Tak na przyklad fenylohydrazon 1-dwumetyloaminc-3-fenylopentanonu-4 otrzymuje sie w nastepujacy sposób: l-dwumetyloamino-3-fenylopentanon-4 rozpusz¬ cza sie w toluenie, zadaje fenylohydrazyna i po dodaniu nasyconego roztworu chlorowodoru w ete¬ rze ogrzewa sie przez 2—3 godziny pod chlodnica zwrotna, przy czym w rozdzielaczu oddziela sie obliczona ilosc wody. Po oddestylowaniu rozpusz- 5514655146 3 czalnika poddaje sie pozostalosc destylacji frak¬ cjonowanej w prózni.W ten sam sposób otrzymuje sie fenylehydra- zony o ogólnym wzorze 2 zestawione w tabli¬ cy I.Tablica I 1. 2. 3. 4. 5. 6.Ri CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R2 H 4^CH3 4^-Cl H H H R3 4-CH3-0- -C6H5 CeH5 C6H5 CeH5 C6H5 CeHs R4 CH3 CH3 CH3 CH3 wzór 6 wzór 7 R5 CH3 CH3 CH3 CH3 A -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- wzór 8 -(CH2)2- -(CH2)2- Tempera- tura wrzenia °C/mm Hg 168-72/0,05 • Tempera¬ tura topnienia °C 115 ' 64—65 68 121 119—121 Pozostalych fenylohydrazonów nie oczyszcza sie, lecz stosuje sie je jako produkty surowe. Potrzeb¬ ne do ich wytworzenia aminoketony o wzorze ogól¬ nym 3 w którym RA, R3, R4, R5 i A maja wyzej podane znaczenie, sa albo znane z literatury, albo moga byc otrzymane znanymi metodami, na przy¬ klad wedlug W. Wilson, J. Chem. Soc. 1952 stro¬ na 6—9. Wedlug tej metody otrzymuje sie na przyklad aminoketony o wzorze 3 podane w tabli¬ cy II.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna ewentualnie przeprowa¬ dzic w sole addycyjne z fizjologicznie tolerowany¬ mi nieorganicznymi lub organicznymi kwasami na przyklad z kwasem solnym, bromowodorowym, siarkowym, fosforowym, octowym, benzoesowym, cytrynowym i winowym.Nowe zwiazki posiadaja cenne terapeutyczne wlasciwosci, szczególnie dzialaja one analgetycz- nie, przeciwzapalnie przeciwkaszlowo i spazmoli- tycznie.Nastepujace przyklady sluza do blizszego' wy¬ jasnienia sposobu wedlug wynalazku.Przyklad I. 2-metylo-3-fenylo-3-(P-piperydy- noetylo)-pseudoindol 89,0 surowego fenylohydrazonu l-piperydyno-3- -fenylopentanonu-4 rozpuszcza sie w 120,0 g kwa¬ su octowego lodowatego i zadaje podczas chlodze¬ nia 115,0 g eterowego roztworu trójfluorku boro¬ wego, rozcienczonego taka sama iloscia kwasu octowego lodowatego. Nastepnie ogrzema sie mie¬ szanine reakcyjna w ciagu 2 godzin w lazni wod¬ nej do temperatury 90°C.Skladniki lotne oddestylowuje sie nastepnie w prózni wytworzonej za pomoca strumienia wod¬ nego, alkalizuje pozostalosc 20% roztworem wegla¬ mi potasowego, rozpuszcza warstwe organiczna w eterze, oddziela roztwór eterowy i suszy go wegla- 30 35 40 45 50 55 60 65 nem potasowym. Po oddestylowaniu rozpuszczal¬ nika frakcjonuje sie surowy produkt w prózni i otrzymuje 25,0 g 2-metylo-3-fenylo-3-(P-pipery- dynoetylo)-pseudoindolu o temperaturze wrzenia 170—173°C/0,04 mm Hg.Celem otrzymania chlorowodorku rozpuszcza sie oczyszczona zasade w bezwodnym eterze