Znaleziono, ze alkylo oraz arylo-alkylo-. pochodne , cyklo-trój-metyleno-arylo-pyra- zolonów wykazuja [szczególne dzialanie anty-pyreutyczne oraz analgetyczne.Dla wytworzenia tych nowych zwiaz¬ ków, tworzacych ciala dobrze krystalizu¬ jace, traktuje sie cyklo-trój-metyleno- arylo-pyrazolony srodkami alkyluj acemL Alkylo oraz arylo-alkylo-cyklo-trój-mety- leno-arylo-pyrazolony sa w wodzie i ete¬ rze trudno rozpuszczalne, natomiast w al¬ koholu, benzolu i kwasach rozpuszczaja sie zwykle latwo.Przyklad L 200 czesci cyklo-trój-mety- leno-fenylo-pyrazolonu wytworzonego przez ogrzewanie estru etylowego kwasu [3-keto- piecio-metyleno-karbonowego z fenylo- hydrazyna, w obecnosci srodka konden¬ sacyjnego, rozpuszcza sie w 560 czesciach 20%-towego lugu potasowego. Przy jed- noczesnem sklócaniu oraz oziebianiu, do¬ dajemy powoli 154 czesci siarczanu dwu- metylowego. Z chwila, gdy nastapi pierw¬ sze zmetnienie, zaszczepia sie, aby wywo¬ lac stracenie zmetylowanego kompleksu pod postacia drobnego, krystalicznego p-sadu. Po jednogodzinnem wyklócaniu, od¬ sacza sie /-fenylo-2-metylo^3,4-cyklo-trój- metyleno-5-pyrazoldn, suszy sie go i prze- •krystalizowuje, najprzód z toluolu, potem zas z goracej wody. Tworzyon drobne, bia¬ le igielki o punkcie topnienia 128°. Rozpu- . szczaja sie one trudno |w wodzie i eterze, natomiast latwo w alkoholu, benzolu i kwasach.Przyklad II. 200 czesci cyklo-trój-me- tyleno-fenylo-pyrazolonu rozpuszcza sie w 560 czesciach "20%-towego wodorotlenku potasu i roztwór zadaje 200 czesciami bromku etylowego oraz taka iloscia alko¬ holu, aby powstal roztwór jednolity w swej masie. Powstaly rozczyn gotuje sie pod chlodnica zwrotna w ciagu jednego dnia. Nastepnie 'dodaje sie 100 czesci 10% -towego wodorotlenku potasowego oraz 500 czesci eteru. Po dokladnem wy¬ klóceniu, oddziela sie warstwe feterowa, przemywa woda, traktuje weglem odbar¬ wiajacym i wreszcie poddaje w znacznym stopniu (odparowaniu.Przyklad III. 214 czesci cyklo-trój-me- tyleno-tolylo-pyrazolonu, wytworzonego przez ogrzewanie estru-etylowego * kwasu (3-keto-piecio-metyleno-karbonowego z p- tolylo-hydrazyna w obecnosci srodka kon¬ densacyjnego, rozpuszcza sie w roztworze przyrzadzonym ze 114 czesci stalego wodorotlenku potasu, 600 czesci wody oraz 900 czesci alkoholu. Otrzymany roz¬ twór gotuje sie w ciagu 8 godzin ze 1?0 czesciami bromku etylowego, przy zastosowaniu chlodnicy zwrotnej. Nastep¬ nie oddestylowuje sie alkohol i wytracony olej wyciaga eterem, poczem wyciag ete¬ rowy wyklóca sie z lugiem. Roztwór ete¬ rowy, oczyszczony weglem odparowuje sie do malej objetosci. Po odstaniu sie przez pewien czas, szybciej po zaszczepie¬ niu, straca sie osad /-p-tolylo-2-etylo-3,4- cyklp-trój -metyleno-5-pyrazolonu. Drobne igielki, zabarwione jeszcze nieco na kolor zóltawy, przekrystalizowuj e sie z alkoholu lub z wody- ^Posiadaja one wtedy punkt topnienia 118°.Przyklad IV. 279 czesci cyklo-trój-me- tyleno-p-bromo-fenylo-pyrazolonu( wytwo¬ rzonego przez ogrzewanie estru etylowego kwasu P-keto-piecio-metyleno - karbonowe- go z p-bromo-fenylo-hydrazyna w obecno¬ sci srodka kondensacyjnego, rozpuszcza cie w 796 czesciach 10%-ego wodo¬ rotlenku potasu? Otrzymany roztwór wy¬ klóca sie w ciagu kilku godzin z 240 czesciami bromku bromoallylowego, wresz¬ cie pólstaly osad rozpuszcza sie w chloro¬ formie S. przez dodanie eteru naftowego wytraca krystaliczny osad. Przez przekry- stalizowanie z eteru otrzymuje sie /-p- bromo-fenylo-2- P -bromo-allylo-3, 4-cyklo- trój-metyleno-5-pyrazolon pod 'postacia bronzowanych krysztalków, topiacych sie w 109°. Krysztalki te sa nieco rozpuszczal¬ ne w wodzie, trudno rozpuszczalne w ete¬ rze oraz eterze naftowym, latwo nato¬ miast rozpuszcza je alkohol, benzol oraz chloroform.; Przyklad V. 200 czesci cyklo-trój-me- tyleno-fenylo-pyrazolonu rozpuszcza sie w 500 czesciach 20% -ego wodorotlenku potasu, roztwór zadaje 300 czescia¬ mi chlorku benzylu oraz 1500 czesciami alkoholu i gotuje w ciagu 12 godzin pod chlodnica zwrotna. Potem odpedza sie alkohol z para wodna, a osad, po do¬ daniu 50 czesci 20%-ego wodorotlen¬ ku potasu, wyklóca z 1500 czescia¬ mi teteru. Nastepnie oddziela sie roztwór eterowy i wytraca z niego przez wyklóce-* nie ze 110 czesciami stezonego kwasu solnego, kwasna sól benzylo-cyklo-trój- metyleno-fenylo-pyrazolonu. Te ostatnia odsacza sie, wykrystalizowuje z alkoholu potem zas rozklada przez zadanie 100 czesciami 10%-ego wodorotlenku sodo¬ wego. Wolny i-fenylo-2-benzylo-3,4-cyklo- trój-metyleno-5-pyrazolon wyciaga sie ete¬ rem i przez zageszczanie poddaje krysta¬ lizacji. Zwiazek ten otrzymuje sie pod po- — 2 —stacia dobrze wyksztalconych przezroczy- arylo-pyrazolonów, znamienny tetn, zejza- stych, trójskosnych krysztalów o punkcie daje sie cyklo-trój-metyleno-arylo-pyrazo- topnienia 104°. lony srodkami alkylujacemi PL PL PL