi srod¬ kami powierzchniowo czynnymi, a anionowe sole 1,2,4-triazoli — z kationowymi srodkami powierz¬ chniowo czynnymi.W przypadku 1,2,4-triazoli rozpuszczalnych w wo¬ dzie, mozna je rozpuscic bezposrednio w wodzie otrzymujac wodny roztwór gotowy do uzycia. Po¬ dobnie, substancje czynna mozna rozpuscic w cie¬ czy mieszajacej sie z woda takiej jak metanol, etanol, izopropanol, aceton, dwumetyloformamid, sulfotlenek metylu lub ich mieszaninie z woda i ta¬ ki roztwór rozcienczyc woda. Stezenie roztworu moze zmieniac sie w granicach 2 — 98%, korzyst¬ nie 40 — 75%.Pyly przygotowuje sie przez zmieszanie 1,2,4-tria¬ zoli z bardzo rozdrobniona obojetna, organiczna lub nieorganiczna substancja stala. Jako taka substan¬ cje mozna stosowac maczki botaniczne, krzemionki, krzemiany, weglany i glinki. Wygodnym sposobem uzyskania pylu jest rozcienczenie proszku zwil- zalnego bardzo rozdrobnionym nosnikiem. Zwykle 35 40 50 65 sporzadza sie pyly zawierajace 20—30% skladnika aktywnego, które sie nastepnie rozciencza do za¬ wartosci 1—10% skladnika aktywnego. 1,2,4-tria¬ zole stosuje sie jako grzybobójcze mieszanki do rozpryskiwania (rozpylania) znanymi sposobami, takie jak do malo i wielotonazowego rozpylania hydraulicznego, do rozpylania za pomoca dmucha¬ wy lub ruchów powietrza oraz w postaci pylów.Rozcienczenie i szybkosc stosowania beda zaleza¬ ly od rodzaju zastosowanego urzadzenia, sposobu stosowania i zwalczanej choroby, przy czym stoso¬ wana ilosc skladnika aktywnego waha sie w gra¬ nicach 0,11 — 27,5 kg/ha.W przypadku stosowania srodka do ochrony na¬ sion stosuje sie zwykle trucizne w ilosci 0,062 g — —12,4 g/l kg nasion. W przypadku stosowania fun¬ gicydu do ziemi, moze on byc zmieszany z ziemia lub posypany na powierzchni zwykle w ilosci 0,11 — —27,5 kg/ha. Jako fungicyd do lisci, trucizne sto¬ suje sie zwykle na rosnace rosliny w ilosci 0,275—11 kg/ha.Podstawione 1,2,4-triazole sa równiez interesu¬ jace jako skladniki mieszanek z nawozami lub srodkami pomocniczymi stosowanymi do nawozów.Mieszanki takie mozna sporzadzic róznymi metoda¬ mi. Na przyklad, ciekle kompozycje, mozna natrys¬ kiwac na czastki nawozu lub dodatku do nawozu takiego jak siarczan amonowy, azotan amonowy, fosforan amonowy, chlorek potasowy lub siarczan potasowy, fosforan wapniowy lub mocznik, sam lub w mieszaninie. Trucizny i dodatki do nawozów w stanie stalym mozna równiez mieszac w mie¬ szalnikach. Podobnie, do czastek nawozu lub do¬ datku do niego mozna stosowac roztwory trucizn w lotnym rozpuszczalniku.17 83 174 18 Szczególnie uzyteczna forma mieszania trucizn z nawozami jest wytworzenie granulek. Tego ro¬ dzaju kompozycje w stanie stalym sluza podwój¬ nemu celowi, a mianowicie wprowadzeniu nawozów w celu zwiekszenia szybkosci wzrostu pozadanych roslin, a ponadto niszczeniu chorób grzybowych w jednej operacji.Ponizej podano przyklady ilustrujace dzialanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Srodek wedlug wynalazku oce¬ niano pod katem niszczenia rdzy zbozowej wywola¬ nej przez grzyby (Puccinia recondita) na pszenicy, przez opryskiwanie lisci. W tym tescie zastosowano wodne plyny do spryskiwania okolo jednotygodnio- wych wschodów pszenicy. Po wyschnieciu rosliny zaszczepiono standardowa zawiesina zarodników 10 15 rdzy zbozowej zawierajaca okolo 25000 zarodników w 1 ml. Nastepnie rosliny trzymano w standardo¬ wych warunkach. Po okolo 7—9 dniach liczono