i wytraca ostroznie sól przez dodanie bezwodnego, eterowe¬ go roztworu kwasu solnego. Celem dalszego oczyszczenia wygotowuje sie sól w acetonie i prze- krystalizowuje ja z mieszaniny metanol-eter. Tem¬ peratura topnienia = 243—244°C.W ten sam sposób otrzymuje sie: 2-metylo-3-fenylo-3-. (P-pirolidynoetylo)-pseudo- indol o temperaturze wrzenia = 182—187°C/0,22 mm Hg, temperatura topnienia chlorowodorku = 240—244°C, i 2-metylo-3-fenylo-3-(P-morfolinoety- lo)-pseudoindol o temperaturze wrzenia = 200°C/0,52 mm Hg, temperatura topnienia chloro¬ wodorku = 228°C.Przyklad II 2-metylo-3-fenylo-3-(P-dwume- tyloaminoetylo)-pseudoindol. 60 g fenylohydrazonu i l-dwumetyloamino-3-fe- nylopentanonu-4 stapia sie razem z 30 ml abso¬ lutnego etanolu w temperaturze lazni 90—100°C.Do tego stopu wprowadza sie 60,0 g bezwodnego chlorku cynkowego, przy czym temperatura pod¬ nosi sie do 100°C. Nastepnie ogrzewa sie w ciagu 5 godzin w lazni olejowej do temperatury 150°C.Ochlodzona mieszanine reakcyjna zadaje sie naj¬ pierw 100 ml benzenu, a nastepnie podczas chlo¬ dzenia lodem stezonym amoniakiem az do. reakcji alkalicznej. Warstwe benzenowa rozciencza sie 100 ml eteru i oddziela od warstwy wodnej, na¬ stepnie przemywa sie kilkakrotnie woda i osusza weglanem potasowym. Po odparowaniu rozpusz¬ czalnika destyluje sie pozostalosc w prózni.55146 5 6 Tablica II 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18.Ri CH3 CH3 CH3 CH3* CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C6H5 CeH5 CH3 # CH3 CH3 CH3 CH3 Rs C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 4-CH3-C6H4 3-CH3 0-C6-H4 4-Cl-C6H4 C6H5 C6H5 p-CH3-0-C6H4 3,4-(CH30)2-C6H3 C6H5 CeH5 CeH5 C6H5 CeHs CeH5 C6H5 R4 Rs -(CH2)5- CH3 CH3 -(CH2)4- -CH2CH2OCH2CH2 CH3 CH3 CH3 C6H5(CH2)2 C2H5 CH3 « CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 -CH2-CH= =CH2 wzór 9 wzór 10 wzór 11 A -(CH2)2- -(CH2)3- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- V -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- wzór 12 -(CH2)2- Temperatura • wrzenia °C/mm Hg 127—129/0,15 102—108/0,15 108—111/0,3 128—131/0,1 113—114/0,3 1 114—115/0,11 110—113/0,14 168—170/0,2 96—98/0,08 122—124,0,13 136—140/0,2 temperatura topnienia 87°C 142—143/0,12 89—91/0,2 172—173/11 170—171/11 170—178/0,02 160—175/0,04 glanu potasowego az do reakcji alkalicznej. Uwol¬ niona zasade wymywa sie eterem i po oddestylo¬ waniu rozpuszczalnika poddaje frakcjonowanej de¬ stylacji w prózni. Wydajnosc wynosi 25,0 g. Tem¬ peratura wrzenia = 148—152°C/0,1 mm Hg.W taki sam sposób otrzymano: 2-metylo-3-feny- lo-3-(p-dwuntetyloaminoetylo)-pseudoindol o tem¬ peraturze wrzenia = 152—153°C/0,11 mm Hg, któ¬ rego chlorowodorek topnieje w temperaturze 208°C.Przyklad IV 2-metylo-3-fenylo-3-(|3-dwume- tyloaminoetylo)-pseudoindol.Do 100 g kwasu polifosforowego dodaje sie w temperaturze 70°C porcjami podczas mieszania 50 g fenylohydrazoriu