PL75272B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL75272B2 PL75272B2 PL15728872A PL15728872A PL75272B2 PL 75272 B2 PL75272 B2 PL 75272B2 PL 15728872 A PL15728872 A PL 15728872A PL 15728872 A PL15728872 A PL 15728872A PL 75272 B2 PL75272 B2 PL 75272B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyester
- terephthalic acid
- formaldehyde
- polycondensation
- phenol
- Prior art date
Links
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 17
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 12
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 12
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 11
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 5
- 230000034659 glycolysis Effects 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 claims description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Description
Pierwszenstwo: ____^_ Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 15.01.1975 75272 KI. 39b5,5/18 MKP C08g 5/18 [czytelnia [ Ufzedu Patentowe ^ 1 Twórcywynalazku: Piotr Penczek, Ryszard Ostrysz, Agata Nazieblo Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Chemii Przemyslowej, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania zywic fenolowo-formaldehydowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania modyfikowanych zywic fenolowo-formaldehydowych przez polikondensacje fenoli z formaldehydem.Znane sposoby wytwarzania zywic fenolowo-formaldehydowych polegaja na polikondensacji zwiazków fenolowych, jak fenol, krezole, ksylenole, rezorcyna lub ich mieszaniny, z formaldehydem. Stosuje sie przy tym nadmiar molowy jednego z obu podstawowych skladników wyjsciowych. Polikondensacji przeprowadza sie wobec katalizatorów kwasowych lub zasadowych. Uzyskane w taki sposób zywice stosuje sie do wyrobu tloczyw, laminatów, klejów i lakierów. W celu poprawienia niektórych wskazników wytrzymalosciowych wyrobów, zwlaszcza tloczyw, do zywic fenolowo-formaldehydowych dodaje sie inne polimery jak polichlorek winylu, kopolimer butadienu z akrylonitrylem i poliamidy. Polimery te miesza sie z gotowa zywica fenolowo-for- maldehydowa, na przyklad podczas mieszania zywicy z pozostalymi skladnikami tloczywa na walcach.Obecnie stwierdzono, ze modyfikowane zywice fenolowo-formaldehydowe o poprawionych wlasnosciach mechanicznych uzyskuje sie przez polikondensacje fenoli z formaldehydem w ten sposób, ze w zwiazku fenolowym rozpuszcza sie poliester kwasu tereftalowego, a nastepnie przepowadza sie polikondensacje zformal- dehydem.W sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac* rózne poliestry kwasu tereftalowego, przy czym Wprawi-' dza sie je w ilosci 0,5-150, najkorzystniej 3-20 czesci wagowych na 100 czesci wagowych zwiazku fenolowego.Korzystnie stosuje sie wielkoczasteczkowy politereftalan etylenu, którego graniczna liczba lepkosciowa moze wynosic korzystnie 0,4—0,8 (w o-chlorofenolu w temperaturze 25°C). Wielkoczasteczkowy politereftalan etylenu mozna praktycznie wprowadzac w ilosci nie przekraczajacej 20 czesci wagowych na 100 czesci wagowych zwiaz¬ ku fenolowego ze wzgledu na znaczny wzrost lepkosci zywicy w koncowym etapie syntezy. Jako wielkoczastecz¬ kowy politereftalan etylenu korzystnie stosuje sie odpady z produkcji folii poliestrowej lub wlókien poliestro¬ wych, na przyklad w postaci granulatu, sieczki, scinków, pylu lub nieregularnych bryl.Jako poliester kwasu tereftalowego mozna takze stosowac produkt czesciowej hydrolizy, glikolizy lub acydolizy wielkoczasteczkowego politereftalanu etylenu przy czym jako wielkoczasteczkowy politereftalan etylenu stosuje sie korzystnie wymienione powyzej odpady. Ciezar czasteczkowy produktu czesciowej hydrolizy,% 75 272 glikolizy lub acydolizy wynosi korzystnie 500-4000. Ze wzgledu na zmniejszona lepkosc produkty te mozna stosowac w razie potrzeby w ilosciach wiekszych niz wielkoczasteczkowy politereftalan etylenu.Poza tym mozna stosowac jako poliester kwasu tereftalowego rozgaleziony poliester o ciezarze czasteczko¬ wym 800-3000, zlozony z reszt kwasu tereftalowego, glikolu i alkoholu trójwodorotlenowego. Korzystnie stosuje sie poliestry rozgalezione zlozone z reszt kwasu tereftalowego, glikolu etylenowego i gliceryny.Wymienione poliestry kwasu tereftalowego rozpuszcza sie wedlug wynalazku w zwiazku fenolowym, który ma byc uzyty do polikondensacji. Rozpuszczanie przeprowadza sie korzystnie w podwyzszonej temperaturze.Jako zwiazki fenolowe stosuje sie fenole stosowane w znanych sposobach wytwarzania zywic fenolowo-formalde- hydowych, zwlaszcza fenol, krezole, ksylenole i ichmieszaniny. ^ W sklad mieszaniny surowców stosowanych do polikondensacji moga takze wchodzic oprócz fenoli inne zwiazki zdolne do reakcji z formaldehydem, jak anilina, mocznik i melamina.Polikondensacje przeprowadza sie w sposób stosowany zazwyczaj przy wytwarzaniu zywic fenolówo-for- maldehydowych, to znaczy stosuje sie albo nadmiar molowy skladnika fenolowego i katalizator kwasowy albo nadmiar molowy formaldehydu i katalizator zasadowy. Uzyskuje sie wówczas odpowiednio zywice nowolakowe lub rezolowe. Roztwór poliestru kwasu tereftalowego mozna takze stosowac winnych znanych sposobach wytwarzania zywic fenolowo-formaldehydowych, na przyklad przez polikondensacje pod cisnieniem bez katali¬ zatora lub przez polikondensacje bezposrednio na nosniku.Zywice wedlug wynalazku mozna stosowac w tych przypadkach gdzie stosuje sie znane zywice fenolowo- formaldehydowe. Korzystnie stosuje sie je zwlaszcza do wyrobu laminatów i tloczyw.Przyklad. 