PL66865B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66865B1 PL66865B1 PL130210A PL13021068A PL66865B1 PL 66865 B1 PL66865 B1 PL 66865B1 PL 130210 A PL130210 A PL 130210A PL 13021068 A PL13021068 A PL 13021068A PL 66865 B1 PL66865 B1 PL 66865B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- desacetyl
- derivatives
- rifamycin
- reacted
- preparation
- Prior art date
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000276 potassium ferrocyanide Substances 0.000 claims description 2
- HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N rifamycin SV Chemical class OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N 0.000 claims description 2
- XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N tetrapotassium;iron(2+);hexacyanide Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N Rifamycin S Chemical compound O=C1C(C(O)=C2C)=C3C(=O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- BTVYFIMKUHNOBZ-ZDHWWVNNSA-N Rifamycin S Natural products COC1C=COC2(C)Oc3c(C)c(O)c4C(=O)C(=CC(=O)c4c3C2=O)NC(=O)C(=C/C=C/C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C1C)C BTVYFIMKUHNOBZ-ZDHWWVNNSA-N 0.000 claims 1
- -1 aliphatic primary Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFMGWVYWAYHNEH-DRPSXBIXSA-N 25-o-deacetyl-rifamycin Chemical compound OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C=C1NC(=O)\C(C)=C\C=C\C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC)\C=C\OC1(C)OC2=C3C1=O AFMGWVYWAYHNEH-DRPSXBIXSA-N 0.000 description 1
- 229930189077 Rifamycin Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N chloroform;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.ClC(Cl)Cl OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003292 rifamycin Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Przyklad III. 200 mg 25-dezacetyloryfamycyny.. S rozpuszcza sie w 10 ml morfoliny i /pozostawia w spo¬ koju w ciagu 30 minut w temperaturze 25°, po czym zakwasza sie wodnym roztworem kwasu cytrynowego, rozciencza woda do objetosci 500 ml i wytrzasa z chlo¬ roformem. Po wysuszeniu i odparowaniu ekstraktu chloroformowego otrzymuje sie zólty osad, który kry¬ stalizuje sie z wodnego roztworu metanolu (zawieraja¬ cego 0,5% kwasu askorbinowego). Po dwukrotnej kry¬ stalizacji otrzymuje sie 160 mg zóltych, pryzmatycznych krysztalów 25-dezacetylo-3-morfolinoryfamycyny SV, o temperaturze topnienia 241°. Nie uzyskano obnizenia temperatury topnienia dla mieszaniny z 25-dezacetylo-3- -morfolinoryfamycyna SV otrzymana przez dezacetyiacje 3-morfolinoryfamycyny SV. Równiez w chromatogramie cienkowarstwowym na zelu krzemionkowym impregno¬ wanym kwasem cytrynowym i przy uzyciu mieszanki chloroform-aceton 9 : 1 jako rozpuszczalnika, stwierdza sie identycznosc obydwu substancji.Przyklad IV. Do roztworu 25 g 25-0-dezacetylo- ryfamycyny S w 50 ml dioksanu dodaje sie roztwór 30 g amoniaku w 100 ml dioksanu i pozostawia w tempera¬ turze 20° tak dlugo, az mieszanina reakcyjna zabarwio¬ na na kolor ciemnofioletowy zmieni zabarwienie na od¬ cien zólto-brunatny. Nastepnie mieszanine reakcyjna zadaje sie 700 ml wody i doprowadza roztwór do od¬ czynu o wartosci pH 7,5—8,0 za pomoca kwasu cytry¬ nowego, po czym wytrzasa z 300 ml chloroformu.Faze wodna odrzuca sie, a chloroformowa wytrzasa z wodnym roztworem 50 g zelazicyjanku potasu i 10 g kwasnego weglanu sodu i po rozdzieleniu faz warstwe chloroformowa suszy i odparowuje. Brunatna pozosta¬ losc chromatografuje sie na 1500 g zelu krzemionkowe¬ go, za pomoca eteru zawierajacego 3% metanolu.W chromatogramie wystepuja 3 pasma, z których srodkowe zabarwione w odcieniu czerwonego wina, za¬ wiera 25-0-dezacetylo-3-aminoryfamycyne S. Pasmo 6 srodkowe po wyeluowaniu odparowuje sie, a otrzyma¬ na pozostalosc krystalizuje z eteru a nastepnie z 90% metanolu. Otrzymuje sie fioletowo-czarne krysztaly sta¬ nowiace 25-0-dezacetyio-3-aminoryfamycyne S. 5 PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 25-dezacetylory- famycyny S i SV, zawierajacych w pozycji 3 wolna lub 10 podstawiona grupe aminowa taka jak alifatyczna grupa aminowa pierwszo- lub drugorzedowa lub drugorzedowa cykliczna zasada azotowa o charakterze alifatycznym, znamienny tym, ze 25-dezacetyloryfamycyne S poddaje sie reakcji z amoniakiem lub alifatyczna amina pierw- 15 szo- lub drugorzedowa, albo z drugorzedowa cykliczna zasada azotowa o charakterze alifatycznym, w tempera¬ turze 0—150°C ewentualnie w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika i otrzymane pochodne 25-dezacetylory- famycyny S lub SV zawierajace w pozycji 3 wolna lub 2o podstawiona grupe aminowa ewentualnie przeksztalca sie odpowiednio w pochodne SV lub S, a nastepnie wy¬ odrebnia w znany sposób i/lub przeprowadza w ich sole.
2. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze stosuje sie obojetny rozpuszczalnik nie zawierajacy 25 wolnych grup hydroksylowych, taki jak zwlaszcza diok¬ san.
3. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze po¬ chodne 3-amino-25-dezacetyloryfamycyny S ewentualnie przeksztalca sie przed wyodrebnieniem w pochodne 30 3-amino-25-dezacetyloryfamycyny SV na drodze redukcji.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze re¬ dukuje sie kwasem askorbinowym, hydrosulfitem lub podsiarczynem.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze 35 otrzymane pochodne 25-dezacetyloiryfamycyny SV prze¬ ksztalca sie przed wyodrebnieniem w pochodne 3-ami- no-25-dezacetylo.ryfamycyny S na drodze utlenienia.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze utle¬ nienie prowadzi sie za pomoca zelazicyjanku potasu, 40 nadsiarczanu lub tlenu.
7. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-metyloaminory- famycyny S lub SV, reakcji poddaje sie 25-dezacetylo¬ ryfamycyne S z metyloamina. 45
8. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-morfolinoryfa- mycyny S lub SV, reakcji poddaje sie 25-dezacetylory¬ famycyne S, z morfolina.
9. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze 50 w przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-piperydynory- famycyny S lub jej analogu SV reakcji poddaje sie 25-dezacetyloryfamycyne S, z piperydyna. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66865B1 true PL66865B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1142518A (en) | Imidazo-rifamycin derivatives with antibacterial utility | |
| NO136947B (no) | Bredb}ndsrundstr}leantenne. | |
| FR2320904A1 (fr) | Procede de preparation de phosphates alcalins de haute purete | |
| Wahhab | Deterioration of dried fruits. II. Identification of furfurals | |
| PL66865B1 (pl) | ||
| US3627753A (en) | Iso-adenosine-3{40 ,5{40 -monophosphoric acid and its salts | |
| Banerji et al. | Minor indole alkaloids of Alstonia macrophylla | |
| Banerjee et al. | Simple indole bases of Desmodium gangeticum (Leguminosae) | |
| ES447664A1 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de cardenolidas. | |
| JPS5758687A (en) | Antibiotic | |
| SU843753A3 (ru) | Способ получени димерных индолдигидроиндолдионовых соединений | |
| Chapman | 351. Studies on nitroamines. Part I. The nitration of some methylenediamines | |
| US3738998A (en) | Decarbamoylmitosanes | |
| US2833771A (en) | Process for the preparation of | |
| SE460604B (sv) | Aziridinderivat och foerfarande foer dess framstaellning | |
| Sugimoto et al. | Imidazopteridines. II. Synthesis of imidazo [1, 2-c] pteridines with a functional group at the 6-position. | |
| DK138545B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 17a alfa-hydroxy-3-oxo-D-homoandrost-4-en-17a beta-carboxylsyrederivater. | |
| Piatak et al. | Constituents of Erysimum inconspicuum. Two sulfur-containing lactone compounds | |
| JPS5266531A (en) | Preparation of oxazolylethylene compounds | |
| DK140152B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af et antibioticum kaldet fortimicin C eller syreadditionssalte deraf. | |
| Kufer et al. | The diazo reaction of bilirubin: structure of the yellow products: studies on plant bile pigments-14 | |
| SU369126A1 (ru) | Способ получения диоксиминов трехвалентного железа | |
| Wassel | On the constituents of the wild Egyptian plant Onopordon alexandrinum Boiss | |
| Itakura et al. | Flavonoids in the Flowers of Gnaphalium affine D. Don | |
| GB1226896A (pl) |