PL58481B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58481B1 PL58481B1 PL113595A PL11359566A PL58481B1 PL 58481 B1 PL58481 B1 PL 58481B1 PL 113595 A PL113595 A PL 113595A PL 11359566 A PL11359566 A PL 11359566A PL 58481 B1 PL58481 B1 PL 58481B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- primary hydroxyl
- groups
- hydroxyl groups
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical class OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 27.111.1965 Niemiecka Republika Demokratyczna Opublikowano: 30.X.1969 58481 t5; dsjoo KI. 39 MKP C 08 g UKD aS[o° Wspóltwórcy wynalazku: Theodor Waag, dr Gerhard Wolter Wlasciciel patentu: VEB Farbenfabrik Wolfen, Wolfen (Niemiecka Re¬ publika Demokratyczna) Sposób wytwarzania modyfikowanych produktów kondensacji ketonów z formaldehydem Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania mody¬ fikowanych produktów kondensacji ketonów z for¬ maldehydem..Wytwarzanie modyfikowanych zywic acetonofor- maldehydowych przez zwykla kondensacja acetonu i formaldehydu z silnie reaktywnymi zwiazkami jak fenol i mocznik jest znane.Znane jest równiez wytwarzanie zywic sztucz¬ nych z wstepnych kondensatów ketonoformalde- hydowych, na przyklad metyloloketonów, droga polikondensacji alkalicznej.Reakcje te polegaja na przyklad na estryfikowa¬ niu polimetyloloketonów kwasami tluszczowymi, kwasami dwukarboksylowymi lub czesciowo ze- stryfikowanymi kwasami dwukarboksylowymi na przyklad wedlug opisu patentowego NRD nr 37314.Inny sposób przewiduje estryfikacje cykloali- fatycznych metyloloketonów poliestrami zawieraja¬ cymi jeszcze wolne grupy karboksylowe i hydro¬ ksylowe na przyklad wedlug opisu patentowego NRD nr 10160.Przeprowadzajac proces wedlug tych znanych sposobów otrzymuje sie na ogól w zaleznosci od doboru warunków stale masy zywiczne lub sztucz¬ ne tworzywa piankowe.Celem wynalazku bylo wiec, rozwiniecie pro¬ cesu i wytworzenie modyfikowanych ketonowo- formaldehydowych produktów kondensacji o war¬ tosciowych wlasnosciach.Stwierdzono, ze modyfikowane produkty kon- 10 20 30 densacji ketonów z formaldehydem otrzymuje sie droga eteryfikacji metyloloketonów wzglednie mie¬ szanin metyloloketonów ze zwiazkami zawieraja¬ cymi pierwszorzedowe grupy wodorotlenowe w obecnosci alkaliów. Jako zwiazki zawierajace gru¬ py hydroksylowe stosuje sie zwiazki o dlugich lancuchach, takie jak alkohole tluszczowe, poliete- ry, poliglikole, polialkohole z grupami wodoro¬ tlenowymi w pozycjach koncowych oraz poliestry i ich pochodne zawierajace grupy wodorotlenowe w pozycjach koncowych i nie posiadajace wolnych grup karboksylowych.Podobnie mozna stosowac zwiazki z grupami wodorotlenowymi w pozycjach koncowych, otrzy¬ mane przez etoksylowanie alkoholi, fenoli, amin i amidów. Reakcje eteryfikacji metyloloketonów ze zwiazkami zawierajacymi pierwszorzedowe grupy hydroksylowe prowadzi sie przez ogrzewanie sklad¬ ników reakcyjnych w obecnosci katalitycznych ilos¬ ci substancji reagujacych zasadowo. W tej reakcji zachodzi niekiedy czesciowe odszczepienie formal¬ dehydu.Otrzymane wedlug wynalazku produkty konden¬ sacji stanowia w zaleznosci od doboru skladników reakcyjnych i warunków reakcji, lepkie, oleiste, woskowate, kleisto zywiczne lub równiez stale substancje. Ich wlasciwosci wahaja s*e od calkowi¬ tej rozpuszczalnosci w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych do calkowitej nierozpuszczalnosci.Produkty reakcji metyloloketonów, na przyklad 584813 z dlugolancuchowymi alkoholami alifatycznymi, po- lieterami sa dobrymi, nielotnymi zmiekczaczami.Produkty reakcji wytwarzane z nadmiarem me- tyloloketonów, ^reaguja przy dodawaniu katalitycz¬ nych ilosci zwiazków zasadowych, jak wodorotlen- 5 ki alkaliczne, wodorotlenki ziem alkalicznych, tle¬ nek magnezu, tlenek cynku, tlenek olowiu, soda, amoniak lub aminy, calkowicie utwardzajac sie przez usieciowanie. Dzieki temu zwiazki te sa bar¬ dzo wartosciowe do wielu zastosowan. 