PL55147B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55147B1 PL55147B1 PL111454A PL11145465A PL55147B1 PL 55147 B1 PL55147 B1 PL 55147B1 PL 111454 A PL111454 A PL 111454A PL 11145465 A PL11145465 A PL 11145465A PL 55147 B1 PL55147 B1 PL 55147B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- general formula
- compound
- residue
- Prior art date
Links
- -1 alkanoyloxyalkyl ester Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002920 oxepines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N oxepin Chemical compound O1C=CC=CC=C1 ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAHIWAUZCPYQDY-UHFFFAOYSA-N 1-benzo[b][1]benzoxepin-5-yl-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC2=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C12 HAHIWAUZCPYQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVSVVWXOZGTXRS-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-6H-benzo[b][1]benzoxepine Chemical compound C=C1CC2=C(OC3=C1C=CC=C3)C=CC=C2 HVSVVWXOZGTXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMAWVRYYKYVCNR-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzothiepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 KMAWVRYYKYVCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- BISQTCXKVNCDDA-UHFFFAOYSA-N thiepine Chemical compound S1C=CC=CC=C1 BISQTCXKVNCDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przyklad VII. Analogicznie do sposobu opi¬ sanego w przykladzie 1 pod a.) z zastosowaniem 5 roztworu Grignard'a otrzymanego ze stechiome- trycznej ilosci jodku etylu zamiast jodku metylu*, wytwarza sie poprzez produkty posrednie takie jak 10-etylideno-lO, ll-dwuhydro-dwubenzo-[b, f] tiepina (surowy produkt), 10-bromo-10-(a-bromo- 10 etylo) - 10, 11-dwuhydro-dwubenzo [b, f] tiepina (surowy produkt), na przyklad nastepujace pro¬ dukty koncowe: a.) 10-(a-dwumetyloaminoetylo)-dwubenzo [b, f] tiepine o temperaturze wrzenia 160° przy 0,012 mm 15 Hg, jak i b.) 10-(a-monometyloaminoetylo)-dwubenzo [b, f] tiepine, której chlorowodorek topnieje w tempe¬ raturze 251—252°.Przyklad VIII. a)d.) Jezeli w przykladzie la) 20 zamiast dwubenzo [b, f] tiepin-10(llH)-onu stosu¬ je sie 126,0 g dwubenzo [b, f] oksepin-10(HH)-onu otrzymuje sie w podobny sposób 10-metylo-lO, 11- dwuhydro-dwubenzo [b, f] oksepin-10-ól. Otrzy¬ many produkt przeprowadza sie w analogiczny 25 sposób do opisanego w przykladzie I pod b) i c) poprzez 10-metyleno-lO, 11-dwuhydro-dwubenzo [b, f] oksepine w lO-bromo-lO-bromometylo-10, 11-dwuhydro-dwubenzo [b, f] - oksepine (surowjr produkt). Reakcja tego produktu z dwumetylo- 30 amina prowadzona analogicznie jak w przykla¬ dzie I pod d) daje surowa 10-dwumetyloamino- metylo-dwubenzo [b, f] oksepine, która mozna de¬ stylowac w prózni,, w temperaturze 128—130° przy 0,004 mm Hg. Wytworzony z tej zasady za porno^ u ca etanolowego kwasu solnego chlorowodorek top¬ nieje po przekrystalizowaniu z etanolu w tempe¬ raturze 234^-236°. e.) Analogicznie do przykladów I d) i VIII d) otrzymuje sie z 10-bromo-lO-bromoetylo-lO, lir 40 dwuhydro-dwubenzo [b, f] oksepiny (surowy pro¬ dukt) z metyloamina 10-metyloaminometylo-dwubenzo [b, f]-oksepine o temperaturze wrzenia 145° przy 0,004 mm Hg, o temperaturze topnienia 185—188° 45 z absolutnego etanolu, z piperazyno - 1-etanolem 10-[4'-(£"-hydroksy~ etylo) - l'-piperazynylometylo] - dwubenzo [b, fj oksepine, dwuchlorowodorek topnieje w tempera¬ turze 220—225° z absolutnego etanolu, 50 z pirolidyna 10-pirolidynometylo-dwubenzo [b, fj oksepine, o temperaturze wrzenia 150—155° przy 0,01 mm Hg, chlorowodorek topnieje w tempera¬ turze 193—196° z absolutnego etanolu, i z 1-metylopiperazyna 10-(4'-metylo-l'-piperazy- 55 nylometylo) - dwubenzo [b, f] oksepine, o tempe¬ raturze topnienia 82—83° z pentanu. Dwuchloro¬ wodorek topnieje w temperaturze 210—215° z ab¬ solutnego etanolu. 