l-dwumetyloaminp-3-fenylo- pentanonu-4, przy czym nastepuje lekkie podwyz¬ szenie temperatury. Nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu 2 godzin w temperaturze 140°C, chlodzi, Otrzymuje sie 32,0 g 2-metylo-3-fenylo-3-(B- -dwumetyloaminoetylo)-pseudoindolu o temperatu¬ rze wrzenia = 148—152°C/0,11 mm Hg.Otrzymuje sie dalej nastepujace sole: octan — temperatura topnienia = 91°C chlorowodorek — temperatura topnienia = 244— —245°C bromowodorek — temperatura topnienia = 231°C Przyklad III 2-metylo-3-fenylo-(P-dwume- tyloaminoetyloj-pseudoindol 100,0 g fenylohydrazonu l-dwumetyloamino-3- -fenylopentanonu-4 rozpuszcza sie w takiej samej ilosci kwasu octowego lodowatego, nastepnie do¬ daje sie mieszanine 200,0 g stezonego kwasu siar¬ kowego i 460,0 g kwasu octowego lodowatego.Ogrzewa sie w ciagu 5 godzin do temperatury 100°C, zageszcza na wodnej pompie prózniowej do polowy objetosci i dodaje podczas chlodzenia we-55146 S rozklada mieszanine reakcyjna za pomoca wody i ogrzewa do temperatury 100°C, az do rozpusz¬ czenia sie produktu reakcji. Kwasny roztwór alka- lizuje sie lugiem sodowym podczas chlodzenia i wytrzasa wydzielona zasade z eterem. Nastepnie postepuje sie dalej jak podano w przykladzie III.Przyklad V 2-metylo-3-(P- etylo)-3-(p-metoksyfenylo)-pseudoindol 71,0 g fenylohydrazonu l-dwumetyloamino-3-(p- -metyloksyfenylo)-pentanonu-4 ogrzewa sie z 60 ml absolutnego etanolu i 100,0 g bezwodnego chlor¬ ku cynkowego przez 5 godzin w lazni olejowej do temperatury 150—160°C. Dalej postepuje sie jak w przykladzie II i otrzymuje 25,0 g 2-metylo-3-(|3- dwumetyloaminoetylo)-3-(p-metoksyfenylo)-pseudo- indolu o temperaturze wrzenia = 185—193°C/0,25 mm Hg którego bezbarwny chlorowodorek po przekrystalizowaniu z mieszaniny metanolu i ete¬ ru topnieje w temperaturze 228—229°C.W taki sam sposób otrzymuje sie: 2-metylo-3- -(3', 4'-dwumetoksyfenylo)-3-|3-dwumetyloamino- etylo)-pseudoindol, o temperaturze wrzenia = 180—190°C/0,09, temperatura topnienia chlorowo¬ dorku 217—219°C z surowego fenylohydrazonu 1- dwumetyloamino-3-(3', 4'-dwumetoksyfenylo)-pen- tanonu-4, 2jmetylo-3-(p-tolilo)-3- noetylo)-pseudoindol o temperaturze wrzenia 182— 185°C/0,45 (temperatura topnienia chlorowodor¬ ku = 236—237°C) z nieoczyszczonego fenylohydra¬ zonu l-dwumetyloamino-3-(p-tolilo)-pentanonu-4, 2-metylo-3-(m-metoksyfenylo-3- (P-dwumetyloami- noetylo)-pseudoindol o temperaturze wrzenia 158— 160°C/0,07 (temperatura topnienia chlorowodor¬ ku = 207°C) z nieoczyszczanego fenylohydrazonu 1-dwumetyloamino-3- (m-metoksyfenylo)- pentano- nu 4. 