PL69781B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69781B1 PL69781B1 PL12369067A PL12369067A PL69781B1 PL 69781 B1 PL69781 B1 PL 69781B1 PL 12369067 A PL12369067 A PL 12369067A PL 12369067 A PL12369067 A PL 12369067A PL 69781 B1 PL69781 B1 PL 69781B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- active ingredient
- active
- thionophosphate
- ppm
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- -1 2,5-dichloro-4-methylmercaptophenyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- DTYIDJAKNGLJTG-UHFFFAOYSA-N CSC1=C(C=C(C(=C1)Cl)OP(=S)(O)O)Cl Chemical compound CSC1=C(C=C(C(=C1)Cl)OP(=S)(O)O)Cl DTYIDJAKNGLJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- HGWAKQDTQVDVRP-OKULMJQMSA-N butyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC HGWAKQDTQVDVRP-OKULMJQMSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HLGFTMZSMSBOKS-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CSC1=CC=C(OP(O)(O)=S)C=C1C HLGFTMZSMSBOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FODHIQQNHOPUKH-UHFFFAOYSA-N tetrapropylene-benzenesulfonic acid Chemical compound CC1CC11C2=C3S(=O)(=O)OC(C)CC3=C3C(C)CC3=C2C1C FODHIQQNHOPUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: C.H. Boehringer Sohn, Ingelheim n/Renem (Nie¬ miecka Republika Federalna) Srodek owadobójczy i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko- bójczy oparty na estrach kwasu tionofosforowego.Zwiazkom tym odpowiada wzór ogólny, podany na rysunku w którym Rt i R2 oznaczaja grupe mety¬ lowa lub etylowa, a Rs oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla.W opisie patentowym NRF nr 1116 656 podano szkodnikobójcze dzialanie takich samych organicz¬ nych zwiazków fosforowych.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze estry kwasu tio¬ nofosforowego o wzorze ogólnym podanym na ry¬ sunku w którym Rlt R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, stanowiace substancje czynna w srod¬ kach wedlug wynalazku wykazuja nieoczekiwanie aktywnosc owadobójcza oraz roztoczobójcza znacz¬ nie wyzsza od zwiazków opisanych w tym paten¬ cie. Wyjasniaja to nizej przytoczone dane porów¬ nawcze, dotyczace dzialania zwiazków znanych z patentu NRF i zwiazków wystepujacych w srodku wedlug wynalazku. 1) Zwiazki znane z opisu patentowego NRF nr 1 116 656: I. Tionofosforan 0,0-dwumetylo-0-/4-metylo- merkapto-3-metylofenylu), II. Tionofosforan 0,0-dwuetylo-0-/4-metylomer- kapto-3-metylofenylu), III. Tionofosforan 0,0-dwumetylo-0-/4 -metylo- merkapto-3-chlorofenylu), IV. Tionofosforan 0,0-dwuetylo-0-/4-metylomer- kapto-3-chlorofenylu). 10 15 25 30 2) Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku: V. Tionofosforan 0,0-dwumetylo-0-/2,5 -dwu- chloro-4-metylomerkaptofenylu), VI. Tionofosforan 0,0-dwuetylo-0-/2,5 -dwu- chloro-4-metylomerkaptofenylu), VII. Tionofosforan 0,0-dwumetylo-0-/2,5 -dwu- chloro-4-izopropylomerkaptofenylu).Badania prowadzono stosujac substancje czynne w postaci emulsji otrzymanej z koncentratów emulsyjnych o nastepujacym skladzie: 20*/o wagowych substancji czynnej 20°/o wagowych naftalenosulfonianu sodowego 60% wagowych cykloheksanonu przez rozcienczenie woda.Rosliny fasoli (vicia faba) zaatakowane przez mszyce (aphis fabae) lub przedziorki (tetranychus urtice) traktowano emulsja o okreslonym kazdora¬ zowo stezeniu. Po 24 godzinach obliczano ile szkodników padlo.W nizej podanych tablicach przytoczono wyniki badan aktywnosci szkodnikobójczej zwiazków, sta¬ nowiacych substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku oraz dla porównania zwiazków znanych z patentu NRF.ED50, EDfl0, ED95 i ED99 stanowia dawki w ppm (czesci na milion) potrzebne dla 50°/o, 9Q°/o, 95% i 99°/o wyniszczenia szkodników. 