PL69586B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 21.1.1969 (P. 131 310) 23.1.1968 dla zastrz. 2—15 i 17—20 Szwaj¬ caria 18.03.1974 KI. 451,9/20 MKP AOln 9/20 Wlasciciel patentu: Ciba-Geigy A. G., Bazylea (Szwajcaria) Srodek szkodnikobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy, który jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y o- znaczaja atomy tlenu lub siarki, Rr lub R2 ozna¬ cza rodnik weglowodorowy o 1-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, ta¬ ki jak rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy lub alkoksylowy, rodnik dwualkiloeterowy ewen¬ tualnie podstawiony w koncowej grupie alkilowej drugim dwualkilowym rodnikiem eterowym, rod¬ nik fenylowy ewentualnie podstawiony atomem chloru grupami CF8, CH8 lub OCH8, z tym ze drugi z symboli Rj lub R2 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, albo RL i R2 razem ze zwiazanym z nimi atomem azotu tworza hetero¬ cykliczny pierscien, a R3 oznacza nizszy rodnik alifatyczny ewentualnie zawierajacy w lancuchu weglowym tlen lub siarke, albo oznacza rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony nie wiecej jak 3 atomami chlorowca nizszymi rodnikami alkilo¬ wymi, alkoksylowymi, alkilomerkaptanowymi, cy- janowymi i/lub trójfluorometylowymi, jak i ewen¬ tualnie co najmniej jedna z takich substancji jak nosnik, rozpuszczalnik, rozcienczalnik, srodek dys¬ pergujacy, emulgujacy, powierzchniowoczynny, zwiekszajacy przyczepnosc jak i inny srodek szkodnikobójczy.Szczególnie cenne sa zwiazki o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy tlenu lub siarki, Rj oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylo- 10 25 30 wy lub alkoksylowy o nie wiecej jak 6 atomach wegla, rodnik dwualkiloeterowy ewentualnie pod¬ stawiony w koncowej grupie alkilowej drugim dwualkilowym rodnikiem eterowym, rodnik fe¬ nylowy ewentualnie podstawiony nie wiecej jak 3 atomami chlorowca, rodnikami CF8, —CH8 i/lub OCHs, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik me¬ tylowy albo Ri i R2 razem ze zwiazanym z nimi atomem azotu oznaczaja pierscien heterocykliczny o nie wiecej jak 6 atomach wegla, a R8 oznacza nizszy rodnik alkenylowy lub nizszy rodnik alki¬ lowy zawierajacy ewentualnie w lancuchu tlen lub siarke albo oznacza rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony nie wiecej jak 3 atomami chlorowca, rodnikiem alkilowym, alkoksylowym lub alkilo- merkapto zawierajacym nie wiecej jak 4 atomy wegla, grupa cyjanowa i/lub grupa trójfluorome- tylowa.Jako najwazniejsza grupe zwiazków o wzorze 1 nalezy wymienic zwiazki, w których X i Y ozna¬ czaja tlen lub siarke, Rj oznacza nizsza grupe al¬ kilowa lub alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, R2 oznacza wodór lub nizsza grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, a R8 niski rodnik alkilowy ewen¬ tualnie w postaci eteru dwualkilowego.Szczególnie selektywne dzialanie chwastobójcze wykazuja zwiazki o wzorze 2, 3 i 4, w których R'8 oznacza wodór, rodnik metylowy lub grupe o wzo¬ rze —CH2—CH2—O—C2H6.Inna grupa waznych substancji aktywnych o 69 58669 586 3 wzorze 1 odpowiada zwiazkom o ogólnym wzorze 5, w