PL65136B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65136B1 PL65136B1 PL126149A PL12614968A PL65136B1 PL 65136 B1 PL65136 B1 PL 65136B1 PL 126149 A PL126149 A PL 126149A PL 12614968 A PL12614968 A PL 12614968A PL 65136 B1 PL65136 B1 PL 65136B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromide
- diacetoxyphenacyl
- acid chloride
- preparation
- yield
- Prior art date
Links
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QFBUFKRWGXGPEH-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-5-carbonochloridoylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC(OC(C)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 QFBUFKRWGXGPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- XXTZHYXQVWRADW-UHFFFAOYSA-N diazomethanone Chemical compound [N]N=C=O XXTZHYXQVWRADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GXTZIQJXSCEEMV-UHFFFAOYSA-N [3-acetyloxy-5-(2-bromoacetyl)phenyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC(OC(C)=O)=CC(C(=O)CBr)=C1 GXTZIQJXSCEEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N metaproterenol Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002657 orciprenaline Drugs 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QODJHYBESCIPOG-UHFFFAOYSA-N (3-acetyl-5-acetyloxyphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC(OC(C)=O)=CC(C(C)=O)=C1 QODJHYBESCIPOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-N-nitrosourea Chemical compound O=NN(C)C(N)=O ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- VQNPSCRXHSIJTH-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);carbanide Chemical compound [CH3-].[CH3-].[Cd+2] VQNPSCRXHSIJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDYBCIWLGJMJGO-UHFFFAOYSA-N dinitromethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C(=O)[N+]([O-])=O QDYBCIWLGJMJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N ortho-methoxybenzoic acid Natural products COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 20.VU.1972 65136 KI. 12 o, 10 MKP C 07 c, 49/78 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Wlodzimierz Daniewski, Wlodzimierz Daniewski jr, Ma¬ rian Borówka Wlasciciel patentu: Przedsiebiorstwo Doswiadczalne Przemyslu Farmaceutycznego „Polfa", Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania bromku 3,5-dwuacetoksyfenacylu Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania bromku 3,5-dwuacetoksyfenacylu.Bromek 3,5^dwuacetoksyfenacylu jest produktem po¬ srednim przy otrzymywaniu orcyprenaliny, znanego leku przeciwasmatycznego. Bromek 3,5-dwuacetoksyfenacylu otrzymywano dotychczas w sposób nastepujacy: chlorek kwasu 3,5-dwuacetoksybenzoesowego poddawano reakcji z dwumetylokadmem otrzymujac 3,5-dwuacetoksyaceto- fenon, który nastepnie poddawano bromowaniu otrzy¬ mujac zadany produkt. Bromek 3,5-dwuacetoksyfenacylu po reakcji z izopropyloamina, zmydleniu grup acetylo- wych i redukcji daje orcyprenaline.Reakcja chlorku kwasu dwuacetoksybenzoesowego z me- tylokadmem przebiega z wydajnoscia okolo 30%, bro¬ mowanie dwuacetoksyacetofenonu daje z kolei wydaj¬ nosc 70% w rezultacie czego wydajnosc sumaryczna tych dwóch przejsc jest rzedu 20%.Sposobem wedlug wynalazku bromek 3,5-dwuacetoksy¬ fenacylu mozna otrzymac z wydajnoscia okolo 70 % dzia¬ lajac na chlorek kwasu 3,5^dwuacetoksybenzoesowego dwuazometanem, przy czym otrzymuje sie odpowiedni dwuazoketon, z którego pod wplywem dzialania HBr powstaje bromek. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—10°C biorac nadmiar CH2N2, którym potem reduku¬ je sie HBr.Przyklad: Do eterowego roztworu dwuazometanu otrzymanego w znany sposób z 45 g nitrozometylomocz- 3 nika dodaje sie 20 g trójetyloaminy i wkrapla w tempe¬ raturze 0° roztwór 46 g chlorku kwasu 3,5-dwuacetoksy¬ benzoesowego w 500 ml eteru w ciagu 20 minut ochla¬ dza do temperatury —40° i odsacza wydzielony dwuazo¬ keton, który przemywa sie 40 ml wody. Wilgotna paste 10 wprowadza sie powoli do mieszaniny 75 ml 40% HBr i 300 ml benzenu w temperaturze 25°. Wydziela sie azot, a wytworzony bromek przechodzi do benzenu. Po odpa¬ rowaniu benzenu otrzymuje sie 40 g czyli 70% produk¬ tu o temperaturze topnienia 50% który w znany sposób 15 przeprowadza sie orcyprenaline. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania bromku 3,5-dwuacetoksyfenacy- 20 lu znamienny tym, ze chlorek kwasu 3,5-dwuacetoksy¬ benzoesowego dziala sie dwuazometanem, a otrzymany przy tym dwuazoketon poddaje sie nastepnie reakcji z bromowodorem. 65136 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65136B1 true PL65136B1 (pl) | 1972-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES296801A1 (es) | Procedimiento de producción de un detergente sintético homogéneo | |
| US2773903A (en) | Process for benzophenones | |
| PL65136B1 (pl) | ||
| US2714125A (en) | Preparation of 2,4,5-trichlorbenzylchloride | |
| US2529803A (en) | Photochemical preparation of gamma benzene hexachloride | |
| US2656362A (en) | Preparation of 2-halogenated tetrahydrothiophene 1, 1-dioxides | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| US2643271A (en) | Process for the preparation of mu-dinitrobenzene | |
| US3461173A (en) | Preparation of substituted o-nitrophenols | |
| ES307316A1 (es) | Un procedimiento para fabricar un producto de trimetafosfatosodico cristalino sustancialmente soluble en agua. | |
| SU151685A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных амидинов | |
| Elson et al. | CCCLXV.—Monohalogenomononitrotoluenes. Arsenical compounds derived from 3-bromo-4-nitrotoluene | |
| ES194557A1 (es) | UN PROCEDIMIENTO PARA LA FABRICACIoN DE áCIDO PIRO-MELiTICO | |
| JPS5692266A (en) | Preparation of active vitamin d3 | |
| SU802181A1 (ru) | Способ получени гранулированногоп ТиВОдНОгО МЕТАСилиКАТА НАТРи | |
| US2026289A (en) | Process for the manufacture of paradiketocamphan carboxylic acid and hydroxy-oxo-camphan carboxylic acid | |
| SU149427A1 (ru) | Способ получени алкиловых S-эфиров монотиокарбаминовой кислоты | |
| GB611234A (en) | Improvements in or relating to the production of benzene hexachloride | |
| SU412762A1 (ru) | Способ получени 5 ,21-дибром-6 фторпрегнантриол-3 ,16 ,17 -она-20 | |
| SU443034A1 (ru) | Способ получени 2-бром(йод)бензимидазолов | |
| DE514390C (de) | Herstellung von kristallinischem, stabilem und hochprozentigem Chlorkalk | |
| SU389080A1 (ru) | Способ получения ненась[щенных 1,4-диаммониевьгх соединений | |
| SU438651A1 (ru) | Способ получени трис-(бутанон-3-ил)изоцианурата | |
| SU488409A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| SU406827A1 (ru) | Способ получения галоидпроизводпых аценафтенхипонов |