PL68299B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68299B1 PL68299B1 PL128981A PL12898168A PL68299B1 PL 68299 B1 PL68299 B1 PL 68299B1 PL 128981 A PL128981 A PL 128981A PL 12898168 A PL12898168 A PL 12898168A PL 68299 B1 PL68299 B1 PL 68299B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- aoln
- chj
- mkp
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- VYDIHCZDHYNHNB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;pyrimidine Chemical class OP(O)(O)=O.C1=CN=CN=C1 VYDIHCZDHYNHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 2-diethylamino-6-methylpyrimidin-4(1H)-one Chemical compound CCN(CC)C1=NC(=O)C=C(C)N1 NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241001127120 Dysdercus fasciatus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N chloro-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(Cl)=S HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(Cl)(=S)OC XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- WWJJVKAEQGGYHJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl thiophosphate Chemical compound COP(O)(=S)OC WWJJVKAEQGGYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Wynalazek objasniaja nizej podane przyklady.Przyklad I. 0-(2-dwuetyloamdno-4-metylopi- rymidynylo-6-)-0,0-dwumetylotiofosforan wytworzo¬ no w sposób nastepujacy: 10,9 g=0,06 mola 2-dwuetyloamino-4-metylo-6-hy- droksypirymidyny wymieszano z 0,7 g=0,07 mola bezwodnego weglanu potasowego w 130 ml octanu etylowego, a nastepnie dodano powoli 9,6 g=0,06 mola chlorotiofosforanu dwumetylowego. Roztwór ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 doby, nastepnie ochlodzono i odparowano do suchosci pod zmniejszonym ci¬ snieniem. Pozostalosc wyklócono z toluenem, od¬ myto od nieprzereagowanej hydroksypirymidyny zimnym 3% roztworem wodnym wodorotlenku so¬ dowego, rozdzielono warstwy i warstwe organiczna przemyto woda do odczynu obojetnego. Po wysu¬ szeniu nad bezwodnym siarczanem magnezowym i usunieciu rozpuszczalnika otrzymano surowy pro¬ dukt, który ogrzewano w temperaturze 75°C, pod cisnieniem 0,2 mm Hg, w ciagu 2 godzin, celem usuniecia nieprzereagówanego chlorotiofosforanu. 5 Wydajnosc otrzymanego czystego 0-<2-dwuetyloa^ mino-4-metylopirymidynylo-6-)0,0-dwumetylotiofos- foranu, n— =» 1,5291, wynosila 80% wydajnosci te- 24 oretycznej. 10 Przyklad II. Aktywnosc zwiazku o wzorze 2, stanowiacego 0-<2-dwuetyloamino-4-metylopirymidy- nylo-6-)0,0-dwumetylotiofosiforan sprawdzono w stosunku do róznych gatunków owadów szkodni- 15 ków. Zwiazek byl w kazdym przypadku uzyty w postaci preparatu cieklego zawierajacego wagowo 1000, 500 lub 125 czesci zwiazku na milion. Fte- parat przygotowano przez rozpuszczenie zwiazku w mieszaninie w stosunku objetosciowym 4 czesci M acetonu i 1 czesc alkoholu dwuacetonowego. Otrzy¬ many roztwór rozcienczono woda, zawierajaca 0,01% wagowych czynnika zwilzajacego, stanowia¬ cego produkt kondensacji nonylofenolu z tlenkieni etylenu w stosunku molowym 1:8, az do otrzyma- tf nia cieklego preparatu, zawierajacego wymienione wyzej stezenia zwiazku aktywnego.Przebieg badania, przystosowany odpowiednio do kazdorazowego badania owadów, byl w zasadzie taki sam i polegal na przetrzymywaniu pewnej 30 liczby owadów na podlozu, którym byla roslina, stanowiaca pokarm lub inny produkt zywnosciowy i potraktowaniu preparatem owadów i/lub podloza.Nastepnie ustalono smiertelnosc owadów w okre- 35 sach zmieniajacych sie zwykle od jednego do trzech dni, liczac od momentu potraktowania preparatem.Wyniki przeprowadzonych prób podano w tabli¬ cy I. W tablicy tej kolumna pierwsza podaje sto¬ sowane stezenie zwiazku. W nastepnych kolumnach *o podano nazwy badanych owadów, rosline pokar¬ mowa lub podloze, na którym utrzymywano owa* dy, oraz liczbe dni badania podczas ustalania liczby usmierconych owadów. Ocene wyników wyrazono w liczbach calkowitych w zakresie 0—4 wedlug *5 nastepujacego klucza: 50 0 — ponizej 1 -- 2 — 3 — ponad 4 — . 