którym R± oznacza rodnik metylowy lub me- toksylowy, R2 oznacza wodór, rodnik metylowy lub dwuchlorofenylowy. R4 oznacza atom chlorow¬ ca zwlaszcza chloru, rodnik metylowy, metoksy- lowy lub metylomerkapto, a R5 oznacza wodór lub grupe trójfluorometyIowa, podczas gdy X i Y oznaczaja tlen lub siarke.Szczególnie szeroki i korzystny zakres dzialania wykazuja zwiazki o wzorze 5, w których X i Y o- znaczaja tlen.Substancje aktywna srodka wedlug wynalazku stanowiaca nowe m-trójfluorometylofenylomocznik o wzorze 1 mozna wytworzyc przez poddanie reak¬ cji zwiazku o wzorze 6j ze zwiazkiem odpowied¬ nim do wytworzenia ugrupowania typu mocznika lub tiomocznika takim jak zwiazek zawierajacy u- grupowanie o wzorze B, w których to zwiazkach X i R, maja znaczenie wyzej podane dla wzoru 1, natomiast symbole A i B oznaczaja ugrupowa¬ nie zdolne do wytworzenia ukladu tiomocznika lub mocznika okreslonego wzorem 1, z tym, ze symbole A i B maja rózne znaczenie, przy czym jeden z nich oznacza grupe o wzorze N—CYYR' (gdzie —CYYR* jest grupa estrowa), —N—CY— —chlorowiec, N—CYNH2, —N=C=Y (gdzie Y oznacza atom O lub S), natomiast drugi z tych symboli oznacza grupe zasadowa o wzorze —NH— zwiazana z atomami wodoru lub stanowiaca u- grupowanie aminy pierwszorzedowej lub drugo- rzedowej jak i aminy cyklicznej, po czym otrzy¬ many zwiazek ewentualnie poddaje sie alkilowa¬ niu i/lub chlorowcowaniu.Srodek szkodnikobójczy wedlug wynalazku wy¬ kazuje selektywne dzialanie chwastobójcze w u- prawach roslin uzytkowych i to zarówno przy sto¬ sowaniu przed wykielkowaniem roslin jak i po wyrosnieciu roslin, zwlaszcza takich jak zboze, ryz, kukurydza, soja, bawelna i inne. Totalne wy¬ niszczenie roslin mozna uzyskac przy stosowaniu zwiekszonych dawek srodka, przy czym zwiekszo¬ ne dawki stosuje sie zwlaszcza wówczas kiedy glebe zawierajaca jeszcze pozostalosci danej upra¬ wy przygotowuje sie pod uprawe innej kultury.Srodek wedlug wynalazku stosowany w od¬ powiednich ilosciach wykazuje dzialanie defolia- cyjne, jak i charakteryzuje sie ta zaleta, ze np. uzyty w bardzo niskich stezeniach odznacza sie doskonala aktywnoscia bakteriobójcza zwlaszcza wobec Asp. niger, Staph, aureus, Esch. coli jak i Rhizoctonia Selani, przy czym szczególnie aktyw¬ ne sa zwlaszcza zwiazki nr 11 i 24 wymienione nizej w tablicy I.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku, a zwlaszcza zwiazek nr 20 wykazuje dzialanie grzybobójcze wobec Alternariatenuis lub Alter- naria Solani jak i grzybów glebowych Fusarium.Nalezy równiez zaznaczyc, ze np. zwiazek nr 9 dziala chemosterylizujaco na owady.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci preparatów do rozpylania lub do sprys¬ kiwania roztworów, emulsji jak i zwilzalnych proszków. Preparaty te mozna wytworzyc wedlug sposobów podanych w opisach patentowych St. 10 15 20 2i 35 40 60 Zjedn. Ameryki nr 3329702, brytyjskim nr 1047 644 i szwajcarskim nr 424359.W wielu przypadkach stosuje sie srodek w po¬ staci granulatu, a zwlaszcza wówczas gdy koniecz¬ ne jest uzyskanie równomiernego dzialania sub¬ stancji aktywnej w ciagu dlugiego okresu czasu, granulaty wytwarza sie przez roztwarzanie sub¬ stancji aktywnej w rozpuszczalniku organicznym, absorbcje roztworu granulowanym mineralem, na przyklad takim jak attapulgit lub Si02 i' nastepne usuniecie rozpuszczalnika.