69 78169 781 3 Tablica 1 Dzialanie przeciw mszycom Tablica 5 Dzialanie przeciw pluskwom Zwiazek V VI I (znany) ED50 (ppm) 1,0 0,9 3,3 ED90 (ppm) 8,0 4,3 9,7 EDfl9(ppm) — 20 | Tablica 2 Dzialanie przeciw przedziorkom Zwiazek VI | VII I (znany ED50 (ppm) 0,9 1,5 1,95 ED90 (ppm) 1,2 5,8 6,8 ED99(ppm) 3,6 • ' 11,3 Z opisu patentowego NRF nr 1116 656 wynika, ze najaktywniejszym jest zwiazek IV, (przy steze¬ niu substancji czynnej 0,01% otrzymuje sie 100°/o wyniszczenia mszyc). Z tego wzgledu uzyto go jako substancje porównawcza. Tablica 3 przedstawia wyniki przeprowadzonych badan.Tablica 3 Dzialanie przeciw mszycom Zwiazek V VI IV (znany) Stezenie substancji czynnej 0,005 % 0,0005 % 0,0001 o/o 0,005 % 0,0005 % 0,0001 % 0,01 0,001 Wyniszcze¬ nie mszyc 100 % 97 % 80 % 100 % 98 % 87 °/o 100 % 50 % Z danych przytoczonych w tablicy 3 wynika w sposób oczywisty wyzszosc aktywnosci zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku nad aktywnoscia najaktywniejszego zwiaz¬ ku znanego.Dzialanie wobec much domowych i pluskiew badano stosujac badana substancje czynna w po¬ staci emulsji otrzymanej z koncentratu emulsyj¬ nego o wyzej podanym skladzie. Badania prowa¬ dzono w zamknietym naczyniu. Wyniki podane sa w tablicy 4 i 5.Tablica 4 Dzialanie przeciw muchom domowym Zwiazek V 1 VI 1 I (znany) ED95/ppm/ (po 60 minutach) ii 0,008 | 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Zwiazek V I (znany) ED95/ppm/ (po 1 dniu) 0,001 0,006 Z wyzej podanych zestawien danych porównaw¬ czych wynika, ze aktywnosc owadobójcza zwiaz¬ ków stanowiacych substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku przewyzsza znacznie aktywnosc zwiazków znanych.Tak wysoka aktywnosc zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku jest nieoczekiwana i w swietle wlasciwosci zwiazków o zblizonej budowie znanych z opisu patentowego NRF nr 1116656 byla absolutnie nie do przewidze¬ nia. Z tych wzgledów srodek owadobójczy i roz- toczobójczy wedlug wynalazku wnosi znaczny po¬ step w dziedzine zwalczania szkodników.Estry kwasu tionofosforowego o wzorze podanym na rysunku, w którym Rl9 R2 i R3 maja wyzej po¬ dane znaczenie wytwarza sie przez reakcje w sro¬ dowisku wodnym 2,5-dwuchloro-4-alkilomerkapto- fenolu z halogenkiem kwasu 0,0-dwualkilotiono- fosforowego.Srodek wedlug wynalazku zawiera oprócz sub¬ stancji czynnej stanowiacej jeden lub kilka zwiaz¬ ków o wzorze podanym na rysunku, równiez zwyk¬ le stosowane w tej dziedzinie nosniki.W srodku wedlug wynalazku stosuje sie pow¬ szechnie znane substancje pomocnicze i nosniki, np. emulgatory, srodki dyspergujace, jak sulfonian estru butylowego kwasu rycynolowego, naftaleno- sulfonian sodu, ligninosulfonian wapnia lub sodu, srodki zwilzajace, jak czteropropylenobenzenosulfo- nian sodu, stale nosniki, jak kaolin lub ziemia okrzemkowa, ciekle nosniki jak woda i oleje mi¬ neralne.Celem wytworzenia srodka starannie miesza sie substancje czynna z substancja pomocnicza i nos¬ nikiem. W przypadku stosowania nosnika stalego, nosnik ten wraz z substancja pomocnicza natry¬ skuje sie olejowym roztworem substancji czynnej i miele do uzyskania calkowitej homogenicznosci.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w róz¬ nych postaciach uzytkowych, np. w postaci zawie¬ siny, roztworu, emulsji, proszku do opylania lub pasty.Sposoby stosowania srodka wedlug wynalazku sa konwencjonalne i zaleza w zasadzie od najdogod¬ niejszej w danym przypadku formy uzywanego osrodka. I tak, np. srodki do opylania rozpyla sie nad roslinami, srodkiem emulsyjnym, zawiesina lub roztworem srodka rosliny sie opryskuje.