PL54501B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54501B1 PL54501B1 PL112986A PL11298666A PL54501B1 PL 54501 B1 PL54501 B1 PL 54501B1 PL 112986 A PL112986 A PL 112986A PL 11298666 A PL11298666 A PL 11298666A PL 54501 B1 PL54501 B1 PL 54501B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solvent
- water
- product
- products
- reaction
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- IJMWREDHKRHWQI-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH-]=C IJMWREDHKRHWQI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- -1 vinyl alcohols Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N methylbutenol Natural products CCC=C(C)O VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25. I. 1968 54501 KI. 12 o, 5/02 MKP C 07 c 33/02, UKD Wspóltwórcy wynalazku: mgr inz. Wladyslaw Brud, prof. mgr inz. Wlo¬ dzimierz Daniewski, mgr inz. Adam Wolinski Wlasciciel patentu: Instytut Chemii Ogólnej, Warszawa (Polska) Sposób .wytwarzania trzeciorzedowych alkoholi winylowych z produktów kondensacji chlorku winylomagnezowego z ketonami Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia trzeciorzedowych alkoholi winylowych z pro¬ duktów kondensacji chlorku winylomagnezowego z ketonami.Trzeciorzedowe alkohole winylowe otrzymy¬ wano dotychczas z produktów kondensacji chlor¬ ku winylomagnezowego z ketonami przez hydrolize tych produktów rozcienczonymi kwasami nieorga¬ nicznymi, woda (lodem) lub roztworem chlorku amonu w niskich temperaturach. Metody te poza utrudnieniami szczególnie w warunkach przemy¬ slowych, w postaci koniecznosci intensywnego chlodzenia ze wzgledu na to, ze reakcja jest silnie egzotermiczna i korodujacego dzialania kwasów nieorganicznych mialy te wade, ze wymagaly skom¬ plikowanych operacji rozpuszczenia trudnorozpusz- czalnych soli magnezowych, powstajacych w reak¬ cji hydrolizy i utrudniajacych oddzielenie pro¬ duktu zemulgowanego w warstwie nieorganicznej, zobojetniania kwasnych roztworów i ekstrakcji warstw nieorganicznych. Dodatkowe utrudnienie powodowala obecnosc w wielu operacjach z re¬ guly niskowrzacego, latwozapalnego i toksycznego rozpuszczalnika reakcji Grignarda, np. czterohydro- furanu. Poza tym dzialanie kwasów powodowalo czesto rozklad alkoholu, badz jego izomeryzacje, czy przejscie w chlorek lub inna pochodna.Sposób wedlug wynalazku polega na prowadzeniu hydrolizy w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika reakcji Grignarda, i oddestylowaniu produktu z para wodna, co pozwala uniknac wszystkich opi¬ sanych wyzej trudnosci i jest szczególnie dogodne do stosowania w warunkach przemyslowych, po¬ niewaz wymaga tylko jednej operacji. 5 W sposobie wedlug wynalazku rozklad konden¬ satu chlorku winylomagnezowego z ketonem pro¬ wadzi sie tak, ze otrzymany z reakcji roztwór tego kondensatu umieszcza sie w reaktorze dostosowa¬ nym do destylacji z para wodna i dosc szybko io wlewa wode w ilosci równej objetosci roztworu.Mieszanina reakcyjna na ogól dogrzewa sie cie¬ plem reakcji do temperatury wrzenia, tylko w nie¬ których przypadkach konieczne jest podgrzewanie.Nastepnie do reaktora wpuszcza sie pare wodna 15 i w znany sposób oddestylowuje produkt wraz z rozpuszczalnikiem. Oddzielenie produktu i roz¬ puszczalnika od wody prowadzi sie przez wysolenie.Produkt o wysokiej czystosci i z dobra wydaj¬ noscia otrzymuje sie przez proste oddestylowanie 20 rozpuszczalnika.Przyklad. Roztwór 2,5 mola czterohydrofu- ranu zawierajacy kondensat 1 mola chlorku wi- 25 nylomagnezowego z 1 molem acetonu umieszcza sie w reaktorze dostosowanym do destylacji z pa¬ ra wodna i dodaje okolo 250 ml wody. Mieszanina dogrzewa sie cieplem reakcji do temperatury wrze¬ nia czterohydrofuranu, który zaczyna destylowac. 30 Nastepnie przepuszcza sie pare wodna z równo- 545013 54501 4 czesnym podgrzewaniem reaktora. Uzyskuje sie okolo 600 ml destylatu, do którego dodaje sie okolo 150 g soli kuchennej do uzyskania nasyconego roz¬ tworu NaCl w warstwie wodnej. Warstwe orga¬ niczna oddziela sie i destyluje. Straty czterohydro- furanu nie przekraczaja 15°/o. Wydajnosc metylo- butenolu 85—90%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania trzeciorzedowych alkoholi winylowych z produktów kondensacji chlorku wi- nylomagnezowego z ketonami przez hydrolize tych 5 produktów woda w srodowisku z rozpuszczalnika reakcji Grignarda, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie woda i para wodna w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a produkt wraz z roz¬ puszczalnikiem wydziela sie z mieszaniny reakcyj- 1 nej przez destylacje z para wodna i wysolenie. Krak 1 z. 659 XI. 67 310 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54501B1 true PL54501B1 (pl) | 1967-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Irwin et al. | Chlorination of olefins in reactive solvents with t-butyl hypochlorite1 | |
| US2356785A (en) | Manufacture of dichlorethane | |
| PL54501B1 (pl) | ||
| Hurd et al. | Acetoacetyl chloride | |
| US3846253A (en) | Distillation of chlorinated hydrocarbons with alkali metal material addition | |
| Rosenbaum et al. | Vapor pressures of trimethylphosphine, trimethylarsine and trimethylstibine | |
| US2312751A (en) | Preparation of unsaturated ketones | |
| US2359212A (en) | Process for depolymerizing polystyrene | |
| US1923630A (en) | Treatment of hydrocarbons | |
| Mason et al. | XXI.—Condensation products from benzylamine and several benzenoïd aldehydes | |
| US2341229A (en) | Preparation of crotonaldehyde | |
| US3542867A (en) | Production of n-3-oxohydrocarbon-substituted acrylamides | |
| Bachmann et al. | Reduction by Magnesium+ Magnesium Halide. XIII. The Reaction between Epoxy Ketones and Grignard Reagents | |
| US2244324A (en) | Process for the production of an alkyl bromide | |
| PL28062B1 (pl) | Sposób wytwarzania amin. | |
| US797024A (en) | Process of making phenol esters. | |
| SU449033A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров уксусной кислоты | |
| US2146060A (en) | Process of making hydroxylamine and mandelic acid | |
| US2120392A (en) | Continuous process for the chlorination of ketones | |
| US2804484A (en) | Fluoroolefins and process for their preparation | |
| Hardy | 94. Interaction of ketones, carbon monoxide, and steam | |
| Howe et al. | Competition between anchimerically assisted and anchimerically unassisted routes in solvolyses of fused norbornyl derivatives | |
| US804682A (en) | Process of making protocatechuic aldehyde. | |
| Hepworth | CX.—The action of Grignard reagents on the esters of certain dicarboxylic acids | |
| Frankforter et al. | The Action of Chloral, Chloral Hydrate and Bromal on Certain Organic Compounds in the Presence of Aluminium Chloride. |