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w podanych postaciach przez opylanie, rozpryskiwa¬ nie itp. duzych powierzchni za pomoca samolotów, przy czym rózne postacie srodka mozna dostpso- wac do danych celów uzytkowania w znahy spo¬ sób, na przyklad przez dodanie takich substancji, które ulatwiaja rozdzial substancji aktywnej, ulep¬ szaja jej przyczepnosc, odpornosc na deszcz i e- wentualnie ulatwiaja zdolnosc przenikania sub¬ stancji jak np. kwasy tluszczowe, zywica, srodek zwilzajacy, klej kazeina lub alginiany.Przy wytwarzaniu srodków o dzialaniu chwa¬ stobójczym mozna równiez wprowadzac znane substancje chwastobójcze jak N-fenylo-N', N'- dwumetylomocznik, N-p-chlorofenylo-N', N'- dwu- metylomocznik, N-3,5-dwuchlorofenylo-N,, N'- -dwumetylomocznik, N-3,4-dwuchlorofenylo-N'-me- tylomocznik, N-4-bromo-3-chlorofenylo-N'-metok- sy-N'-metylomocznik, kwas trójchlorooctowy, ni¬ tryl kwasu 2,6-dwuchlorobenzoesowego, kwas 2, 3, 6-trój-chlorobenzoesowy, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPB, MCPP, izopropylokarbanilat, izopropylo-3-chloro- karbanilat, ester 4-chloro-butin-2-ylowy-l kwasu N-3-chlorofenylokarbaminowego, kwas 2,3,6-trój- chlorofenylooctowy i sole, 2-chlorodwualkiloaceta- mid, 2-chloro-4,6-bis-etyloamino-s-triazyna, 2-me- toksy-4,6-bis-etyoamino-s-triazyna, 2-azydo-4-me- tylo-tio-6-izopropyloaminotriazyna, sól dwusodowa kwasu manometyloarsenowego, rózne arseniny, metaboran sodowy, chloran sodowy, kwas sulfa- minowy.Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawie¬ rac inne znane substancje owado-, roztoczo- i ni- cieniobójcze jak i srodki bakteriobójcze, grzybo¬ bójcze lub mieczakobójcze.Nizej podane przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania substancji aktywnej oraz srodka szkod- nikobójczego zawierajacego te substancje jak i ilu¬ struja aktywnosc szkodnikobójcza tych substancji.Przyklad I. Substancje aktywna srodka we¬ dlug wynalazku mozna wytworzyc przez rozpusz¬ czenie 33 czesci wagowych izocyjanianu 4-metok- sy-3-trójfluorometylofenylowego w 50cm8 aceto- nitrylu, wkroplenie do otrzymanego roztworu przy dobrym mieszaniu, roztworu 20 cm8 dwumetyloa- miny (40% roztwór wodny) 100 cm8 acetonitrylu i nastepne wytracenie produktu reakcji woda.W ten sposób otrzymuje sie zwiazek o wzorze 7 o temperaturze topnienia 112—115°C, przy czym wedlug podanego sposobu mozna wytworzyc in¬ ne zwiazki o wzorze 8, w których podstawnik R okreslono w tablicy I, w której podano równiez kolejny nr otrzymanego zwiazku jak i jego wlas¬ nosci fizyczne.5 Tablica I Nr zwiazku R 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 -NH-CH2-CH-CH2| wzór 17 -NH-CH, wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 7 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 wzór 34 wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 wzór 41 Temperatura topnienia w°C 121 — 124 161 — 166 128 — 131 193 — 197 196 — 197 olej 106 — 109 86 — 89 129 — 130 olej 139 — 140 62 — 63 97 — 101 66 — 68 89 — 90 179 — 184 144 — 148 92 — 96 135 — 141 119 — 121 143 — 147 124 — 125 116 — 118 75 — 78 66 — 70 108 — 109 102 — 105 65— 67 111 — 114 117 — 121 204 — 208 146 _ 149 121 — 123 126 — 130 121 — 126 139 — 140 09586 6 Przyklad II. Sposób wytwarzania proszku do rozpylania. Nizej podane ilosci skladników w po¬ danych proporcjach wagowych miesza sie doklad¬ nie i rozciera w dowolny sposób z woda, az do 5 uzyskania zawiesiny dogodnej do spryskiwania. 