PL69096B1 - - Google Patents

Description

Po oznaczo¬ nym czasie okresla sie skutecznosc dzialania pre¬ paratu substancji czynnej, obliczajac ilosc mart¬ wych zwierzat i stopien smiertelnosci podaje w procentach. 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly usmiercone, a 0% oznacza, ze zaden z prze- dziorków nie zostal usmiercony.Rodzaje substancji czynnych, stezenia substancji czynnych, czasokresy oceny i rezultaty podane w ponizszej tablicy.Tablica Test z Tetranychus urticae Substancja czynna Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o J wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Stezenie substancji czynnej w* 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 Stopien smier¬ telnosci po 48 godzinach w* 100 100 0 100 0 80 0 100 100 96 100 100 1006*0M 5 c.d. tablicy Substancja czynna Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Stezenie substancji czynnej w* 0,2 0,02 0,002 0,2 0,2 0,002 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 Stopien smier¬ telnosci po 48 godzinach w* 100 100 95 100 100 100 100 - 100 100 100 100 100 loo 100 100 | Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania substancji czynnej srodka wedlug wyna¬ lazku.Przyklad II. 190 g eteru 3nmetoksy-4-formy- loamino-4/-III-rzed.butylodwufenylowego rozpusz¬ cza sie w 1 litrze chlorku metylenu i dodaje sie 165 g trójetyloaminy. W temperaturze 0—10°C wprowadza sie 75 g fosgenu i pozostawia na .2 go¬ dziny w temperaturze 20°C dla dokonczenia reak¬ cji. Nastepnie roztwór reakcyjny nasycaj sie amo¬ niakiem i odsacza wytracony chlorek amonowy.Pozostalosc po zatezeniu roztworu rozpuszcza siew etanolu. Otrzymuje sie 100 g eteru 3-metoksy-4-izo- cyjano-4/-III-rzed.butylodwufenylowego o wzorze fy o temperaturze topnienia 85—86°C.Wytwarzanie formamidów: 3,8 mola kwasu mrów¬ kowego (98%) miesza sie z 1,3 mola bezwodnika kwasu octowego i po uplywie pól godziny wkrapla sie roztwór 1 mola aminy w 1—1,5 litra chlorku metylenu. Pozostawia sie na 2—4 godzin dla do¬ konczenia reakcji, dodaje 1 litr wody i przemywa faze chlorku metylenu rozcienczonym roztworem sody. Faze organiczna suszy sie i calkowicie za- teza. Krystaliczny osad ewentualnie powtórnie roz¬ puszcza sie i suszy. Wydajnosc wynosi 90—96% wydajnosci teoretycznej.Przyklad III. 1400 g tioeteru 4-formyloami- no-4'-III-rzed.butylodwufenylowego rozpuszcza sie w 5 litrach chlorku metylenu i dodaje 1300 g trój¬ etyloaminy. W temperaturze 0—10°C wprowadza sie 700 g fosgenu i pozostawia na 3 godziny w temperaturze 20°C dla dokonczenia reakcji. Naste¬ pnie roztwór reakcyjny nasyca sie amoniakiem i odsacza wytracony chlorek amonowy. Pozostalosc pó zatezeniu roztworu przemywa sie izopropano- lem. Otrzymuje sie 1000 g tioeteru 4-izocyjano-4'- -III-rzed.butylodwufenylowego o wzorze 7 o tem¬ peraturze topnienia 66—67°C.Przyklad IV. Poddajac reakcji 220 g tioeteru 6 3-chloro-4-formyloamino-4'-III-rzed. butylodwufe¬ nylowego z 160 g trójetyloaminy i 75 g fosgenu, analogicznie jak w przykladzie III, otrzymuje sie 130 g tioeteru 3-chloro-4-izocyjano-4'-III.rzed.buty- 5 lodwufenylowego o wzorze 8 o temperaturze top¬ nienia 98—99°C.Przyklad V. Poddajac