PL55190B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55190B1 PL55190B1 PL112342A PL11234266A PL55190B1 PL 55190 B1 PL55190 B1 PL 55190B1 PL 112342 A PL112342 A PL 112342A PL 11234266 A PL11234266 A PL 11234266A PL 55190 B1 PL55190 B1 PL 55190B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- acetic acid
- bromoorotic
- bromine
- temperature
- Prior art date
Links
Description
Wedlug tego sposobu do roztworu kwasu orotowego w 30-procentowym roztworze nadtlenku wodoru wkrapla sie stezony kwas bromowodorowy, otrzymujac z 73-procento- wa wydajnoscia kwas 5-bromoorotowy.Stwierdzono, ze mozna korzystnie wytwarzac kwas 5-bromoorotowy na drodze bromowania kwasu uracylo-(4)-octowego i nastepnie utlenia¬ nia powstalego kwasu 5-bromouracylo-(4)-octowe- go, po uprzednim wyodrebnieniu go ze srodowiska reakcyjnego. Schemat reakcji przedstawiono na rysunku.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest stoso¬ wanie jako produktu wyjsciowego latwo dostep¬ nego kwasu uracylo-(4)-octowego. Zwiazek ten jest podstawowym surowcem przy otrzymywaniu kwasu orotowego. Otrzymuje sie go na drodze kondensacji kwasu cytrynowego z mocznikiem w 18 procentowym oleum w temperaturze 60°C.Wedlug wynalazku* bromowanie kwasu uracylo- -(4)-Q#pwego prp||pizi sie w srodowisku wodnym lub y? obojetnym uwodnionych rozpuszczalnikach 10 15 20 organicznych takich jak kwas octowy, chlorek etylenu, chloroform i dwuoksan w temperaturze 20—30° przy uzyciu stechiometrycznych ilosci bro¬ mu. Brom najkorzystniej stosuje sie w postaci roztworu w wyzej podanych rozpuszczalnikach.Wedlug wynalazku utlenianie kwasu 5-bromo- uracylo-(4)-octowego korzystnie prowadzi sie w temperaturze 70—80°, stosujac jako czynnik utle¬ niajacy dwuchromian metalu alkalicznego w roz¬ tworze rozcienczonego kwasu siarkowego. Otrzy¬ many kwas 5-bromoorotowy wytraca sie w cza¬ sie reakcji w postaci krystalicznej. Zwiazek oczy¬ szcza sie na drodze krystalizacji z wody.Utlenianie kwasu 5-bromouracylo-(4)-octowego prowadzi sie stosujac niewielki nadmiar dwu¬ chromianu metalu alkalicznego, korzystnie sto¬ sujac 5—15 procentowy nadmiar.Przyklad. Do zawiesiny 38,3 g (0,2 mola) monohydratu kwasu uracylo-(4)-octowego w 60 ml wody wkroplono w ciagu 1,5 godziny w tempera¬ turze 20—25° roztwór 10,2 ml (0,2 mola) bromu w 15 ml kwasu octowego.Nastepnie mieszano w ciagu 2 godzin i odsa¬ czano produkt reakcji. Po przekrystalizowaniu z wody otrzymano 30,6 g kwasu 5-bromouracylo-(4) - -octowego o temperaturze topnienia 278—280° z rozkladem.Do roztworu 33 g (0,11 mola) dwuchromianiu sodowego i 4 g kwasu siarkowego w 15 ml wody dodano w temperaturze 80° 25 g (0,1 mola) kwasu 5519055190 5-bromouracylo-(4)-octowego. Nastepnie mieszano roztwór w ciagu 1 godziny w temperaturze 80°.Po ochlodzeniu odsaczono zóltozielonkawy osad.Po krystalizacji z wody otrzymano 16 g kwasu 5-bromoorotowego o temperaturze topnienia 286— 288° z rozkladem. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu 5-bromoorotowego, znamienny tym, ze kwas uracylo-(4)-octowy bro¬ muje sie bromem lub roztworami bromu w roz¬ puszczalnikach organicznych, w srodowisku wod- 10 nym lub w obojetnych uwodnionych rozpuszczal¬ nikach organicznych, taikich jak kwas octowy, chlo¬ rek etylenu, chloroform, dwuoksan, w tempera¬ turze 20—30°, a nastepnie otrzymany i wyodreb¬ niony ze srodowiska reakcyjnego kwas 5-bromo- uracylo-(4)-octowy poddaje sie utlenieniu dwu¬ chromianem metalu alkalicznego w wodnych roz¬ tworach kwasu siarkowego, ogrzewajac mieszani¬ ne reakcyjna, korzystnie w temperaturze 70—80°, w obecnosci nadmiaru 5—15% srodka utleniaja¬ cego, po czym otrzymany kwas 5-bromoorotowy oczyszcza*sie na drodze krystalizacji z wody. Schemat reakcji 0=C^ Ji-CHzCOOH 0=CV N "W I H JL-CHfiOOH 0=C^ O II I H k-CSOH WDA-l Zam. 19*. Kakl. 270 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55190B1 true PL55190B1 (pl) | 1968-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1038185A (en) | New diphenyl ethers and processes for their production, and pharmaceutical compositions containing them | |
| US2744907A (en) | Production of heterocyclic sulfonyl chlorides | |
| PL55190B1 (pl) | ||
| US2776979A (en) | 1-nitroso-2-imidazolidone and process | |
| US3128286A (en) | Process for preparing analogues | |
| US2473111A (en) | Process for production of z-amino | |
| US2891961A (en) | Process for preparing 2-amino-5-mercap-to-1, 3, 4-thiadiazole | |
| JPS5910747B2 (ja) | ３，３−ビス−（４−ジメチルアミノフエニル）−６−ジメチルアミノフタリ−ドの製法 | |
| US3033901A (en) | Production of n, n'-bis-(thiocarbamyl)-hydrazine from thiosemicarbazide | |
| US2831891A (en) | 2-hexyl-2 hydroxytridecanedioic acid | |
| US2375733A (en) | Preparation of dithioammelide | |
| US3210348A (en) | 6h-6-trichloromethylmercapto-dibenzo[c, e][1, 2]thiazine 5, 5-dioxide compounds | |
| US2309739A (en) | Z-aminopykimtoines | |
| US2727904A (en) | Therapeutically valuable aminosalicylic acid derivatives | |
| US2834780A (en) | Phthalidyl piperazines | |
| US3159663A (en) | Process for preparing amino-substituted sulfate esters | |
| US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
| US3275646A (en) | Preparation of thiadiazoles | |
| Loudon | 192. The mobility of groups in 3-chloro-4-nitro-and in 5-chloro-2-nitro-diphenylsulphones | |
| US1876929A (en) | Process for producing 2-mercapto-arylene-thiazole compounds and the products | |
| US3225048A (en) | Process for the preparation of 2,6-diketo-8-thiapurines | |
| US3654295A (en) | Process for the production of 2-halo-5-nitrothiazoles | |
| US1858334A (en) | Production of ortho-amino-halogen-anthraquinones | |
| US3200116A (en) | Process for the production of azapheno-thiazines carrying a substituent on the pyridine nucleus | |
| PL81622B1 (pl) |