PL61498B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL61498B1
PL61498B1 PL138821A PL13882165A PL61498B1 PL 61498 B1 PL61498 B1 PL 61498B1 PL 138821 A PL138821 A PL 138821A PL 13882165 A PL13882165 A PL 13882165A PL 61498 B1 PL61498 B1 PL 61498B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
different
same
represent
halogen
radical
Prior art date
Application number
PL138821A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba filed Critical Ciba
Publication of PL61498B1 publication Critical patent/PL61498B1/pl

Links

Description

Jako odpowiednie aldehydy wymienia sie: alde¬ hyd salicylowy, izomeryczne aldehydy kwasu sali¬ cylowego podstawione przez grupe metylowa, flu- 15 or, chlor, brom, jod, grupy metoksy, izopropoksyr alliloksy, propargilooksy, merkaptometylowa, mer- kaptoallilowa, merkaptochloroallilowa, merkapto- propargilowa trójfluorometylowa, nitrowa, nizsze- rodniki dwualkilowe i dwualkenyloaminowe jak 20 np. aldehydy 4-metylosalicylowy, 5-metylosalicylo- wy, 4-metoksysalicylowy, 4-izopropoksysalicylowy, 4- chlorosalicyIowy, 5-chlorosalicylowy, 5-bromosali- cylowy, 5-metylomerkaptosalicylowy, 4-trójfluorome- tylosalicylowy, 5-nitrosalicylowy, 4-dwumetyloami- 25 nosalicylowy, 3,5-dwuchloro-salicylowy, 3,5-dwubro- mo-salicylowy, 3,5-dwunitrosalicylowy, aldehyd 3- -hydroksybenzoesowy, aldehyd 2-chloro-3-hydroksy- benzoesowy, aldehyd 6-bromo-3-hydroksybenzoeso- wy, aldehyd 5-hydroksy-3-metylobenzoesowy itd. 30 Jak juz wspomniano, nowe karbaminiany o wzo¬ rze 1 wykazuja ciekawe wlasciwosci zwalczania szkodników. Tak np. karbaminiany te dzialaja bar¬ dzo silnie na muchy domowe, mszyce, gasienice i chrzaszcze, jak np. wolka zbozowego i chrzaszcza 35 kolorado. W dzialaniu przewyzszaja one znacznie znana substancje czynna „karbaryl" (karbaminian- N-metylo-a-naftylowy).Srodek wedlug wynalazku ze wzgledu na sze¬ roki zakres dzialania ma te zalete, ze moze sluzyc 40 do zwalczania róznych szkodników roslinnych i zwierzecych.Srodki wedlug wynalazku nadaja sie nie tylka do zastosowania jako herbicydy lecz w stezeniu nie powodujacym wystapienia zjawisk fitotoksycz- 45 nych, wykazuja w dziedzinie ochrony roslin nad¬ zwyczajne dzialanie na szkodliwe mikroorganizmy, np. grzyby, jak np. Altenaria solani, Whytopthora- infestans i Septoria apii jak tez na szkodliwe owa¬ dy, roztocza, nicienie i ich jaja wzglednie larwy. 50 Poza tym srodek wedlug wynalazku mozna sto¬ sowac ogólnie jako srodek dzialajacy na mikro¬ organizmy np. na rózne gatunki Aspergillus.Do wytwarzania roztworów zwiazków o wzo¬ rze 1 nadajacych sie do bezposredniego rozpylania 55 wchodza w rachube np. frakcje olejów mineral¬ nych o wysokich do srednich temperaturach wrze¬ nia, jak olej Diesla, olej ze smoly weglowej i ole¬ je pochodzenia roslinnego i zwierzecego oraz we¬ glowodory jak alkilowane naftaleny, czterohydro- 60 naftalen, ewentualnie z zastosowaniem mieszanin ksylenów, cykloheksanoli, ketonów, poza tym chlo¬ rowanych weglowodorów, jak trójchloroetan i czte— rochloroetan, trójchloroetylen lub trój- i czterochlo- robenzeny. Korzystnie stosuje sie rozpuszczalnikf 65 organiczne o temperaturze wrzenia powyzej 100°C81498 Wodne preparaty przygotowuje sie korzystnie przez dodanie wody do koncentratów emulsji, past lub dajacych sie zwilzac proszków dó rozpylania* Jako srodki emulgujace lub dyspergujace mozna stosowac srodki niejonowe, np. produkty konden¬ sacji alifatycznych alkoholi- amin lub kwasów kar- boksylowych z dlugolancuchowym rodnikiem we glowodorowym o okolo 10—2ft atomach wegla z tlenkiem etylenu takie jak produkt kondensacji alkoholu oktadecylowego z 25—30 molami tlenku etylenu lub technicznej oleiloaminy z 15 molami tJenkU etylenu lub merkaptanu dodecylowego z 12 molami tlenku etylenu.Sposród anionoaktywnych srodków emulgujacych, które mozna stosowac do otrzymywania roztworów