50% substancji czynnej stanowiacej zwiazek o wzorze 7 25% Bolus alba (kaolin) 20% rozdrobniony SiOz (znany pod nazwa han- I0 dlowa „Hisil") 3,5% produktu kondensacji 1 mola dodecylomer- kaptanu z 12 molami tlenku etylenu 1,5% produktu kondensacji p-nonylofenolu z 9 molami tlenku etylenu. 15 Przyklad III. W doniczkach z ziemia, umiesz¬ czonych w szklarni wysiewa sie nastepujace ros¬ liny: Triticum vilgare, Hordeua vulgare, Bota vul- garis, Calendula, Chrysanthenum, Sinapis arvensis, Lipidium sativum, Digitaria, Poa, Alopecurus, 20 Linum, Brassica, Ipomea, Stellaria, Amaranthus, Avena, Gossypium, Zea, Oryza, Sorghum, Pani¬ cum, Cynodon veg, Galium, Soja.Nastepnie prowadzi sie równolegle badania, w których jedna czesc roslin danego gatunku trak- 25 tuje sie srodkiem wedlug wynalazku przed wy- kielkowaniem, to jest po uplywie 24 godzin od wysiania, natomiast druga taka sama czesc doni¬ czek zawierajacych ten sam gatunek roslin traktu¬ je sie dopiero po uplywie 10—12 dni od wysiania, 80 to jest w stadium 2—3 lisci, przy czym w obu przypadkach stosuje sie 1% i 0,06% wodny roz¬ twór substancji wymienionej w tablicy II, w ilosci 2 kg/hektar, a nastepnie ocenia sie uzyskane wy¬ niki po uplywie 20 dni od traktowania srodkiem. 35 Wyniki przedstawiono w tablicy II, gdzie wy¬ mieniono nazwe rosliny, nr zwiazku oraz sposób traktowania oznaczony skrótem „po", to jest po wzejsciu lub „przed", to jest przed wykielkowa- niem, przy czym podane w tablicy wartosci licz- 40 bowe oznaczaja aktywnosc zwiazku wedlug nizej podanej skali.Rodzaj rosliny Triticum Hordeum Avena Zea Oryza I Digitaria Sorghum Panicum Poa Alopecurus Canodon veg Gossypium Galium Calendula Chrysanthemum Linum Brassica Ipomoea Soja Stellaria Amaranthus Zwiazek 1 po 2 1 — — —¦ — 3 — 8 — 7 — — i 6 7 — — — 9 — 9 1 9 Zwiazek 1 przed 1 3 | — — — — .9 ¦ — 9 — 8 — ¦ — — 9 — — | — 9 — 9 6 Tablica Zwiazek 24 po 2 2 — — — 9 — —' 9 8 — — — 9 1 9 9 9 9 — 9 9 II Zwiazek 24 przed 2 — 8 — — 9 — — — — — 1 — — 9 — | 9 9 — — 9 Zwiazek 26 po — — 1 — 1 2 — 9 9 7 8 — 9 — — — 1 9. — | 9 9 — 9 9 Zwiazek 30 przed 1 2 2 2 3 — — — — — — — 1 6 9 9 9 9 9 — 9 9 | Zwiazek 31 przed 2 2 2 2 2 — — — ~~ — ~¦ — 1 — 7 9 — — 9 2 9 9 1W uOD Ocena: 1 —3 = rosliny nieuszkodzone lub nie¬ znacznie uszkodzone 4 — 6 = srednie uszkodzenie 7 — 8 = silne uszkodzenie 9 = rosliny zniszczone Uzyskane wyniki wskazuja, ze zwiazek nr 1 jak i nr 24 sa szczególnie korzystne do zwalcza¬ nia, chwastów na uprawach pszenicy i to zarówno w stadium przed — jak tez po wykielkowaniu, natomiast zwiazki nr 30 i 31 wykazuja o wiele szerszy zakres dzialania w uprawach róznych zbóz, ryzu i kukurydzy, przy czym zwiazek 31 jest równiez odpowiedni dla upraw soji. Zwiazek 24 nalezy przyjac jako