PL81847B1 - - Google Patents

Description

Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe po¬ chodne furfuryloaminy, zwlaszcza czterowodorofur- furyloarniny.Nowe pochodne furfuiryloaminy odpowiadaja wzorowi 1, w którym Ri oznacza grupe 2-furylowa lub czteLrowodoxo-2-furylowa, ewentualnie podsta¬ wiona w polozeniu — 5 nizszym rodnikiem alki¬ lowym, R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, alke- nylowy, alkinylowy lub grupe alkoksyalkilowa, R3 oznacza atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, grupe chlorowcoalkilowa, grupe cyjanowa, karba- mylowa, alkilo- lub dwualkilokarbamylowa, alkiio- sulfonylowa, sulfamylowa, alkilo- lub dwualkilo- sulfamylowa.Pod okresleniem nizszy rodnik alkilowy we wzo¬ rze 1 nalezy rozumiec prosty lub rozgaleziony rod¬ nik o 1—4 atomach wegla, na przyklad rodnik me¬ tylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-bu- tylowy, izobutylowy, II-rzed.-butylowy i III-rzed.- -butylowy. Do korzystnych podstawników alkilo¬ wych grupy furylowej lub czterowodórofurylowej Ri zalicza sie zwlaszcza rodnik metylowy, a do korzystnych podstawników alkilowych grupy Rj zalicza sie rodnik metylowy i etylowy.Takie nizsze rodniki alkilowe podstawione niz¬ sza grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla two^ rza grupe alkoksyalkilowa oznaczona symbolem R2. Rodnikiem alkenylowym R2 moze byc rodnik allilowy, metallilowy lub propenylowy, a R2 jako 10 25 30 2 alkinylowy rodnik moze oznaczac zwlaszcza rodnik propinylowy (propargilowy) lub rodnik propinylo- wy podstawiony zwlaszcza rodnikiem metylowym lub etylowym. Rodnik chlorowcoalkilowy R3 ozna¬ cza zwlaszcza rodnik trójfluorometylowy, dwuflu- orometylowy, chlorodwufluorometylowy i fluoro- dwuchlorometylowy, a takze rodnik metylowy pod¬ stawiony jednym lub wieksza liczba atomów chlo¬ ru i/lub bromu oraz rodnik metylowy lub n-pro¬ pylowy podstawiony atomem fluoru, chloiru i/lub bromu.Nowe pochodne furfuryloaminy o wzorze 1 wy¬ twarza sie sposobem polegajacym na tym, ze ami¬ ne o wzorze Ri —CH2—NHR2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji w obecnosci srodka wiazacego kwas, z ha¬ logenkiem o wzorze 2, w którym R3 ma wyzej po¬ dane znaczenie, a Hal oznacza atom chloru lub bromu.Reakcje wedlug tego sposobu prowadzi sie w obecnosci obojetnych wobec reagentów rozpusz¬ czalników lub rozcienczalników, na przyklad w obecnosci alifatycznych i aromatycznych weglo¬ wodorów, chlorowcoweglowodorów, takich jak heksan, cykloheksan, benzen, toluen, ksyleny, chlo¬ roform, chlorowcoalkanów o 1—3 atomach wegla, chlorobenzenu, a ponadto w obecnosci alkanoli ta¬ kich jak metanol, etanol, propanol, eterów i zwiaz¬ ków o charakterze eterów, takich jak etery dwu- alkilowe, dioksan, czterowodorofuran, ketonów, 8184781S4? (N,N-dwualkilowanych amidów), wody oraz w obec¬ nosci mieszanin wzajemnych tych rozpuszczalni¬ ków ze soba lub z woda. Stosuje sie tez w powyz¬ szym sposobie czynnik wiazacy kwas, mianowicie organiczne i nieorganiczne zasady, na przyklad molarny nadmiar aminy o wzorze Ri—CH2—NHR2 oraz aminy trzeciorzedowe, takie jak trójalkiloa- mima, pirydyna i zasady pirydynowe, jak trójalki- loamina, pirydyna i zasady pirydynowe, ponadto