insektycydów wymienia sie: sól sodowa estru siar¬ kowego z alkoholem dodecylowym, sól sodowa kwasu dodecylobenzenosulfonowego, sól potasowa lub trójetanoloamina kwasu olejowego lub abie- tynowego albo mieszaniny tych kwasów, lub sól sodowa sulfokwasów naftowych. Jako kationoczyn- ne srodki dyspergujace stosowac mozna czwarto¬ rzedowe zwiazki amoniowe, jak bromek cetylopi- rydynowy lub chlorek dwuoksyetylobenzylododecy- loamoniowy.Do wytwarzania srodków do rozpylania i rozsy¬ pywania mozna stosowac jako stale nosniki: talk, kaolin, bentonit, weglan wapnia, fosforan wapnia, jak równiez wegiel, maczke korkowa, maczke drzewna i inne materialy pochodzenia roslinnego.Bardzo korzystne jest równiez wytwarzanie pre¬ paratów w postaci granulowanej. Do najrózniej¬ szych postaci preparatów mozna w zwykly sposób wprowadzac dodatki, które polepszaja ich rozdzie¬ lanie, przyczepnosc, odpornosc na opady, lub zdol¬ nosc przenikania; jako takie substancje wymienia sie: kwasy tluszczowe, zywice, klej, kazeine lub alginiany.' Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac samo¬ dzielnie lub razem ze znanymi srodkami do zwal¬ czania szkodników, zwlaszcza ze srodkami owado¬ bójczymi, roztoczobójczymi, nicieniobójczymi, bak¬ teriobójczymi, grzybobójczymi, chwastobójczymi itd.Szczególnie odpowiednie do zwalczania owadów sa karbaminiany o wzorze 1, w którym Ri = H, R2 oznacza nizsza reszte alkilowa, np. metylowa a podstawnik R znajdujacy sie w pozycji orto, ozna¬ cza reszte oksatiolanylowa, lub dwutiolanylowa, przy czym Xi i X2 korzystnie oznaczaja wodór.Jako przyklady zwiazków o wzorze 1 stanowia¬ cych skladnik czynny srodka wedlug wynalazku mozna wymienic nastepujace: o-(4-winylo-l,3-diok- solanylo-2) -fenylo-N-metylokarbaminian, tempera¬ tura wrzenia 82°/0,08 mm Hg. o-(4-hydroksynietylo-l,3-dioksolanylo-2)-fenylo-N- -metylokarbaminian, temperatura wrzenia 148—149° o-(5-hydroksy-l,3-dioksanylo-2)-fenylo-N-metylokar¬ baminian, temperatura wrzenia 130—134° o-(4-metylo-l,3-dioksfolanylo-2)-m i m'-trójfluorome- tylofenylo-N-metylokarbaminian, temperatura wrze¬ nia 90°/0,7 mm Hg o- (dwualkilomerkaptometylo)-fenylo-N-metylokar- barainian, lepki olej 10 15 35 40 45 50 55 o-(dwupropergilomerkaptometylo)-fenylo-N-metylo¬ karbaminian, lepki olej o- [bis-(2rhydroksyetylomerkapto)-metylo]-fenylo-N- -metylokarbaminian, olej o-(l,3-oksatiolanylo-2)-fenylo-N-metylokarbaminian — temperatura topnienia 108—109° o- (ditiolanylo-2)-fenylo-N-metylokarbaminian, tem¬ peratura wrzenia 139° t- (l,3-ditiolanylo-2)fenylo-N-metylokarbaminian, temperatura topnienia 155—157° m- (1-3-ditiolanylo-2)-fenylo-N-metylokarbaminian, temperatura topnienia £3—96° o-(4-metylo-l,3-ditiolanylo-2)-fenylo-N-metylokarba^ minian o-(4-hydroksymetyló-l,3-ditiolanylo-2)-fenylo-N-me¬ tylokarbaminian.Przyklad I. Otrzymywanie srodków do opy¬ lania: Jednakowe czesci wagowych substancji czyn¬ nej jednej z wyzej wymienionych, miesza sie z ta¬ ka sama iloscia straconego kwasu krzemowego i do¬ kladnie miele. Przez zmieszanie z kaolinem lub tal¬ kiem mozna wytworzyc srodki do opylania o po¬ zadanym stezeniu substancji aktywnej. Na ogól wy¬ twarza sie preparaty o korzystnej zawartosci 1— —5% substancji czynnej.W celu wytworzenia proszku do rozpryskiwania miesza sie np. nastepujace skladniki i dokladnie miele: 50 czesci wagowych substancji czynnej 20 „ „ Hisil'u (kwasu krzemowego o wysokim stopniu adsorpcji) 25 „ „ Bolus'u (kaolinu) 3,3 „ „ produktu reakcji rzed.