PL56413B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56413B1 PL56413B1 PL121223A PL12122367A PL56413B1 PL 56413 B1 PL56413 B1 PL 56413B1 PL 121223 A PL121223 A PL 121223A PL 12122367 A PL12122367 A PL 12122367A PL 56413 B1 PL56413 B1 PL 56413B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- methyl
- acid
- ester
- mixture
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 aralkyl ester Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- VSWGLJOQFUMFOQ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methyl-1h-indole Chemical compound COC1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 VSWGLJOQFUMFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Okazalo sie, ze 2-metylo-5-alkoksyindole mozna otrzymywac z bardzo dobra wydajnoscia, przekra¬ czajaca znacznie wydajnosci podane w literaturze, bezposrednio z estrów kwasu 2-metylo-5-alkoksy- indolilo-3-karboksylowego podczas ogrzewania ich w roztworze kwasu octowego w obecnosci kwasu siarkowego.Sposobem wedlug wynalazku ester alkilowy lub aryloalkilowy kwasu 2-metylo-5-alkoksyindolilo-3- -karboksylowego rozpuszcza sie w kwasie octo¬ wym, do otrzymanego roztworu dodaje sie stezo¬ nego kwasu siarkowego, korzystnie w stosunku mol kwasu na mol estru, po czym mieszanine ogrzewa sie w ciagu kilkunastu lub kilkudziesieciu minut w podwyzszonej temperaturze, zwlaszcza w tempe¬ raturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Nastepnie mieszanine oziebia sie, rozciencza woda lub wylewa na lód i zobojetnia. Wydzielony produkt reakcji wy- odrzbnia sie w znany sposób. Wydajnosc surowego produktu wynosi ponad 90%. Surowy 2-metylo-5- -alkoksindol mozna oczyscic przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem lub przez krystalizacje z mieszaniny aceton-woda lub nizszy alkohol ali- fatyczny-woda lub w znany sposób.Przyklad. Do roztworu 31,6 g estru etylowe¬ go kwasu 2-metylo-5-metoksyindolilo-3-karboksy- lowego w 72 ml lodowatego kwasu octowego do¬ dano 15,2 g stezonego kwasu siarkowego, po czym 56413 \56413 3 4 mieszanine ogrzano do wrzenia i utrzymano w tej temperaturze pod chlodnica zwrotna w ciagu 30 mi¬ nut. Nastepnie mieszanine poreakcyjna ochlodzono, wylano na lód i zobojetniono stezonym roztwo¬ rem wodorotlenku sodowego. Wytracony produkt reakcji odsaczono, przemyto woda i wysuszono.Otrzymano 20 g surowego 2-metylo-5-metoksyindo- lu o temperaturze topnienia 75—79°. Po krystaliza¬ cji z uwodnionego alkoholu etylowego zwiazek wy¬ kazywal temperature topnienia 85°. PL
Claims (3)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania 2-metylo-5-alkoksyindoli, znamienny tym, ze ester alkilowy lub aryloalkilo- wy kwasu
- 2. -metylo-5-alkoksyindolilo-
- 3. -karboksy- lowego rozpuszcza sie w kwasie octowym, dodaje sie stezonego kwasu siarkowego, korzystnie w sto¬ sunku mol kwasu na mol estru, po czym miesza¬ nine ogrzewa sie w podwyzszonej temperaturze, zwlaszcza w temperaturze wrzenia mieszaniny re¬ akcyjnej, ochladza, rozciencza woda lub wylewa na lód i zobojetnia, a wytracony produkt wyodre¬ bnia sie i oczyszcza przez destylacje pod zmniej¬ szonym cisnieniem lub przez krystalizacje z mie¬ szaniny aceton-woda lub nizsze alkohole alifatycz- ne-woda w znany sposób. 5 10 Zaklady Kartograficzne — C/816, 270 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56413B1 true PL56413B1 (pl) | 1968-10-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Snyder et al. | The Synthesis of Derivatives of β-Carboline. II. Syntheses from dl-Tryptophan and Aldehydes1 | |
| Sowden et al. | Carbohydrate C-Nitroalcohols: 1-Nitro-1-desoxy-D-α-glucoheptitol and a 2, 6-Anhydro-1-nitro-1-desoxyheptitol | |
| PL56413B1 (pl) | ||
| US2796420A (en) | Synthesis of alkaloids | |
| DK143342B (da) | Cephalosporin-forbindelser til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af cphalexon og fremgangsmaade til fremstilling af disse forbindelser | |
| Stammer et al. | Novobiocin. VI. Structure of the Coumarin Moiety | |
| US2465505A (en) | Process for the manufacture of 3, 4-di-(p-hydroxy-phenyl)-hexadiene-2, 4 | |
| SU493974A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (5,4-д) пиримидина | |
| US2839570A (en) | Process for the production of 1-acyloxy-2-methyl-3-phytyl-4-hydroxy naphtalenes | |
| US2419516A (en) | Dialkyl-dihydroxy-diphenyl-hexadienes and their derivatives | |
| US3499045A (en) | Purification of 2,4,5-trichlorophenol | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| SU60210A1 (ru) | Способ выделени салицилового эфира ацетилсалициловой кислоты | |
| SU69296A1 (ru) | Способ получени 9-алкил, 4, 5, 4', 5'-дибензотиакарбоцианинов | |
| Naik et al. | Stability of Coumarinic Acids1 | |
| SU48311A1 (ru) | Способ получени ацетильных производных альфа и альфа' аминоникотина | |
| SU100403A1 (ru) | Способ получени серина | |
| US2520726A (en) | iota-cholesterylmalonic acid and derivatives thereof | |
| US2599471A (en) | Octahydrophenanthrene carboxylic acid esters and process of making same | |
| SU97222A1 (ru) | Способ выделени эргостерола из промежуточных продуктов при его производстве - эргостерол-сырца и афинада | |
| EP0052086A1 (en) | Process for producing flavone derivatives with medicinal activity | |
| US3152123A (en) | Process for the preparation of benzo- | |
| SU134264A1 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3 | |
| Renfrow et al. | Identification of the Alcohol components of simple esters | |
| SU145564A1 (ru) | Способ получени 2-иодметил-2-замещенных индандионов-1, 3 |