typowy selektywny srodek chwastobójczy dla ochrony upraw bawelny przy stosowaniu w stadium przedwzrostowym. Jako srodek do niszczenia chwastów na uprawach ku¬ kurydzy zaleca sie zwiazek 26, który korzystny jest zwlaszcza wówczas jesli wieloletnie stosowa¬ nie pochodnych triazyny do niszczenia chwastów nie daje zadanych rezultatów, poniewaz wyste¬ puja tam przede wszystkim dawne, nieokreslone rodzaje chwastów, ulegajace wyniszczeniu przez pochodne triazyny tylko w niewielkim stopniu.Przyklad IV. Przeprowadzono badania ak¬ tywnosci zwiazku 1 w warunkach zimowych, w specjalnym tescie polowym.Pole pszenicy ozimej opanowane naturalnymi chwastami Alopecurus, Poa, triviatis, Apera Spi- ca — venti, Geranium, Veronica, Matricaria, My- osotis, Arbidopsis, Stellaria i Sinapis, spryskiwa¬ no srodkiem wedlug wynalazku w okresie wio¬ sennym, przed rozkrzewieniem sie chwastów, sto¬ sujac 1 kg substancji aktywnej na 1 ha.Nastepnie przeprowadzono ocene wyników po uplywie 4 i 8 tygodni, stwierdzajac calkowite wy¬ niszczenie wyzej wymienionych chwastów przy calkowitym nieuszkodzeniu pszenicy.Przyklad V. Przeprowadzono badania aktyw¬ nosci bakteriobójczej substancji aktywnej srodka wedlug wynalazku tj. nowych moczników i tio¬ moczników o wzorze 1. Badania te wykazaly silne i skuteczne dzialanie wszystkich zwiazków wobec bakterii gramdodatnich, a zwlaszcza wobec sta- filokoków i streptokoków.W badaniach tych 20 mg aktywnej substancji rozpuszczono w 10 ml glikolu propylenowego i do 0,25 ml roztworu dodawano 4,75 ml sterylnej po¬ zywki z glukozy, po czym rozcienczono 1 :10.Roztwory zaszczepiono Staphylococus aureas i inkubowano w ciagu 48 godzin w temperaturze 37°C, po czym oznaczono stezenia graniczne bakte- riostazy w ppm. Uzyskane wyniki przedstawiono w tablicy III. 8 PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe I Zwia¬ zek nr 3 5 6 Tablica III Staphylococcum aureus Bakteriostaza 0,01 0,2 0,1 Zwia¬ zek nr 17 32 Staphylococcus aureus Bakteriostaza 5 0,01 1 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna o ogólnym wzorze 1, 5 w którym X i Y oznaczaja atomy tlenu lub siar¬ ki, RA lub R2 oznacza rodnik weglowodorowy o 1—8 atomach wegla ewentualnie podstawiony ato¬ mem chlorowca, taki jak rodnik alkilowy, alkenylo- • wy, alkinylowy lub alkoksylowy, rodnik dwualkilo- 10 eterowy ewentualnie podstawiony w grupie kon¬ cowej drugim dwualkilowym rodnikiem etero¬ wym, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony atomem chloru, grupami CF8, CH, lub OCH8, z tym, ze drugi z symboli Rj lub R2 oznacza atom 15 wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, albo Rj i Rg razem ze zwiazanym z nim atomem azotu tworza heterocykliczny pierscien, a R8 oznacza nizszy rod¬ nik alifatyczny ewentualnie zawierajacy w lan¬ cuchu weglowym. tlen lub siarke, albo oznacza ao rodnik fenylowy! ewentualnie podstawiony nie wiecej jak 3 atomami chlorowca, nizszymi rodni¬ kami alkilowymi, alkoksylowymi, alkilomerkapta- nowymi, cyjanowymi i/lub trójfluorometylowymi, jak i ewentualnie co najmniej jedna z takich sub- 25 stancji, jak nosnik, rozpuszczalnik, srodek dysper¬ gujacy, emulgujacy, powierzchniowoczynny zwiek¬ szajacy przyczepnosc jak i inny srodek szkodniko¬ bójczy.