10 Zwiazki z polieterami, etoksylowanymi alkoho¬ lami, fenolami, aminami, amidami sa czesciowo przed utwardzeniem rozpuszczalne w wodzie i mo¬ ga znalezc zastosowanie do impregnacji w prze¬ mysle tekstylnym, papierniczym i skórzanym jak 15 równiez w innych galeziach przemyslu, a przez dalsza obróbke katalityczna za pomoca wymienio¬ nych lub innych zwiazków zasadowych moga byc trwale zwiazane.Zwiazki zawierajace grupy wodorotlenowe sto- 20 suje sie korzystnie w ilosci mniejszej od wynika¬ jacej ze stosunku równowaznikowego i dzieki te¬ mu uzyskuje sie reaktywnosc zwiazków metyloke- tonowych do dalszej reakcji. Mozliwe jest równiez stosowanie omawianych produktów kondensacji ja- 25 ko dodatku przy wytwarzaniu zywic ketonowofor- maldehydowych, przy czym osiaga sie szczególnie korzystne wlasciwosci zywic.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wedlug wynalazku. * 30 Przyklad I. W naczyniu zaopatrzonym w mieszadlo i polaczenie ze zródlem zmniejszonego cisnienia wkrapla sie do 5 kg technicznego dwu- metyloloacetonu, mieszajac 15 ml 50%-owego wo- 35 dorotlenku sodowego. Nastepnie wprowadza sie 2 kg stopionego tlenku polietylenu i mieszanine ogrzewa sie powoli pod cisnieniem okolo 200 mm.Wydestylowuje przy tym w sposób ciagly woda z produktu reakcji. Temperatura wzrasta do 120°C, 40 przy czym mieszanina silnie pieni sie z odszcze- pieniem formaldehydu. Po uplywie okolo 1 godzi¬ ny reakcja jest zakonczona. Ogólem odszczepia sie okolo 700 do 800 ml wody. Jeszcze goraca mie¬ szanine wylewa sie, przy czym ulega ona zesta- 45 leniu.Stosunek dwumetyloloacetonu do tlenku poliety¬ lenu moze byc rózny. Przy stosunku od 1 :0,7 do 0,6 produkty sa zywicowate i lepkie. Przy wyz¬ szych stosunkach ilosciowych substratów, przewa- so za charakter woskowy.Produkty sa nierozpuszczalne w wodzie, wzgled¬ nie mieszaja sie z woda w pewnym stosunku.Próba produktu reakcji, zmieszana z 0,5 g 10'Vo- -owego wodorotlenku sodowego, zestala sie po 55 uplywie 5 minut na twarda, nierozpuszczalna ksztaltke. Ta sama mieszanina zmieszana z 5'Vo tlenku magnezu zestala sie po uplywie 24 godzin równiez na twarda nierozpuszczalna substancje.To samo zachodzi przy zastosowaniu wodorotlen- 60 ków metali ziem alkalicznych, amoniaku, amin i innych zwiazków reagujacych zasadowo.Przyklad II. Postepuje sie jak wedlug przy¬ kladu I; zamiast tlenku polietylenu stosuje etoksy- 65 4 lowany alkohol tluszczowy zawierajacy 4—6 ato¬ mów wegla. Reakcja przebiega jak wedlug przy¬ kladu I. Wlasciwosci produktu reakcji sa mniej wiecej podobne. Rozupszczalnosc w wodzie jest jednakze mniejsza.Przyklad III. Postepuje sie jak wedlug przy¬ kladu I; zamiast tlenku polietylenu stosuje sie al¬ kohol tluszczowy otrzymany przy syntezie kwasów tluszczowych przez utlenienie parafiny o przecie¬ tnej dlugosci lancucha 20 atomów C. Reakcja prze¬ biega jak podano w przykladzie I. Produkt reakcji jest jednak gorzej rozpuszczalny w wodzie. Roz¬ puszcza sie w alkoholach, estrach i w zwiazkach aromatycznych, jednak nie w weglowodorach.Zdolnosc reakcji z zasadami jak omówiono w przykladzie I.Przyklad IV. Postepuje sie jak wedlug przy¬ kladu I; zamiast tlenku politylenu stosuje sie zmiekczacz poliestrowy otrzymany z kwasu adypi- nowego i dwuglikolu o ciezarze czasteczkowym okolo 