PL81171B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81171B1 PL81171B1 PL14448770A PL14448770A PL81171B1 PL 81171 B1 PL81171 B1 PL 81171B1 PL 14448770 A PL14448770 A PL 14448770A PL 14448770 A PL14448770 A PL 14448770A PL 81171 B1 PL81171 B1 PL 81171B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitro
- dichloro
- diphenyl ether
- triazine
- sym
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 methylthio, methoxy Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 claims description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 claims description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIUNCHMBUCVPOO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-n,6-n-diethyl-1h-triazine-4,6-diamine Chemical compound CCNC1=CC(NCC)=NN(Cl)N1 NIUNCHMBUCVPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKAVFXSRILAEHV-UHFFFAOYSA-N 4-n-methyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CNC1=NC=NC(NC(C)C)=N1 VKAVFXSRILAEHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VISOWSNBICFHOF-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethyl-4-n-(2-methoxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NCCOC)=N1 VISOWSNBICFHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 claims 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 claims 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 claims 1
- NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=NC=N1 NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- BQPYFTUMNBOSNC-UHFFFAOYSA-N 2-(9-ethoxynonyl)phenol Chemical compound CCOCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O BQPYFTUMNBOSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- KMDPOZXWNRQMIQ-HGMLFDQWSA-N CCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[Na] Chemical compound CCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[Na] KMDPOZXWNRQMIQ-HGMLFDQWSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 229940104256 sodium taurate Drugs 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: VEB Chemiekombinat Bitterfeld, Bitterfeld (Niemiecka Republika Demokratyczna) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy.Jako czynne substancje chwastobójcze znane sa zwiazki o ogólnym wzorze 1, które juz przy stosowaniu srednich dawek moga dobrze zwalczac chwasty. Jednak substancje te wykazuja takze pewne braki w dzialaniu, tak ze nie obejmuja niektórych chwastów. Tak np. Stellaria media, Matricaria spec, Sinapsis arvensis i Rophanus rephanistrum nawet przy stosowaniu dawek 10 kg substancji czynnej na hektar moga nie byc zwalczone wystar¬ czajaco przez eter 2,4-dwuchloro-4/-nitrodwufenylowy. Takze bardziej aktywny eter 3-metylo-4'-nitrodwufenylo- wy wykazuje nie tylko sam, lecz równiez w mieszaninie z innymi eterami dwufenylowymi braki w dzialaniu przeciwko roslinom dwulisciennym, np. Matricaria spec.Celem wynalazku jest uzyskanie srodków, które nie wykazywalyby tego rodzaju braków w dzialaniu.