PL66748B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66748B1 PL66748B1 PL131464A PL13146468A PL66748B1 PL 66748 B1 PL66748 B1 PL 66748B1 PL 131464 A PL131464 A PL 131464A PL 13146468 A PL13146468 A PL 13146468A PL 66748 B1 PL66748 B1 PL 66748B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- triazine
- octahydro
- hydrogen atom
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 9
- -1 ethyleneoxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOOQLKSEGVNYLA-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanylbutane Chemical compound CCCC[O] QOOQLKSEGVNYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCC NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 16.IV.1973 66748 KI. 451,9/20 MKP AOln 9/20 UKD Wlasciciel patentu: J.R. Geigy A.G., Bazylea (Szwajcaria) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srddek chwasto¬ bójczy, zawierajacy jako skladnik czynny nowe pochodne mocznika. Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza atom wodoru, nizszy alifa¬ tyczny rodnik weglowodorowy, rodnik cykloalkilo- wy, nizszy rodnik alkoksylowy lub rodnik feny- lowy, a R2 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, badz tez Ri i R2 razem oznaczaja takze grupe etylenooksyetylenowa lub mostek polimety- lenowy. Te srodki chwastobójcze sa cennymi srod¬ kami do zwalczania chwastów i traw. Stosuje sie je do zwalczania niepozadanych roslin w uprawach przeprowadzajac zabiegi przedwschodowe i po- wschodowe. Szczególna cecha srodków chwasto¬ bójczych wedlug wynalazku jest ich szybkie dzia¬ lanie i krótki okres aktywnosci.Nowe pochodne mocznika, stanowiace skladnik czynny w srodkach chwastobójczych wedlug wy¬ nalazku sa nowymi N-(osmiowodoro-l,2,4-metyno- pentalenylo-5)-mocznikami o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym Ri jako nizszy alifatyczny rodnik weglowodorowy oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—5 atomów wegla, taki jak rodnik metylowy, etylowy, propylowy, butylowy luib aimylowy, nizszy rodnik alkenylowy, taki jak allilowy lub metyloallilowy albo rodnik alkinylo- wy, taki jak propynylowy lub l-metylo-2-propyny- lowy; rodnik cykloalkilowy, oznacza rodnik, taki jak cyklopropylowy, cyklobutylowy, cyklopentylo- 2 wy lub cykloheksylowy, rodnik alkoksylowy, ozna¬ cza rodnik taki jak metoksylowy, etoksylowy, pro- poksylowy luib butoksylowy. Podstawnik R2 jako nizszy rodnik alkilowy ma znaczenie takie jak 5 podane dla grupy alkilowej Ri. Mostek poliinety- lenowy utworzony przez Ri i R2 zawiera na przy¬ klad 3—6 czlonów i stanowi grupe trójmetylenowa, czterometylenowa, pieciometylenowa hib szesciome- tylenowa. 10 Badanie nad herbicydowa aktywnoscia tych no¬ wych pochodnych mocznika wykazaly, ze w zwal¬ czaniu chwastów i traw szczególnie wartosciowe sa nastepujace zwiazki: N^(osmiowodoro-l,2,4-me- tynopentalenylo-5)^mocznik o temperaturze topnie- 15 nia 140—145°C; N-((osmiowodoro-l,2,4-metynoi)en- talenylo-5)-N'^etylomocznik o temperaturze top¬ nienia 1I1I6—illi8°C; N-(osmiowodoro-l,2,4-(metyino- pentalenylo-5)-N%N'-dwumetylomocznik o tempera¬ turze topnienia 128—130°C; N-iMmiowcdoro-1,2,4- 29 -metynopentalenylo-5)-/N'HCzfteax)i^^ o temperaturze topnienia 169—170°C; N-(osmiowodo- ro-l,2,4-metynopeinJtailieny(lo^5)- N'JN' -dwueftyjloirnocz- nik o temperaturze