PL69529B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69529B1 PL69529B1 PL14092566A PL14092566A PL69529B1 PL 69529 B1 PL69529 B1 PL 69529B1 PL 14092566 A PL14092566 A PL 14092566A PL 14092566 A PL14092566 A PL 14092566A PL 69529 B1 PL69529 B1 PL 69529B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- methoxyphenyl
- acetaldehyde
- reacted
- hydrazone
- Prior art date
Links
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- JKTLJMSCIJYDAN-UHFFFAOYSA-N n-(ethylideneamino)-4-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(NN=CC)C=C1 JKTLJMSCIJYDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 2
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOWVGUUZHICGLD-UHFFFAOYSA-N N-(ethylideneamino)-N-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C(C1=CN=CC=C1)(=O)N(N=CC)C1=CC=C(C=C1)OC VOWVGUUZHICGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 claims 1
- ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CN=C1 ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVQZKNOMKUSGCI-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=NC=C1 RVQZKNOMKUSGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- IURNVVIQOMTXSM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(N)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IURNVVIQOMTXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Produkt ten traktuje sie 10% wodnym roztworem weglanu sodowego, otrzymujac 9,5 g wolnej N1-(p-me- toksyfenylo)-N1-(p-chlorobenzoilo)-hydrazyny o tempe¬ raturze topnienia 131—132°C. Przekrystalizowany z me- 60 tanolu czysty produkt topnieje w temperaturze 134°C Przyklad VIII. Dzialajac chlorkiem benzoilu na p-metoksyfenylohydrazon aldehydu benzoesowego otrzy¬ muje sie N1-benzoilo-N1-(p-metoksyfenylo)-hydrazon al- 65 dehydu benzoesowego o temperaturze topnienia 148 —69529 149°C, Produkt ten poddaje sie reakcji z metanolowym roztworem chlorowodoru, otrzymujac chlorowodorek Ni-benzoilo-Ni-Cp-metoksyfenyloJ-hydrazyny, topniejacy z objawami rozkladu w temperaturze 174°C. 5 Przyklad IX. W sposób opisany w przykladzie VIII, chlorowodorek Ni-fp-chlorobenzoiloJ-NHm-mety- lofenylo)-hydrazyny, topniejacy z objawami rozkladu w temperaturze 172—174°C, wytwarza sie przez reakcje m-metylofenylohydrazonu aldehydu octowego z chlor- 10 kiem p-chlorobenzoilu.Przyklad X. Przez reakcje p^metoksyfenylohydra- zonu estru etylowego kwasu lewulinowego z chlorkiem benzoilu otrzymuje sie Ni-benzoilo-NHp-metoksyfeny- 15 lo)-hydrazon estru etylowego kwasu lewulinowego. Wid¬ mo absorpcyjne produktu w podczerwieni wykazuje pasma charakterystyczne dla grupy C=0 przy dlugosci fali 1730 i 1650 cm PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, N-acylowanych po¬ chodnych fenylohydrazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik fenylowy, ewentualnie pod¬ stawiony nizszym rodnikiem alkilowym, nizsza grupa alkoksylowa lub atomem chlorowca, albo piecioczlono- wy lub szescioczlonowy pierscien heterocykliczny, za¬ wierajacy atom azotu, tlenu lub siarki i ewentualnie podstawiony chlorowcem lub nizszym rodnikiem alki¬ lowym, R6 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub nizsza grupe alkoksylowa w pozycji meta lub para do grupy hydrazynowej, a X oznacza dwa atomy wodoru lub grupe o wzorze ogólnym 2, w którym R7 i R8 ozna¬ czaja atomy wodoru, nizsze rodniki alkilowe lub alko- ksykarbonyloalkilowe, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym R6, R7 i R8 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4, w którym R1 ma wyzej podane zna¬ czenie, a Y oznacza atom chlorowca lub grupe estrowa 8 i otrzymany zwiazek o wzorze 1, w którym R1 i R0 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza grupe o wzorze 2, w którym R7 i R8 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe, lub alkoksykarbonyloalkilowe, poddaje sie ewentualnie rozkladowi, w celu otrzymania zwiazku o wzorze 1, w którym X oznacza 2 atomy wodoru, po czym otrzymany produkt ewentualnie przeprowadza sie w znany sposób w chlorowodorek.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze p-me- toksyfenylohydrazon aldehydu octowego poddaje sie re¬ akcji z chlorkiem p-chlorobenzoilu, otrzymujac N!-(p- -chlorobenzoilo)-N1-(p-metoksyfenylo)-hydrazon aldehy¬ du octowego.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze p-me- toksyfenylo-hydrazon aldehydu octowego poddaje sie reakcji z chlorkiem nikotynoilu, otrzymujac N^nikoty- noilo-N1- (p-metoksyfenylo)-hydrazon aldehydu octo¬ wego. 20