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku sklada sie z mieszaniny, zawierajacej jako substancje czynna jeden lub kilka zwiazków o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chloru; Y oznacza atom wodoru lub grupe metylowa; n oznacza liczbe 1-3, a m liczbe 1-2, i jeden lub kilka zwiazków o ogólnym wzorze 2, w którym R1# R2 R3 i R4 oznaczaja atom wodoru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, niskoczastecz- kowy rodnik alkenylowy, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, podstawiony grupami alkoksylowymi, alkilotiolo- wymi i nitrylowymi a Z oznacza atom chloru, grupe metylotiolowa, metoksylowa, cyjanowa, grupe o wzorze 3 i grupe o wzorze 4.Okazalo sie, ze niewielki dodatek równiez znanych substancji czynnych o ogólnym wzorze 2 do zwiazków o ogólnym wzorze 1 polepsza znacznie zakres dzialania podstawionych eterów dwufenylowych, a ich braki w dzialaniu moga byc usuniete. Niespodziewanie za pomoca mieszanin wedlug wynalazku mozna zwalczac nie tylko jednoliscienne, lecz takze dwuliscienne chwasty, chociaz za pomoca stosowania w mieszaninie dawek poje¬ dynczych substancji czynnych przy ich wylacznym stosowaniu nie mozna osiagnac zadowalajacego efektu.Szczególna zalete mieszanin wedlug wynalazku stanowi moznosc stosowania ich do selektywnego zwalczania chwastów w takich uprawach roslin, w których wylaczne stosowanie substancji czynnych o ogólnym wzorze 1 nie daje wystarczajacych efektów chwastobójczych, a wylaczne stasowanie substancji czynnych o ogólnym wzo¬ rze 2 wywoluje fitotoksyczne efekty na roslinach uprawnych.2 81171 Mieszaniny substancji czynnych wedlug wynalazku mozna przerabiac w znany sposób na zwilzatne proszki do zawiesin wodnych do opryskiwania z obojetnymi srodkami pomocniczymi, jak np. z kaolinem, kreda, zmielo¬ nym lupkiem, drobno zdyspergowanymi kwasami krzemowymi itp., jak i ze srodkami powierzchniowo czynnymi, które ulatwiaja wytworzenie cieczy do opryskiwania, i ze stabilizatorami zawiesin, jak np. pakiem celulozowym. Mozliwe jest równiez przerabianie mieszaniny substancji czynnych wedlug wynalazku z dodatkiem lub bez nawozów sztucznych na granulaty. Wreszcie wymienione mieszaniny substancji czynnych mozna takze przerabiac w odpowiednich rozpuszczalnikach organicznych z dodatkiem srodków powierzchniowo czynnych na koncentraty emulsyjne.Przyklad I. 50g 2-chloro-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyny, 213g eteru 2,4-dwuchloro-4'-nitrodwufe- nylowego, 213 g eteru 3-metylo-4'-nitrodwufenylowego, 50 g metylooleilotaurynianu sodowego, 60 g ligninosul- fonianu wapniowego i 414 g drobno zdyspergowanego kwasu krzemowego miesza sie razem i drobno miele.W ten sposób otrzymuje sie chwastobójczy proszek do zawiesin wodnych do opryskiwania.Przyklad II. 250 g eteru 2,4-dwuchloro-4'-nitrodwufenylowego, 107 g 2-chloro-4-dwuetyloami- no-6-metoksyetyloamino-sym-triazyny, 30 g dodecylobenzenosulfonianu wapniowego i 70 g etoksynonylofenolu rozpuszcza sie w 550 g chlorobenzenu. Tak otrzymany koncentrat mozna rozcienczac woda na chwastobójcza brzeczke do opryskiwania.Przyklad III. 150 g eteru 2,4-dwuchloro-4'-nitrodwufenylowego, 150g eteru 3-metylo-4'-nitrodwufe- nylowego, 150g 2-metyloamino-4-izopropyloamino-triazynylo-6-N,N-dwumetylosulfenamidu, 50 g metylooleilo¬ taurynianu sodowego, 60 g ligninosulfunianu wapniowego i 440 g drobno zdyspergowanego kwasu krzemowego miesza sie razem i drobno miele. W ten sposób otrzymuje sie proszek do zawiesin wodnych do opryskiwania.Przyklad IV. 300 g eteru 2,4-dwuchloro-4'-nitrodwufenylowego, 10 g 2-metylotiomerkapto-4-metylo- amino-6-izopropyloamino-sym-triazyny, 30 g dodecylobenzenosulfonianu wapniowego i 70 g etanosynonylofeno- lu rozpuszcza sie w 590 g chlorobenzenu. Takotrzymany koncentrat mozna rozcienczac woda na chwastobójcza ciecz do opryskiwania.Aktywnosc mieszanin wedlug wynalazku jako srodków chwastobójczych