PL81359B1 - - Google Patents

Description

Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasów benzohydroksamowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasów benzohydroksamowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla lub rodnik alkenyIowy o 2—4 atomach wegla, X oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub atom chlorowca, a Y oznacza rodnik fenyIowy, ewentualnie podstawiony rodnikiem metylowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa. Zwiazkie te maja silne wlasciwosci roztoczobójcze.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R, X i Y maja wyzej podane znacze¬ nie, wytwarza sie przez reakcje zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym R i X maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym Y ma wyzej podane znaczenie, z dodatkiem zasady. Reakcje prowadzi sie zwykle w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika w temperaturze okolo -20°C do 100°C, wciagu 2-10 godzin. Jezeli jako zasade stosuje sie wodorotlenek metalu alkalicznego, taki jak wodorotlenek sodowy lub potasowy, wówczas reakcje prowadzi sie korzystnie w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika, takiego jak ace¬ ton, keton metyloetylowy, chloroform, cykloheksanon, acetonitryl lub czterowodorofuran, w temperaturze oko¬ lo -20°-0°C. Woda wplywa niekorzystnie na wydajnosc reakcji, totez ogólnie biorac nalezy unikac dodawania wody do mieszaniny reakcyjnej, chociaz w razie potrzeby mozna stosowac mala ilosc wody, na przyklad w celu rozpuszczenia wodorotlenku metalu alkalicznego. Korzystnie jest równiez dodawac niewielka ilosc zwiazku aminowego, na przyklad trójetyloaminy, jako katalizatora.Po zakonczeniu reakcji produkt wyodrebnia sie z mieszaniny reakcyjnej znanymi sposobami, na przyklad przy stosowaniu rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda oddestylowuje sie ten rozpuszczalnik pod zmniejszo¬ nym cisnieniem i pozostalosc rozpuszcza w niepolarnym lub slabopolarnym rozpuszczalniku i wodnym roz¬ tworze wodorotlenku sodowego. Jezeli zas reakcje prowadzi sie w niepolarnym lub slabopolarnym rozpuszczal¬ niku wówczas do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Dalsze postepo¬ wanie jest w obu tych przypadkach jednakowe mianowicie mieszanine skladajaca sie z roztworu produktu , o wzorze 1 w niepolarnym lub slabopolarnym rozpuszczalniku i wodnego roztworu wodorotlenku sodowego wytraca sie, przy czym nie przereagowane produkty wyjsciowe i kwasy organiczne stanowiace produkty uboczne2 81359 rozpuszczaja sie w warstwie wodorotlenku sodowego. Nastepnie oddziela sie warstwe organiczna i oddestylowuje rozpuszczalnik, otrzymujac zwiazek o wzorze 1 w postaci krysztalów o czystosci powyzej 85%.Przyklad I.Do mieszaniny roztworu 88,8 g (3,42 mola) estru etylowego kwasu 3-chloro-2,6-dwume- toksybenzohydroksamowego i 4,4 g (0,0439 mola) trójetyloaminy w 1 litrze chloroformu i 34,2 g (0,410 mola) 40% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego wkrapla sie mieszajac wciagu okolo 1/2 godziny w tempera¬ turze -10°C 4,81 g (3,42 mola) chlorku benzoilu i miesza w tej temperaturze wciagu 2 godzin. Po zakonczeniu reakcji podwyzsza sie stopniowo temperature mieszaniny do temperatury pokojowej, oddziela sie warstwe wodna i do warstwy organicznej dodaje 7 g 48 % roztworu wodorotlenku sodowego i wytraca w celu rozpuszcze¬ nia produktów ubocznych w warstwie wodnej. Nastepnie oddziela sie warstwe chloroformowa, suszy i odparo¬ wuje, otrzymujac 115,6 g krystalicznego produktu. Po przekrystalizowaniu produktu z ksylenu otrzymuje sie 100g czystego estru etylowego kwasu 0-benzoilo-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 4.Produkt topnieje w temperaturze 