reakcji 5980 g tioete¬ ru 2-formyloamino-4-metylo-4'-III-rzed.butylodwu- fenylowego z 6500 g trójetyloaminy i 3000 g fos- io genu, analogicznie jak w przykladzie III, otrzymu¬ je sie 4200 g tioeteru 3-izocyjano-4-metylo-4'-III- -rzed.butylodwufenylowego o wzorze 9 o tempera¬ turze topnienia 98—99°C.Przyklad VI. Poddaje sie reakcji 1100 g tio- 15 eteru 2,5-dwumetylo-4-formyloamino-4'-III-rzed. butylodwufenylowego z 1150 g trójetyloaminy i 430 g fosgenu, analogicznie jak w przykladzie III i otrzymuje sie 850 g tioeteru 2,5-dwumetylo-4-izo- cyajno-4'-III-rzed.butylodwufenylowego o wzorze 20 10 o temperaturze topnienia 40—41°C.Przyklad VII. Poddaje sie reakcji 530 g tio¬ eteru 2-formyloamino-4-metylo-4'-metylodwufeny- lowego z 525 g trójetyloaminy i 220 g fosgenu, ana¬ logicznie jak w przykladzie III, otrzymuje sie 490 g as tioeteru 2-izocyjano-4-metylo-4/-metylodwufenylo- wego o wzorze 13 o temperaturze topnienia 59— —61°C.Przyklad VIII. Poddaje sie reakcji 1215 g tioeteru 4-formyloamino-4'-metylodwufenylowego z 30 1020 g trójetyloaminy i 500 g fosgenu, analogicz¬ nie jak w przykladzie III i otrzymuje sie 1040 g tioeteru 4-izocyjano-4'-metylodwufenylowego o wzorze 11 o temperaturze topnienia 74—76°C.Przyklad IX. Poddajac reakcji 185 g tioeteru 35 2-formyloamino-4-chloro-4'-III - rzed.butylodwufe- nylowego z 135 g trójetyloaminy i 70 g fosgenu, analogicznie jak w przykladzie III, otrzymuje sie 90 g tioeteru 2-izocyjano-4-chloro-4'-III-rzed.buty- lodwufenylowego o wzorze 14 o temperaturze top- iQ niepia 79—81°C.Przyklad X. Poddajac reakcji 31,5 g tioeteru 3-metoksy-4-formyloamino-4'-III - rzed.butylodwu- fenylowego z 25,6 g trójetyloaminy i 11,8 g fosge¬ nu, analogicznie jak w przykladzie III, otrzymuje 45 sie 24 g tioeteru 3Hmetoksy-4-izocyjano-4'-III-rzed. butylodwufenylowego o wzorze 12, w postaci lep¬ kiego oleju, który zawiera w widmie w podczerwie¬ ni intensywne pasmo izocyjanowe przy 2120 cm-1. PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 50 1. Srodek roztoczobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera eter izocyjanodwu- fenylowy o wzorze 1, w którym Alk oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, X oznacza 55 atom siarki lub tlenu, R oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0, 1 lub 2.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze eo zawiera etery izocyjanodwufenylowe o wzorze 1, w którym Alk, X, R i n maja wyzej podane zna¬ czenie, otrzymane przez reakcje formamidów o wzorze 2, w którym Alk, X, R i n maja wyzej po¬ dane znaczenie ze srodkami odszczepiaijacymi wode 65 w obecnosci zasad.KI. 451,9/20 69-096 MKP AOln 9/20 Alk WZÓR 1 NH—CHO Aik ¦O WZÓR 2 12H25 ° \ NC WZ0R 3KI. 451,9/20 69 096 MKP AOln 9/20 CL o—b- NC WZÓR 4 WZÓR 5 OCH, (CH3): ,W/ \y0 / V- WZÓR 6KI. 451,9/20 69 096 MKP AOln 9/20 (CH3)a -NC WZÓR 7 (CH *-rs-~r^ NC Cl WZÓR 8 (CH3)3C- / \ CH, NC WZÓR 9KI. 451,9/20 69 096 MKP AOln 9/20 ^¦-o—c5~ y CH, WZÓR 10 CK l \ NC WZÓR 11 OCH, (CHa)3C / V.^ ^ NC WZC5R 12KI. 451,9/20 C9 09C MKP AOln 9/20 WZC5R 13 (CHJ3c / \-s/ V_c, NC WZ0R 14 (CH3): ,J~\ NH—CHO- ^(CH3)3C-/ VS"\ VNC SCHEMAT PZG. zam. 1587-73 nakl. 115+21 egz. Cena zl 10,— PL PL