stosowanch przedwschodowo oznaczono w ten sposób, ze nasiona chwastów i roslin uprawnych wysiano do gleby i wkrótce potem powierz¬ chnie ich wysiewu traktowano mieszaninami wedlug wynalazku. Jako rosliny próbne sluzyly: Phaseolus vulgaris, Triticum sativa, Hordeum sativa, Lolium perenne, Apera spicaventi, Tripleurosperum indora, Stellaria media, Sinapsis arvensis i Rhaphanus rhaphanistrum.Ocena koncowa nastepowala 28-go dnia po opryskiwaniu. Wyniki oceniono wedlug ustalonej skali w stop¬ niach od 1 do 9. Stopien 1 oznacza przy tym, ze 95% i wiecej stanu roslin zostalo zniszczone, stopien 9 oznacza brak dzialania. Wyniki uzyskane z niektórymi mieszaninami wedlug wynalazku podano w tablicy 1.W tablicy 2 podano wyniki stosowania w uprawach buraków cukrowych (Beta vulgaris), w polu sposobem przed-wschodnym. Wynikf oceniono wedlug ustalonej skali w stopniach od 1 do 9. Stopien 1 oznacza przy tym, ze 95% i wiecej stanu roslin zostalo zniszczone, stopien 9 oznacza brak dzialania.Aktywnosc mieszanin wedlug wynalazku jako srodków chwastobójczych stosowanych powschodowo ozna¬ czono w ten sposób, ze uprawy roslin w polu opryskiwano mieszaninami substancji czynnych, zemulgowanymi w wodzie lub pod postacia zawiesiny. Jako rosliny próbne sluzyly no', kalafior (Brassica oleracea);var. botrytis}, w stadium 4-ch do 5-ciu lisci i wystepujaca mieszanina chwastów w stadium od kielków do 2 lisci wlasciwych.Wyniki oceniono wedlug ustalonej skali w stopniach od 1 do 9. Stopien 1 oznacza przy tym, ze 95% i wiecej masy roslin zostalo zniszczone, stopien 9 oznacza brak dzialania. Wyniki uzyskane z niektórymi mieszaninami wedlug wynalazku podano w tablicy 3. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jeden lub kilka zwiaz¬ ków o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub chloru, Y oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, n oznacza liczbe 1—3, a m oznacza liczbe 1-2, i jeden lub kilka zwiazków o ogólnym wzorze 2, w którym R1# R2, R3 i R4 oznaczaja atom wodoru, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, niskoczasteczkowy rodnik alkenylowy, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, podstawiony grupami a IkoksyIowymi, alkilotiolowymi i. nitrylowymi, a Z oznacza atom chloru grupe metylotiolowa, metoksylowa, cyjanowa, grupe o wzorze 3 i grupe o wzorze 4. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m, ze jako zwiazek o wzorze 1 zawiera eter 2,4-dwuchloro-4'-nitro-dwufenylowy. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1,znamienny ty m, ze jako zwiazek o wzorze 1 zawiera eter 3-metylo-4'-nitro-dwufenyiowy.Substancja czynna lub Lp. mieszanina substancji czynnych 1 Eter 2,4-dwu- chloro-4'-ni- trodwufenylowy 2 Eter 2,4-dwu- chloro-4'-ni- trodwufenylowy + eter 3-mety- lo-4'-nitro dwufenylowy 3 2-chloro-4,6- -bis-etyloami- no-symtria- zyna 4 Eter 2,4-dwu- chloro-4'-ni- trodwufenylowy + eter 3-mety- lo-4'-nitro- dwufenylowy + 2-chloro-4,6- -bis-etyloami- nosym-tria- zyna l Dawka kg substancji czynnej/ha 3,0 6,0 1,5+ 1,5 3,0 + 3,0 0,35 2,0 1,5+1,5+ , + 0,35 Substancja czynna lub Phasegus vulgaris 9 9 9 8 9 1 9 Lp. mieszanina substancji czynnych 81171 Tablica Triticum Hordeum sativa 9 9 9 9 9 1 9 sativa 9 7 9 7 9 1 8 Tablica i 1 Lolium perenne 5 2 2 1 8 1 1 2 Dawka kg substancji C2:ynnej/ha Apera- splca venti 2 1 2 1 5 1 1 Trlpleu rosperum indora 9 9 5 1 9 2 1 Stel- laria media 9 9 5 1 6 1 1 kuraki cukrowe Beta yulgaris