ogniska choroby i porównywano z roslinami nie- traktowanymi badanym zwiazkiem. Obliczono % zwalczania choroby.W odpowiednim tescie okreslajacym trwalosc spryskiwania, opryskiwane rosliny poddano dzia¬ laniu deszczu w ciagu róznych okresów czasu, w standardowej maszynie „deszczowej", której 6 minutowe dzialanie odpowiada okolo 2,5 cm opar dowi deszczu. Uzyskane wyniki podano w tablicy 4.Inne testy, w których pozwolono zestarzec sie ply¬ nowi do spryskiwania w ciagu kilku dni przed poddaniem opadom deszczu wykazaly jego znako¬ mita trwalosc.Tablica 4 Niszczenie rdzy zbozowej na pszenicy przez spryskiwanie lisci Numer zwiazku I II III IV V VI VII VIII IX * XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII % zniszczenia (bez deszczu) 0,45 kg 100 100 100 100 100 100 50 60 100 100 100 100 100 100 100 78 34 100 85 99 49 80 51 28 72 81 94 100 99 100 100 99 100 100 100 100 100 100 0,11 kg 100 100 100 57 100 95 34 40 91 100 68 97 100 100 100 61 44 100 80 96 15 73 26 0 41 100 65 100 98 100 86 99 100 100 100 100 100 100 % zniszczenia (przy opadach deszczu okolo 5,1 cm) 0,45 kg 100 100 100 78 100 100 94 0 99 100 80 100 100 65 86 72 98 100 90 63 0 100 80 87 100 87 0 83 100 100 100 100 100 100 51 100 100 100 0,11 kg 87 100 100 48 99 , 100 . 98 0 100 100 57 100 100 51 53 43 100 100 72 63 0 98 57 80 100 100 0 82 100 100 100 100 100 100 51 99 100 9683174 19 20 Tablica 4 (ciag dalszy) Numer zwiazku XXXIX XL XLI XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII L LI LIT LIII % zniszczenia (bez deszczu) 0,45 kg 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 96 100 100 100 0,11 kg 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 93 100 100 97 % zniszczenia (przy opadach deszczu okolo 5,1 cm) 0,45 kg 100 100 97 100 100 100 100 100 100 100 96 90 99 — 0,11 kg 100 93 98 96 100 100 100 100 100 100 83 84 100 — Przyklad II. Jednym ze sposobów badania aktywnosci systemicznej srodka wedlug wynalaz¬ ku jest test „pochlaniania przez korzen". W tym tescie, jeden z aktywnych zwiazków o wzorze 12, wchodzacy w sklad odpowiedniej kompozycji, byl wprowadzony do gleby droga rozpryskiwania go na wirujacy beben z ziemia lub tez droga (przesiaka¬ nia) do ziemi. Dawka skladnika aktywnego w ziemi wynosila od 50,0 do okolo 2,5 czesci na milion. Ziar¬ na podatnej na choroby odmiany pszenicy zasiano w ziemi potraktowanej badanym zwiazkiem. Po wykielkowaniu i osiagnieciu okolo 10,2 cm wzros- 36 30 35 tu, rosliny zaszczepiono zawiesina zarodników Puc- cinia recondita.Rosliny zaszczepione zarodnikami grzyba wywo¬ lujacego rdze przechowywano w temperaturze 21 °C w komorze nawilzajacej w ciagu 16 godzin, pozwa¬ lajac na rozwiniecie sie infekcji. Po okolo tygod¬ niu policzono ogniska choroby porównujac z rosli¬ nami nietraktowanymi chemicznie i obliczono Vo zwalczenia choroby. Podobne testy przeprowadzono dla grzybów wywolujacych rdze na lodydze psze¬ nicy, (Puccinia graminis) zamiast dla Puccinia re¬ condita. Wyniki podano w tablicy 5.Tablica 5 Badanie aktywnosci systemicznej sposobem wchlaniania przez korzen Numer zwiazku I II III V VI IX ? XII XIII XVIII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV XXXVI XXXVII XXXIX R' H H H H H SH SH —SH SH —SH —SH —SH -^SH —SNa ^SC(0)NHCH3 SC(0)NHCH3 ^SO(S)N(CH3)2 (2-(2-cyjanoetylo] ^SCH2CH2OC2II5 —SCH(OH)CCl3 R" C3H7 —C4H9 QH13 -CH2CH2CH,OCH2 —CH2C6H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H:3 CH2C6H5 C4H9 C4H9 C.H9 C4H9 C4H9 C4H9 C4H9 -4-n-butylo-l,2,4-t] C4Hg C4H9 R"' H H H H H H H H H H COOH COONH(CH2CH2 OH)3 COOC2H5 COOC2H5 COOH COONH(CH2CH2 OH)3 COOH riazolinotion-3) H H % zniszczenia systemicznego rdzy zbozowej na pszenicy w glebie (czesci na 10 5 100 — — 99 84 100 97 54 64 100 100 100 99 100 99 100 92 89 100 100 100 92 99 98 82 97 97 0 34 99 99 95 97 99 99 96 86 85 100 zawartosc i milion) 2! 