PL82646B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82646B2 PL82646B2 PL16000972A PL16000972A PL82646B2 PL 82646 B2 PL82646 B2 PL 82646B2 PL 16000972 A PL16000972 A PL 16000972A PL 16000972 A PL16000972 A PL 16000972A PL 82646 B2 PL82646 B2 PL 82646B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- defined above
- isobutyric acid
- treated
- diethylaminoethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ILPUOPPYSQEBNJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenoxypropanoic acid Chemical class OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=CC=C1 ILPUOPPYSQEBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- ZGQMZVWPCVHENS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4-nitrophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZGQMZVWPCVHENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TXCGAZHTZHNUAI-UHFFFAOYSA-N clofibric acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 TXCGAZHTZHNUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 150000002510 isobutyric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 phenoxyisobutyric acid halide Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.10.1973 Opis patentowy opublikowano: 31.12.1975 820 KI. 12q, 24 MKPl C07d7/28 r Twórcy wynalazku: Jakub Giermasinski, Henryk Kycia, Janusz Surgiewicz, Ferdynand Stefaniak Uprawniony z patentu tymczasowego: Grodziskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa' Grodzisk Mazowiecki (Polska) Sposób wytwarzania nowych estrów 7-hydroksykumarynowych kwasów fenoksyizomaslowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania estrów 7-hydroksykumarynowych kwasów izomaslo- wych o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oznacza grupe dwumetyloaminowa lub dwuetyloaminowa, a R2 oznacza atom chlorowca lub grupe nitrowa. Sa to zwiazki nowe, nie opisane dotad w literaturze, wykazujace dzialanie lecznicze, zwlaszcza jako srodki obnizajace cisnieniekrwi. # Sposobem wedlug wynalazku 7-hydroksykumaryne o wzorze ogólnym 2, w którym Ri ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie dzialaniu halogenku kwasu fenoksyizomaslowego o wzorze ogólnym 3, w którym R2 ma podane wyzej znaczenie. Reakcje prowadzi sie w obecnosci akceptora chlorowcowodoru, korzystnie w obecnosci weglanu sodowego lub weglanu potasowego, korzystnie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, takiego, jak np. benzen, toluen, chloroform, w podwyzszonej temperaturze, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Przyklad I. lig kwasu 2-(4'-chlorofenoksy)-izomaslowego, 300 ml benzenu i 5 ml chlorku tionylu ogrzano w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej w ciagu 2 godzin, a nastepnie dodano 15 g 3-(0-dwuetylo- aminoetylo)-4-metylo-7-hydroksykumaryny i 50 g weglanu potasowego. Mieszanine ogrzewano w temperaturze wrzenia wciagu 5 godzin i schlodzono do temperatury 20°C, po czym przemyto 300 ml wody i 40 ml 10% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego. Roztwór benzenowy oddzielono, osuszono bezwodnym siarczanem magnezowym i zadano roztworem chlorowodoru w octanie etylu, przy czym wytraca sie chlorowodorek estru 3-(j3-dwuetyloaminoetylo)-4-metylo-7-hydroksyku marynowego kwasu 2-(4'-chlorofenoksy)-izomaslowego. Pro¬ dukt ma temperature topnienia 178-181 °C.Przyklad II. 12 g kwasu 2-(4'-nitrofenoksy)-izomaslowego, 300 ml chloroformu, 5 ml chlorku tionylu ogrzewano w temperaturze wrzenia mieszaniny wciagu 2 godzin. Nastepnie dodano 15 g chlorowodorku 3-(]3-dwuetyloaminoetylo)-4-metylo-7-hydroksykumaryny i 60 g weglanu potasowego i mieszanine ogrzewano w temperaturze wrzenia wciagu 6 godzin, po