wodorotlenki i karbaminiany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych.Niektóre ze stosowanych jako substrat amin o wzorze Ri—CH2—NHR2 sa znane, wzglednie mo¬ ga byc wytwarzane znanymi sposobami, mianowi¬ cie na drodze uwodorniania lub redukcji zasad Schiffa furfurolu, furfuryloaminy lub czterowodo- rofurfuryloaminy, na drodze redukcja alkoamidów kwasów furanokarboksylowych-2, przez alkilowa¬ nie pierwszorzedowej furfurylo- lub czterowodo- rofurfuryloaminy, przez reakcje chlorku furfurylu lub chlorku czterowodorofurfurylu z aminami pierwszorzedowymi, badz tez przez poddanie od¬ powiedniej pochodnej furanowej reakcji Mannicha (porównaj brytyjski opis patentowy nr 1031916, J. Oirg. Chem. 33, 133 (1968). Nowe zwiazki o wzo¬ rze 1, które wytwarza sie w omówiony wyzej spo¬ sób, sa wyszczególnione w nizej podanej tablicy.Tablica 1 ciag dalszy tablicy 1 Nr T^-H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Substancje czynne 2 N-(4-trójfluorometylo-2,6- -idwunitrofenylo)-N-etylo- furfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrogenylo)-N-metylo- furfuryloamina N-(4-cyjano-2,6-dwunitro- fenylo)-N-etylofurfurylo- amina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo- -5-metyloczterowodorofur- furyloamina N-(4-karbamylo-2,6-dwu- nitrofenylo)-N-etylofurfury- loamiina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-n-pro- pyloifurfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-n-pro- pyloczterowodorofurfurylo- amima N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitirofenylo)-N-etylo-5- -metylofurfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitro-fenylo)-N-n-pro- pylo-5-metylofurfurylo- amina | Tempe¬ ratura topnienia (°C), 3 61—62° 82—83° 85—86° 53—54° 98—102° . oleista ciecz 50—52° oleista ciecz 10 20 30 35 40 45 50 55 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo- furfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo-5- -metylofurfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-n-pro- pylofurfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-n-pro- pyloczterowodorofurfurylo- amina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-n-bu- tyloczterowodorofurfurylo- amina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-meto- ksyetylofurfuryloannina N-(4-metylo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-etylofurfurylo¬ amina N-(4-metylo-2,6-dwunitro- fenylo-N-etylo-5-metylo- furfuryloamina N-(4-III-rzed.butylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo- furfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-allilo- furfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-allilo- furfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-propar- giloczterowodorofurfurylo- amina N-(4-trójfluorometylo-2,6- - dwunitrofenylo) -N-propar- gilofurfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitro-fenylo)-N-ety- lo-5-metyloczterowodoro- furfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitro-fenylo)-N-mety- lo-5-metylofurfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo) -N-mety- lo-5-metyloczterowodoro- furfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitro-fenyJlo)-N-n-pro- pylo-5-metylofurfurylo- amina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitro-fenylo) -N-n-pro- pylo-5-metyloczterowodo- rofurfuryloamina81847 