PL68357B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL68357B1
PL68357B1 PL12743768A PL12743768A PL68357B1 PL 68357 B1 PL68357 B1 PL 68357B1 PL 12743768 A PL12743768 A PL 12743768A PL 12743768 A PL12743768 A PL 12743768A PL 68357 B1 PL68357 B1 PL 68357B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
sulfonyl
thiadiazole
propane
methylpropane
butane
Prior art date
Application number
PL12743768A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL12743768A priority Critical patent/PL68357B1/pl
Publication of PL68357B1 publication Critical patent/PL68357B1/pl

Links

Landscapes

  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wytworzyc ma przyklad przez utlenienie zwiazków o wzorze ogólnym 2, w którym R i Ri maja takie same lub rózne znaczenia i oznaczaja ewentualnie chlorowcowane rodniki alkilowe, spo¬ sobem nastepuj acytm.Do roztworu 0,1 mola ewentualnie chlorowcowa¬ nego 2,S-djwualkilomerkaipto-^^ w 100 ml lodowatego kwasu octowego i 100 ml bezwodnika kwasu octowego wfcroplono powoli w temperaturze okolo 110°C 0y5 mola 30p/o nadtlenku wodoru, mieszano kilka godzin, pozostawiono przez noc, po czym wlano do lodowatej wody, odsaczono, przemyto woda i. wysuszono. Wydajnosc wynosi 30—90% wydajnosci teoretycznej. Jako srodki utleniadace, oprócz nadtlenku wojdoru, mozna sto¬ sowac zwiazki organiczne, jak kwasy nadtlenowe, lub zwiazki nieorganiczne, takie jak nadmanganian potasu, kwas azotowy i chromowy. Srodowisko reakcji moze stanowic kwas octowy i aceton lub kwas octowy i wodny roiz1?wór kwasu siarkowego. 68 3573 Reakcja zachodzi w przedziale temperatur od okolo 10 do 120°C, najlatwiej od okolo 80 do 120°C.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku moga stanowic nastepujace zwiazki: 2,5-bds-Kbuitano-a-sulfonylo)-(1,3,4-tiadiazol o tem¬ peraturze topnienia 101—102°IC, 2,5-:bis- peraturze topnienia 103^104°C, PyS-lbis-Cpropano-il-sulfonylO'Hl,3,4-tiadiazol o tem¬ peraturze topnienia 107—ir08°C, 2,5-bis-(2-imetylopropano-l -sulfonylo)-1,3,4-tiadia¬ zol o temperaturze topnienia lOOMlOE0!^ 2-{propano-l-sulfonylo)-5-matanosulfonylo-ll,3,4- ^tiadiazol o temperaturze topnienia ,105-^106°C, 2-Kbutano-1 -sulfonylo) -15-raietanosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol o temperaturze topnienia ,85'—86°C, 2- -tiadiazol o temperaturze topnienia 9il—92°C, 2-(heksano-l-sulfonylo)-5-m©tanoBulfonylo-l,3,4- -tiadiazol o temperaturze topnienia 100—il0)l°C, 2-(heptano-l -sulfonylo)-.5-metanosulfonylo-ll,3,4- -tiadiazol o temperaturze topnienia 102—103,i5°C, 2-(propano-2-sulfonylo) -5-metylosulfonylo -tt, 3,4 - -tiadiazol o temperaturze topnienia 77—7|8°C, 2- nylo-1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 75— 77°C, 2-(butano-1-sulfonylo)-5-etanosulfonylo-ii,3,4- -tiadiazol o temperaturze topnienia 801—8|1,1°C, 2-'.