PL65214B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65214B1 PL65214B1 PL136691A PL13669169A PL65214B1 PL 65214 B1 PL65214 B1 PL 65214B1 PL 136691 A PL136691 A PL 136691A PL 13669169 A PL13669169 A PL 13669169A PL 65214 B1 PL65214 B1 PL 65214B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- pattern
- isomer
- ribo
- Prior art date
Links
Description
Przyklad III. Do zawiesiny 0,135 g wodorku litowo-glinowego w 10 ml czterowodorofuranu wkro- plono 0,47 g estru metylowego kwasu (metylo 4-de- zoksy-a-DL-liksoheksopiranozydo)-uronowego w 10 ml czterowodorofuranu. Calosc mieszano w tempe¬ raturze pokojowej. Nadmiar wodorku rozlozono octa¬ nem etylu, osad odsaczono,, zas przesacz odparowano i otrzymano 0,385 g (94,5%) gestego syropu. Syrop ten zadano 0,5 ml absolutnego metanolu i po 1 dniu otrzymano 0,3 g (70%) metylo 4-dezoksy-a-DL-likso- heksopiranozydu w postaci bialego krystalicznego zwiazku o temperaturze topnienia 145—146°C.Przyklad IV. 0,26 g estru metylowego kwasu (metylo 4-dezoksy-/?-DL-ryboheksopiranozydo) -uro- nowego w 5 ml czterowodorofuranu wkroplono do zawiesiny 0,08 g deuterku litowoglinowego w 10 ml czterowodorofuranu. Calosc mieszano w temperatu¬ rze pokojowej. Nadmiar deuterku rozlozono octanem etylu. Osad odsaczono a z przesaczu po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 0,14 g (78%) metylo 4-de- zoksy-/?-DL-ryboheksopiranozydu-6 d2 w postaci ge¬ stego syropu.Analiza elementarna dla C7H12D2O5 ciezar czastecz¬ kowy 180,20. 6 obliczono % C 47,18 i% H 7,92 otrzymano % C 47,01 % H 7,86 Pochodna acetylowa: l,2,3,6-cztero-0-acetylo-4-de- zoksy-a,/?-DL-ryboheksopiranoza-6d2 temperatura 5 wrzenia 135—140°C/0,2. Widmo NMR (CDC13) d ppm: H-l 6,18 (— = 2,5 Hz) i 6,00 dublet (Ji,2 = 8,5 Hz), H-5 4,21 multiplet OAc 2,00, 2,06, 2,11. 10 PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania racemicznych metylo 4-de- zoksyheksopiranozydów o wzorze 1, znamienny tym, 15 ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ri ozna¬ cza grupe acetylowa lub trytylowa poddaje sie epo¬ ksydowaniu nadkwasami w roztworach chlórowco- alkanów otrzymujac zwiazek o wzorze ogólnym 3, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, który 20 ewentualnie na drodze chromatografii kolumnowej rozdziela sie na izomery o konfiguracji a-DL-likso i a-DL-rybo, po czym poddaje sie hydrolizie w sro¬ dowisku kwasnym lub zasadowym, przy czym w przypadku stosowania do hydrolizy izomeru a-DL- 25 -likso zwiazku o wzorze 3 otrzymuje sie izomer a-DL-arabino zwiazku o wzorze 1, zas w przypadku stosowania izomeru a-DL-rybo otrzymuje sie izomer a-DL-ksylo.
2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ri oznacza wodór poddaje sie hydroksylacji odczynni¬ kiem Milasa, przy czym otrzymuje sie zwiazek o wzo¬ rze 1 o konfiguracji a-DL-likso. 35
3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze ester metylowy kwasu (metylo 4-dezoksy- -Dl-heksopiranozydo)-uronowego o wzorze 4 poddaje sie redukcji w rozpuszczalniku typu eterowego.KI. 12q,24 65 214 MKP C07d 7/04 HO HO ,CH20H .0 0CH3 Wzór 1 CHjOR, 0CH3 Wzór 2 °N CH,0R i2vr\, OCH3 Wzór 3 hA i OCH )CH3 Wzór U Cena zl. 10.— 597 — LDA —
4. 2.72 — 195 egz. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65214B1 true PL65214B1 (pl) | 1972-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES8308333A1 (es) | Un metodo de produccion de un derivado de tilosina. | |
| HU183286B (en) | Process for preparing optically active 6,6-dimethyl-norpinene derivatives | |
| SU667131A3 (ru) | Способ получени производных простановой кислоты или их эпимеров | |
| Leermakers et al. | The photochemistry of α-keto acids and α-keto esters. II. Solutions phase photodecomposition of α-keto esters | |
| fitzsimmons et al. | Annulated pyranosides—V An wenantiospecific route to (+) and (-) chrysanthemum dicarboxylic acids | |
| Nakata et al. | Total synthesis of natural products having 1, 3-syn-polyol, δ-lactone of (2Z, 5S, 7S, 9R, 11R)-tetrahydroxyhexacos-2-enoic acid and 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20-all-syn-nonamethoxy-1-pentacosene | |
| PL65214B1 (pl) | ||
| US4039573A (en) | Process for preparation of 1,4-benzohydroquinone derivatives | |
| PT88143B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de purina | |
| GB1445707A (en) | Imidazolyl-indane and imidazolyl-tetralin derivatives | |
| US5091549A (en) | Synthesis of d-myoinositol-1-phosphate | |
| SE7706509L (sv) | Spiro ((7-acyltio-4-ostren eller -androsten-3-on)-17 beta,2'-(4'-karbonsyra-1'-oxacyklopentan-5'-on)) och estrar derav | |
| GB1006337A (en) | Improvements in or relating to 6-alkylmorphinan derivatives and their preparation | |
| KR930007888A (ko) | 저급 알킬 2-케토-l-굴로네이트의 제조방법 | |
| US4965398A (en) | Process for producing optically active alpha-hydroxycarboxylates | |
| SU665794A3 (ru) | Способ получени производных 2,9-диоксатрицикло(4,3,1,0,3,7) деканона | |
| Rondot et al. | Synthesis and determination of cis or trans isoprostane precursors by a 1 H NMR NOE study | |
| US4031081A (en) | Bicyclic intermediates for preparing 16-alkylated prostaglandin analogs | |
| SU538659A3 (ru) | Способ получени соединений р да простагландинов | |
| US3907772A (en) | Process for preparing loganin and analogs thereof | |
| JPS6039276B2 (ja) | １，３−ジオキサン誘導体の製造方法 | |
| US4126622A (en) | Bicyclic lactone derivatives employed as intermediates in the synthesis of prostaglandines | |
| US4456766A (en) | Process for the production of N-acetyl-2,3-dehydro-aminocarboxylic acid esters | |
| EP0023663B1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sauerstoffhaltiger Heterocyclen | |
| US4214099A (en) | Intermediates for synthesis of precursors for prostaglandins |