ciag dalszy tablicy 1 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 N-(4-dwufluorometylo-2,6- -dwunitirofenylo)-N-metylo- furfuryloamina N-(4-dwufluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo- furfuryloamina N-(4-dwuetylosulfamylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo- furfuryloamina N-(4-chloro-2,6-dwunitro- fenylo)-N-etylofurfurylo- amina N- (4-bromo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-etylofuirfurylo- amina N-(4-chloro-2,6-dwunitro- fenylo)-N-etyloczterowodo- furfuryloamina N-(4-bromo-2,6-dwundtro- fenylo) -N-etyloczterowo- dorofurfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-metylo- czterowodorofurfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- - dwunitrofenylo)-N-metylo- furfuryloamina N-(4-metylosulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-rnetylo- czterowodorofurfuryloamina N-(4-metylo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-metylofurfurylo- N-(4-metylo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-metyloczteirowO'- dorofurfuryloamina N-(4-chloiro-2,6-dwunitro- fenylo)-N-metylofurfurylo- amina N-(4-bromo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-metylofurfurylo- amina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-mety¬ lofurfuryloamina N-(4-metylo-2,6-dwundtro- fenylo)-N-etyloczterowodo- rofurfuryloamina N-(4-metylo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-n-propylofurfu- ryloamina N-(4-metylo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-n-propylocztero- wodorófurfuryloamina N-(4-dwufluorochlorome- tylo.-2,6-dwunitrofenylo-N- -etyloczterowodorofurfury- loamina 73—74° 53—54° 43-^4° 47^48° 59—60° 120—121° oleista ciecz 10 oleista ciecz 20 25 30 35 45 55 47 48 49 50 51 52 ^ 53 54 55 56 57 58 59 N-(4-fluorodwuchlorome- tylo-2,6-dwunitrofenylo)-N- -etyloczterowodoirofurfury- loamina N-(4-dwufluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-ety- lo-5-metyloczterowodorofur- furyloamina N-(4- dwufluorochlorome- tylo-2,6-dwunitrofenylo)-N- -etylofurfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwun,itrofenylo)-N-P-me- toksyetylo czterowodórofur- furyloamina N-(4-chloro-2,6-dwunitro- fenylo)-N-n-propylofurfu- ryloamina N- (4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-mety- lo-5-metyloczterowodoro- furfuryloamina N-(4-trójfluoro-2,6-dwund- trofenylo)-N-m-propylo-5- -metyloczterowodorofur- furyloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-izopro- pylofurfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-n-bu- tylofurfuryloamina N-(4-jodo-2,6-dwunitrofe- nylo)-N-etyloczterowodoro- furfuryloamina N-(4-idwufluorometylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo- -czteroiwodorofurfuryloamina N-(4-trójfluorometylo-2,6- -dwiuniti?ofenylO')-N-etylo- czterowodorofurfuryloamina N-(4-metylo.sulfonylo-2,6- -dwunitrofenylo)-N-etylo- 1 czterowodorofurfuryloamina 47—48° 41^12° oleista ciecz | 64° 58—60° 61—62° 108—109° 65 Nowe pochodne furfuryloaminy o ogólnym wzo¬ rze 1 wykazuja doskonale dzialanie chwastobójcze i nadaja sie do zwalczania chwastów trawiastych w róznych