(pentano-1-sulfonylo)-5-etanosulionylo -!l ,3,4 - -tiadiazol o temperaturze topnienia 69—70°C, 2- -tiadiazol o tem)peraturze topnienia 77^7|8°C, 2- Htiadiazol o temperaturze topnienia 82—83°C, 2-(propano-12-sulfonylo)-5-etanosulfonylo-1,3,4- - tiadiazol o temperaturze topnienia IW—191 °C, 2-(2-metylopropano-1 -sulfanylo) -15-etanosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 80—81,5°C, 2- -1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 85—80,5°C, 2-(pentaaio-l -£ulfonylo)-5-(propano-1 -sulfonylo)- -l,3j,4-itiadiazol o temperaturze topnienia 80—80,5°C, 2-i(heiksano-tl-sulfonylo)-i5H(propano-il-sulfonylo)- -1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 7i2—12°C, 2-!(heptano-l-'sulfonylo)-15-(propano-1-sulfonylo)- -l,3,4^tiadiazol o temperaturze topnienia 73—74°C, 2-i(okt£i no-^1 -sulfonylo)-5-(propano-1-sulfonylo)- -1,34-tiadiazol o temperaturze topnienia 78—79°C, 2-(propano-i2-sulfonylo)-5 - -ii ,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 106—il07°C, 2-(2-metylopropano-l-isulfonylo)-i5-(propano-l- -sulfonylo)-^1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 112—rl|13^C, 2-(ipenitano^l-sulfonylo) -6-(butano-l-sulfonylo)- - 1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 9\5<—Q6°C, 2^hek$ano-l-sulfonylo)-5-(butano^l-sulfonylo)- -l,3i,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 82—fi3°C, 2-(iheptano -1 - sulfonylo) -&-(lbutano -11 -sulfonylo)- -1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 76—77°C, 2-(oktano-l-sulfonylo)-5-(ibutano-l-sulfonyilo)- - 1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 75—76,6°C, 2-(prO(pano-2-sulfonylo)-5-(butano-]l-sulfonylo)- - 1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 89—90°C, 357 4 2-(!2-metylopropano-,r-sulfonylo)-5-(ibutano-l-sul- fonylo)-ll,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 80^81°C, 2^5-bis-<3-chloro-2-metylopropanoHl-sulfonylo)- 5 -1,3,4-tiiadiazol o n2D° = 1,53812, 2,i5Hbis-(3-chloropropano-l-'Sulfonylo)Hl,3,4-(taadia- zol o temperaturze'topnienia 102—^104°C, 2-i(l-metylopropano-1 -siilfonylo)^5-metanosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol o n20 .= 1,15331, 10 2-<3-metylobutano-;l-sulfonylo)H5-metanosulfo- nylo-.l,3,4Htiadiazol o temperaturze topnienia 85— 86^C, 2-^(3-metyloibutano-ii-sulfonylo) -5-(etano-ii-sulfo- nylo)-l,3,4^tiadiazol o temperaturze topnienia 84— 15 859C, 2-i(lHmetylopropano-l-sulfonyio)-5- -sulfonylo)-l,3tt4-tiadiazol o ng =' isJ5300, 2-(3-metylobutano-\l-sulfonylo) -5-i(propano-il-sul¬ fonylo)-il^3.,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 20 90^9:1°C, 2-(3-metyiobutano -1 -sulfonylo)-S-(lbutano-1-sul¬ fonylo)-!,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia fc2^83»°C, 2-(il -metylopropano-)l-sulfonylo)-5-Kpentano-l-sul- 25 fonyloM,3|,4-tiadiazol o ng ,=[ 1J5U93, 2-<3-metylobutano-!l-sulfonylo)-5l-i(penitano-|l-sul¬ fonylo)-ii,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 98— 99*C, 2- -sulfonylo)-1,3,4-tiadiazol o temperaturze topnienia 2-(3g3-idtwujmeltylobutano-1 -sulfonylo) -5-(propano- -lnsulfonylo)-1,31,4-tiadiazol o temperaturze topnie- 35 nia 84^85°C, 2-i(il-imetylobutano-1-sulfonylo) -5-(propano-2-sul- fOinylo)-ll,3,4-.tiadiazol o temperaturze topnienia 69^70°C, 2-(3v3-dwlumetylobutano-l-sulfonylo)-6-(2-metylo- 40 propano-l-.sulfonylo)-!l,3,4-"tiadiazol o temperaturze 68^09°C, Jako substancje czynna stosuje sie pojedyncze zwiazki lub mieszanine zwiazków o wzorze 1.W zaleznosci od celu stosowania moga byc dodane 43 inne substancje grzybobójcze, nicieniobójcze, chwa¬ stobójcze, srodki do zaprawiania nasion luib inne srodki do zwalczania szkodników. Korzystnie sto¬ suje sie srodki wedlug wynalazku w postaci pre¬ paratów, takich jak na przyklad proiszki, srodki 50 do rozpylania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny z dodatkiem cieklydh i/lub stalych nos¬ ników lub rozcienczalników i ewentualnie srodków zwilzajacych, przyczepnych, emulgatorów i/lub dyspergatorów. 55 Odpowiednimi cieiklymi nosnikami sa woda, oleje mineralne lub inne rozpuszczalniki organiczne, takie jak na przyklad ksylen, chlorobenzen, cykloheksa- nol, cykloheksanon, dioksan, nitryl kwasu octo¬ wego, octan etylu, djwurnetyloformamid, izoforon, 60 sulfotlenek dwuimetylowy i inne.Jako stale nosniki stosuje sie wapno, kaolin, krede, talk, Attaclay i inne glinki oraz naturalne lub syntetyczne kiwasy krzemowe.Jako powierzchniowo czynne substancje stosuje 65 sie na przyklad sole kwasu ligninosulfonoweg^,68 357 sole alkilowanych kwasów benzenosultfonowych, sulfonowane amidy kwasowe i ich sole, polietok- sylowane aminy, alkohole.W przypadku stosowania srodka wedlug wyna¬ lazku do zaprawiania ziarna siewnego mozna takze dodatkowo dlomieszac barwniki, takie jak na przyklad neofuksyna i inne w celu nadania widocz¬ nego, odrózriialnego zabarwienia zaprawionemu ziarnu siewnemu.Zawartosc substancji czynnej w srodku wedlug wynalazku moze wahac sie w szerokich granicach, przy czym zalezy ona glównie od celu zastosowa¬ nia i wynikajacych stosowanych do obróbki gleby lub ziarna siewnego ilosci srodka.Przykladowo srodki zawieraja 1 — 80% wago¬ wych, korzystnie 20 — 50% walgowych substancji czynnej i okolo 90 — 20% walgowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie do 20% wago¬ wych substancji powierzchniowoczynnej.Ogólnie mozna stwierdzic, ze w zwiazku^ z wy¬ jatkowo dobrym dzialaniem srodka wedlug wy¬ nalazku mozna osiagnac zadowalajacy wynik sto¬ sujac go w mniejszych ilosciach niz srodki znane.W przypadku stosojwania srodka do jednoczesne¬ go zwalczania innych szkodników miesza sie go 15 25 z innymi substancjami niszczacymi szkodniki, jak na przyklad z substancja owadobójcza.Dobre dzialanie grzybobójcze srodka wedlug wy¬ nalazku wynika z ponizszych przykladów.Przyklad 1. Dzialanie grzybobójcze srodka wedlug wynalazku przeciw fitopatagennym grzy¬ bom, wypróbowano na sztucznych pozywkach umieszczonych na plytkach Petriego (test agaro¬ wy). W celu przeprowadzenia