94 g wielkoczasteczkowego politeraftalami etylenu o granicznej liczbie lepkosciowej 0,65 (w o-chlorofenolu w temperaturze 25°C) w postaci „sieczki" z odpadów z produkcji folii tereftalowej rozpuszcza sie w temperaturze 80°C w 940 g fenolu. Dodaje sie 50 g 4% kwasu solnego i wkrapla 690 g 37$ formaliny.Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 90° C przez 1 h, po czym oddestylowuje sie wode pod zmniejszonym cisnieniem. Uzyskuje sie nowolak w postaci kruchej opalizujacej zywicy o temperaturze mieknienia 90°C. PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zywic fenolowo-formaldehydowych przez polikondensacje fenoli z formaldehydem, znamienny tym, ze w zwiazku fenolowym rozpuszcza sie poliester kwasu tereftalowego, a nastepnie przeprowa¬ dza sie polikondensacje z formaldehydem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako poliester kwasu tereftalowego stosuje sie wielkocza¬ steczkowy politereftalan etylanu o granicznej liczbie lepkosciowej 0,4-0,8.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze'jako poliester kwasu tereftalowego stosuje sie produkt czesciowej hydrolizy, glikolizy lub acydolizy wiekoczasteczkowego politereftalanui etylenu, przy czym ciezar czasteczkowy tego produktu wynosi 500—4000.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako poliester kwasu tereftalowego stosuje sie rozgaleziony poliester o ciezarze czasteczkowym 800-3000, zlozony z reszt kwasu tereftalowego, glikolu i alkoholu trójwo¬ dorotlenowego.
5. Sposób wedlug zastrz. 1-3, znamienny tym, ze jako poliester kwasu tereftalowego stosuje sie odpady z produkcji folii poliestrowej lub wlókien poliestrowych albo produkty czesciowej hydrolizy, glikolizy lub acedolizy tych odpadów.
6. Sposób wedlug zastrz. 1-5, znamienny tym, ze poliester kwasu tereftalowego stosuje sie w ilosci 0,5—150, najkorzystniej 3—20 czesci wagowych na 100 czesci wagowych zwiazku fenolowego. Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. 1505/74 naklad 120+18 Ona 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15728872A PL75272B2 (pl) | 1972-08-15 | 1972-08-15 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15728872A PL75272B2 (pl) | 1972-08-15 | 1972-08-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL75272B2 true PL75272B2 (pl) | 1974-12-31 |
Family
ID=19959706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15728872A PL75272B2 (pl) | 1972-08-15 | 1972-08-15 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL75272B2 (pl) |
-
1972
- 1972-08-15 PL PL15728872A patent/PL75272B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Paszun et al. | Chemical recycling of poly (ethylene terephthalate) | |
| US3975354A (en) | Glass fiber-reinforced flame-resistant thermoplastic polyester moulding compositions containing poly(2,4,6-tribromostyrene) | |
| US3842040A (en) | Manufacture of polyesters | |
| RU2608821C2 (ru) | Способ получения алифатических сложных полиэфиров | |
| US3598882A (en) | Block copolyesters of linear saturated polyesters and polybutadiene-diols | |
| US3384618A (en) | Method of producing synthetic resins from aromatic glycols and a phenol | |
| US3446758A (en) | Thermosettable resin from preformed linear polyester and a polyhydric alcohol | |
| PL75272B2 (pl) | ||
| KR101306539B1 (ko) | 폴리락트산 조성물 | |
| JP2003012781A (ja) | ポリブチレンテレフタレート樹脂及び成形品 | |
| US2732368A (en) | Type hi phenolic resins and their | |
| US4314928A (en) | Polyethylene terephthalates which crystallize rapidly and a process for their preparation | |
| KR101261830B1 (ko) | 수용성 폴리에스테르계 섬유의 제조방법 | |
| CN100489009C (zh) | 可降解的不饱和聚酯酰胺脲树脂及其合成方法 | |
| JPS61152717A (ja) | 硼酸変性フエノ−ル樹脂組成物 | |
| CN111087594A (zh) | 抗紫外线钛系聚酯的合成方法 | |
| KR101933667B1 (ko) | 방사성이 개선된 수용성 폴리에스테르계 조성물 및 이의 제조방법 | |
| US3598787A (en) | Moulding compositions containing thermoplastic polyesters | |
| CN110114387B (zh) | 生产热塑性聚酯的方法 | |
| US3269973A (en) | Thermoset resins from poly (methylol)-diaromatic ether compounds | |
| US3438944A (en) | Antimony oxalate as a polycondensation catalyst | |
| JPH11130872A (ja) | リグノセルロース物質の液化物の製造方法 | |
| US3600460A (en) | Thermoplastic reaction product of a linear saturated polyester and a polyalkylene-diol | |
| DE3319501A1 (de) | Hydrolysebestaendige, thermoplastische formmassen | |
| JP3218293B2 (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 |