uprawach roslinnych, a zwlaszcza na plaintacjach soi i bawelny. Nowe substancje czyn¬ ne moga byc stosowane zarówno przed wzejsciem (przedwsichodowo) jak i po wzejsciu (powschodo- wo) roslin uprawnych, nie powodujac ich uszko¬ dzenia. Substancje czynne nadaja sie zwlaszcza do zwalczania gatunków prosowatych (Panicum spp., Setaria spp., Echinochloa spp., Digitaria spp.), innych traw, takich jak Lolium spp., Poa spp., Alo- peourus spp., Bromus spp., w dawkach 0,1—8 kg/ha.Dwuliscieniowe rosliny ulegaja uszkodzeniom do¬ piero pod wplywem wiekszych dawek.81847 7 Z literatury znane sa 2,6-dwunitro-N,N-dwual- kiloaniliny jako substancje chwastobójcze (porów¬ naj wylozeniowy opis patentowy Niemieckiej Re¬ publiki Federalnej nr 1300727). Z opisanych tam zwiazków na przyklad 4-trójfluorometylo-2,6-dwu- nitro-dwu-n-propylo-anilina wykazuje podobnie dobre dzialania chwastobójcze, jak pochodne fur- furyloaminy o wzorze 1, lecz w dawkach powyzej 1 kg/ha oddzialywuje ona miniej selektywnie na rosliny uprawne.W celu wytworzenia srodków chwastobójczych miesza sie substancje czynne z odpowiednimi sub¬ stancjami nosnikowymi i/lub dyspergatorami. Dla poszerzenia zakresu dzialania mozna do tych srod¬ ków dodawac jeszcze inne srodki i substancje chwa¬ stobójcze, na przyklad nalezace do szeregu trója- zyn, takie jak chlorowco-dwuamino-s-triazyny, al- koksy- i alkilotio-dwuamino-s-triazyny, triazole, dwuazyny takie jak uracyle, ponadto alifatyczne kwasy karboksylowe i chlorowcokairboksylowe, chlorowcowane kwasy benzoesowe i fenylooctowe, kwasy aryloksyalkanokarboksylowe, hydrazydy, ni¬ tryle, estry takich kwasów karboksylowych, estry kwasu karbaminowego i tiokarbaminowego, mocz¬ nik itd.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku wytwa¬ rza sie znanymi sposobami przez dokladne zmie¬ szanie i zmielenie substancji czynnych o ogólnym wzorze 1 z odpowiednimi substancjami nosniko¬ wymi, ewentualnie z dodatkiem dyspergatorów lub rozpuszczalników obojetnych w odniesieniu do sub¬ stancji czynnych. Substancje czynne moga byc sto¬ sowane w postaci srodków stalych jako srodki do opylania, srodki do rozsiewania, granulaty, granu¬ laty powlekane, granulaty impregnowane i gra¬ nulaty jednorodne, w postaci koncentratów sub¬ stancja czynnej nadajacych sie do sporzadzenia dys¬ persji wodnych, jako proszki zwilzalne (wettable powder), pasty, emulsje oraz w postaci cieczy, jako roztwory.W celu wytworzenia stalych srodków wedlug wy¬ nalazku (srodki do opylania, srodki do rozsiewa¬ nia, granulaty) miesza sie substancje czynne o wzo¬ rze l ze stalymi nosnikami. Jako nosniki stosuje sie na przyklad kaolin, talk, bolus, less, krede, wapien, gruboziarnisty piasek wapienny, glinke Ataclay, do¬ lomit, ziemie okrzemkowa, stracany kwas krze¬ mowy, krzemiany metali ziem alkalicznych, glino- krzemiiany sodu i potasu (skalenie i lyszczyki), siar¬ czany, wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielo¬ ne tworzywa sztuczne, srodki nawozowe, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, zmielone produkty roslinne takie jak ma¬ ka zbozowa, maka z kory krzewnej, maka drzew¬ na, maczka z lupin orzechów, proszek celulozowy oraz pozostalosci po ekstrakcji roslin, wegiel ak¬ tywny itd. Stosowac mozna poszczególne substancje nosnikowe, jak tez ich mieszaniny.Wielkosc ziarna nosnika w srodkach do opylania wynosi korzystnie okolo 0,1 mm, w srodkach roz¬ siewania wynosi 0,075—0,2 mm, a w granulatach wynosi co najmniej 0,2 mm.Stezenie substancji czynnych w stalych srodkach wedlug wynalazku wynosi 0,5—80%.Do mieszanin tych mozna ponadto dodawac srod- 8 ki stabilizujace substancje czynna i/lub niejonowe, anionoczynne i kationoczynne substancje, na przy¬ klad zwiekszajace przyczepnosc substancji czynnych 0 wzorze 1 do roslin i czesci roslinnych (srodki 5 adhezyjne i klejace) i/lub zapewniajace lepsza zwil¬ zalnosc (srodki zwilzajace) oraz ulatwiajace wy¬ twarzanie dyspersji (dyspergatory). Sposród srod¬ ków klejacych stosuje sie na przyklad mieszanine oleiny z wapnem, pochodne celulozy, takie jak io metyloceluloza, karboksymetyloceluloza, hydroksy- etery glikolu etylenowego i mono- i dwualkilofe- noli o 5—15 grupach etylenoksylowych w czasteczce i o 8—9 atomach wegla w rodniku alkilowym, kwasy ligninosulfonowe oraz ich sole metali alka- 15 licznych i metali ziem alkalicznych, etery poligli- kolu etylenowego (Carbowaxe), etery alkoholi tlusz¬ czowych z poliglikolami o 5—20 grupach etyleno¬ ksylowych w czasteczce i 8—18 atomach wegla w czesci alkoholowej, produkty kondensacji tlenku 20 etylenu, tlenku propylenu, poliwinylopirolidony, polialkohole, winylowe, produkty kondensacji mocznika z formaldehydem, oraz produkty late¬ ksowe.Nadajace sie do dyspergowania w wodzie kon- 25 centraty substancji czynnych, to znaczy proszki zwilzalne (wettable powder), pasy i koncentraty emulsyjne sa srodkami, które mozna rozcienczac woda do dowolnego stezenia. Zawieraja one sub¬ stancje czynne, nosnik, substancje czynne powierz- 30 chniowo i substancje przeciwspieniajaceoraz ewen¬ tualnie dodatki stabilizujace substancje czynna i ewentualnie rozpuszczalniki. Stezenie substancji czynnej w tych srodkach wynosi 5—80%.Proszki zwilzalne oraz pasty otrzymuje sie droga 35 mieszania substancji czynnych o ogólnym wzorze. 1 z dyspergatorami i sproszkowanymi nosnikami w przystosowanych do tego celu urzadzeniach, az do uzyskania jednorodnego produktu i zmielenia.Jako substancje nosnikowe mozna stosowac sub- 40 stacje wymienione poprzednio jako nadajace sie do wytwarzania stalych srodków chwastobójczych.W niektórych przypadkach korzystnie stosuje sie mieszaniny róznych substancji nosnikowych. Jako dyspergatory mozna stosowac na przyklad pro- 45 dukty kondensacji sulfonowanego naftalenu i sul¬ fonowanych pochodnych naftalenu z formaldehy- d*em, produkty kondensacji naftalenu, wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i for¬ maldehydem, oraz sole metali alkalicznych, amo- 50 nowe i metali ziem alkalicznych z kwasem ligni- nosulfonowym, a takze alkiloarylosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych z kwasami dwubutylonaftalenosulfonowymi, siar¬ czany alkoholi tluszczowych, takie jak sole podsta- 55 wionych grupami siarczanowymi heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli i sole podstawionych grupami siarczanowymi eterów glikoli alkoholi tlusz¬ czowych, sól sodowa oleilometylotaurynianu, etyn- diole o dwóch