99 100 77 96 96 40 83 97 0 0 95 98 93 85 96 89 88 82 52 9883174 21 22 Tablica 5 (ciag dalszy) Numer zwiazku ' 'XL XLI Soji xliii XLVI XLVIII .Xlix R' —SCH2C(0)NH2 SCH2C6H4OCH3—4 —SC6H3(NO)2-2,4 —SC(0)NHCH3 -SC(0)C6H4OCH3-4 —S-furoil ^SCH2COC6H4 OCH3—4 R" C,H9 C4H9 C4H9 C4H9 C,H9 C4H9 C4H9 R"' H H H H H H H % zniszczenia systemicznego rdzy zbozowej na pszenicy zawartosc w glebie (czesci na milion 10 92 72 100 100 100 99 44 5 91 71 94 100 100 99 68 2.5 76 64 67 96 98 94 55 1 Przyklad III. Innym sposobem oceny syste- micznych fungicydów jest badanie oddzialywania na nasiona. W takim tescie ziarna pszenicy trakto¬ wano róznymi dawkami badanego zwiazku, miesza¬ jac 50 g nasion z 3 ml mieszaniny aceton: metanol (1:1) zawierajacej badany zwiazek. Po zmieszaniu nasiona suszono i przechowywano w ciagu 24 go¬ dzin. Nastepnie nasiona sadzono i po 9 dniach zasz¬ czepiono standardowa zawiesina zarodników lodygi pszenicy. Puccinia graminis. Po 9 dniach od zaszcze¬ pienia, kiedy ogniska choroby sie rozwinely poli¬ czono je i ich ilosc porównano z iloscia ognisk na roslinach nie traktowanych badanym zwiazkiem.Obliczono */o zwalczania choroby. W tablicy 6 podano wyniki testu, w którym zastosowano daw¬ ke 14,18 g, 28,35 g i 85 g badanego zwiazku na 0,45 kg ziarna pszenicy, czyli odpowiednio 0,31 g, 0,62 g i 1,86 g na 1 kg ziarn pszenicy.Tablica 6 Niszczenie rdzy zbozowej na pszenicy przez traktowanie nasion Numer X XXVIII XXIX .xxx ¦XXXII XXXIII XLIII % zniszczenia 14,18 g 97 88 88 75 97 83 93 28,35 g 99 98 96 90 98 93 95 85 g 100 99 99 99 99 99 100 Przyklad IV. W innym tescie, w którym ba¬ dano równiez oddzialywanie badanych zwiazków na nasiona, po 30 dniach lub wiecej od momentu zmieszania nasion z badanymi zwiazkami uzyska¬ no prawie calkowity brak rdzy na lisciach pszeni¬ cy.W jeszcze innym tescie systemicznym pszenice o wysokosci okolo 12,6 cm zasadzona w doniczce spryskano mieszaninami o róznej zawartosci bada¬ nego zwiazku. Po 36 godzinach, rosliny opryskiwa¬ no w maszynie zraszajacej („deszczowej") w ciagu 6 minut co równalo sie okolo 2,5 cm opadowi desz¬ czu. Nastepnie rosliny przechowywano w szklarni 25 w ciagu 7 dni i zaszczepiono zawiesina zarodników rdzy lisci pszenicy, Puccinia recondita. Po okolo 7 dniach policzono ogniska choroby na 10 opryska¬ nych lisciach, a nowe odrosla odgieto i porównano 2 podobnymi doniczkami pszenicy nie traktowany¬ mi zwiazkiem badanym. Obliczono °/o zwalczenia choroby.Zwalczanie choroby na nowych odroslach bylo miara aktywnosci systemicznej. Jako zwiazek standardowy zastosowano produkt handlowy o na¬ zwie Plantvax bedacy 4,4-dwutlenkiem 2,3-dwuwo- doro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4-oksatiiny. W tablicy 7 podano wyniki testu.Tablica 7 Badanie systemicznej aktywnosci dzialaniem na liscie 50 55 60 65 Numer zwiazku n VI X xn xm xvm XXVIII XXIX xxx XXXII XXXIII XXXVII XL XLII xun XLVI L Plantvax % -zniszczenia rdzy Liscie opryskane 0,6 0,2 (g/l) 99 99 97 98 96 76 99 90 86 69 79 73 88 