69—71°C.W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujace zwiazki: ester metylowy kwasu 0-benzoilo-2,6-dwumetoksybenzokhydroksamowego o wzorze 5, topniejacy w tempera¬ turze 90-96° C, ester etylowy kwasu Ó-benzoilo-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 6, topniejacy 57-63°C, ester etylowy kwasu 0-(4-toluoilo)-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 7, topniejacy w tempera¬ turze 96-98°C, ester etylowy kwasu 0-(4-chlorobenzoilo)-2,6-dwumetoksybenzohydraksamowego o wzorze 8 i o temperaturze topnienia 106-108°C, ester etylowy kwasu 0-(4-nitrobenzoilo)-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 9 i o temperaturze topnienia 111-113°C, ester allilowy kwasu O-benzoilo-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 10 i o temperaturze topnienia 43-46°C. ester allilowy kwasu 0-(4-toluoilo)-2/6-benzohydroksamowego o wzorze 11 i o temperaturze topnienia 89—91°C, ester butylowy kwasu 0-(4-toluoilo)-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 12 i o tempera¬ turze topnienia 79—81°C. ester etylowy kwasu 0-benzoilo-2,4,6-trójmetoksybenzohydroksamowego o wzorze 13 i o temperaturze topnie¬ nia 90,5-92°C, ester metylowy kwasu 0-benzoilo-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 14 i o temperaturze topnienia 68—75°C, ester metylowy kwasu 0-(4-toluoilo)-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 15 i o tempera¬ turze topnienia 95—96,5°C, ester etylowy kwasu 0-(4-toluoilo)-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 16 i o tempera¬ turze topnienia 85—87°C, ester allilowy kwasu 0-(4-toluoilo)-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 17 i o tempera¬ turze topnienia 64—66°C, ester allilowy kwasu 0-(4-toluoilo)-3-chloro-2,6-dwumetoksybenzohydroksamowego o wzorze 18 i o tempera¬ turze topnienia 54-56°C.Do skutecznego zwalczania roztoczy i ich jaj stosuje sie zwykle male, lecz efektywne ilosci zwiazku o ogólnym wzorze 1, którym opyla sie, zrasza lub opryskuje zaatakowana przez roztocze powierzchnie rosliny.W zaleznosci od tego, w jakiej postaci jest uzywany srodek do zwalczania roztoczy, stosuje sie rózne ilosci substancji czynnej wytworzonej sposobem wedlug wynalazku, na przyklad w proszkach dajacych sie zwrlzac stosuje sie 5-80% wagowych korzystnie 10-60% wagowych, w koncentratach do tworzenia emulsji 5—70% wagowych, korzystnie 10—50% wagowych zwiazku o ogólnym wzorze 1. Natomiast srodek w postaci pylu za¬ wiera 0,5-10% wagowych, korzystnie 1-5% wagowych zwiazku. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasów benzohydroksamowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, X oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa lub atom chlorowca, a Y oznacza rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony rod¬ nikiem metylowym, atomem chlorowca lub grupa nitrowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R i X maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym Y ma wyzej podane znaczenie.KI. 12q,6/02 12o,16 81359 MKP C07c 101/72 C07c 103/30 OCH, X'7 K)-R \ OCH O-C-Y 3 mór ! i OCH3 CONHOR Wzór 2 CICOY Wtór 3 ,OCH3 /^ ^N~0~CH3 OCH3 II N^/ 3 O Cl OCH3 ^~< ^N—OC2H5 0~C OCH Wa?r 4 kV^ 5 OCH3 XH< a Wfcr ff Wiór 7 Mór 8 OCH 3^N-0-C,H 2n5 "§-<0-NO: (OK OCH3 /^r'''3^N-0-CH2CH=CH2 Wzór 10 OCH (OVc^N"0_CH2CH=CH2 c — - kto*- // OCH, ^r^N-o-c^ '-J-©-* kVfc?r tf •*ksZ$ I4 12o,16 81 359 MKP C07c 101/72 C07c 103/30 Cl OCHg ^T^-irO Hel 0CH3 II N-V 0CH Wzór 14 Cl OCH3 )^ ^n-o-ch3 Kftr 5 H, OCH ^— 0—C2H5 X0-C-H@-^3 Wftv- A? I OCH. ^N-0—CH2CH=CH2 OCH, O^' a W/«-/7 M_r^N~°-CH2CH=CH2 OCH, v0— CH, kV/o/-fi i CZYTELNIA U' "du Plantowego Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 + 18 egz. Cena 10 zl PL PL