topnienia 86—88°C; N-(osmio- wodoro-1,2,4-metynopentalenylo-5) -N'-pieciometyle- 25 no^mocznik o temperaturze topnienia 166—168°C; N-(osttniowodoro-l,2,4Hmetynopentalenylo-5) -N'-ety- tenoksj^eltylenomocznik o temperaturze topnienia 173—175°C; N-i(osmiowodoro-1,2,4-metynopentaleny- lo-5)-N'-ttnetylo - N'-(r-metylo-2'-propynylo)- mocz- 30 nik o temperaturze topnienia 105—107°C; N-f(osmio- 66 74866 748 3 wodoro-l, 2, 4-metynopentalenylo-5)-N'-metylo-N'- -imetoksymocznik o temperaturze wrzenia 109— —112°C pod cisnieniem 0,06 mm Hg.Srodek1 chwastobójczy wedlug wynalazku spo¬ rzadza sie w znany sposób przez zmieszanie sklad¬ nika czynnego stanowiacego zwiazek o wzorze ogól¬ nym przedstawionym na rysunku z odpowiednimi nosnikami d ewentualnie obojetnymi srodkami dys¬ pergujacymi lub rozpuszczalnikami.Srodki te mozna stosowac w postaci proszków do opylania, proszków do rozsiewania, granulatów, proszków zwilzalnych, granulatów powlekanych, granulatów impregnowanych, homogranulatów, past, emulsji, roztworów lub aerozoli. Stezenie substancji czynnych w srodkach tych wynosi na przyklad 0,01—80%.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze zawierac takze inne substancje odznaczajace sie aktywnoscia biocydowa, mogace rozszerzyc zakres stosowania preparatów. Moga to byc insektycydy, fungicydy, srodki bakteriobójcze, nematocydy lub tez inne herbicydy, takie jak chlorowcodwuamino-, adkoksydwuamino- i alkilotiodwuamino-s-triazyny, korzystnie 2-chloix-4-me1;yloaimino-6-izQpropyloami- no-s-triazyna, 2-chloro-4,6-dwuetyloamino-s-triazy- na, 2-chloro-4-etyloaminoizopropyloamino-s-triazyna 2-,cMoro-4,6^dwuLzopropyloamino-s-triazyna, 2-chlo- ro-4-etyloamino-6Hdwuetyloamino-s-triazyna, 2-chlo- roJ5,6^bis-diwuetyloamino-s-triazyna, 2-ohloro-4- Hdjwuetyloamdno^-izopropyloam^ 2- ^Woro-4-etyloaimino-6-i(3/--metoksypropyloamino)-s- -triazyna, 2-metoksy- i 2-metylotio-4-metyloamino- -6-iaopropyloamiino-s-triaizyna, 2nmetoksy i 2-mety- lotio-4,6-dwueityloamiino-(S^triazyina, 2Hmeitoksy- i 2- -metylo1fo-4^y!loamino-6HizopT^ na, 2-metoksy- i 2-metylotio-4,6Hdwuizopropyloami- no-s-triazyna, 2-metylotio-4-izopropyloamino-6-«(3'- nmietoksypropyloamino)-s-Tiriazyna, 2-metoksy-4,6- -bisj(3/Hmetoksypropy1loamiiio)-s-triazyna i 2-mety- lotio-4,6-bis-/(3' - metoksypropyloamino) - s - triazyna.Preparaty te moga takze zawierac nawozy roslinne, pierwiastki sladowe i inne substancje.Ponizej podano przyklady odnoszace sie do metod sporzadzania i skladu preparatów herbicydowych 10 15 20 25 30 35 40 zawierajacych jako skladnik czynnynowe pochodne mocznika o wzorze przedstawionym na rysunku.Jesli nie zaznaczono inaczej, przytoczone w nich czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Proszek zwilzalny. 50% proszek zwilzalny sporzadza sie z nastepu¬ jacych ilosci poszczególnych skladników: 50 czesci N-(osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo- -5)-N^N'-dwumetylomocznika. 5 czesci produktu kondensacji dwubutylofenolu i tlenku etylanu, 5 czesci produktu kondensacji kwasu naftalenosul- fonowego, kwasu fenolosulfonowego i formaldehydu, 40 czesci kredy szampanskiej.Substancje czynna nanosi sie na nosnik, miesza z pozostalymi -dodatkami i imiele. Otrzymuje sie proszek zwilzalny odznaczajacy sie doskonala zdolnoscia do zwilzania i utrzymywania w zawie¬ sinie. Z uzyskanego proszku zwilzalnego, przez mieszanie go z woda, mozna otrzymywac zawiesiny o dowolnym stezeniu substancji czynnej.Przyklad II. Granulat. 