PL75075B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL75075B2 PL75075B2 PL15323172A PL15323172A PL75075B2 PL 75075 B2 PL75075 B2 PL 75075B2 PL 15323172 A PL15323172 A PL 15323172A PL 15323172 A PL15323172 A PL 15323172A PL 75075 B2 PL75075 B2 PL 75075B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- formula
- alkali metal
- quaternary ammonium
- acid derivatives
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N glycidic acid Chemical class OC(=O)C1CO1 OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 methyl ethyl-n-hexylphenylammonium chloride Chemical compound 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- PJQWDBYGSUMUBT-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxiran-2-yl)-phenylmethanone Chemical compound CC1OC1C(=O)C1=CC=CC=C1 PJQWDBYGSUMUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- KUYMVWXKHQSIAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-chloroacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCl KUYMVWXKHQSIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Reakcje prowadzomo w temperaturze okolo 5—10° wciagu 2 godzin. Mieszanine rozcienczono woda i ekstrahowano eterem etylowym. Organiczne ekstrakty przemyto woda, suszono i po odpa¬ rowaniu rozpuszczalnika destylowano.Zebrano 63,5 g (wydajnosc 80%) a-metylo-j3-fenyloglicydonitrylu o tem¬ peraturze wrzenia 118—120°/7 mm Hg.Przyklad III. W trakcie mieszania 14,7 g (0,15 m) cykloheksanom!, 20 g (0,5 m) sproszkowanego NaOH, 0,6 g chlorku metyloetylo-n-heksylofenyloamoniowego i 40 ml acetonitrylu, wkroplono 22,5 g (0,15 m) chlorooctanu tert-butylu utrzymujac'temperature okolo 30-40°. Mieszanine wylano do wody i ekstrahowano trzy razy benzenem. Polaczone benzenowe ekstakty przemyto woda, suszono i destylowano. Uzyskano 21,0 g (wydajnosc 66%) estru tert-butylowego kwasu j3'|3-cykloheksyloglicydowego o temperaturze wrzenia 105°) 2 mm Hg.Przyklad IV. Podczas mieszania 120,0 g (1,0 m) acetofenonu, 200 ml, 50% wodnego roztworu NaOH i 3,0 g bromku metyloallilopiperydyniowego dodawano porcjami 103,0 g (1,1 m) chloroacetamidu. Reakcje pro¬ wadzono w temperaturze okolo 15—25°, a po dodaniu chloroacetamidu mieszanie kontynuowano w ciagu 2 go¬ dzin. Calosc rozcienczono niewielka iloscia wody, oddzielono faze organiczna, a wodna ekstrahowano dwa razy benzenem i eterem. Polaczone organiczne ekstrakty przemyto woda i destylowano. Otrzymano 145,0 g (wydaj¬ nosc 82%)0-metylo-j3-fenyloglicydoamidu o temperaturze wrzenia 114-117°) 5 mm Hg.Przyklad V. Do 31,0 g (0,2 ) achlóroacetofenonu rozpuszczonego w jak najmniejszej ilosci benzenu dodano 8,8 g (0,2 m) aldehydu octowego. Otrzymany roztwór wkraplano podczas mieszania do 50 ml 50% wodnego roztworu KOH i 0,7 g chlorku trójetylobenzyloamoniowego. Mieszanine chlodzono, utrzymujac tempe¬ rature okolo 10°. Po wkropleniu odstawiono laznie chlodzaca i gdy temperatura wzrosla do okolo 25° calosc wylano do wody. Oddzielono warstwe organiczna wodna ekstrahowano benzenem; fazy organiczne przemyto woda, suszono i destylowano. Uzyskano 18,1 g (wydajnosc 56%) 2-metylo-3-benzoilooksiranu o temperaturze wrzenia 123-125°)11 mm Hg. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. , Sposób wytwarzania pochodnych kwasu glicydowego przedstawionych wzorem ogólnym;!, gdzie R1, R2 i R3oznaczaja atomy wodoru, grupy alkilowe nasycone lub nienasycone, grupy arylowe iub aralkilowe, lub tez * R1 razem z R2 oznaczaja czesci pierscienia izocyklicznego lub heterocyklicznego, a Z oznacza grupe cyjanowa, estrowa, amidowa lub ketonowa w reakcji miedzy aldehydami lub ketonami o wzorze ogólnym 2, w którym R1 i R2 maja podane wyzej znaczenie, a pochodnymi kwasów a-chlorowcoalkanowych lub a-chlorowcoketonami o wzorze ogólnym 3, w którym R3 i Z maja podane wyzej znaczenie, a X oznacza atom chloru lub bromu, znamienny tym, ze reakcje te przeprowadza sie wobec wodorotlenków metali alkalicznych i czwartorzedowych zwiazków amoniowych spelniajacych role katalizatorów.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wodorotlenki metali alkalicznych stosuje sie w postaci stezonych roztworów wodnych lub w postaci sproszkowanej jako zawiesiny w rozpuszczalnikach organicznych.