trzeciorzedwych grupach hydroksylo- 60 "wych, chlorek dwualkilodwulauryloamoniowy oraz sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych z kwasami tluszczowymi.Jako srodki przeciwpieniace stoisuje sie silikony.Substancje czynne o wzorze 1 miesza sie z wyzej 65* 'okreslonymi dodatkami, miele, odsiewa i rozciera* 81 847 9 w taki sposób, aby uziarnienie stalych skladników srodków do opryskiwania nie przekraczalo 0,02— 0,04, a stalych skladników past nie przekraczalo 0,03 mm. Do wytwarzania koncentratów emulsyj¬ nych past stosuje sie dyspergatory, takie jak po- 5 przednio podane organiczne rozpuszczalniki i wode.Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad alko¬ hole, benzen, ksyleny, toluen, sulfotlenek metylowy i frakcje ropy naftowej wrzace w temperaturze 120—350°. Rozpuszczalniki musza byc praktycznie 10 bezwonne, nie powinny miec wlasciwosci toksycz¬ nych w stosunku do roslin, nie moga wchodzic w reakcje chemiczne z substancjami czynnymi oraz nie moga byc latwopalne.Srodki wedlug wynalazku moga byc takze sto- 15 sowane w postaci roztworów. W tym przypadku jedna lub wieksza liczbe substancji czynnych o ogólnym wzorze 1, w którym Ri, R2 i R3 maja uprzednio okreslone znaczenie, rozpuszcza sie w od¬ powiednich rozpuszczalnikach organicznych, mie- 20 szaninach rozpuszczalników lub wodzie. Jako orga¬ niczne rozpuszczalniki mozna stosowac poszczegól¬ ne alifatyczne i aromatyczne weglowodory, ich chlorowane pochodne, alkilonaftaleny, oleje mine¬ ralne oraz ich mieszaniny. Roztwory powinny za- 25 wierac 1—20% substancji czynnych.Omówione srodki wedlug wynalazku mozna mie¬ szac z innymi srodkami lub substancjami biocy- dowyrni. Tak wiec nowe srodki wedlug wynalazku moga oprócz wyszczególnionych zwiazków o ogól- 30 10 nym wzorze 1 zawie/rac na przyklad srodki owado¬ bójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, fungistatyczne, bakteriostatyczne lub nicieniobójcze w celu posze¬ rzenia zakresu oddzialywania. Srodki wedlug wy¬ nalazku moga zawierac równiez nawozy rosline, pierwiastki sladowe itd.Podane ponizej przyklady objasniaja blizej za¬ stosowanie i sporzadzanie preparatów srodka chwastobójczego wedlug wynalazku zawierajacego nowe pochodne furfuryloaminy. Czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Dzialanie chwastobójcze zwiaz¬ ków o wzorze l potwierdzaja przeprowadzone, po¬ dane nizej próby.Przedwschodowi dzialanie chwastobójcze. a) Substancje czynne miesza sie z gleba uprawna w stosunku 60 mg substancji czynnej/litr ziemi Glebe umieszcza sie w szalkach wysiewowych i za¬ siewa nastepujace -rosliny doswiadczalne: Avena sa- tiva, Setaria italica, Lolium perenne, Solanum ly- copersianum, Sinapis alba, Vicia sativa. Nastepnie szalki wysiewowe przetrzymuje sie w cieplarni w temperaturze 22—25°C przy 70% wilgotnosci wzglednej powietrza. Po uplywie 20 dni dokonuje sie oceny wyników doswiadczenia, wedlug podanej nizej 9 stopniowej skali ocen: 1 = rosliny wynisz¬ czone; 2—4 = posrednie stopnie uszkodzenia powy¬ zej 50%, 5—8 = posrednie stopnie uszkodzenia po¬ nizej 50%, 9 = rosliny nieuszkodzone (rosliny próby kontrolnej). Wyniki podane w tablicy 2.Tablica 2 Nr substancji z tablicy 1 1 58 59 I 2 4 6 7 8 10 11 13 14 15 23 