czym oziebiono ja do temperatury 20°C. Dalej postepowano tak, jak opisano w przykladzie I. Otrzymano chlorowodorek estru 3-(j3-dwuetyloaminoetylo)-4-metylo-7-hydroksyku- marynowego kwasu 2-(4'-nitrofenoksy)-izomaslowego o temperaturze topnienia 228-231°C.2 82 646 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych estrów 7-hydroksy ku marynowych kwasów fenoksyizomaslowych o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza grupe dwumetyloaminowa iub dwuetyloaminowa, a R2 oznacza atom chlorowca lub grupe nitrowa, znamienny tym, ze 7-hydroksykumaryne o wzorze ogólnym 2, w którym Rx ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie dzialaniu haiogenku kwasu fenoksyizomasrowego o wzorze ogólnym 3, w którym R2 ma podane wyzej znaczenie, po czym produkt wyodrebnia sie w znany sposób. «a-<^ ^ CH5 O ' !l ilu -O-C C-O- \y\ /\ CH* ZOT 1 \— CH2— Ch2— V, wzor ir2 *,— CH5 O ^ ! l! \_0—C C-OH C*U wzor ¦ Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16000972A PL82646B2 (pl) | 1972-12-29 | 1972-12-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16000972A PL82646B2 (pl) | 1972-12-29 | 1972-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82646B2 true PL82646B2 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=19961232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16000972A PL82646B2 (pl) | 1972-12-29 | 1972-12-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL82646B2 (pl) |
-
1972
- 1972-12-29 PL PL16000972A patent/PL82646B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU731575B2 (en) | Hypolipidemic 1,4-benzothiazepine-1,1-dioxides | |
| IL183594A (en) | Phenyl-piperazine methanone derivatives, process for their preparation, medicaments containing them and use thereof in the manufacture of medicaments for the treatment of alzheimer's disease | |
| NZ196766A (en) | Pyridoxine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| RU2282627C2 (ru) | Кумариновые производные с подавляющей комт активностью | |
| US4310533A (en) | Guanidinobenzoic acid derivatives | |
| JP2009527479A (ja) | ヒドロキシピペリジン誘導体とその使用 | |
| US2948736A (en) | New anilides and process for their production | |
| US3515721A (en) | 3-tertiary-aminoethyl-4-methyl or phenyl-7-ethoxycarbonylmethoxy - halo or mononitro coumarins and congeners | |
| PL82646B2 (pl) | ||
| PL128574B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of taurine | |
| NO121045B (pl) | ||
| Buu-Hoï et al. | 504. Oxygen heterocycles. Part VIII. Aroylbenzofurans, aroyldibenzofurans, and aroylcoumarins of potential biological interest | |
| IL25858A (en) | 3,1-benzothiazines and 3,1-benzoxazines,process for preparing them and compositions thereof | |
| Garmaise et al. | Anthelmintic quaternary salts. III. Benzothiazolium salts | |
| US5070094A (en) | N-benzyltropaneamides | |
| US3821241A (en) | 1-imidazolyl-2-substituted hydroxy propyl amines | |
| US3843636A (en) | 1-(5-(p-methoxyphenyl)furfurylidene)amino)hydantoin | |
| DK146851B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylaminer eller deres syreadditionssalte af en- eller flerbasiske, fysiologisk acceptable syrer | |
| US2472496A (en) | L-carbethoxy-x-methylpiperazlisfe | |
| Buu-Hoï et al. | 466. 1: 8-Dihydroxynaphthalene | |
| US4021561A (en) | Trifluoromethylthio- and trifluoromethylsulfonyl-thioxanthen-9-ylidenepiperidines | |
| US3728383A (en) | {60 (m-alkoxyphenoxy) and {60 (m-trifluoro-methylphenoxy) m-toluic acids | |
| US3898331A (en) | 4{40 -Dehydro-oleandrin and pharmaceutical composition thereof | |
| SU440828A1 (pl) | ||
| US2751383A (en) | Fluorescent heterocyclic compounds and process for their manufacture |