próby pozywke skla¬ dajaca sie z 2% ekstraktu slodowego i 1,5% proszku agar-agar wysterylizawano, przed zesztywnieniem pozywki dodano do niej substancje czynna i do¬ kladnie wymieszano, przy czym tak otrzymana pozywka zawierala 10 czesci na milion substancji czynnej. Po zesztywnieniu pozywki zaszczepiono ja, przy czym przy grzybach zarodnikujacych pozywke umieszczona na plytkach Peitriego zaszczepiono za pomoca ezy platynowej, zawierajacej po 100 zarod¬ ników, a przy grzybach niezarodnikujacych, takich jak Pythium i Rhizoctonia wprowadzono kawalki grzybni o srednicy 5 mm.Po 3-dniowej inkubacji grzybów niezarodniku¬ jacych i 5-dniowej grzybów zarodnikujacych, w temperaturze 2E°C, okreslono ich rozwój przez pomiary srednie rozwinietych kultur grzybowych.Próba na iaigarze — stopien rozwoju grzybów okreslony w mm srednicy kultury Ilosc subs)tancji czynnej: 10 czesci na milion Substancja czynna 2,i5Hbis-(butano-il.-sulfb'nylo)-l»3'4- -tiadiazol 2,5-bis-(propano-1 -sulfonyló-) -1,3,4- tiadiazol 2,5-bis-(!2-metylopropano-il-sulfo- nyloj-l^-tiatiiazol 2-(jpropano-a-sulfonylo)-5-meitano- sulfonylo-il,34-tiaddazol 2-(butano-1-sulfonylo)-S-metano- sullfonylo-1,3i4-tiadiazol 2-Kpentano-1-sulfonylo)-6-metano- sulfonylo-lA-4-tiadiazol 2-(hek&ano-l-sulfonylo)-5-meitano- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-K2-metylopropano-ilnsulfonylo)- -i5-metanosulfonylo-iiy3,4i-tiadiazol 2-((buteno-l-sulfonylo)-l5-etanosulfo- nylo-U,3,4-tiadiazol 2- nylo-l^-tiadiazol 2-(heksano-l-sul(fonylo)-5-etanosulfo- nylo-il,3,4-.fciadiazol 2- nylo-U,3,4-tiadiazol 2- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-<2-metylopro(panoHl-sulfonylo)-5- -etanosulfonylo-il,|3J4-itiadiaizol 2J(buteno-l-sulfonylo)-i5-(proipano-1 - -sulfonolo)-l,3j,4^tiadiazol Grzyby badane Boltr. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Collet. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Stemph, 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Fusar. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pyth. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rhdz. 10 10 0 30 36 0 12 34 e 4P 60 65 0 36 60 Asperg. 0 0 0 05 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 068 357 Substancja czynna 2-(pentano-ll-sulfonylo)-5-(propano-l- -sulfonyl<)-l,3i,4-rtiadiazol 2-(heksaino-l-sulfonylo)-5-(propano- -l-sulfonylo)-la,4-itiadiazol 2-(propano-2-sulfo.nylo)-5-i(propano- -!l-sulfonylo)-il,3i,4-tiadiazol 2-<2-metylopropano-ii-sulfonylo)- 5- (propano-d-sulfonylo)-l!li3i4-tiadiiaz^l 2-(pentano-1-sulfonylo)-5 ^(butano-1- nsulfonyloHl^-itiadiazol 2- -siilfonylo)-l$,4-tiadiazol 2-(2-metylo|)ropana^lHsulfonylo)-5- -(buitano-jl-sulfonyla)-il,3l,4-tiadiazol 2-K^^-dwunietylobultano-H-sulfonylo)- ^-iCeltano-l-suilifonyloi-ljM-tiadiazol 2-(3,3-diwuimetylobutano-a-suifonylo)- -5-(propano-l-sulfonyilo)Hi,,3i,4-tiadia- zol 2-(l-metylobutano-1-sulfonylo)-5- (piropano-l2-sulfonylo)-ilJ3,4^tiadiazol 2-{&,3-diwumetyiobuJtano -1 -sulfonylo)- -5-{metylopropano-)l-sulfonylo)-.l,3,4- tiadiazol Zinelb Nietraktowane ciag dalszy tablicy Grzyby badane Botr. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 29 11 64 100 1 Collet. 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 . 0 50 100 Stemph. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 44 Fusar. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 61 100 100 Pyth. ¦ ° 100 0 0 100 0 0 411 m 80 60 100 100 Rhdz. 55 53 32 m 54 0 11 16 0 0 14 100 100 1 Asperg. ° 0 0 0 0 0 0 6 0 0 0 4)2 100 Botr. — Botrytis cinerea, Collet. — Colletorichnum gleosporioides, Stemph. — Stemphylium consortiale (S. ilicis), Fusar. — Fusarium solani, Pyth. — Pythiuim ultimum, Rhiz. — Rhizoictonia solani, Asperg. — Aspergillus niger.Pró,ba na kielkowanie zarodników Zwiazek badany 2- -metahosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-(lheksano-l-sulfonylo)-5- -metanosulfonylo-il ,3,4- -tiadiazol 2-Kiheptano-1-sulfonylo)-5- -meltanosulfonylo-l,3:,4- -tiadiazol 2-(pentano-l-sulfonylo)-5- -etamosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-(heksano-il-sulfonylo)-5- -etamosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol % kielkowania za- 1 rodników konidial- nych (Venturia Fu- sicladium) dla ste¬ zen zwiazku bada¬ nego 1 czesci na milion 0 0 0 0 0 0,1 czesci na milion 12 0 16 19 12 35 40 45 ciag dalszy tablicy 50 55 Zwiazek badany 2-(heptano-a -sulfonylo)-5- -etanosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-Kheklsano-l-sulfonylo)-5- -{propano^l-sulfomylo)-l,3,4- -tiadiazol 2-(he|ptano-1-sulfonylo)-5- -(propano-1-sulfolnylo)-!,3,4- -tiadiazol 2-dpenttamo-l-sulfonylo)-5- -(butano -1 -sulfonylo) -11,3,4- -tiadiazol 2- -Kbutano-1 -sulfonylo)-11,3,4- -tiadiazol 2-(bep[tano-l-sulfonylo)-i5- -Kbutano-1-sulfonylo)Hl,3,4- -tiadiazol Zineb (zmany) Rosliny miefcraktowane % kielkowania za¬ rodników komidial- nych (Venturia Fu- sicladium) dla ste¬ zen zwiazku bada¬ nego 1 czesci na milion 0 0 0 0 0 6 08 100 0,1 czesci na milion 16 22 19 25 0 19 100 10068 357 10 Przyklad II. W próbie na rozwój zarodników badano zawiesine srodków w wodzie podwójnie destylowanej i wprowadzono do pozywki umiesz¬ czonej] w krazku parafinowym o srednicy 10 mm.Zawiesine wjprowadzono za pomoca ezy zawiera¬ jacej kazdorazowo 200 zarodników parcha jablo- nioiwego, Venturia inaaualis (wywolujacego Fusicla- diuim dentrlticum). Po 48 godzinach mierzono dlu¬ gosc w n strzepki rostowej.Przyklad III. W celu wypróbowania srodka na winorosli uzyto go do zwalczania maczniaka rzekomego (Plasmopara viticola) winorosli. Górna i dolna strone lisci roslin opryskano wodna za¬ wiesina srodka o stezeniu 500 czesci na milion substancji czynnej. Po osuszeniu cieczy oprysku¬ jacej, rosliny zakazono zawiesina zarodni grzyba i utrzymano w stanie wilgotnym w ciagu 24 godzin.Po 6 dniach od infekcji winorosl ponownie zwilzono w celu umozliwienia rozwoju siporangioforu na