Sinapis arvensis 9 9 9 6 6 1 1 3 Rhapha- nus rhapha- nistrum 9 9 9 6 6 1 1 Mieszanina chwastów 1 Eter 2,4-dwuchloro-4'-nitro- \,dwufenylowy + 2-metoksyetylo- amino-4-dwuetyloamino-6-chlo- rosym-triazyna 2 Eter 2,4-dwuchloro-4'-nitro- ': dwufenylowy 3 2-metoksyetyloamino-4-dwuety- loamino-6-chloro-sym-triazyna 4,2+ 1,8 4,0 6,0 2,0 3,0 9 7 8 7 4 3 3 281 171 Tablica 3 Lp. Substancja czynna lub mieszanina substancji czynnych Dawka kg substancji czynnej/ha Kalafior B.oleracea var. botrytis Mieszanina chwastów Eter 2,4-dwuchloro-4'-nitro- dwufenylowy Eter 2,4-dwuchloro-4'-nitro- dwufenylowy + 4-metyloamino-6 -izopropyloamino-sym-triazyno -2-yl-N,N-dwumetylosulfe- namid Eter 2,4-dwuchloro-4'-nitro- dwufenylowy + 2-metylomerkap- to-4-metyloamino-6-izopropylo- amino-sym-triazyna 4. -metyloamino-6-izopropyloami- no-sym-triazyno-2-vrt-N,N-dwu- metylosulfenamid 2-metylomerkapto-4-metyloami- no*6-izopropyloamino-sym-tria- zyna 6,0 10,0 6,0 + 3,0 6.0 + 0,02 3,0 5.0 1,0 0,0231 171 V m o
2. i 1 hf ^H q; R, Q / 5 Z$R 4 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD14442569 | 1969-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81171B1 true PL81171B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=5481954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14448770A PL81171B1 (pl) | 1969-12-18 | 1970-11-18 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL81171B1 (pl) |
| RO (1) | RO56780A (pl) |
-
1970
- 1970-05-27 RO RO6346670A patent/RO56780A/ro unknown
- 1970-11-18 PL PL14448770A patent/PL81171B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO56780A (pl) | 1975-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS215071B2 (en) | Herbicide means | |
| HRP920255A2 (en) | Herbicides | |
| CS228935B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式2―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| GB2095237A (en) | Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides | |
| CS207776B2 (en) | Herbicide means | |
| HRP931202A2 (en) | New herbicides | |
| JPH05320144A (ja) | サリチル(チオ)エーテル誘導体、これを含有する除草剤およびこれを製造するための中間生成物 | |
| US3888655A (en) | Synergistic herbicidal mixture | |
| SI9010535A (en) | Herbicidal esters of //(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl /aminosulphonyl/-benzoic acid, process for their preparation and their use | |
| US5034049A (en) | Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth | |
| PL81171B1 (pl) | ||
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| CS270413B2 (en) | Herbicide and method of its active substance | |
| CS242883B2 (en) | Herbicide and method of its efficient component production | |
| CS210629B2 (en) | Herbicide | |
| US4941911A (en) | 2-phenylpyridazin-3-one compounds, their preparation and their use as herbicides | |
| EP0255800B1 (en) | Benzohydroxamic acid derivatives | |
| CA1237590A (en) | Herbicidal compositions and method of controlling weeds | |
| PL137189B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas | |
| HU202523B (en) | Herbicides comprising thiophene derivatives as active ingredient and process for producing the thiophene derivatives | |
| PL129327B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new sulfonamidic derivatives | |
| US4155747A (en) | Derivatives of tetrahydro-1,3,5-oxadiazin-4-one and herbicidal compositions containing these derivatives | |
| PL123694B1 (en) | Selective herbicide | |
| PL97083B1 (pl) | Srodek chwastobojczy |