2-metylo-3-(p-chlorofenylo)-3- (P-dwumetyloami- noetylo)-pseudoindol o temperaturze wrzenia 156— 157°C/0,09 (temperatura topnienia chlorowodorku f= 244°C) z surowego fenylohydrazonu 1-dwumety- loamino-3-(p-chlorofenylo)-pentanonu-4.Przyklad VI 2,5-dwumetylo-3-fenylo-3-(p- -dwumetyloaminoetylo)-pseudoindol Z 40,0 g p-tolilohydrazonu l-dwumetyloamino-3- fenylopentanonu-4 otrzymuje sie w taki sam spo¬ sób, jak podano w przykladzie V, 24,0 g 2,5-dwu- metylo-3-fenylo-3- (P-dwumetyloaminoetylo)-pseu- doindolu o temperaturze wrzenia = 158—161°C/0,2, którego bezbarwny chlorowodorek po przekrysta¬ lizowaniu z mieszaniny octanu etylu i metanolu topnieje w temperaturze 220—222°C.W podobny sposób otrzymano z odpowiednich fenylohydrazonów: 2-metylo-3-fenylo-3-(P-dwume- tyloaminoetylo)-5-chloropseudoindol o temperatu¬ rze wrzenia = 158—159°C/0,13 (temperatura top¬ nienia chlorowodorku = 226°C) 2-metylo-3-fenylo- (P-dwumetyloaminoetylo)-5-me- toksypseudoindol o temperaturze wrzenia = 165— 175°C/0,1 (temperatura topnienia chlorowodorku = 212—214°C) 2- metylo-5 -fenylo-3- (P-dwumetyloaminoetylo) -7- -metoksypseudbindol o temperaturze wrzenia = 170^182°C/0,15 (temperatura topnienia chlorowo¬ dorku = 237—239°C. 2-metylo-3- fenylo-3- (P- dwumetyloaminoetylo) -7- chloropseudoindol o temperaturze wrzenia = 180— 185°C/0,1 (temperatura topnienia chlorowodorku = 229°C).Przyklad VII 2-metylo-3-fenylo-3-(v-dwu- 5 metyloaminopropylo)-pseudoindol.Z 95,0 g nieoczyszczonego fenylohydrazonu 1 -dwumetyloamino-4-fenyloheksanonu-5 otrzymuje sie wedlug metody podanej w przykladzie V, 41,0 g 2-metylo-3-fenylo-3-(Y-dwumetyloaminopropylo)- 10 -pseudoindolu o temperaturze wrzenia = 16S— 169°C/0,06. Temperatura topnienia chlorowodorku 214^215°C (metanol-eter) Przyklad VIII 2-metylo-3-fenylo-3-(P-dwu- metyloamino-a-metyloetylo)-pseudoindol i 2-mety- 15 lo-3-fenylo-3- (P-dwumetyloamino- P-metyloetylo)- -pseudoindol.Z 30,0 g mieszaniny fenylohydrazonów 2-dwume- tyloamino-4-fenylo-heksanonu-5 i 1-dwumetylo- amino-2-metylo-3-fenylopentanonu-4 mozna otrzy- 20 mac wedlug metody podanej w przykladzie IL 12,0 g mieszaniny obu wyzej wymienionych zwiazków o temperaturze wrzenia = 148—155°C/0,07. Celem rozdzielenia na obydwa skladniki rozpuszcza sie destylat w eterze naftowym i po ochlodzeniu 25 otrzymuje sie 6 g jednego z izomerów o tempera¬ turze topnienia = 98—99°C, którego chlorowodo¬ rek topnieje w temperaturze 234°C) z mieszaniny octanu etylu i metanolu).Eterowe lugi macierzyste z powyzszego procesu 30 uwalnia sie od rozpuszczalnika i frakcjonuje w prózni. Oddziela sie frakcje o temperaturze wrze¬ nia = 152—158°C/0,11 i przez dalsza krystalizacje z eteru naftowego na zimno izoluje sie pozostaly izomer o temperaturze topnienia = 98—99°C. Lu- 35 gi macierzyste po ostatniej krystalizacji odparo¬ wuje sie i pozostalosc rozpuszcza w eterze. Chloro¬ wodorek drugiego izomeru wytraca sie eterowym roztworem kwasu solnego, topi sie on w tempera¬ turze 190°C. 40 Przyklad IX. 2,3-dwufenylo-3-(P-dwuetylo- aminoetylo)-pseudoindol Ze 100,0 g surowego fenylohydrazonu 1-dwu- etyloamino-3,4-dwufenylobutanonu-4 otrzymuje sie wedlug sposobu opisanego w przykladzie II, 23,0 g 2,3-dwufenylo-3-(P-dwuetyloaminoetylo)- -pseudoindolu