PL53342B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53342B1 PL53342B1 PL99871A PL9987162A PL53342B1 PL 53342 B1 PL53342 B1 PL 53342B1 PL 99871 A PL99871 A PL 99871A PL 9987162 A PL9987162 A PL 9987162A PL 53342 B1 PL53342 B1 PL 53342B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- group
- acid
- general formula
- isomerized
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- MUCRYNWJQNHDJH-OADIDDRXSA-N Ursonic acid Chemical group C1CC(=O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MUCRYNWJQNHDJH-OADIDDRXSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005035 acylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Miesza¬ nine utrzymuje sie w ciagu 5 minut w tempera¬ turze 50° w atmosferze azotu. Po zakwaszeniu kwasem octowym, usunieciu rozpuszczalnika i przemyciu woda produkt chromatografuje sie na tlenku glinowym, oczyszcza octanem etylu i krystalizuje z acetonitrylu. Otrzymuje sie (±)-13 beta, 17 alfa-dwuetylogon-4-en-3-on-17 beta-ol (100 mg) o temperaturze topnienia 144—145°. • PL
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania 17 alfa-alkilo, -alkenylo albo alkinylo-13 beta-alkilogon-4- albo (5(10)- -en-17 beta-ol-3-onów o ogólnym wzorze 1 al¬ bo 2, przy czym R1 oznacza nasycona grupe al¬ kilowa o co najmniej 2, korzystnie nie wiecej niz o 6 atomach wegla, a R2 oznacza ewen¬ tualnie podstawiona grupe alkilowa, alkenylo- wa, albo alkinylowa, korzystnie o nie wiecej niz 6 atomach wegla, znamienny tym, ze zwia-^ zek o ogólnym wzorze 3, w którym X stanowi chroniona grupe 3-ketonowa i obejmuje grupe 3-alkoksylowa, acyloksylowa, alkilotio albo- acylotio albo grupe 3-alkilowa, dwualkilowa, acylowa, dwuacylowa albo grupe alkiloacylo- aminowa, a pierscien zawiera 2 podwójne wia¬ zania w polozeniu 2(3), 4(5), 2(3), 5(6), 2(3),. 5(10), 3(4), 5(6) albo 3(4), 5(10) albo tez obej¬ muje grupe 3,3-ketalowa, hemitioketalowa al¬ bo tioketalowa, a pierscien zawiera podwójne wiazanie w polozeniu 4(5), 5(6) albo 5(10), pod¬ daje sie hydrolizie kwasowej albo zasadowej53342 19 i jesli to jest pozadane poddaje sie izomery¬ zacji za pomoca kwasu albo zasady, albo zwia¬ zek o ogólnym wzorze 1 poddaje sie izomery¬ zacji przy uzyciu kwasu albo zasady do zwiaz¬ ku o ogólnym wzorze 2, albo zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R2 oznacza grupe alkenyIowa albo alkinylowa poddaje sie cze¬ sciowo albo calkowicie selektywnemu uwo¬ dornianiu, albo zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znacze¬ nie i który posiada podwójne wiazanie kon¬ czace sie w polozeniu 5 utlenia sie za pomoca 10 20 Cr03 albo wedlug metody Oppenauera i jesli to jest pozadane izomeryzuje sie za pomoca kwasu albo zasady. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie substancje wyjsciowe o wzorach podanych w zastrz. 1, w których R1 oznacza grupe etylowa. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze stosuje sie substancje wyjsciowe o wzorach podanych w zastrz. 1, w których R2 oznacza grupe etylowa, winylowa, etynylowa albo n- -propylowa. WZÓR A R' oh --R' \n z ór 3 w zór 4 WDA-l. Zam. 425/67. Naklad 310 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53342B1 true PL53342B1 (pl) | 1967-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4780461A (en) | 13α-alkyl-gonanes, their production, and pharmaceutical preparations containing same | |
| US4248790A (en) | Gona-4,9(10)-dienes and process of producing the same | |
| DE1468950B2 (pl) | ||
| PL53342B1 (pl) | ||
| US3381003A (en) | 3-keto-13beta-alkyl-17beta-acetyl-gona-4-ene-17alpha-ol compounds and processes of preparing them | |
| Hannah et al. | Substituted pyrazolo corticoids as topical antiinflammatory agents | |
| US4167517A (en) | Gona-4,9(10)-dienes and process of producing the same | |
| US2702811A (en) | 19-nor-steroids | |
| US3072686A (en) | 16alpha-alkyl-pregnane compounds and process for their manufacture | |
| US3509135A (en) | 3-oxygenated 4'-5 - dihydrospiro(estra-4,9-diene-17,2'(3'h)-furans) and congeners | |
| US3743660A (en) | 17-sulfo-acetates of estradiol | |
| Levin et al. | Chemical Studies with 11-Oxygenated Steroids. III. 17α-Hydroxycorticosterone1a, b | |
| US3261852A (en) | Adamantoate esters of testosterone | |
| US3060205A (en) | Process for preparation of 3-amino-1, 3, 5(10)-estratriene derivatives | |
| Fonken | 11-Alkylated Steroids. II. 11-Methyl-3, 11, 20-trioxygenated pregnanes | |
| US3325481A (en) | 3-(optionally substituted)amino-estra-1, 3, 5(10), 8(9), 14-pentaen - 17 - ones and derivatives thereof | |
| US3152120A (en) | Process for the preparation of conanine derivatives and novel derivatives prepared thereby | |
| US3118915A (en) | 2alpha-lower alkyl dihydro testosterone and derivatives thereof | |
| US3562255A (en) | 17-propargylamines of steroidal dithioketals | |
| US2606197A (en) | Halosteroid acid derivatives and preparation of same | |
| JPS55104286A (en) | Preparation of thienoimidazoline compound | |
| US3271424A (en) | 16alpha-methyl progesterones | |
| US3783149A (en) | {60 -l talomethylosides of certain genins of the cardenolide and bufadienolide series | |
| US3406189A (en) | Aminopregnanes | |
| US3272800A (en) | Process for preparing delta4-3-ketosteroids |