2000, oraz pozbawiony wolnych grup kar- boksylowych. Reakcja przebiega jak wedlug przy¬ kladu I. Jako produkt reakcji otrzymuje sie gesta ciecz o duzej lepkosci, która w wodzie tylko pecz¬ nieje, jednak jest rozpuszczalna w popularnych rozpuszczalnikach. Zdolnosc do reakcji z zasadami jak omówiono w przykladzie I.Przyklad V. Postepuje sie jak wedlug przy¬ kladu I; zamiast tlenku etylenu stosuje sie polial¬ kohol winylowy o dlugosci lancucha N = 40.Reakcja przebiega jak w przykladzie I. Otrzymuje sie nierozpuszczalna w wodzie ciecz, o duzej lep¬ kosci, która reaguje z zasadami, jednak nie daje wodoodpornych ksztaltek. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania modyfikowanych produk¬ tów kondensacji ketonów z formaldehydem, znamienny tym, ze zwiazki zawierajace pierw¬ szorzedowe grupy wodorotlenowe, kondensuje sie z metyloloketonami wzglednie ich miesza¬ ninami w obecnosci wodorotlenków metali alka¬ licznych lub wodorotlenków metali ziem alka¬ licznych.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki zawierajace pierwszorzedowe gru¬ py wodorotlenowe stosuje sie zwiazki dlugolan- cuchowe, takie jak alkohole tluszczowe, polie- tery, poliglikole, polialkohole z grupami wodo¬ rotlenowymi w pozycjach koncowych, poliestry lub ich pochodne, zawierajace grupy wodoro¬ tlenowe w pozycjach koncowych i pozbawione wolnych grup karboksylowych.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze produkty otrzymane przez kondensacje me¬ tyloloketonów ze zwiazkami zawierajacymi pierwszorzedowe grupy wodorotlenowe, poddaje sie dalszej kondensacji przez dodanie katalitycz¬ nych ilosci zasadowych zwiazków az do calko¬ witego utwardzenia. WDA-l. Zam. 3231. Ncklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58481B1 true PL58481B1 (pl) | 1969-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3053783A (en) | Water soluble polyesters of benzene polycarboxylic acids | |
| US3684735A (en) | Crude oil demulsifiers | |
| US2566851A (en) | Phenolic intercondensation resins and methods of making same | |
| US2748101A (en) | Water-soluble phenol-formaldehyde condensation products | |
| DE69410755T2 (de) | Polymerisationsverfahren | |
| PL58481B1 (pl) | ||
| US3341495A (en) | Ferrocene polymers | |
| US2175393A (en) | Production of phenolic-formaldehyde resins | |
| US2629706A (en) | Certain oxyalkylated derivatives of fusible resins | |
| US3066108A (en) | Air-dry surface coating resin | |
| CA2159454C (en) | Processes for manufacture of sulfonated melamine-formaldehyde resins | |
| US3453220A (en) | Poly (methylenenaphthylene) resin and method of making same | |
| DE2448687C2 (de) | Bindemittel für Schleifmittel, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US2766218A (en) | Method for reacting acetone-formaldehyde condensate with aniline and acidic agent | |
| US2694051A (en) | Derivatives of novolak resins and methods of preparing same | |
| US3640932A (en) | Compositions for sand core mold elements | |
| Allen et al. | Chemistry of Synthetic Varnish Resins | |
| US2629704A (en) | Certain oxyalkylated derivatives of fusible resins | |
| US2871215A (en) | Stable chlorophthalic acid modified unsaturated alkyd resin molding compositions | |
| US2582098A (en) | Phenol-aldehyde-amine anion exchange resin | |
| PL64911B1 (pl) | ||
| US2124151A (en) | Synthetic resins | |
| FI56973C (fi) | Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av aminoplastloesningar | |
| US2629705A (en) | Certain oxyalkylated derivatives of fusible resins | |
| Miller et al. | Atmospheric Oxidation of Methyl and Glycol Esters of Beta–Eleostearic Acid1 |