90 czesci ziarnistego nosnika, na przyklad piasku lub kredy zwilza sie 1—5 czesciami wody, izopro- panolu lub glikolu polietylenowego i miesza z 10 czesciaimi N- (osmiowodoro-l,2,4-metynopentalenylo- -5)-N'-metylomocznika. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera co najmniej jedna po¬ chodna N-(osmiowodoro-l^,4Hmetynojpeintalenylo-5) -mocznika o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza atom wodoru, nizszy alifa¬ tyczny rodnik weglowodorowy, rodnik cykloalki- lowy, nizszy rodnik alkoksylowy lub rodnik feny- lowy, R2 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy badz tez Ri i R2 razem oznaczaja takze grupe etylenooksyetylenowa lub mostek polimety- lenowy, oraz dodatkowo zawiera odpowiedni nosnik i/lub srodek dyspergujacy ewentualnie inna sub¬ stancje czynna. ^N-C-NH T^ Typo Lódz, zam. 1263/72 — 90 egz. Cena zl 10,— PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66748B1 true PL66748B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1084921A (en) | Derivatives of 2-cyclopropylamino-4,6-diamino-s- triazine as insecticides | |
| CA1064493A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| PL120588B1 (en) | Process for preparing novel 2-arylaminohexahydropyrimidines and-imidazolydines and fungicide containing these compoundsov i-imidazolinov,a takzhe gerbicid,soderzhahhijj ehti soedinenija | |
| IE51408B1 (en) | New aniline derivatives | |
| US3620710A (en) | Plant growth regulating compositions including cyanoalkylamino substituted triazines | |
| CA1219872A (en) | Substituted 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine derivatives | |
| PL66748B1 (pl) | ||
| US3629256A (en) | Herbicidal 2-alkylthio-4 6-diamino-s-triazines | |
| US5317005A (en) | Pyrimidinyl and triazinyl herbicides | |
| US4116675A (en) | Pyridinium-s-triazines for regulating plant growth | |
| US3185561A (en) | Herbicidal composition and method | |
| DE69829574T2 (de) | Biarylalkylencarbaminsäure-derivate und fungizide für landwirtschaft und gartenbau | |
| US3429881A (en) | Diamino-triazine derivatives | |
| US3899489A (en) | Hexahydrotriazinone derivatives | |
| US4066437A (en) | Triazolidine compounds useful as herbicides | |
| US3746530A (en) | Herbicidal 4-methoxy-2,6-diamino-s-triazines | |
| DE2815689A1 (de) | Triazin-verbindungen, verfahren zur herstellung dieser triazin-verbindungen, ferner herbizide mittel | |
| CA1221697A (en) | 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-heteroaryl- iso-(thio)-ureas | |
| US3537839A (en) | Method for controlling unwanted plant growth with 1,2,4-oxadiazines | |
| US3267099A (en) | 2-alkoxy and mercapto-4, 6-bis alkoxy alkyl amino-s-triazines | |
| US5604181A (en) | Pyrimidine derivatives herbicides | |
| DE1962797C3 (pl) | ||
| US3920441A (en) | Selective herbicide compositions containing a substituted triazine derivative and a benzo-2-thia-1,3-diazinone-(4)-2,2-dioxide | |
| US3629252A (en) | 3-arylimino-4-chloro-5-amino-1 2-dithiols | |
| Buschauer et al. | Synthesis and Histamine H2‐Receptor Antagonist Activity of 4‐(1‐Pyrazolyl) butanamides, Guanidinopyrazoles, and Related Compounds |