29 33 35 37 39 54 55 ' 56 57 Avena sativa 2 2 ,2 2 4 2 3 2 3 2 B 2 3 3 3 3 3 3 2 3 2 3 B 2 Setaria italica 3 1 ¦1 1 1 1 1 1 1 % % a 1 2 2 1 3 1 1 2 2 2 2 1 Lolium perenne 4 ,1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 3 1 Solanum lyco 5 2 2 2 3 2 3 2 3 2 3 3 4 % % 2 3 2 2 2 3 4 3 2 Sinapis alba 6 2 2 2 5 2 2 2 3 3 6 2 ,3 3 2 2 2 2 2 3 3 7 ¦ 6 2 Vicia 1 sativa 7 2 2 2 9 6 2 2 8 6 9 2 9 ® 3 9 6 3 5 8 7 9 9 2 b) Bezposrednio po wysiewie iroslin doswiadczal¬ nych na powierzchnie ziemi rozprowadza sie sub¬ stancje czynna w postaci wodnej zawiesiny otrzy¬ manej z 25% proszku zwilzalnego. Nastepnie szalki wysiewowe przetrzymuje sie w temperaturze 22—23° w powietrzu o 50—70% wilgotnosci wzgled- 60 nej. Po uplywie 28 dni dokonuje sie oceny wyni¬ ków doswiadczenia.Jako rosliny doswiadczalne stosuje sie Lolium peirenne, Setaria italica, Echinoehloa orus galii, 65 Poa trivialis, Alopecurus myosuroides, DigitariaSi 847 11 sanguinale, soja (Glycine hyspdda), bawelna (Gossy- pium herbaccara).Dawki stosowane w tym doswiadczeniu sa po¬ dane nizej w tablicy 3. Oceny wyników dokonuje sie wedlug podanej nizej 9 stopniowej skali ocen: 1 = rosliny wyniszczone, 2 — 4 = posrednie stopnie uszkodzenia powyzej 50%, 5 = uszkodzenie 50%, 6 — 8 = posrednie stopnie uszkodzenia ponizej 50%, 9 = rosliny nieuszkodzone (próbka kontrolna). 12 25% srodek sklada sie z 25 czesci substancji czyn¬ nej, 10 czesci krzemianu sodowoglinowego, 0,6 czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodu, 1,0 czesci kondensatu kwasów naftalenosulfonowych z for¬ maldehydem (3:2:1) i 63,4 czesci kaolinu. Z tegj proszku zwilzalnego sporzadza sie zawiesine w iloi- ci wody odpowiadajacej dawce 1000 l/ha.Tablica 3 Substancja czynna 1 N-(4-trójfluoro- metylo)-2,6- -dwunitrofeny- lo)-N-metylo- furfuryloamina N-(4-trójfluoro- metylo)-2,6- -dwunitirofenylo) -N-etylofurfu- ryloamóna N-(4-trójfluoro- metylo)-2,6- -dwunitrofeny- lo)-N-etyloczte- rowodorofur- furyloamina N-(4-metylo- sulfonylo-2,6- -dwunitrofeny- lo)-N-eityloczte- rowodorofur- furyloamina N-(4-dwufluoro- metylo-2,6- -dwunitro-4- -fenylo)-N-ety- lofurfurylo- amina 4-trójfluorome- tylo-2,6-dwuni- tro-dwu-m-pro- pyloanilina, zna¬ na z wylozenio- wego opisu pa¬ tentowego Nie¬ mieckiej Repu¬ bliki Federalnej ¦nr 1300727 cd cd b£ 2 8 4 1 8 4 1 8 4 1 4 1 8 1 8 4 1 lium renne 3 3 1 2 2 2 2 2 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1 taria lica O CC 4 1 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 . 1 2 5 i i 1 X ¦ 1 3 o o h cd 5 1 1 1 1 X 2 l L M 1 2 2 2 3 1 1 ,1 213 o.2 Ph _6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 w $3 S 3fi2 7 1 2 4 1 1 Z 1 1 1 1 1 1 2 3 1 1 1 gitaria ngui- le asa 8 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 X 1 2 2 1 1 ,1 cd co 9 9 9 9 9 9 9 6 9 9 9 9 7 8 9 2 3 9 iwelna Jx 10 9 9 9 9 9 9 8 9 9 3 7 9 Przyklad II. Proszki zwilzalne. W celu wy¬ tworzenia a) 50%, b) 25%, c) 10% proszku zwilzal¬ nego stosuje sie podane nizej ilosci skladników: a) 50 czesci N-(4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro- ,fenylo)-N-etylofurfuryloaminy, 5 czesci soli sodo¬ wej kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, 3 czesci kondensatu kwasów naftalenosulfonowych