-oktylofenolu etylenu 15 „ „ Otrzymywanie wania: Substancje czynne mozna stosowac w roztworze wodnym uzyskiwanym przez rozcienczenie koncen¬ tratu wytwarzanego przez zmieszanie: 20 czesci wagowych substancji czynnej 70 „ „ ksylenu 10 „ „ mieszaniny produktu reakcji alkilofenolu z tlenkiem etyle¬ nu i dodecylobenzenosulfonia- nu wapnia.Przez rozcienczenie woda do pozadanego stezenia otrzymuje sie emulsje nadajaca sie do rozpylania. p-trzecio- i tlenku substancji czynnej koncentratu zdatnego do emulgo- Frzyklad II. Dzialanie substancji czynnej o- 60 -(l,3-ditiolan-2-ylo)-fenylo-N-metylokarbaminian w postaci proszku do rozpylania badano na wolku zbozowym (Leptinotarsa decenilineata) i mszycach (hyaloptezus arundinis) na sliwkach. Dokladne wa¬ runki doswiadczenia i wyniki (smiertelnosc zwie- 65 rzat doswiadczalnych w %) podano w tablicy.61498 .Stezenie substancji czynnej 0,02 % 0,02 % 0,005 % 0,001 % 0,0003 % T\abli ca Leptinotarsa 1 decemlimenta larwy chrza¬ szcze Hyalopterus arundinis kontrola po uplywie 5 dni 5 dni 2 dni 5 dni smiertelnosc w tfo 100 100 100 100 100 80 20 O O O O O O O O O O 100 100 100 100 80 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek do tepienia szkodników, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera karbaminian 10 15 20 o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 sa jednako¬ we lub rózne i oznaczaja wodór, nizszy rodnik alkilowy, lub nizszy rodnik alkenylowy, Xi i X2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, nizszy nasycony lub nienasycony rodnik alifatycz¬ ny, chlorowiec lub grupe nitrowa, R oznacza ugru¬ powanie o wzorze 2 usytuowane w pozycji orto lub meta do reszty karbamoiloksylowej, przy czym we wzorze 2 X3 i X4 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja tlen lub siarke, a R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja nizszy rodnik alkilowy podsta¬ wiony przez nizsze rodniki alifatyczne, chlorowiec, grupe nitrowa lub hydroksylowa lub ewentualnie podstawiony przez nizsze rodniki alifatyczne, chlo¬ rowiec, grupe nitrowa lub hydroksylowa rodnik alkenylowy lub alkinylowy lub R3 i R4 razem z ca¬ la reszta R moga tworzyc 5—7 czlonowy nasycony lub nienasycony pierscien heterocykliczny, zawie¬ rajacy jako heteroatomy, atomy siarki lub atomy tlenu i siarki. o ii 0-C—N; Wzór i Wzór 3 2444 — LDA — 28.7.70 — 220 szt. PL PL
PL138821A 1965-10-06 PL61498B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL61498B1 true PL61498B1 (pl) 1970-08-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3325353A (en) Gastropodicidally effective 2', 5-dichloro-4'-cyanosalicylanilides
US1961840A (en) Insecticide
BRPI0612552A2 (pt) compostos de éter para-trifluorometil fenìlico substituìdos e preparação e uso dos mesmos
PL91882B1 (en) Synergistic herbicidal mixture[us3888655a]
PL61498B1 (pl)
US3102070A (en) Miticidal compositions
US2352078A (en) Insecticidal composition
US3888879A (en) Fungicidal n-polyhaloalkylthiosulfonamidothiophenes
US3149031A (en) Nitroalkyl esters of hydrocarbyl-carboxylic acids as fungicides
US3012932A (en) Compositions and methods employing insecticidal oil soluble organic carbylamines
US2730440A (en) Herbicides
US3819609A (en) Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides
US3887352A (en) Control of microorganisms with 3-hydroxyisothiazoles
NL7908415A (nl) Fenoxyfenoxypropionzuurderivaten, werkwijze ter bereiding daarvan, herbicidepreparaten die deze derivaten bevatten en methode ter bestrijding van onkruid onder toepassing van genoemde derivaten.
US2745780A (en) Acaricide composition containing 4. 4'-dichlorobenzilic acid esters
US3504091A (en) Method of combatting fungi with n,n dialkyl substituted dithiocyanoanilines
US2624666A (en) Herbicidal composition
CA1098726A (en) Selective herbicidal agents
US2973297A (en) Fungicidal quaternary ammonium salts of dithiocarbamic acids
US3096238A (en) Omicron-(halophenyl) phosphonothioates
US3933466A (en) Uracil and carbamate herbicide mixtures
US3123463A (en) Herbicidal composition and method
US2385795A (en) Method of and apparatus for tensloning wire in banding operations
US3473913A (en) Herbicidal composition and method
US3736343A (en) Lower alkyl 3-(5-chlorosalicylidene)dithiocarbazates