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze p-me- toksyfenylohydrazon aldehydu octowego poddaje sie re¬ akcji z chlorkiem izonikotynoilu, otrzymujac N^izoni- kotynoilo-NHp-metoksyfenyloJ-hydrazon aldehydu octo¬ wego.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze N1- -(p-chlorobenzoiloJ-Ni-Cp-metoksyfenyloJ-hydrazon alde¬ hydu octowego poddaje sie reakcji z chlorowodorem, otrzymujac chlorowodorek Ni-Cp-chlorobenzoiloJ-N1-^)- metoksyfenylo)-hydrazyny.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze N1- -nikotynoilo-N1- (p-metoksyfenylo)-hydrazon aldehydu octowego poddaje sie reakcji z chlorowodorem, otrzy¬ mujac dwuchlorowodorek Ni-nikotynoilo-NHp-meto- ksyfenylo)-hydrazyny.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze N1- izonikotynoilo- Ni-(p-metoksyfenylo)-hydrazon aldehydu octowego poddaje sie reakcji z chlorowodorem, otrzy¬ mujac chlorowodorek NMzomkotynoUo-Ni-Cp-metoksy- 40 fenylo)-hydrazyny. 3069529 R7 H R CO k Scherr&t t £" -NH2 - R' COV —^NHNHCOR' R6 Schermt 2 co Wzór 1 Wzór 2 Wzór 3 Y Wzór 4 chp- Wzór 5 Wzór 6 ch3(hQ^n-nh2 co Wzór 7 PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14092566A PL69529B1 (pl) | 1966-04-13 | 1966-04-13 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14092566A PL69529B1 (pl) | 1966-04-13 | 1966-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69529B1 true PL69529B1 (pl) | 1973-04-30 |
Family
ID=19951754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14092566A PL69529B1 (pl) | 1966-04-13 | 1966-04-13 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69529B1 (pl) |
-
1966
- 1966-04-13 PL PL14092566A patent/PL69529B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES451480A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de piridazinona. | |
| EP0339854A2 (en) | Synthesis of N-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines | |
| PL69529B1 (pl) | ||
| ES311444A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de compuestos piridinicos. | |
| ES385628A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de morfolina ypiperazina. | |
| GB1215507A (en) | Process for the production of 2-aryl-1,2,3-triazoles | |
| SU433680A3 (pl) | ||
| Maretina et al. | Diacetylene and its derivatives in heterocyclization reactions | |
| Maadadi et al. | Thiadiazole ring opening in the derivatives of 2-substituted 5-(1, 2, 3-thiadiazol-4-yl)-3-furoic acid under the action of bases | |
| ES320729A1 (es) | Procedimiento para la sintesis de nuevos derivados de acido antranilico. | |
| GB1067421A (en) | Derivatives of rifamycin b | |
| US2728772A (en) | Adrenochrome isonicotinic acid hydrazone | |
| ES451145A1 (es) | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de oxadia- zina-1, 2, 4 ona-5. | |
| ES354273A1 (es) | Procedimiento para la produccion de compuestos de 2,4-dia- mino-6-(nitrosamino sustituido) quinazolina. | |
| Crawford et al. | ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: I. THE SYNTHESIS OF ESTER (p-TOLYLSULFONYL) HYDRAZONES AND THEIR DECOMPOSITION IN PROTIC SOLVENTS TO GIVE MIXED ACETALS | |
| US3551434A (en) | Certain 5-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-thiol derivatives | |
| SU515454A3 (ru) | Способ получени производных аденозина | |
| ES286931A1 (es) | Procedimiento de preparación de nuevos derivados del ácido salicílico | |
| Pytela et al. | Substituent effect on solvolysis of 3-acetyl-1, 3-diphenyltriazenes | |
| US3576800A (en) | 1-acyl-3-indolyl aliphatic acid derivatives and their method of preparation | |
| Tomilin et al. | Synthesis and properties of phenothiazine derivatives. I. Synthesis and properties of bisoxytriazenes containing the phenothiazine fragment | |
| Grandberg et al. | Indoles: I. A new method for the synthesis of 2-substituted tryptamines | |
| US3594377A (en) | Condensation products of n - (3 -thiazolidinylmethyl) - nitrogen base compounds | |
| US3076029A (en) | Mandelic acid hydrazides as amine oxidose inhibitors | |
| GB737271A (en) | Derivatives of isonicotinic acid hydrazide |