PL67997B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67997B1 PL67997B1 PL128063A PL12806368A PL67997B1 PL 67997 B1 PL67997 B1 PL 67997B1 PL 128063 A PL128063 A PL 128063A PL 12806368 A PL12806368 A PL 12806368A PL 67997 B1 PL67997 B1 PL 67997B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- bis
- hydrogen
- methoxy
- acetic acid
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- PJCCSZUMZMCWSX-UHFFFAOYSA-N 4,4-Dimethoxy-2-butanone Chemical compound COC(OC)CC(C)=O PJCCSZUMZMCWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNSJUZIHZNZLKM-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triethoxyethane Chemical compound CCOCC(OCC)OCC VNSJUZIHZNZLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
Description
W celu oczyszczenia surowy produkt rozpuszcza sie w mieszaninie zawierajacej 2-metoksyetanol, octan etylu i 5 metanol (1 : 1 : 1) i wytraca woda, otrzymujac bezbarw¬ ne krysztaly p,p'-bis-(4,6-dwumetylopirymidylo-2)-sulfa- mylokarbanilidu o temperaturze topnienia 265—267°C.Produkt ten zawiera 51,30% C, 4,22% H i 19,11% N, podczas gdy wzorowi C25H26O5N8S2 (ciezar czastecz- 10 kowy 582, 642) odpowiada sklad: 51,53% C, 4,49% H i 19,24% N. Produkt wykazuje w podczerwieni cha¬ rakterystyczne dla grupy —SO2N— pasmo adsorpcyjne przy dlugosci fali 1140 cm-^1 i 1360 cm.—1 i dla grupy —NH—CO—NH— przy dlugosci fali 1720 cm-1. 15 Przyklad IV. W sposób analogiczny do opisane¬ go przez Arnold'a Sorm'a (Collection Czechoslov.Chem. Commun. 23, 452, 1958) z 12 g (0,1 mola) 1,1,2- -trójmetoksyetanu wytwarza sie surowa a-metoksy-p- -dwumetyloaminoakroleine, która dodaje sie do roztwo- 20 ru metanolanu sodu, otrzymanego z 5,1 g (0,22 mola) sodu i 400 ml metanolu. Do mieszaniny dodaje sie 22,7 g (0,05 mola) p,p'-bis-(N-guanilosulfamylo)-karbani- lidu i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na w ciagu 4 godzin. Nastepnie oddestylowuje sie me- 25 tanol, pozostalosc rozpuszcza w 300 ml wody, odsacza z dodatkiem wegla aktywnego i przesacz zakwasza 80% kwasem octowym do wartosci pH = 6. Otrzymuje sie 21 g (wydajnosc 72%) surowego p,p'bis-(5-metoksypi- rymidylo-2)-sulfamylokarbanilidu o temperaturze wrze- 30 nia 204—206°C.Produkt ten rozpuszcza sie kilkakrotnie w mieszani¬ nie 2-metoksyetanolu i octanu etylu (1:1) i wytraca wode, otrzymujac bezbarwny proszek krystaliczny o temperaturze topnienia 272—275°C. Produkt ten zawie- 35 ra 46,85% C, 3,52% Hi 19,04% N, podczas gdy wzo¬ rowi C23H22N8O7S2 (ciezar czasteczkowy 586,602) od¬ powiada zawartosc 47,09% C, 3,78% H i 19,10% N.Produkt wykazuje w podczerwieni charakterystyczne dla grupy —SO2N— pasma absorpcyjne przy dlugosci fali 40 1160 cm—i i 1360 cm—1 i dla grupy —NH—CO—NH przy dlugosci fali 1680 cm^1. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 45 Sposób wytwarzania podstawionych p,p'-bis-(pirymi- dylo-2)-sulfamylokarbanilidów o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Y oznacza atom wodoru lub rodnik metoksylowy, a Z 50 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, znamien¬ ny tym, ze p,p'-bis-(N-guanilosulfamylo)-karbanilid o wzorze 2, otrzymany przez kondensacje wilgotnego dwu- chlorku kwasu karbanilido-p,p'-dwusulfonowego z azo¬ tanem guanidyny w srodowisku ketonu metyloetylowe- 55 go i w obecnosci wodnego roztworu wodorotlenku so¬ dowego, poddaje sie w obecnosci metanolanu sodowego lub lodowatego kwasu octowego kondensacji z dwume- tyloacetalem aldehydu 3-ketomaslowego, acetyloaceto- nem lub a-metoksy^p-dwumetyloakroleina.KI. 12p,7/01 67997 MKP C07d 51/44 7 '£ Wzór 1 H2N NH, ;C-NH02S^^^NH-C0-NH-^^^S02NH-C Wzór 2 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67997B1 true PL67997B1 (pl) | 1972-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE12943T1 (de) | Alkylenoxyverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung als unechte faerbemittel. | |
| Youssef et al. | Purines XIV.. Reactivity of 8‐bromo‐3, 9‐dimethylxanthine towards some nucleophilic reagents | |
| ES8505944A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevas sulfonamidas. | |
| BR8707571A (pt) | Piridinassulfonilureias herbicidas | |
| Bergmann et al. | Structure and polarity of some polycyclic spirans | |
| PL67997B1 (pl) | ||
| JPS56108767A (en) | Bismoranoline derivative | |
| JPS6440467A (en) | Novel substituted diphenylimidazole derivative | |
| US3108108A (en) | Aza analogues of polynuclear o-quinones | |
| Cooper et al. | 564. Cyclic amidines. Part V. 5: 11-endo-Substituted 5: 6: 11: 12-tetrahydro-2: 8-dimethylphenhomazines | |
| JPS5746990A (en) | Novel cephalexin derivative and its preparation | |
| ES8704890A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevas sulfonilureas. | |
| JPS56127364A (en) | Novel piperazine compound, its preparation and utilization | |
| US2855395A (en) | Phthalides | |
| Stankovský et al. | Reactions of amidinoyl isothiocyanates with N-sulfinylanilines | |
| Cocco et al. | 1, 2, 4‐Triazolo [4, 3‐c] pyrimidines from 4‐acylhydrazinopyrimidines | |
| US2741620A (en) | Coxnhxch | |
| JPS5726686A (en) | Preparation of indole derivative | |
| GB1454529A (en) | Thiophene derivatives | |
| JPS56133293A (en) | Novel preparation of cephalosporanic acid derivative | |
| SU597680A1 (ru) | -Бензимидазолил-этиленовые производные 2,5-дифенилоксазола,как люминофоры | |
| JPS5683428A (en) | Preparation of 2-substituted resorcinol | |
| Stanovnik et al. | Some Derivatives of Perhydro-imidazo (l, 5-a) pyridine and Perhydro-pyrrolo (l, 2-c) imidazole | |
| GB1450289A (en) | Thiadiazolylmidazolidinones | |
| KR810000487B1 (ko) | 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법 |