o temperaturze wrzenia = 185 — 190°C/0,1. Temperatura topnienia = 87°C z eteru naftowego.. Temperatura topnienia chlorowodor¬ ku =178°C. . ' W podobny sposób otrzymuje sie: 2,3-dwufenylo- -3-(p-dwumetylaaminoetylp)-pseudoindol o tempe¬ raturze wrzenia = 175 — 180°C/0,06 (temperatura topnienia chlorowodorku = 206 — 208°C) z nie- _. oczyszczanego fenylohydrazonu 1-dwumetyloami- no-3,4-dwufenylp-butanonu.Przyklad X. 2-metylo-3-fenylo-3-[0-(0-feny- lo-etylometyloamino)-etylo]-pseudoindol Z nieoczyszczanego fenylohydrazonu l-(p-fenylo- 6-, etylometyloamino)-3-fenylopentanonu-4 otrzymuje sie wedlug sposobu opisanego w przykladzie I 2-metylo-3-fenylo-3 - [|MP-fenyloetylometyloami- no)-etylo]-pseudoincjpl o temperaturze wrzenia = 200 — 210°C/0,15. Temperatura topnienia szcza- 45 50 65 wianu = 170°C.9 Przyklad XI. 2,3-dwumetyló-3-(P-dwumetylo- aminoetylo)-pseudoindol 22,0 g nieoczyszczanego fenylohydrazonu 1-dwu- metylo amino-3-metylopentanonu-4 ogrzewa sie w 25 ml absolutnego etanolu z, 40,0 g bezwodnego chlorku cynkowego w ciagu 5 godzin pod chlod¬ nica zwrotna i przerabia dalej jak w przykladzie II. Otrzymuje sie 14,0 g z 2,3-dwumetylo-3-(|3- -dwumetyloaminoetylo)-pseudoindolu o tempera¬ turze wrzenia = 79—80°C/0,07. Temperatura top¬ nienia chlorowodorku = 209°C (z mieszaniny me¬ tanolu i eteru).Przyklad XII. 2-metylo-3-fenylo-3-[P-(allilo- metyloamino)-etylo]-pseudoindol 55,0 g surowego fenylohydrazonu l-(metyloalli- loamino)-3-fehylo-pentanonu-4 o temperaturze wrzenia = 89—90°C/0,2 ogrzewa sie z 25 ml eta¬ nolu i 55,0 g bezwodnego chlorku cynkowego w ciagu 5 godzin pod chlodnica zwrotna. Po desty¬ lacji otrzymuje sie 20,0 g 2-metylo-3-fenyl'o-3-[P- -(allilometyloamino)-etylo]-pseudoindolu o tempe¬ raturze wrzenia = 142 — 143°C/0,08. Temperatu¬ ra topnienia chlorowodorku = 210°C (z mieszani¬ ny octan etylu i metanolu).W analogiczny sposób mozna otrzymac nastepu¬ jace zwiazki: 2-metylo-3-fenylo-3-[P-(YY_dwume- tyloallilo-metylo-amino)-etylo]-pseudoindol o tem¬ peraturze wrzenia = 151 — 152°C/0,2. Tempera¬ tura topnienia kwasnego maleinianu 141°C. 2-me- tylo-3-fenylo - 3 - [(3-(cyklopropylometylo - metylo- -amino)-etylo]-pseudoindol o temperaturze wrze¬ nia = 147 — 148°C/0,04. Temperatura topnienia chlorowodorku = 235 — 236°C (z mieszaniny octa¬ nu etylu i metanolu).Przyklad XIII. 2-metylo-3-fenylo-3-[P-(4-fe- nylopiperydyno)-etylo]-pseudoindol Mieszanine 100 ml absolutnego etanolu i 180 g bezwodnego chlorku cynkowego zadaje sie 100 g fenylohydrazonu 1-(4-fenylopiperydyno)-3-fenylo- pentanonu-4 i ogrzewa w ciagu 6 godzin przy temperaturze wewnetrznej 110 — 115°C.Po ochlodzeniu zadaje sie stezonym wodnym roztworem amoniaku az do reakcji alkalicznej, przy czym oddziela sie surowy produkt w postaci oleju przy równoczesnym wydzielaniu ciepla. Wy¬ trzasa sie go benzenem, osusza warstwe benzeno¬ wa weglanem potasowym i