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wyna¬ lazku, nieograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Proszek do opylania, substancja czynna 2 czesci wagowych kaolin 98 czesci wagowych Obydwa skladniki miele sie razem az do otrzyma¬ nia jednorodnej mieszaniny.69 781 P r z y k l a-d II. Srodek w postaci zawiesiny. substancja czynna 25 czesci wagowych ziemia okrzemkowa 73 „ „ naftalenosulfonian sodu 2 „ „ Substancja czynna napyla sie ziemie okrzemko¬ wa, dodaje naftalenosulfonian sodu i miele do osiagniecia jednorodnej mieszaniny, do której wpro¬ wadza sie wode az do osiagniecia pozadanego ste¬ zenia substancji czynnej.Przyklad III. Srodek w postaci emulsji.Substancja czynna 20 czesci wagowych ksylen 75 „ „ sulfonian estru butylowego kwasu rycynolowego 5 „ „ Substancje czynna rozpuszcza sie w ksylenie i dodaje sulfonian estru butylowego kwasu rycy¬ nolowego. Przez dodanie wody otrzymuje sie emul¬ sje o pozadanym stezeniu substancji czynnej. Ko¬ rzystne stezenie substancji czynnej w gotowym do stosowania srodku wedlug wynalazku wynosi 0,001 — 3%. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, zna- 10 mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jeden lub kilka zwiazków o wzorze podanym na rysunku, w którym Rj i R2 oznaczaja grupy me¬ tylowe albo etylowe, a R3 oznacza grupe alkilowa o 1 do 3 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera tionofosforan 0,0- -dwuetylowo-0-/2,5-dwuchloro-4-metylomerkaptofe- nylowy/. 15KI. 451,9/36 69 781 MKP AOln 9/36 R.,0- R20 Cl r^ SR, Cl Lam 6, wiersz 4 jest; 0,001—3%. powinno byc: 0,01—3%. ERRATA W.D.Kart. C/52/74, 100 + 15, A4 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEZ0093427 | 1966-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69781B1 true PL69781B1 (pl) | 1973-08-31 |
Family
ID=7626664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12369067A PL69781B1 (pl) | 1966-11-22 | 1967-11-22 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69781B1 (pl) |
-
1967
- 1967-11-22 PL PL12369067A patent/PL69781B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1567137C3 (de) | Insektizides Mittel auf der Basis von Phosphorsäureisoxazolyiestern | |
| DE1048737B (pl) | ||
| US3364108A (en) | Pesticidal nicotine alkaloid salts of dithiocarbazic or dithiocarbamic acids | |
| HU184676B (en) | Pesticide preparation containing organic phosphorus compound and pyretroide derivative | |
| PL69781B1 (pl) | ||
| US3005749A (en) | Method for improving the ability of soil to support plant growth | |
| US3676555A (en) | Insecticidal and acaricidal amido-thiolphosphoric acid esters | |
| US3062705A (en) | Method of destroying nematodes | |
| US3238202A (en) | Amides of o, o-dialkyldithiophos-phorylacetic acids | |
| US2898341A (en) | Organic phosphoric and thiophosphoric acid esters | |
| DE3125447A1 (de) | Neue nematizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung | |
| US3542923A (en) | Method for protecting inanimate materials against insect attack | |
| US3169903A (en) | Organophosphorus insecticide | |
| US3551529A (en) | Di-lower alkyl phosphites of 2-(lower-alkylthio)alkanaldoximes | |
| CH488405A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US3128225A (en) | Diphenylmethyl esters of o,o-dialkyl monothio- and dithiophosphoric acids and pesticidal methods using same | |
| US4104375A (en) | Isoxazole phosphates and phosphonates | |
| US3406179A (en) | 1-(mercaptoacetyl)-2-imidazolidone s-(o, o-dialkylphosphorothioates) | |
| US3036952A (en) | Alkyne substituted phosphate and thiophosphate esters | |
| US3535325A (en) | Certain pyridyl-thiazolinyl phosphates and the corresponding phosphorothioates | |
| US3635987A (en) | O-(thiocarbamoyl-pyridyl) phosphates and phosphorothioates | |
| US3284547A (en) | Phosphoric esters | |
| US4223028A (en) | Butynylamide phosphate and phosphonates and method for controlling insects | |
| US3234084A (en) | Insecticidal organophosphorus esters of dihydrothienyl 1, 1-dioxide | |
| US3442984A (en) | O,o-(di methyl or ethyl)-s-(substituted allylthiomethyl) dithiophosphates |