PL55454B1 - - Google Patents

Description

Stosowana jako produkt wyjsciowy l-(2-chloro- etylo)-cis-2,6 -dwumetylopiperydyna otrzymuje sie nastepujaco: Cis-2,6 -dwumetylopiperydyne ogrzewa sie z tlenkiem etylenu w obecnosci sladów wody przez 18 godzin w autoklawie do temperatury 100°. Po¬ wstala l-(2-hydroksyetylo)-cis-2,6 -dwumetylopipe¬ rydyne poddaje sie w reakcji z chlorkiem tionylu w absolutnym benzenie w temperaturze wrzenia podczas mieszania, przy czym otrzymuje sie chlo¬ rowodorek 1-(2-chloroetylo)-cis-2,6 -dwumetylopi- perydyny o temperaturze topnienia 177—178°. 1-(2-hydroksyetylo)-cis-2,6 -dwumetylopiperydy¬ na otrzymuje sie równiez nastepujaco: Roztwór 11,3 g cis-2,6 -dwumetylopiperydyny i 8,35 g estru etylowego kwasu bromooctowego w 100 ml benzenu ogrzewa sie przez 18 godzin do wrzenia, przy czym po okolo 15 minutach zaczyna wydzielac sie krystaliczny bromowodorek cis-2,6- -dwumetylopiperydyny. Po ochlodzeniu do tempe¬ ratury pokojowej rozciencza sie miaszanine reak¬ cyjna 200 ml eteru, saczy i przemywa osad 50 ml eteru. Polaczone przesacze zageszcza sie w slabej prózni i destyluje pozostalosc; temperatura wrze¬ nia estru etylowego kwasu 2-(cis-2,6 -dwumetylo¬ piperydyno)-octowego wynosi 138° przy 50 mm Hg.Do zawiesiny 2,86 g wodorku litowo-glinowego w 100 ml absolutnego eteru wkrapla sie podczas mieszania roztwór 10,0 g estru etylowego kwasu 2-(cis-2,6 -dwumetylopiperydyno)-octowego w 5055454 ml absolutnego eteru tak, zeby eter slabo wrzal.Nastepnie ogrzewa sie przez noc, chlodzi do tem¬ peratury 0° i dodaje do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 0—5° kroplami 5 ml lugu sodo¬ wego nasyconego weglanem potasowym i nastepnie bezwodny weglan potasowy az do otrzymania ziar¬ nistej zawiesiny. Staly produkt odsacza sie i prze¬ mywa lacznie 300 ml eteru; polaczone przesacze eterowe zageszcza sie i destyluje pozostalosc w prózni. Temperatura wrzenia 109—110° przy 13 mm Hg.Tym samym sposobem mozna otrzymac takze N-amino-N- [2-trans-2,6 -dwumetylopiperydyno)- -etylo]-guanidyne. Temperatura topnienia siarcza¬ nu 286° z rozkladem (z mieszaniny woda-etanol).Przyklad II. N-amino-N-[2-(cis-2,6 -dwume- tylopiperydyno)-etylo]-metyloguanidyna.Otrzymany analogicznie do przykladu I surowy oleisty chlorowodorek rozpuszcza sie w wodzie i przepuszcza przez alkaliczny anionit. Wodny roz¬ twór, który zawiera wolna zasade, zageszcza sie, a pozostalosc odparowuje w prózni dwa razy z ab¬ solutnym etanolem. Oleista pozostalosc zakwasza 10 15 sie 7,5 ml 15,5% kwasu siarkowego do wartosci pH = 6,0 i odparowuje roztwór do sucha w próz¬ ni. Siarczanu nie otrzymano w stanie krystalicz¬ nym. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych heterocyklicznych pochodnych guanidyny o wzorze 1, w którym RL i R2 oznaczaja nizszy rodnik alkilowy, R3 i R4 ozna¬ czaja atom wodoru lub rodnik metylowy, Y ozna¬ cza wiazanie pojedyncze, gdy Z oznacza grupe NH2, albo Y oznacza grupe NH, gdy Z oznacza atom wodoru i ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Rx i R2 posiadaja wyzej podane znaczenie, a X oznacza reaktywna reszte kwasowa, poddaje sie reakcji z aminoguanidyna o wzorze 3, w którym R3 i R4 posiadaja wyzej podane znaczenie, a z otrzymanej soli uwalnia sie ewentualnie zasade i te ewentualnie poddaje reakcji z nieorganicznym lub organicznym kwaserm (^-CH2-CHH Z rW-cf »N-f», \ NH-R,. Nzór 1 4 '1 N-CHj-CHj-lsl-C^ NH2 ^N-R, \ NH-R, Wzór 1a /*i ,N-R3 dl^CH-CH-NM-NH-C R 2 Z ^NH-R, Wzór 1b N-CH-CH2-X Wzór 2 H N-NH-(T XNH-R, AtefcS PL