dolnej czesci lisci. Grubosc warstwy sporangioforu jest miernikiem dzialania grzybobójczego.Porazenie gru^y porównawczej roslin oznaczono liczba 100. Stopien porazenia przy stosowaniu bada¬ nego srodka okreslono w °/o, które wskazuja jak silne jest to porazenie w porównaniu z próba kon¬ trolna.Plasmopara viticola na winorosli £iag dalszy tablicy Zwiazek badany ;#¦**- 2„5-bis-(bultano-l-sulfonylo)-l,3,4- -tiadiazol 2,l543iJs-(pentano-1-sulfonylo)-l,3*,4- -tiadiazol 2-(pentano-il-sulfonylo)-5-rnetano- sulfonylo-il^-tiadiazol 2-((heksano-l -sulfonylo)-i5-metano- suifonylo-1 ,S,4Jtiadiazol 2-(he|ptanoJl-sulfonylo)-5-metano- sulfonylo-H,34Jtiadiazol 2- sulfonylo-,l,i3,4-itiadiazol 2-(2-mdtylopropano-l -sulfonylo)-6 - -metanosulfonylo-1,3|,4-tiadiazol 2- sulfonylo-il,3,4-tiadiazól 2- sulfonylo-1,3,4-tiadiazól 2-!(2-metylopropano-l-sulfonylo)-5- -(etanosulfonylo)-1,3,4-tiadiazol 2-(butano-l-sulfonylo)-5-(propa- no-1-sulfonylo)-1,3,4-tiadiazol 2-(pentano-l-sulfonylo)-5-(propa- no-1 -sulfonylo)-ly3i,4-tiadiazol 2-(heksano-l-sulfonylo)-:5-(propa- no-l-sulfonylo)^lA4-tiadiazol 2-(oktano-1-isulfonylo)-l5-i(propa- no-1-sulfonylo)-1,3,4-tiadiazol % poraze¬ nia dla stezenia zwiazku 500 czesci/ milion 0 0 0 c 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 20 30 35 45 50 65 Zwiazek badany 2-(propano-2-sulfonylo)-5-(propa- no-l-sulfonylo)-lA4-tiadiazol 2-(2-metylopropano-d-sulfonylo)-5- -{propano-il -isulfonylo)-1,3,4-tiadia¬ zol 2-(pentano-lnSulfonylo)-5-(butano- -1-sulfonylo)-1,3,4-itiadiazol 2-(heksano-l-sulfonylo)-i5-(butano- -1-sulfonylo)-1,3,4-tiadiazol 2- -1-sulfonylo)-1,3,4-tiadiazól 2-(propano-2-sulfonylo) -:5-(butano- -1 -sulfonylo)-1,3,4-itiadiazol 2,5-bis-(3-chloro-l2-metylopropano- -1-sulfonylo)-1,3,4-tiadiazol 2,5-bis-(3-chloropropano-l-sulfo- nylo)-.l,3j,4-tiadiazol 2- -S-metanosulfonylo-Jl^-tiadiazol 2^(3-metylobutano-!l-isulfonylo)-i5- -(metano-1-sulfonylo)-1,34-tiadia- zol 2-(3-metylobutano-1-sulfonylo)-5- 1 -(etano-1-sulfonylo)-l,3i,4-itiadiazol 2- - zol 2-(3-metylobuitano-l-sulfonylo)-5- -(propano-sulfonylo)-!l,;3i,4-tiadiazol 2-(3-metylobutano-l-sulfonylo)-i5- -(butano-1-sulfonylo)-1,3,4-tiadia- zol 2-(1-metylopropano-1-sulfonylo)-5- -(pentano-1-sulfonylo)-l,,3,4-tiadia- zol 2-<3-metylobutano-l-sulfonylo)-5- -(pentano-1-sulfonylo)-U,3,4-tiadia- zol 2 -<3y3-dwumettyloibutano-1-sulfo- nylo)- 5 -,(etano-1 -sulfonylo)-1,3,4- -tiadiazól 2-(3,3-dwumeltyloibutano-l-sulfo- nylo)-5-(propano-l-sulfonylo)-1,3,4- jtiadiazol 2 -{1 -metylobutano-1-sulfonylo)-5- - zol 2 -(3j,3-dwumetylobutano-ii-sulfo- nylo)-5-(2-metylopropano-1 -sulfo - nylo)-l,3,;4-tiadiazol Zineb (znany) Grupa porównawcza roslin (nietraktowane) | °/o poraze¬ nia dla stezenia zwiazku 500 czesci/ milion 0 G 0 0 0 0 0 0 f 0 0 0 G 0 0 0 0 0 0 0 0 1 100 |68 357 11 Niespodziewanie dobre dzialanie srodka wedlug wynalazku w porównaniu ze znanym srodkiem wynika z podanych trzech przykladów. Duza prze¬ waga srodka