60 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych tiepi- ny i oksepiny o wzorze ogólnym 1, w którym ^C i Y niezaleznie od siebie oznaczaja wodór, atom 65 chloru lub bromu, nizsza reszte alkilowa lub niz-55147 sza reszte alkoksylowa, Z oznacza siarke lub tlen, Rj oznacza wodór lub reszte metylowa, Rj ozna¬ cza wodór lub nizsza reszte alkilowa, R3 oznacza wodór lub nizsza reszte alkilowa lub R| i R3 ra¬ zem z sasiadujacym atomem azdtu i eWentualhie z atomem tlenu tworza grupe iminowa hlfe nizsza grupe alkiloiminowa, grupe hydroksyalkiloimino- wa lub grupe alkanoiloksyalkiloiminowa jako czlon pierscienia nasyconej heterocyklicznej resz¬ ty o 5—7 czlonach pierscienia, snamienny tym, ze zwiazek dwubromowy, o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym Rv X, Y i Z maja wyzej podane znaczenie wprowadza sie w reakcje z co najmniej podwójna molowa iloscia zwiazku o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie lub z co najmniej podwójna molowa iloscia zwiazku 10 15 ie metalu i pochodnej N-acylowej nizszej alkiloami- ny, produkt reakcji ewentualnie poddaje sie hy¬ drolizie w celu odszczepienia zwiazanej z atomem azotu w lancuchu bocznym reszty acylowej lub zwiazek o Wzorze igólnym 1, zawierajacy grupe iminoWa jako czlon pierscienia traktuje sie niz¬ szym tlenkiem alkilenu, lub zdolnym do reakcji monoestrem nizszego alkanodiolu lub zdolnym do reakcji estrem nizszego alkanoiloksyalkanolu, lub zwiazek o wzorze ogólnym 1 zawierajacy nizsza grupe hydroksyalkiloiminowa jako czlon pierscie¬ nia acyluje sie do zwiazku zawierajacego nizsza grupe alkanoiloksyalkiloiminowa i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przepro¬ wadza sie z nieorganicznymi lub organicznymi Kwasami w sole. f /\ CH-N Wzór 2 H-\, l3 Wzór 3Ki. 12 q, 26 55 147 MKP C 07 d CO-CH 2r^S H-—Y Wzór 4 ca hox ^Nl/C-CH2 X. Wzór 5 CH I C-CH Wzór 6 !1 CH2 C=CH Z Wzór 7 Bltk 176/68 280 egz. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55147B1 true PL55147B1 (pl) | 1968-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU594739B2 (en) | Thieno-1,4-diazepines | |
| US3758528A (en) | Tricyclic compounds | |
| US3821249A (en) | Dibenzothiazefin derivatives | |
| US3761481A (en) | 11-(4-heterocyclic alkyl substituted-1-piperazinyl) dibenzooxazepines | |
| ID24101A (id) | Turunan-turunan triazolobenzazepine trisiklik, proses pembuatan yang sama, dan zat-zat antialergi | |
| US3531489A (en) | Bis-basic esters and thioesters of fluoranthene | |
| PL55147B1 (pl) | ||
| DK149816B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af tetrahydrothieno(3,2-c)pyridinderivater | |
| IE53068B1 (en) | Diamino isothiazole-1-oxides and -1,1-dioxides as gastic secretion inhibitors | |
| DD158242A5 (de) | Verfahren zur darstellung von substituierten dibenzooxepinen | |
| IL25447A (en) | Benzothiazepines and benzothiazocines and their preparation | |
| GB2142025A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| CA2371827A1 (en) | Amide compounds for the potentiation of cholinergic activity | |
| KR830006300A (ko) | 치환된 트리시클릭 티에노 화합물의 제조방법 | |
| US3519647A (en) | 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines | |
| EP0335979A4 (en) | Thienopyrimidine derivatives | |
| PL141540B1 (en) | Process for preparing n-substituted 1-oxide of nicotinic acid amide | |
| US3884922A (en) | 11-(4-Pyridylalkyl-piperazino)-dibenzothiazepines | |
| US3097206A (en) | Aminomethylthienyl and furyl alcohol derivatives | |
| MXPA04001171A (es) | Compuestos policiclicos condensados. | |
| US3189657A (en) | 5-(3-bromopropylidene) dibenzo-[a, d] cyclohepta (1.4)diene | |
| US3487085A (en) | Dihydrothieno benzothiepene | |
| US3519648A (en) | 4,9-dihydrothieno(2,3-b)benzo(e) thiepine derivatives | |
| US3905969A (en) | Heterocyclic esters of 5H-{8 1{9 benzopyrano{8 3,4-b{9 pyridines | |
| US3897427A (en) | 2-phenyl-2,3-dihydro-benzo (b) thiophene-1,1-dioxide derivatives |