98 96 93 13 49 99 76 88 96 88 63 91 78 73 74 79 27 51 93 83 81 0 37 0,1 97 42 80 91 85 54 7i 46 81 81 57 25 49 81 68 91 0 3 Nowe odrosla | 0,6 0,2 (g/D 100 87 90 92 65 54 86 90 54 82 79 61 88 81 98 92 42 38 98 54 77 79 48 34 73 75 75 69 63 23 59 69 79 79 27 32 0,1 1 85 46 75 57 38 36 61 63 67 56 54 17 38 57 67 77 0 — Przyklad V. Przeprowadzono równiez test w terenie, w którym do oceny mozliwosci zwalcza¬ nia rdzy zbozowej na zimowej pszenicy ozimej za¬ sianej we wrzesniu zastosowano 3-merkapto^4-n- -butylo-l,2,4-triazol (zwiazek nr X), Plantvax i ma-83174 23 neb (etyleno-bisdwutiokarbaminian manganu). Psze¬ nice potraktowano chemikaliami w ilosci 373 l/ha w kwietniu nastepnego roku, kiedy miala ona 40—60 cm wysokosci i byla w stadium tuz przed samym kwitnieciem. Po 46 dniach policzono ognis¬ ka choroby na 200 lisciach na kazdej dzialce dla 4 grup pszenicy i porównano z pszenica kontrolna (nie traktowana chemikaliami). Bylo to miara zwalczania systemicznego.Wyniki podano w tablicy 8.Tablica 8 Test systemiczny w terenie Zastosowany zwiazek Zwiazek nr X Plantvax Roslina nie- traktowana chemicznie kg/ha 2,2 1,1 0,55 2,2 1,1 0,55 Liczba ognisk choroby (800 lisci) 89 239 453 690 1017 1113 1109 Przyklad VI. Podobny test w terenie prze¬ prowadzono badajac zdolnosc zwalczania rdzy lisci pszenicy jarej zasianej 1 maja, stosujac nr X, XXVIII, oraz Plantvax. 41 dni po zasianiu pszeni¬ cy opryskano ja róznymi dawkami badanych zwia¬ zków. Po 36 dniach oceniono ich dzialanie w zwal¬ czaniu chorol^y przez oznaczenie °/o lisci zainfeko¬ wanych. W tablicy 9 podano wyniki tego testu.Tablica 9 Test systemiczny w terenie Zastosowany zwiazek Zwiazek nr X Zwiazek nr XXVIII Plantvax kg/ha 0,55 1,1 2,2 0,55 1,1 2,2 0,55 1,1 2,2 •/o zainfekowanych lisci 23 10 4 35 17 7 79 78 75 Przyklad VII. Przy ocenie fitotoksycznosci zwiazków zastosowano standardowy test, znany ja¬ jco wstepna powzrostowa ocena herbicydu. W tym tescie stosowano zwiazki w ilosci 11 kg na hektar, stosujac wodne plyny do rozpylania przy ilosci nos¬ nika 467 l/ha. Typowe rosliny jedno- i dwuliscienne spryskiwano badanymi zwiazkami w dwa tygod¬ nie po ich zasadzeniu i po nastepnych dwóch ty¬ godniach obliczano sredni procent uszkodzenia.Otrzymane wyniki podano w tablicy 10. 10 20 30 35 45 50 55 24 Tablica 10 Fitotoksycznosc 1,2,4-triazoli podstawionych w polozeniu 4 Numer zwiazku II IIT IV VI LIV LV LVI LVII LVIII LIX LX LXI L LXIII LXIV 1 LXV LiXVII LXVIII Sredni % Rosliny jednoliscienne 12 15 28 12 5 0 22 75 20 32 30 45 38 15 38 18 38 42 uszkodzenia Rosliny dwuliscienne 65 58 60 60 50 58 75 92 58 80 88 "roie» 68 72 52 46 58 95 90 65 Przyklad VIII. Przeprowadzono równiez test w terenie stosujac 4-butylo-l,2,4-triazol (zwiazek nr II). Zwiazek zastosowano w stosunku do pola pszenicy (odmiany Pennoll), na którym pszenica miala 15 cm wysokosci i krzewila sie, a równoczes¬ nie obecna byla naturalna ilosc chwastów o wyso¬ kosci 5 cm. Zastosowano zwiazki w dawkach 0,55, 1.1 oraz 2,2 kg na hektar w postaci wodnych ply¬ nów do spryskiwania przy objetosci nosnika 373 l/ha. Po 10 dniach od spryskania, obserwowano rozmiar zniszczenia chwastów. Przy dawce 0,55 kg ha zanotowano male skutki, przy dawce 1,1 kg/ha skutek byl lepszy a nawet dosc duzy. Przy dawce 2.2 kg/ha zaobserwowano duze zahamowanie, zwlaszcza w przypadku szarlatu (Amaranthus Spp.) i portulaki pospolitej (Portulaca oleracea). PL PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako substancja czynna zawiera triazol o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru oraz gru¬ pe o wzorze —SA, w którym A oznacza atom wo¬ doru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, ewentual¬ nie podstawiony atomem chlorowca, niskoczastecz- kowa grupa alkoksylowa, grupa cyjanowa, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa, rodnik aryloksy- lowy, ewentualnie podstawiony grupa alkoksylowa, rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa; rodnik aryIowy, ewentualnie podstawiony grupa alkoksylowa, rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa; rodnik benzoilowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, gru¬ pa alkoksylowa, rodnikiem alkilowym lub grupa nitrowa; grupe o wzorze —C(X)R4, w którym X83174 25 26 oznacza atom tlenu lub siarki, a R4 oznacza rodnik arylowy, ewentualnie podstawiony niskoczasteczko¬ wym rodnikiem alkilowym, niskoczasteczkowa gru¬ pa alkoksylowa, atomem chlorowca lub grupa ni¬ trowa; rodnik furoilowy lub grupe o wzorze —NR5R», w którym RB i R* oznaczaja atom wodo¬ ru lub niskoczasteczkowy rodnik alkilowy; grupe o wzorze —CHjC(0)NR5R«, w którym R5 i R6 maja wyzej podane znaczenia; grupe o wzorze —CH(OH)R7, wktórym R7 oznacza atom wodoru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca; grupe o wzorze 2, w którym C i D oznaczaja atom wodoru lub grupe kierujaca w polozenie meta z tym, ze tylko jedna z grup Ci D oznacza atom wodoru xraz A ozna¬ cza metale tworzace sole; R2 oznacza rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—18 atomów wegla, ewentual¬ nie podstawiony jednym lub wieksza iloscia ato¬ mów chlorowca, niskoczasteczkowa grupa alkoksy¬ lowa, grupa hydroksylowa lub grupa nitrowa; ro¬ dnik cykloalkilowy zawierajacy 3—3 atomów we¬ gla, ewentualnie podstawiony jednym lub wieksza iloscia atomów chlorowca, grupa hydroksylowa ni¬ trowa; rodnik aryloalkilowy zawierajacy do 10 ato¬ mów wegla, ewentualnie podstawiony w czesci ary- s lowej niskoczasteczkowym rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa oraz rodnik arylowy, ewentualnie podstawiony niskoczasteczko¬ wym rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa, a R* oznacza atom wodoru; rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 atomów wegla; grupe hydroksylowa; rodnik furyIowy oraz grupe o wzo¬ rze —COOB, „w którym B oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy zawierajacy .1—12 atomów wegla, grupe amonowa, jednopodstawlona, dwupodstawio¬ na i trójpodstawiona niskoczasteczkowym rodni¬ kiem alkilowym lub niskoczasteczkowym rodnikiem hydroksyalkilowym, czwartorzedowa grupe amonio- wa lub metale tworzace sole, oraz kwasne sole za¬ sadowe podstawionych 1,2,4-triazoli, w polaczeniu z nosnikiem oraz ewentualnie srodkiem powierz¬ chniowo czynnym. 1583 174 N—N N—N ^ II R8 R8 R* Wzór i Wzór 2. Wzór 9 Wzór 10. N—N N—N N—NH N—N ™ R5AN^SH ^^ R5A^S HoJ^J-SH R"J^jL R' R* R< Wzdr 7. Wzór 8 i« R
2. R* K D" Au Wzór
3. Wzór4 " R Schemat ( Wzdr * Wz°' l N—N 5 TP n» iM1-* rs-AnJLSc(x)nrV R5-AN^SA R^/^S " ; R2 i* Rt .... K Wzór 13 Wzór 5. fiznr 6 N—N N-N H-N-N LJ HOA^SA oA^SA T ¦ R* Wzdr W OZGraf. Lz. 702 (100 egz.) Cena 10 il PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75749068A | 1968-09-04 | 1968-09-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83174B1 true PL83174B1 (en) | 1975-12-31 |
Family
