PL62287B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 20.IIL1971 62287 KI. 12 q, 5 MKP C 07 c, 87/62 UKD Twórca wynalazku: Alicja Krych Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania N-izopropylo-N'-fenylo-p-fenylenodwuaminy Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania N-izopropylo-N'-fenylo-p-fenylenodwuaminy, która po¬ siada zastosowanie jako skuteczny srodek chroniacy wy¬ roby gumowe przed niszczacym dzialaniem ozonu i tlenu.Dobre wlasnosci ochronne, jakie wykazuje N-izopro- pylo-N'-fenylo-p-fenylenodwuamina, sa widoczne zwlasz¬ cza w przypadku wyrobów gumowych poddawanych ob¬ ciazeniom dynamicznym.Znane dotychczas sposoby wytwarzania N-izopropylo- -N'-fenylo-p-fenylenodwuaminy polegaja na redukcyjnym alkilowaniu p-amino-dwufenyloaminy i innych pochod¬ nych dwufenyloaminy za pomoca acetonu i gazowego wodoru, pod wysokim cisnieniem, w wysokiej tempera¬ turze i przy zastosowaniu katalizatorów. Jako kataliza¬ tory stosuje sie rilatyne osadzona na weglu aktywnym, pallad, katalizatory miedziowo-cynkowe i miedziowo- -chf omowe.Ujemna strona metod redukcyjnych jest koniecznosc stosowania szczelnej aparatury oraz operowanie gazo¬ wym wodorem, który w zetknieciu z powietrzem tworzy mieszanine wybuchowa, a jako gaz bez zapachu i koloru jest trudny do wykrycia.Sposób wedlug wynalazku polega na katalitycznym alkilowaniu p-aminodwufenyloaminy halogenkami izo¬ propylu. Jako katalizatory stosuje sie chlorek trójetylo- benzyloamoniowy, ewentualnie rozpuszczony w wodzie.Reakcje prowadzi sie w temperaturze 55—120°C sto¬ sujac mieszanie. Produkty reakcji otrzymuje sie w po¬ staci halogenowodorków N-izopropylo-N'-fenylo-p-feny- lenodwuaminy. Otrzymany halogenowodorek rozpuszcza 10 15 20 25 30 sie w ukladzie rozpuszczalników woda-eter i ogrzewa w temperaturze 65—80°C przez 30 minut, po czym oziebia sie do temperatury pokojowej, traktuje acetonem, a na koncu zobojetnia wodnym roztworem wodorotlenku sodu.Przyklad I. W kolbie zaopatrzonej w mieszadlo umieszcza sie 0,2 mola p-aminodwufenyloaminy, 0,3 mola bromku izopropylu oraz 0,015 mola chlorku trójetylo- benzyloamoniowego. Zawartosc kolby ogrzewa sie do temperatury 55°C i temperature te utrzymuje sie w cia¬ gu 3 godzin stosujac mieszanie. Utworzony bromowo- dorek N-izopropylo-N'-fenylo-p-fenylenodwuaminy roz¬ puszcza sie w 132 g wody, po czym dodaje sie 116 g eteru etylowego i utworzona mieszanine ogrzewa sie do temperatury 70 °C. Temperature te utrzymuje sie w cia¬ gu 30 minut, po tym czasie roztwór oziebia sie do tem¬ peratury pokojowej i dodaje sie 44 g acetonu, a na koncu 46 g wodnego 20% roztworu wodorotlenku sodu. Wy¬ dzielona N-izopropylo-N'-fenylo-p-fenylenodwuamkia przechodzi do warstwy eterowej. Stopien przereagowania substratów ilosciowy.Przyklad II. W autoklawie zaopatrzonym w mie¬ szadlo umieszcza sie 0,282 mola p-aminodwufenyloaminy, 0,423 mola chlorku izopropylu, 0,007 mola chlorku trój- etylobenzyloamoniowego oraz 0,846 mola wody. Calosc ogrzewa sie do temperatury 105°C. Temperature te utrzy¬ muje sie stosujac mieszanie w ciagu 2 godzin. Do pro¬ duktów reakcji dodaje sie nastepnie 138 g wody i 113 g eteru etylowego. Dalej postepuje sie jak w przykladzie I.Stopien przereagowania substratów ilosciowy. 622873 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N-izopropylo-N'-fenylo-p-fenyle- nodwuaminy na drodze alkilowania p-aminodwufenylo- aminy znamienny tym, ze p-aminodwufenyloamine alki¬ luje sie halogenkiem izopropylu wobec chlorku trójetylo- benzyloamoniowego ewentualnie rozpuszczonego w wo- 4 dzie jako katalizatora, po czym otrzymany halogenowo- dorek N-izopropylo-N'-fenylonp-fenylenodwuaminy roz¬ puszcza sie w ukladzie rozpuszczalników woda-eter i ogrzewa sie w temperaturze 65—80°C przez 30 minut, 5 nastepnie po oziebieniu do temperatury pokojowej trak¬ tuje sie acetonem i zobojetnia wodorotlenkiem sodu. WDA-1. Zam. 6690. Naklad 240 egz. PL PL