30% zabitych 30— 49% zabitych 50— 90% zabitych 90% zabitych 100% zabitych Przyklad III. Badano aktywnosc zwiazku o wzo¬ rze 2 na larwach komara, porównujac w równo¬ leglych próbach ze zwiazkiem o wzorze 3, znanym 60 pod nazwa diazynon. Badane owady umieszczono w rozcienczonych roztworach wymienionych che- mikalii, a stopien smiertelnosci okreslany po 24 godzinach, stezenia oraz wyniki przedstawiono w 65 tablicy 2.68 299 Tablica 1 Stezenie | (ppm) 1000 500 125 10 1000 500 125 10 Aedes aegypti komar woda — 4 Dysdercus fasciatus pluskwiak zerujacy na bawelnie bawelna 3 dni 4 4 Aphis fabae czarna mszyca bób 2 dni 4 4 Plutella maculi pennis tantnis krzyzowiaczek gasiennica kapusta/papier 2 dni 4 4 4 Negoura viciae zielona mszyca bób 2 dni 4 Calandra granaria wolek zbozowy ziarna pszenicy 3 dni 4 4 4 Tetranychus telarius i czerwony pajaczek doskonaly osobnik jajo fasolka szparagowa 3 dni 4 Phaedon cochlea riae zaczka warzuchówka gorczyca/ papier 2 dni 4 4 4 3 dni 4 Musca domestica mucha domowa mleko i cukier wata 1 dzien 4 Tablica 2 Stezenie (ppm) 1,0 0,5 0,025 0,1 0,05 0,025 0,01 0,005 0,001 O(kontrola) Diazynon % zabitych 100 87 27 7 0 — — — — 0 Zwiazek wedlug wynalazku % zabitych (wzór 2) —' — 100 — 93 27 7 0 0 40 45 50 W tablicach 1 i 2 kreska oznacza, ze badan nie prowadzono. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, zwlaszcza owadobójczy i grzybobójczy oparty na pochodnych fosforano¬ wych pirymidyny, zawierajacy rozcienczalnik lub nosnik i ewentualnie srodki zwilzajace, dyspergu¬ jace i emulgujace, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 2, sta¬ nowiacy 0-<2-dwuetyloamino-4-metylopirymidynylo- -6-)-0,0-dwumetylotiofosforan lub jego addycyjna 55 sól kwasowa.KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 R4 X *'\^N/XP(OR»)» N^s 'N NR, R2 WZÓR1 CHi\^\/°-p^CH0 N WZÓR 2 CH, .OP (OC2Hs)2 K\ .N '^ CH (CH3)2 WZÓR 3 CH ly/' \/OP(°C2H5)2 N.\ .N N(CH3)2 WZÓR 4 CH, .OR N^ .N n(c2h5)2 WZÓR 5 Y_p_(OCH3)2 WZÓR 6KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 h,c<.Hs CH, ,0.P(0ClH5)5 n(chs), WZÓR 7 * C$H ,0.p(OC,H5)t n(ch»)x WZÓR 8 hC^H, CHj Jv O.P(OC1H5)1 N (CHj), WZÓR 9 CH, h ^h, i. O.pf0CxH,), yy .N WZÓR 10 CH. CH 0.f(OClHs)l K /N WZÓR 11KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 CiHj O.P(OCLH,)2 N. /K CHj CjHs WZÓR \2 c1hi CHj Jv o.p(OCzH,)j Nv y,W M(CH,)L WZÓR 13 OPfO^H,^ N(CH»)i WZÓR 15 hCjH, .i N K), WZÓR 16 0.P(0CiH5)2 N(CH3)i WZÓR 14 cum CH, Vs/^s/QP(°ClM')l N. /,N N(ClH)a WZÓR 17KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 ERRATA Lam 6, wiersz 7 D jest: n — =1,5291 24 24 powinno byc: n — = 1,5291 Bltk 1499/73 r. A4 95 egz. Cena zl 10.— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68299B1 true PL68299B1 (pl) | 1972-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2908605A (en) | New organic phosphorus compounds and process for their manufacture | |
| NO149384B (no) | 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid | |
| PL68299B1 (pl) | ||
| US3887657A (en) | Phosphoramidothioate esters | |
| US3332943A (en) | Carbamoylthio derivatives | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| PL82550B1 (pl) | ||
| US3193452A (en) | Synergistic pesticidal compositions containing carbamates and prosphates | |
| US3784546A (en) | O(2-diethylamino-4-methyl-6-primidinyl)o,o-dimethyl phosphorothioate and its salts | |
| US3932631A (en) | Certain organophosphorus compounds used to control insects | |
| US3795680A (en) | 2-trifluoromethylbenzimidazoles | |
| US3055798A (en) | New organic phosphorus compounds and their manufacture and use | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US3714351A (en) | Certain 3 - hydroxy-triazenes and their use in controlling insects and arachnids | |
| US3666776A (en) | Dioxabicyclo octane compounds | |
| US3061613A (en) | O-(coumarinyl)-dialkylphosphinothioates | |
| US4225595A (en) | Piperazine phosphates and phosphonate insecticides | |
| US3803320A (en) | Control of insects,acarinae and nematodes with basically substituted 1-cyano-o-carbamoyl-formoximes | |
| US3935212A (en) | Pesticidal substituted 2-hydroxylaminopyrimidinyl phosphorus esters | |
| CA1047497A (en) | Heterocyclic derivative | |
| US3284547A (en) | Phosphoric esters | |
| US3912812A (en) | Certain pyrimidine derivatives as insecticides and fungicides | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| US4125627A (en) | Formamidine insecticidal compounds | |
| US4115581A (en) | Bis-stannane insecticides |