PL68299B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL68299B1
PL68299B1 PL128981A PL12898168A PL68299B1 PL 68299 B1 PL68299 B1 PL 68299B1 PL 128981 A PL128981 A PL 128981A PL 12898168 A PL12898168 A PL 12898168A PL 68299 B1 PL68299 B1 PL 68299B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
aoln
chj
mkp
compound
Prior art date
Application number
PL128981A
Other languages
English (en)
Inventor
Stuart Sharpe Peter
Kenneth Snell Brian
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Limited
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Limited filed Critical Imperial Chemical Industries Limited
Publication of PL68299B1 publication Critical patent/PL68299B1/pl

Links

Description

Wynalazek objasniaja nizej podane przyklady.Przyklad I. 0-(2-dwuetyloamdno-4-metylopi- rymidynylo-6-)-0,0-dwumetylotiofosforan wytworzo¬ no w sposób nastepujacy: 10,9 g=0,06 mola 2-dwuetyloamino-4-metylo-6-hy- droksypirymidyny wymieszano z 0,7 g=0,07 mola bezwodnego weglanu potasowego w 130 ml octanu etylowego, a nastepnie dodano powoli 9,6 g=0,06 mola chlorotiofosforanu dwumetylowego. Roztwór ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 doby, nastepnie ochlodzono i odparowano do suchosci pod zmniejszonym ci¬ snieniem. Pozostalosc wyklócono z toluenem, od¬ myto od nieprzereagowanej hydroksypirymidyny zimnym 3% roztworem wodnym wodorotlenku so¬ dowego, rozdzielono warstwy i warstwe organiczna przemyto woda do odczynu obojetnego. Po wysu¬ szeniu nad bezwodnym siarczanem magnezowym i usunieciu rozpuszczalnika otrzymano surowy pro¬ dukt, który ogrzewano w temperaturze 75°C, pod cisnieniem 0,2 mm Hg, w ciagu 2 godzin, celem usuniecia nieprzereagówanego chlorotiofosforanu. 5 Wydajnosc otrzymanego czystego 0-<2-dwuetyloa^ mino-4-metylopirymidynylo-6-)0,0-dwumetylotiofos- foranu, n— =» 1,5291, wynosila 80% wydajnosci te- 24 oretycznej. 10 Przyklad II. Aktywnosc zwiazku o wzorze 2, stanowiacego 0-<2-dwuetyloamino-4-metylopirymidy- nylo-6-)0,0-dwumetylotiofosiforan sprawdzono w stosunku do róznych gatunków owadów szkodni- 15 ków. Zwiazek byl w kazdym przypadku uzyty w postaci preparatu cieklego zawierajacego wagowo 1000, 500 lub 125 czesci zwiazku na milion. Fte- parat przygotowano przez rozpuszczenie zwiazku w mieszaninie w stosunku objetosciowym 4 czesci M acetonu i 1 czesc alkoholu dwuacetonowego. Otrzy¬ many roztwór rozcienczono woda, zawierajaca 0,01% wagowych czynnika zwilzajacego, stanowia¬ cego produkt kondensacji nonylofenolu z tlenkieni etylenu w stosunku molowym 1:8, az do otrzyma- tf nia cieklego preparatu, zawierajacego wymienione wyzej stezenia zwiazku aktywnego.Przebieg badania, przystosowany odpowiednio do kazdorazowego badania owadów, byl w zasadzie taki sam i polegal na przetrzymywaniu pewnej 30 liczby owadów na podlozu, którym byla roslina, stanowiaca pokarm lub inny produkt zywnosciowy i potraktowaniu preparatem owadów i/lub podloza.Nastepnie ustalono smiertelnosc owadów w okre- 35 sach zmieniajacych sie zwykle od jednego do trzech dni, liczac od momentu potraktowania preparatem.Wyniki przeprowadzonych prób podano w tabli¬ cy I. W tablicy tej kolumna pierwsza podaje sto¬ sowane stezenie zwiazku. W nastepnych kolumnach *o podano nazwy badanych owadów, rosline pokar¬ mowa lub podloze, na którym utrzymywano owa* dy, oraz liczbe dni badania podczas ustalania liczby usmierconych owadów. Ocene wyników wyrazono w liczbach calkowitych w zakresie 0—4 wedlug *5 nastepujacego klucza: 50 0 — ponizej 1 -- 2 — 3 — ponad 4 — . 