PL66405B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66405B1 PL66405B1 PL124708A PL12470868A PL66405B1 PL 66405 B1 PL66405 B1 PL 66405B1 PL 124708 A PL124708 A PL 124708A PL 12470868 A PL12470868 A PL 12470868A PL 66405 B1 PL66405 B1 PL 66405B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- pattern
- formula
- carbon atoms
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N lithium aluminium hydride Substances [Li+].[Al-] HPQVWDOOUQVBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N lithium;alumanuide Chemical compound [Li+].[AlH4-] OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N methanimine Chemical group N=C WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N Azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- LCGTWRLJTMHIQZ-UHFFFAOYSA-N Dibenzazepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C21 LCGTWRLJTMHIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFISUIGIYHKJBM-BTJKTKAUSA-N 1H-azepine;(Z)-but-2-enedioic acid Chemical compound N1C=CC=CC=C1.OC(=O)\C=C/C(O)=O GFISUIGIYHKJBM-BTJKTKAUSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- IXVJKFCFNGQJTG-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanoyl 3-oxopropanoate Chemical compound O=CCC(=O)OC(=O)CC=O IXVJKFCFNGQJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HILFEPIOZMUXCE-UHFFFAOYSA-N CN1C2=C(CC(C3=C1C=CC=C3)NCC)C=CC=C2 Chemical compound CN1C2=C(CC(C3=C1C=CC=C3)NCC)C=CC=C2 HILFEPIOZMUXCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L maleate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Otrzymuje sie 10,5 g maleinianu 5- metylo-10-metyloetyloami- no-10,ll-dwuwodorodwubenzo [b,f] azepiny topnie¬ jacej w temperaturze 135°C.Wyjsciowa 5-metylo-10-(N-formylo-N-etyloami- no)-10,ll-dwuwodorodwubenzo [b,f] azepine wy¬ twarza sie nastepujacym sposobem: 5-metylo-10- -etyloamino-10,ll-dwuwodorodwubenzo [b,f] aze¬ pine otrzymuje sie jak podano w przykladzie II. 10 g 5-metylo-10-(N-formylo-N-etyloamino)-10,ll- -dwuwodorodwubenzo [b,f] azepiny (produkt suro¬ wy oleisty) wytwarza sie dzialaniem nadmiaru bezwodnika kwasu formylooctowego w temperatu¬ rze pokojowej na 9,1 g 5-metylo-10-etyloamino- -10,11-dwuwodorodwubenzo [b,f] azepiny.Postepujac w wyzej opisany sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki: 5-metylo-10-(2-hydroksyetyloamino-10, 11-dwuwo- dorodwubenzo [b,f] azepine o temperaturze topnie- 5 nia 112°C. 5-metylo-10-[N-metylo-N-(2-hydroksyetylo)] - ami¬ no-10,1 I-dwuwodorodwubenzo [b,f] azepine której maleinian ma temperature topnienia 140°C; 5 - metylo-10-benzyloamino-10,ll-dwuwodorodwu- benzo [b,f] azepine, której szczawian ma tempera¬ ture topnienia 175—176°C. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych 10,11- -dwuwodorodwubenzo [b,f] azepiny o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Ri oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, hydroksyalkilowy, fenylowy albo fenyloalkilowy, przy czym rodniki alkilowe i czesci alkilowe innych grup zawieraja 1—4 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy lub fenyloalkilowy, przy czym rod¬ niki alkilowe i czesci alkilowe innych grup zawie¬ raja 1—5 atomów wegla, jak równiez ich soli oraz czwartorzedowych pochodnych amoniowych, zna¬ mienny tym, ze poddaje sie redukcji zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ri, R2 i R3 maja wy¬ zej podane znaczenie, za pomoca kazdej metody pozwalajacej na zredukowanie grupy korboamido- wej do metyleno-aminowej, korzystnie dzialajac wodorkiem litowo-glinowym w srodowisku obo¬ jetnego rozpuszczalnika organicznego takiego jak eter, a nastepnie tak otrzymana zasade ewentu¬ alnie przeprowadza sie w sól addacyjna lub czwar¬ torzedowa pochodna amoniowa. 15 20 25KI. 12p, 5 66 405 MKP C07d 41/08 *s N n: R3 "XCH2-R2 N // R3-N-CO-R, Wzor / l^zór 2 R3-N-H Wzor 3 N ^ NH2 H/zor 4 R3-N-Y Wzór 5 R3-N-CH3 Wzor 6KI. I2p, 5 66 405 MKP C07d 41/08 ?¦ YHY^} U l H-N-Y Wzór 7 ?< 1 1 \/\y-\J H-N-C00 R Wzor 8 R. ^VNV\ ^VNV^ ^v // N-OH Wzór 9 N ^ // 0 H/zor /<9 Bltk zam. 2541/72 195 szt. A-4 Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66405B1 true PL66405B1 (pl) | 1972-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR8704582A (pt) | Processo para preparar derivados de piridinacarboxamida | |
| HU9400910D0 (en) | Nitrogenous heterocyclic compounds, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| IE881927L (en) | Anellated indole derivatives | |
| DE69021502D1 (de) | Benzimidazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung. | |
| GB1601752A (en) | Oxime derivatives and their preparation | |
| ES473814A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de piperazina. | |
| FI863019A (fi) | Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska foereningar. | |
| FI863020A (fi) | Foerfarande foer framstaellning av heterocykliska foereningar. | |
| ES8504797A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de hidroxiimino-octahidro-indolo(2,3-a)quinolizina | |
| PL66405B1 (pl) | ||
| DK682288D0 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af quinolincarboxylsyrer | |
| ATE53034T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cephemverbindungen. | |
| US3635995A (en) | 2-(2-imidazolin-2-yl)methylthiopyridine-n-oxide and derivatives thereof | |
| HUT58270A (en) | Process for producing amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE3480839D1 (de) | Benzimidazol-derivat, verfahren zu seiner herstellung und pharmazeutische zusammensetzung. | |
| HRP20000027B1 (en) | Process for the preparation of alkoxyfuranoneamine derivatives, compounds obtained by this process, and the use of these compounds | |
| US3639629A (en) | Method of inhibiting the growth of fungi by applying a complex of organic amine with a completely halogenated acetone | |
| PT81180A (fr) | Nouveau procede de preparation de derives du 4h-1,2,4-triazole | |
| CA1224471A (en) | Phenylamino (imino) - acetonitrile plant growth regulating agents | |
| DE3068245D1 (en) | Substituted 2-phenylamino-2-imidazolines, acid addition salts thereof, medicaments containing them and process for preparing them | |
| FR2621314A1 (fr) | Nouveaux derives de quinoleinium et d'isoquinoleinium, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| ES8105286A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de dihidropiridina. | |
| ES485801A1 (es) | Un procedimiento de preparacion de ciclo-1,3,2-oxazafosfo- ril-derivados | |
| ZA839616B (en) | 1-(amino-alkoxy-phenyl)-1-phenyl-propanol derivatives,process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR940006467A (ko) | 제초성 조성물 |