oddestylowuje rozpu¬ szczalnik. Pozostalosc destyluje sie w prózni, przy czym otrzymuje sie 60 g zadanego zwiazku o tem¬ peraturze wrzenia = 210 — 220°C/0,05.Chlorowodorek: temperatura topnienia 188—190°C (z metanolu) Metanosulfonian: temperatura topnienia 235 — 236°C (z mieszaniny octanu etylu i metanolu) Sól kwasu migdalowego: temperatura topnienia 194°C Kwasny malonian: temperatura topnienia 141°C Kwasny maleinian: temperatura topnienia 169^170°C.Przyklad XIV. 2-metylo-3-fenylo-3-[P-(4-fe- nylo-l,2,5,6-czterowodoropirydyno) -etylo]- pseudo¬ indol 25,0 g fenylohydrazonu l-"(4-fenyIo-l,2,5,6-cztero- wodoropirydyno)-3-fenylopentanonu-4 poddaje sie reakcji z 45,0 g chlorku cynkowego i 25 ml eta- 10 nolu i przerabia dalej jak podano w przykladzie IV. Otrzymuje sie 12 g pseudoindolu o tempera¬ turze wrzenia — 22Ó — 24Ó°C/0,04. Temperatura topnienia chlorowodorku 216 — 217°C (z miesza- g niny octanu etylu i metanolu).Pr z y k l a d XV. 2-metylo-3-fenylo-3-[(0-feny- lopiperazyno)-etylo]-pseudoindol o wzorze 4 Z roztworu 45 g l-(fenylopiperazyno)-3-fenylo- -pentanonu-4 o temperaturze wrzenia 190—210°C/ iq: /0,2 i 14,5 g fenylohydrazyny w toluenie wytwarza sie przez dodanie szczypty kwasu toluenosulfono- weigo oraz ogrzanie fenylohydrazon, który poddaje sie dalszej obróbce pó odparowaniu rozpuszczalni¬ ka bez dalszego oczyszczania. 15 60 g otrzymanego surowego fenylohydrazonu l-(fenylo-piperazyno)-3-fenylo-pentanonu-4 ogrze¬ wa sie wraz z 60 ml absolutnego etanolu i 120 g bezwodnego chlorku cynowego w ciagu 5 — 6 go¬ dzin do temperatury wewnetrznej 115°C. Po 20 ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatu¬ ry okolo 60°C rozklada sie ja ostroznie stezonym amoniakiem, dodaje wody oraz oddziela warstwy.Oczyszczona bezwodnym weglanem potasowym " warstwe eteru odparowuje sie, a pozostalosc pod- 25 daje destylacji. Otrzymany zwiazek ma tempera¬ ture wrzenia = 225 — 230°C/0,05. Chlorowodorek ma temperature topnienia 242°C (octan etylu/me¬ tanol).Przyklad XVI. 2-metylo-3-fenylo-3-(p-metylo- 30 etylo-amino-etylo)-pseudoindol o wzorze 5 • 65,5 g l-(metyloetyloamino)-3-fenylo-pentano- nu-4 o temperaturze wrzenia 143°C/12 gotuje sie w bezwodnym toluenie z 32 g fenylohydrazyny oraz szczypta kwasu toluenosulfonowego. Po od- 35 dzieleniu wyliczonej ilosci wody odparowuje sie i przekrystalizowuje z etanolu. Temperatura top¬ nienia 67°C. 80 g l-(metyloetyloamino)-3-fenylo-pentanonu-4- -fenylohydrazonu o temperaturze topnienia 67°C 40 ogrzewa sie z 80 ml absolutnego etanolu oraz 160 g bezwodnego chlorku cynowego w ciagu 6 godzin na lazni o temperaturze 110 — 115°C. Nastepnie ostroznie rozklada sie stezonym amoniakiem, do¬ daje eter i oddziela warstwy, a pozostalosc pod- 45 daje destylacji. Otrzymuje sie 30 g zadanego pse¬ udoindolu o temperaturze wrzenia = 142 — 145°C/ /0,2. Chlorowodorek ma temperature topnienia 225°C (metanol/octan etylu). 50 PL