2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze so jako substancje aktywna zawiera N-(4-metoksy- -3-trójfluorometylofenylo)- N', N* -dwumetylomocz- nik.
3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna, zawiera N- (4-metoksy- 85 -3:trójfluorometylofenylo) -N' -metoksy N'-metylo- mocznik.
4. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna, zawiera N- (4-metoksy- -3-trójfluorometylofenylo) -N' N'- dwumetylotio- 40 mocznik.
5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek, okreslo¬ ny wzorem 8, w którym R oznacza grupe o wzo¬ rze 9. 45 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 10. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo- 50 rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 11. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo- ~"rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 12. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 13. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 14. 6o 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 15. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo- 65 rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 16.69 586 9 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze — NH— d^—-CH=CHg. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 17. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 18. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze 19. 10 10 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8, w którym R oznacza grupe o wzorze — -NHCHj. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 25. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 26. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje zawiera zwiazek o wzorze 27. NH-C-N NH-C-N CF< Wzór 2 0 NH-C-N 0CH3 CH, NH-C-N /CH3 \ R!» ,P. CF3 Wzór 5 -C-NX ' HaC0-O-NH-C"R 2 CFa Wzór 8' NH-u-im n$ /CH3 -O \ CH, Wzór 9 /CF3 -NH-O-Cl Wzór 3 Wzór 6 Wzór 10KI. 451,9/20 CH3 -N 0 CH3 Wzór 11 -NH-^3^ CF3 Wzór 12 Cl — NH ^ X CL Wzór 13 C2H5 -NH-CH2-CH-C4H9 Wzór 14 -c3 -N Wzór 23 A Wzór 24 S' -N 69 586 NH-C4Hg(n) Wzór 15 C3H7(n) C3H7(n) \ Wzór 16 /CH3 ~\ /CH3 XC=CH Wzór 17 -N /0CH3 CH, Wzór 18 MKP AOln 9/20 -NH-CH,-CH: ,OCH, ^OCH, ^zc/- /p CH, -N \ -N CH2CH2CH2CH3 Wzór 20 ^nC3H7 XCH2-CH-0CH, OCH, Wzór 21 -NH-^O^OCH, ,CH, H3CS^^^NH-C-N \ CH, Wzór 27 H5C2° ^O^NH-C0-N' .CH, CH, H3C0—(=)^NH-C-NHCH3 CF3 Wzór 25 Wzór 28 H3C JCH, HC0^^-NH-C-N Hjp' CF, n CH3 3 0 Wzór 26 H5C20 nh-co-n; CH, 0-CH, Wzór 29KI. 451,9/20 69 586 MKP AOln 9/20 H5C2-0 -CH2CH2-0^3-NH-c°-N CH, CF, CH3 Wzór 30 nC3H7—O -YZVnH-CO-N /CH3 \. CF, CH, Wzór 31 H,C-S-CH2CH2-0 -NH-CO-N /CH3 \ CF, CH, Wzór 32 CH, H2C=CH-CH2-0-(3_Nh-CO_n/LH3 CF, m Wzór 33 CF, <3J 2 Wzór 34 Cl~^VO-^C^NH -CO-Nf CH CF '3 2 3 Wzór 35 CF, Wzór 36KI. 451,9/20 69 586 MKP AOln 9/20 ci^3-o-^Vnh-co-n(ch3 )2 CF3 WzOn 37 H3C-S^O^°-^^NH-C0-N (CH3) CF3 Wzór 38 C6H5-S^C3^NH-C0-N (CH3) CF3 Wz0r 39 cl-^3^-s^^^nh-co-n(ch3j2 CF, Wzór 40 ci-<3^s^C3—nhco-n(ch3) 2 CL CF3 Wzór 47 ERRATA Lam 4, wiersz 38 lest- -4 6-bis-etyoamino-s-triazyna, powinno byc: -4',6-bis-etyloamino-s-tnazyna, W.D.Kart. C/1249/73, 95 + 15, A4 Cena 10 zl PL