PL81699B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81699B1
PL81699B1 PL14483470A PL14483470A PL81699B1 PL 81699 B1 PL81699 B1 PL 81699B1 PL 14483470 A PL14483470 A PL 14483470A PL 14483470 A PL14483470 A PL 14483470A PL 81699 B1 PL81699 B1 PL 81699B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
synthesis zone
oxime
hydroxylamine
cyclohexanone
nitrate ions
Prior art date
Application number
PL14483470A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL81699B1 publication Critical patent/PL81699B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Sposób wytwarzania i przerobu roztworu soli hydroksyloamoniowej w procesie obiegowym Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania i dalszej obróbki roztworu soli hydroksyloamoniowej w procesie obiegowym.Jak wiadomo, sole hydroksytoamoniowe stosuje sie przy wytwarzaniu oksymów z ketonów, a zwlaszcza przy wytwarzaniu oksymów cykloheksanu z cykloheksanonu.Znany sposób wytwarzania tych zwiazków w obiegu zamknietym polega na tym, ze wodny roztwór stano¬ wiacy buforowane kwasne srodowisko reakcyjne i zawierajacy kwasy buforowe lub sole, którym mozna przypisac wlasciwosci kwasowe, np. kwas fosforowy wzglednie wodorosiarczan i wywodzace sie z nich kwasy buforowe, przepuszcza sie przez strefe syntezy soli hydroksyloamoniowych, w której jony azotanowe sa na drodze katali¬ tycznej redukowane czasteczkowym wodorem do hydroksylaminy, po czym roztwór doprowadza sie w obiegu do strefy syntezy oksymu. Czesto dla uzupelnienia zuzytych jonów azotanowych do cyrkulujacego wodnego srodowiska reakcyjnego, przed wprowadzeniem cieczy do strefy syntezy soli hydroksylaminy, dodaje sie okolo 60% kwas azotowy. Hydroksylamina reaguje z wolnym kwasem buforowym dajac odpowiednia sól, a powstajacy roztwór zawierajacy sól hydroksyloamoniowa, doprowadza sie do strefy syntezy oksymu, w której nastepuje reakcja tej soli z ketonem, prowadzaca do powstania odpowiedniego oksymu, z wydzieleniem wolnego kwasu. Po oddzieleniu oksymu od wodnego srodowiska reakcyjnego zawraca sie je ponownie do strefy syntezy soli hydro¬ ksyloamoniowej.Reakcje chemiczne zachodzace w czasie kolejnych stadiów procesu syntezy hydroksylaminy z roztworem kwasu foforowego i azotanu, ujac mozna nasteujacymi schematami: schemat 1 —powstawanie soli hydroksyla¬ miny, schemat 2 — powstawanie oksymu cykloheksanonu z cykloheksanonu i schemat 3 — uzupelnienie zuzy¬ tych jonów azotanowych w postaci HN03, po oddzieleniu utworzonego oksymu. Po dodaniu kwasu azotowego powstaje roztwór, który nastepnie po oddzieleniu wody wytworzonej w czasie reakcji, jak równiez wody dopro¬ wadzonej wraz z kwasem azotowym, ma w zasadzie taki sam sklad chemiczny, jak roztwór wyjsciowy uzyty do syntezy soli hydroksyloamoniowej.Jako katalizator reakcji redukcji jonów azotanowych stosuje sie katalizator palladowy, zazwyczaj pallad na2 81699 nosniku weglowym lub na tlenku glinu, przy czym zawartosc palladu wynosi 5—20% wagowych. Na aktywnosc tego katalizatora oddzialywuja w niekorzystny sposób organiczne zwiazki, takie jak keton, który ma ulegac przemianie na oksym, a takze i powstajacy oksym. Wynika stad, ze dla ochrony katalizatora przedvzatruwaniem, obiegajaca w ukladzie ciecz stanowiaca srodowisko reakcyjne winna przed wprowadzeniem do strefy syntezy soli hydroksylaminy byc prawie calkowicie uwolniona od rozpuszczonego ketonu i oksymu. W tym celu w praktyce uwalnia sie wyplywajacy ze strefy syntezy oksymu wodny roztwór reakcyjny przez oddzielenie cykloheksanonu