ID=25048018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969135678A PL83174B1 (en) | 1968-09-04 | 1969-09-04 | Fungicidal 1,2,4-4h-triazole derivatives [us3769411a] |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3769411A (pl) |
| CS (1) | CS191860B2 (pl) |
| PL (1) | PL83174B1 (pl) |
| TR (1) | TR16604A (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2324424A1 (de) * | 1973-05-15 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| US4109001A (en) * | 1977-01-28 | 1978-08-22 | Miles Laboratories, Inc. | Aryl-substituted triazolyl propionic acids |
| BR8606663A (pt) * | 1985-05-07 | 1987-08-11 | Alkaloida Vegyeszeti Gyar | Derivados de triazolil-quinolina |
| JPWO2003048134A1 (ja) * | 2001-12-05 | 2005-04-14 | 日本たばこ産業株式会社 | トリアゾール化合物及びその医薬用途 |
-
1968
- 1968-09-04 US US00757490A patent/US3769411A/en not_active Expired - Lifetime
-
1969
- 1969-09-04 PL PL1969135678A patent/PL83174B1/pl unknown
- 1969-09-04 TR TR16604A patent/TR16604A/xx unknown
- 1969-09-04 CS CS696048A patent/CS191860B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR16604A (tr) | 1973-01-01 |
| CS191860B2 (en) | 1979-07-31 |
| US3769411A (en) | 1973-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2648008A1 (de) | Acetanilide | |
| EP0161602B1 (de) | 6-Chlorbenzazolyloxyacetamide | |
| PL168441B1 (pl) | Srodek szkodnikobójczy PL PL PL | |
| JPH0381259A (ja) | Ｓ―（β―ジカルボニル）置換β―チオアクリルアミド殺生物剤および殺菌剤 | |
| CS202519B2 (en) | Fungicide and bactericide means for fighting the plant diseases | |
| EP0006540B1 (de) | N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinaldin, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Verhütung von Herbizidschäden an Kulturpflanzen sowie selektive herbizide Mittel auf Basis von N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinaldin und herbizid wirksamen Acetaniliden oder Thiolcarbamaten | |
| DE3400168A1 (de) | 5-halogenalkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide | |
| PL123473B1 (en) | Herbicide and method of producing of novel ethers and esters of oximes of diphenyl ethers | |
| CS208138B2 (en) | Fungicide means | |
| CS212332B2 (en) | Fungicide means | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| PL83174B1 (en) | Fungicidal 1,2,4-4h-triazole derivatives [us3769411a] | |
| DE2805757A1 (de) | N-azolylalkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide | |
| DE2828222A1 (de) | Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide | |
| US4178383A (en) | Fungicidally active oxime-ethers of isonitrosocyanoacetamides | |
| DE3110767A1 (de) | Bekaempfung von pilzen mit 1,2-oxazolylalkylphosphaten | |
| EP0023305A1 (de) | Verwendung von N,N'-Bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkanen zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
| IE65351B1 (en) | S-substituted beta-thioacrylamides and their use as microbicides | |
| CA1128765A (en) | Use of n,n-diallyl-dichloroacetamide for improving the tolerance by crop plants of herbicidally active acetanilides | |
| CA1193261A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient | |
| DE2906237A1 (de) | Phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| EP0192117B1 (de) | 5-Chlor-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy-acetamide | |
| US3860589A (en) | Tetrazine herbicides | |
| US3860588A (en) | Dihydrotetrazine herbicides | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 |