30% zabitych 30— 49% zabitych 50— 90% zabitych 90% zabitych 100% zabitych Przyklad III. Badano aktywnosc zwiazku o wzo¬ rze 2 na larwach komara, porównujac w równo¬ leglych próbach ze zwiazkiem o wzorze 3, znanym 60 pod nazwa diazynon. Badane owady umieszczono w rozcienczonych roztworach wymienionych che- mikalii, a stopien smiertelnosci okreslany po 24 godzinach, stezenia oraz wyniki przedstawiono w 65 tablicy 2.68 299 Tablica 1 Stezenie | (ppm) 1000 500 125 10 1000 500 125 10 Aedes aegypti komar woda — 4 Dysdercus fasciatus pluskwiak zerujacy na bawelnie bawelna 3 dni 4 4 Aphis fabae czarna mszyca bób 2 dni 4 4 Plutella maculi pennis tantnis krzyzowiaczek gasiennica kapusta/papier 2 dni 4 4 4 Negoura viciae zielona mszyca bób 2 dni 4 Calandra granaria wolek zbozowy ziarna pszenicy 3 dni 4 4 4 Tetranychus telarius i czerwony pajaczek doskonaly osobnik jajo fasolka szparagowa 3 dni 4 Phaedon cochlea riae zaczka warzuchówka gorczyca/ papier 2 dni 4 4 4 3 dni 4 Musca domestica mucha domowa mleko i cukier wata 1 dzien 4 Tablica 2 Stezenie (ppm) 1,0 0,5 0,025 0,1 0,05 0,025 0,01 0,005 0,001 O(kontrola) Diazynon % zabitych 100 87 27 7 0 — — — — 0 Zwiazek wedlug wynalazku % zabitych (wzór 2) —' — 100 — 93 27 7 0 0 40 45 50 W tablicach 1 i 2 kreska oznacza, ze badan nie prowadzono. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, zwlaszcza owadobójczy i grzybobójczy oparty na pochodnych fosforano¬ wych pirymidyny, zawierajacy rozcienczalnik lub nosnik i ewentualnie srodki zwilzajace, dyspergu¬ jace i emulgujace, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 2, sta¬ nowiacy 0-<2-dwuetyloamino-4-metylopirymidynylo- -6-)-0,0-dwumetylotiofosforan lub jego addycyjna 55 sól kwasowa.KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 R4 X *'\^N/XP(OR»)» N^s 'N NR, R2 WZÓR1 CHi\^\/°-p^CH0 N WZÓR 2 CH, .OP (OC2Hs)2 K\ .N '^ CH (CH3)2 WZÓR 3 CH ly/' \/OP(°C2H5)2 N.\ .N N(CH3)2 WZÓR 4 CH, .OR N^ .N n(c2h5)2 WZÓR 5 Y_p_(OCH3)2 WZÓR 6KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 h,c<.Hs CH, ,0.P(0ClH5)5 n(chs), WZÓR 7 * C$H ,0.p(OC,H5)t n(ch»)x WZÓR 8 hC^H, CHj Jv O.P(OC1H5)1 N (CHj), WZÓR 9 CH, h ^h, i. O.pf0CxH,), yy .N WZÓR 10 CH. CH 0.f(OClHs)l K /N WZÓR 11KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 CiHj O.P(OCLH,)2 N. /K CHj CjHs WZÓR \2 c1hi CHj Jv o.p(OCzH,)j Nv y,W M(CH,)L WZÓR 13 OPfO^H,^ N(CH»)i WZÓR 15 hCjH, .i N K), WZÓR 16 0.P(0CiH5)2 N(CH3)i WZÓR 14 cum CH, Vs/^s/QP(°ClM')l N. /,N N(ClH)a WZÓR 17KI. 451,9/36 68 299 MKP AOln 9/36 ERRATA Lam 6, wiersz 7 D jest: n — =1,5291 24 24 powinno byc: n — = 1,5291 Bltk 1499/73 r. A4 95 egz. Cena zl 10.— PL PL
PL128981A 1968-09-10 PL68299B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL68299B1 true PL68299B1 (pl) 1972-12-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2908605A (en) New organic phosphorus compounds and process for their manufacture
NO149384B (no) 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid
PL68299B1 (pl)
US3887657A (en) Phosphoramidothioate esters
US3332943A (en) Carbamoylthio derivatives
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
PL82550B1 (pl)
US3193452A (en) Synergistic pesticidal compositions containing carbamates and prosphates
US3784546A (en) O(2-diethylamino-4-methyl-6-primidinyl)o,o-dimethyl phosphorothioate and its salts
US3932631A (en) Certain organophosphorus compounds used to control insects
US3795680A (en) 2-trifluoromethylbenzimidazoles
US3055798A (en) New organic phosphorus compounds and their manufacture and use
US4086239A (en) Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods
US3714351A (en) Certain 3 - hydroxy-triazenes and their use in controlling insects and arachnids
US3666776A (en) Dioxabicyclo octane compounds
US3061613A (en) O-(coumarinyl)-dialkylphosphinothioates
US4225595A (en) Piperazine phosphates and phosphonate insecticides
US3803320A (en) Control of insects,acarinae and nematodes with basically substituted 1-cyano-o-carbamoyl-formoximes
US3935212A (en) Pesticidal substituted 2-hydroxylaminopyrimidinyl phosphorus esters
CA1047497A (en) Heterocyclic derivative
US3284547A (en) Phosphoric esters
US3912812A (en) Certain pyrimidine derivatives as insecticides and fungicides
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
US4125627A (en) Formamidine insecticidal compounds
US4115581A (en) Bis-stannane insecticides