i oksymu cykloheksanonu. Oksym wytwarzany jest w wyniku odwracalnej reakcji, przy czym w srodowisku kwasnym równowaga zostaje przesunieta na korzysc cykloheksanonu.Z uwagi na wieksza lotnosc cykloheksanonu w porównaniu z oksymem cykloheksanonu wydawac by sie moglo, ze korzystniejszym jest prowadzenie procesu rozdzielania znajdujacej sie w obiegu wodnej cieczy reakcyj¬ nej w momencie, gdy jej kwasowosc jest najwieksza to znaczy po uzupelnieniu jonów azotanowych uprzednio zuzytych w strefie syntezy hydroksylaminy za pomoca kwasu azotowego lub gazów nitrozowych, które wytwa¬ rzaja w srodowisku reakcji jony azotanowe. Wbrew oczekiwaniom stwierdzono jednak, ze oddzielanie organicz¬ nych substancji z wodnej cieczy obiegowej przebiega latwiej wtedy, gdy kwasowosc tej cieczy jest mozliwie niewielka. Powodem tego jest prawodopodobnie to, ze przy nieznacznej kwasowosci nie zachodza prawie wcale reakcje utleniania i sieciowania, w wyniku których z cykloheksanonu i oksymu cykloheksanonu moglyby po¬ wstawac mniej lotne zwiazki organiczne.Jakkolwiek zanieczyszczenie cieczy obiegowej niewielkimi ilosciami tych mniej lotnych zwiazków organicz¬ nych—zazwyczaj kwasów organicznych — nie wplywa na aktywnosc katalizatora palladowego, to w procesie cyklicznym zanieczyszczenia ulegaja stopniowemu nagromadzeniu i po dluzszych okresach czasu moga powstac stezenia wplywajace ujemnie na aktywnosc katalizatora.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze wodny roztwór wyplywajacy ze strefy syntezy oksymu poddaje sie w obiegu zamknietemu procesowi rozdzielania przed wprowadzeniem do strefy syntezy hydroksy¬ laminy, w celu oddzielenia pozostajacych w roztworze pozostalosci cykloheksanonu i oksymu cykloheksanonu, przy czym ten proces rozdzielania prowadzi sie korzystnie przed dodaniem kwasu azotowego lub gazów nitrozo¬ wych do roztworu wodnego.Wynalazek jest blizej wyjasniony w przykladach, z których wyni.ka, ze koncowa zawartosc wegla w cieczy obiegowej jest znacznie nizsza, jezeli wprowadzenia kwasu azotowego dla uzupelnienia zuzytych azotanów dokona sie przed procesem rozdzielania.W przykladzie I kwas azotowy doprowadzany jest przed procesem rozdzielania, zas w przykladzie II przed rozdzielaniem nie doprowadza sie kwasu aztowego. W obu przypadkach roztwór wodny ze strefy syntezy oksy¬ mu zawiera wstosunku wagowym 11,3% H3P04, 16,5% NH4N03, 11,1% NH4H2P04, 61,0% H20 0,1%oksymu cykloheskanonu i cykloheskanonu, okreslanego w dalszych wywodach jako „% wagowe oksymu" a calkowita zawartosc wegla w roztworze wynosi 0,064% wagowych. Wartosc pH roztworu wynosi 9.Przed rozdzielaniem roztworu w przykladzie I dodaje sie kwas azotowy o stezeniu 55% wagowych w takiej ilosci, aby obecny w roztworze fosforan jednoamonowy ulegl przemianie na azotan amonu i kwas fosforowy.Po rozdzieleniu roztwory ogrzewa sie do wrzenia w kolumnie destylacyjnej pod cisnieniem atmosferycz¬ nym.W czasie procesu rozdzielenia pobiera sie próbki roztworu oznacza zawartosc „oksymu" i calkowita zawar¬ tosc wegla w funkcji czasu.Wyniki podane sa w nastepujacej tablicy.Tablica Czas (minuty) 0 15 30 45 Przyklad I % wagowe oksymu 0,1 0,015 0,003 0,003 % wagowe wegla 0,064 0,033 0,024 0,022 Przyklad II % wagowe oksymu 0,1 0,015 0,003 0,003 % wagowe wegla 0,064 0,020 0,005 0,00581699 3 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania i przerobu roztworu soli hydroksyloamioniowej w procesie obiegowym, polegajacy na tym, ze stanowiacy srodowisko reakcyjne kwasny buforowany roztwór, zawierajacy