i kwa¬ sów fenolosulfonowyeh z formaldehydem (3:2: 1), 20 czesci kaolinu i 22 kredy Champagne; 55 60 b) 25 czesci N-4(-trójfluorometylo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-metylo-furfuryloaminy, 5 czesci soli so¬ dowej oleilometylotaurynianu, 2,5 czesci konden¬ satu kwasów naftalenosulfonowych z formaldehy¬ dem, 0,5 czesci karboksymetylocelulozy, 5 czesci obojetnego glinokrzemianu potasu i 62 czesci ka¬ olinu; c) 10 czesci N-(4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro- fenylo)-N-etyloczterowodorofurfuryloaminy, 3 czes-81 847 13 ci mieszaniny soli sodowych nasyconych siarczanów alkoholi tluszczowych, 5 czesci produktu konden¬ sacji kwasów naftalenosiulfonowych z formaldehy¬ dem i 82 czesci kaolinu.Podana substancja czynna powleka sie odpowied¬ nie substancje nosnikowe, to znaczy kaolin i kre¬ de, a nastepnie miesza z innymi skladnikami i miele.Otrzymuje sie proszki zwilzalne o doskonalej zwil¬ zalnosci i zdolnosci tworzenia zawiesin. Z takich proszków zwilzalnych mozna przez rozcienczanie woda wytwarzac zawiesiny o dowolnym stezeniu.Zawiesiny tego rodzaju stosuje sie do zwalczania traw w uprawach roslin hodowlanych.Przyklad III. Pasty. W celu wytworzenia 45% pasty stosuje sie nastepujace substancje: 45 czesci N-(4-tirójfluoirometylo-2,6-dwunitrofenylo)-N-etylo- furfuryloaminy, 5 czesci glinokrzemu sodu, 14 czes¬ ci eteru poliglikolu cetylowego o 8 molach tlenku etylenu w eterze, 1 czesci eteru poliglikolu oleilo- wego o 8 molach tlenku etylenu w eterze, 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci poliglikolu etyle¬ nowego i 23 czesci wody.Substancje czynna miesza sie dokladnie z sub¬ stancjami dodatkowymi w przystosowanych do tego celu urzadzeniach i miele. Otrzymuje sie paste, z której mozna droga rozcienczania w wodzie wy¬ twarzac zawiesiny o dowolnym stezeniu. Zawie¬ siny nadaja sie do zwalczania darni w plantacjach warzyw. 14 Przyklad IV. Koncentrat emulsyjny. W celu wytworzenia 10% koncentratu emulsyjnego miesza sie razem 10 czesci N-(4-trójfluoroimetylo-2,6-dwu- nitrofenylo)-N-etylofurfuryloaminy, 15 czesci eteru 5 poliglikolu oleilowego o 8 molach tlenku etylenu w eterze i 75 czesci izoforonu. Koncentrat ten moz¬ na rozcienczac woda w celu wytworzenia emulsji o zadanym stezeniu. Emulsje takie nadaja sie do zwalczania danni w plantacjach hodowlanych, na przyklad bawelny, soi itp. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa pochodna furfuryloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe 2-furylowa lub cztero- wocoro-2-furylowa ewentualnie podstawiona w po¬ lozeniu-5 nizszym rodnikiem alkilowym, R2 oz¬ nacza nizszy rodnik alkilowy, alkonylowy, alkiny- lowy lub nizsza grupe alkoiksyaikilowa, R3 oznacza nizszy rodnik alkilowy, atom chlorowca, grupe chlorowcoalkilowa, grupe cyjanowa, karbamylowa, alkilo- lub dwualkilokarbamylowa, alkilosulfonylo- wa, sulfamylowa, alkilo- lub dwualkilosulfamylowa, oraz zawiera odpowiednie dla zwalczania trawia¬ stych chwastów dyspergatory i/lub nosniki i ewen¬ tualnie inne substancje czynne o dzialaniu chwa¬ stobójczym lub szkodnikobójczym, 15 2081847 NO. Hai-/~VR3 N02 Wzor 2 Cena 10 zl D. N. K-w. Zaki. nr 16 T-w 1624-76 100 egz. A4 PL PL