wedlug wynalazku zaznacza sie w przykladach I, II, która znajduje w przykla¬ dzie III swoje potwierdzenie przede wszystkim w tym, ze badane srodki wedlug wynalazku juz przy ilosci 500 czesci na milion przerywaja calko¬ wicie rozwój grzybka Plasmopara, natomiast ta¬ kiego efektu nie daje znany srodek Zineb. Jak wiadomo, dla osiagniecia pewnego wyniku zwalcza¬ nia grzyba, Plasmopara, musi byc on zniszczony w 100%, gdyz nawet nieznaczne ogniska porazenia moga spowodowac nawrót infekcji i tym samym wplynac ujemnie na rozwój rosliny oraz plony. 12 PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogól¬ nym 1,. w którym R i R2 maja takie same lub rózne znaczenia i oznaczaja ewentualnie chlorow¬ cowane rodniki alkilowe.
  2. 2. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w kjtórym R i Ri maja wyzej podane znaczenie, otrzymany przez utlenia¬ nie zwiazku o wzorze ogólnym 12, w którym R i Ri maja wyzej podane znaczenie,, ewenutalnie w obec¬ nosci rozpuszczalników, w temperaturze 10—120^C. 15 N N R-S02-C. C-SOg-R, Wzór / N II R-S-C, N II C-S-R. Wzór 2 Cena 10,— zl RZG — 1ZT1/74 95 egz. A-4 PL
PL12743768A 1968-06-08 1968-06-08 PL68357B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL12743768A PL68357B1 (pl) 1968-06-08 1968-06-08

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL12743768A PL68357B1 (pl) 1968-06-08 1968-06-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL68357B1 true PL68357B1 (pl) 1973-02-28

Family

ID=19950038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL12743768A PL68357B1 (pl) 1968-06-08 1968-06-08

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL68357B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100675539B1 (ko) N2-페닐아미딘 유도체
EP0296673B1 (en) Thiazole derivatives
US4801592A (en) Substituted 1,8-naphthyridine derivatives and fungicides containing them
AU612573B2 (en) Benzothiazinone derivatives
EP0411719B1 (en) Biocidal compounds
PL68357B1 (pl)
AU611853B2 (en) Thiazinone derivatives
CS205149B2 (en) Herbicide,insecticide,fungicide or nematocide means and method of making the active substance
US3994909A (en) 1,2,4-Oxadiazolin-5-one derivatives
US4798845A (en) Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
US4198423A (en) 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones
EP0240047B1 (en) Fungicides
EP0091148B1 (en) Fungicidal heterocyclic compounds
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
EP0414299B1 (en) Biocidal azoxime compounds
US4839356A (en) Thiazinone derivatives
CA1119605A (en) L,3-bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4- diones
PL98243B1 (pl) Srodek grzybobojczy i owadobojczy
US4355035A (en) Derivatives of certain pyridyliminomethylbenzenes
US4143138A (en) 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
HU187307B (en) Fungicide compositions containing derivatives of 2-sulphinyl-5-sulphonyl-1,3,4-thiadiazole derivatives
GB2226815A (en) Fungicidal n-acyl cyanamides