oprócz jonów azotanowych równiez kwas fosforowy i/lub wodorosiarczan, utrzymuje sie w obiegu miedzy strefa syntezy hyroksylaminy i strefa syntezy oksymu cykloheksanonu, przy czym w strefie syntezy hydroksylaminy jony azotanowe ulegaja katalitycznej redukcji czasteczkowym wodorem w obecnosci katalizatora palladowego do hydroksylaminy, która nastepnie zuzywa sie w strefie syntezy oksymu, przy czym powstajacy oksym cykloheksanonu jest wyodrebnio¬ ny z cieczy reakcyjnej, po czym ciecz reakcyjna stanowiaca wodny roztwór przed zawróceniem do strefy syntezy hydroksylaminy uwalnia sie od pozostalych w niej ilosci cykloheksanonu i oksymu cykloheksanonu w procesie rozdzielania, przy czym niezbedne w strefie syntezy hydroksylaminy, swieze jony azotanowe doprowadza sie do cieczy reakcyjnej w postaci kwasu azotowego lub gazów nitrozowych, znamiennny tym, ze kwas azo¬ towy lub gazy nitrozowe dodaje sie po przeprowadzeniu procesu rozdzielania przez oddestylowanie pozostalosci oksymu l cykloheksanonu. 2H3P04 + NOj -«¦ 3H2—NH3OH+ + 2H2P04 + 2H20 Schemat t o NH3OH+ + 2H2 PO4 + 2H20+ ^—<^-N-OH + H3P04+ H2P04~ -l-3H20 ' H3P04+-H2P04 + 3H20+HN03 • 2H3P04+N0a^3H20 yih(V-\fl 3 PL
PL14483470A 1969-12-06 1970-12-05 PL81699B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL6983367 1969-12-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81699B1 true PL81699B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=19808945

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL14483470A PL81699B1 (pl) 1969-12-06 1970-12-05

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL81699B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3869401A (en) Stabilized acidic hydrogen peroxide solutions
EP0001787B1 (en) Hydroxylamine purification via cation exchange
GB765901A (en) Improvements in or relating to production of fluorine compounds
US4044108A (en) Process for removing organic material from wet process phosphoric acid
US3940442A (en) Recycle process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution
US3429920A (en) Preparation of oxime
DE19936594A1 (de) Verfahren zur Herstellung von hochreinen stabilisierten Hydroxylaminlösungen
PL81699B1 (pl)
EP1299353B1 (en) Process for the preparation of cyclohexanone oxime
US3701809A (en) Cyclic process for the preparation of an oxime from a hydroxylammonium salt solution
US3948988A (en) Cyclic process for preparing and working up a hydroxylammonium salt solution
US5342602A (en) Process for reducing the carbon content of aqueous hydrogen peroxide solutions
US5872295A (en) Purification of hydroxylamine
US4070438A (en) Method for loading resin beds
PL80791B1 (en) Recycle process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution[gb1283496a]
KR102218342B1 (ko) Hpo 추출 구역으로부터 배출된 무기 공정 액체의 스팀 스트리핑 및 응축 열의 이용
DE60218851T2 (de) Verfahren zur behandlung eines phosphat, cyclohexanon, cyclohexanonoxim enthaltenden wässrigen mediums
DE1956905B2 (de) Kreislaufverfahren zur Hersteilung von Ketoximen
CA1166597A (en) Method of separating off acids and bases which have been carried along in the vapours formed during distillation
FI85448C (fi) Foerfarande foer avlaegsnande av kadmium fraon syra fosfatinnehaollande vattenmedier.
DE2106384C3 (de) Kreislaufverfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim
US3655760A (en) Cyclic process for the preparation of an oxime from a hydroxylammonium salt solution
US2327333A (en) Drying process
KR0153136B1 (ko) 실리카졸의 제조방법
US2671056A (en) Process of preparing a silica sol