3. Sposób wedlug zastrz. 112, znamienny tym, ze czwartorzedowe sole amoniowe stosuje sie w ilosci mniejszej niz 0,1 mola na 1 mol pochodnej a-chlorowcokwasu a-chlorowcoketonu.KL. 12o,5/05 75 075 MKPC07dl/20 R* R3 R-C-(f-Z V Wzór i R-C-R* •4 Uzor Z f x-c-z Wzór i PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15323172A PL75075B2 (pl) | 1972-02-02 | 1972-02-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15323172A PL75075B2 (pl) | 1972-02-02 | 1972-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL75075B2 true PL75075B2 (pl) | 1974-12-31 |
Family
ID=19957280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15323172A PL75075B2 (pl) | 1972-02-02 | 1972-02-02 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL75075B2 (pl) |
-
1972
- 1972-02-02 PL PL15323172A patent/PL75075B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Johnson et al. | Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLVIII. Mechanism of nucleophilic alkylidene transfer by sulfonium and oxosulfonium ylides | |
| Meskens | Methods for the preparation of acetals from alcohols or oxiranes and carbonyl compounds | |
| FI72712B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av estrar av 2-(6'-metoxi-2'-naftyl-propionsyra med hjaelp av omlagring av nya ketaler av 2-halogen-1-(6'-metoxi-2'-naftyl)-propan-1-on samt nya ketaler. | |
| Raap et al. | The reaction of 1, 2, 3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers | |
| JPS60228441A (ja) | 光学的に活性なα―アリルアルカノイック酸の製造方法 | |
| JP2005501841A5 (pl) | ||
| EP0113107B1 (en) | Process for preparing alcohols | |
| US3558667A (en) | Benzofurans from o-phenyl ketoximes | |
| US3436403A (en) | Methylenation method | |
| US2656390A (en) | Processes for the preparation of cyclopolymethylenic ketones | |
| PL75075B2 (pl) | ||
| US4408063A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| PL127018B1 (en) | Method of obtaining new derivatives of 1-vinyltriazole | |
| FRANKEL | The Dinitroethylation Reaction1 | |
| KOBAYASHI et al. | Studies on organic fluorine compounds. XXII. Synthesis and reactions of (trifluoromethyl) benzofurans | |
| EP0298491B1 (en) | Method for isomerization of trans-form 2-methylspiro-(1,3-oxathiolane-5,3')-quinuclidine or acid addition salts thereof | |
| JPS5810371B2 (ja) | カンジヨウケトンオヨビソノセイホウ | |
| EP0576673B1 (en) | Bicyclo 4.1.0]heptane-2,4-dione derivative, intermediate for the synthesis thereof, and production thereof | |
| CN116535342A (zh) | 一种硫叶立德化合物的制备方法 | |
| CA1196000A (en) | Process for production of methyl 2- tetradecylglycidate | |
| EP0021521B1 (en) | Process for the preparation of dihalovinyl compounds | |
| CA1063125A (en) | (1-oxo-2-aryl or thienyl-2-substituted-5-indanyloxy (or thio)) alkanoic acids and derivatives thereof and processes for preparing same | |
| Schneller et al. | Unsymmetrical Analogs of DDT1 | |
| US3886207A (en) | Process for producing indan-1-carboxylic acid derivatives | |
| HU181737B (en) | Process for preparing diphenyl-ether derivatives |